PRACTICA 8

Pruebas de identificación de Aldehídos y cetonas

OBJETIVO
Realizar algunas reacciones donde los aldehídos y cetonas producen compuestos
característicos de cada uno de ellos.

INTRODUCCION
Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan,
forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con mucha
facilidad. Los aldehídos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados, lo mismo
que con la semicarbacida, tiosemicarbacida y la hidroxilamina, dando compuestos sólidos de
punto de fusión definidos, los cuales son empleados para identificarlos.

Los aldehídos se caracterizan y se diferencian específicamente de las cetonas por su

facilidad de oxidación: los aldehídos dan un ensayo de Tollens positivo, en cambio, las
cetonas dan reacción negativa.

Desde luego los aldehídos son oxidados también por muchos otros agentes oxidantes: por
permanganato de potasio diluido, frío neutro y por cromato en ácido sulfúrico.

Un ensayo muy sensible para los aldehídos es la prueba de Schiff: en aldehído reacciona
con el reactivo de fushina-aldehído para dar un color magenta característico.

MATERIAL

6 tubos de ensaye
1 gradilla
4 pipetas de 5 ml
2 Vaso de precipitados de 250 ml
1 Parrilla

REACTIVOS
Solución A de Fehling
Solución B de Fehling
Acetona
ciclopentanona
Acetaldehído
butiraldehído
NaOH
Formaldehído
AgNO3
Hidróxido de amonio (1:1)
Reactivo de Schiff
KMnO4 al 4%
Ácido sulfúrico (1:10)
PROCEDIMIENTO

REDUCCION DEL REACTIVO DE FEHLING.

1. Ponga en cada uno de tres tubos de ensaye, 1 ml de una solución A de Fehling y 3
ml de la solución B de Fehling. Agregue al tubo 0.5 ml de muestra problemas.

2. A un vaso de precipitado de 500 ml añádale 250 ml de agua, caliéntelo y cuando esté

hirviendo, introduzca los tres tubos. Continúe calentando el vaso durante 10 min.,
saque los tubos y observe cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.
Discuta sus observaciones. Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes.

ESPEJO DE PLATA. REACTIVO DE TOLLENS.

1. En un tubo adicionar 1.0 ml de AgNO3 y una gota de NaOH. Posteriormente se
adiciona gota a gota NH4OH hasta que la solución se aclare.
2. Adicione la muestra, agite ligeramente y espere un par de minutos. Si no ocurre nada,
caliente ligeramente la mezcla, adicionando gota a gota NaOH para acelerar la
reacción
3. Los tres tubos se introducen en un baño de agua caliente y se calienta durante 10 min.
Observe y anote resultados.

OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO.

1. En tres tubos de ensaye ponga por separado 0.5 ml de muestra problema. Agregue 1
ml de una solución al 4 % de permanganato de potasio y acidúela con unas gotas
de ácido sulfúrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique, a
qué‚ se deben los cambios observados.

CUESTIONARIO

a) Formúlese las reacciones ajustadas del reactivo de Tollens y de la solución de

Fehling con formaldehído y con propionaldehído. ¿Cómo se reconocen prácticamente
que en cada uno de estos ensayos la reacción es positiva?

b) ¿Es el bisulfito de sodio un reactivo general para reconocer la función carbonilo?