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REACCIONES DE CARBOHIDRATOS

Yury Tatiana Ruiz Vargas¹ - Jessica María Reyes Botina¹- Jhon Faiber Morales Castro¹
Silvio Duvan Rojas Muñoz ¹

¹Estudiantes del décimo semestre del programa de Ingeniería Agroecológica, Facultad de


Ingenierías de la Universidad de la Amazonía Florencia-Caquetá. (Colombia).

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Tabla 1. Prueba de Tollens para identificación azúcar reductor.
REACTIVO OBSERVACIÓN REACCIÓN

Después de agregar hidróxido de sodio se


tornó café claro con una textura grumosa
Reacción positiva
y partículas grandes y al agregarle para azúcar reductor
amonio se colocó con una textura arenosa siendo el reactivo nº
SACAROSA y se agregó más hasta que se disolvió y 6 en demorarse en
en el baño maría después de 2 minutos presentar el espejo
siendo el más demoroso de los reactivos de plata.
se presentó una precipitación de forma de
un espejo de plata en las paredes del tubo.

Se observó que antes de llevarlo al baño


maría su precipitación era oscura y en el
Reacción positiva
fondo del tubo de ensayo se observó un
para azúcar reductor
GLUCOSA precipitado color plata, pero sin una
completa formación. y en el baño maría
fue en segundo reactivo en formarse el
espejo de plata

Se observó que antes de llevarlo al baño


maría su precipitación era amarilla y en
LACTOSA Reacción positiva
el fondo se presenta grumos. Después del
para azúcar reductor
baño maría fue el cuarto reactivo en
formarse el espejo de plata

Se observó que sí, se formó el espejo de


plata siendo el tercer reactivo en
MALTOSA Reacción positiva
demorarse en reaccionar.
para azúcar reductor
Se observó que antes de llevarlo al baño
maría esté ya casi se tornó por completo
XILOSA Reacción positiva
la formación del espejo de plata, y tardó
para azúcar reductor
sólo 10 segundos antes de formarse con
la precipitación plateada.

Se observó que al llevarlo al baño maría


reaccionó a la formación del espejo de
MANOSA Reacción positiva
plata con un tiempo de 1 minuto de
para azúcar reductor
formación.

El reactivo de Tollens, tiene importancia desde el punto de vista didáctico no solo para
identificación de aldehídos sino para el estudio de reacciones redox, (Pinto, 2015). El ensayo
con el reactivo de Tollens es una reacción de oxidación, en la cual se identifica a las aldosas,
ya que las cetosas no reaccionan (Wolfe, 1996).
Se utiliza como reactivo, una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído, se
produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata (Fernández G, 2009).
En la práctica realizada con los reactivos utilizados ninguno dio negativo, indicando que no era
un azúcar reductor (Tabla 1). En la reacción el reactivo de Tollens se oxida totalmente, y genera
el espejo de plata, ya que el ion de plata se reduce a plata elemental.

Tabla 2. Prueba de Fehling


REACTIVO OBSERVACIÓN REACCIÓN

SACAROSA Al adicionar el reactivo de Fehling A Reacción negativa no


de coloración azul claro y el Fehling correspondiente para
B que no presenta coloración, se azúcar reductor
mezclaron a misma cantidad y al
llevarlo al baño maría no reaccionó,
quedó del mismo color azul oscuro.

En la mezcla de la sustancia A y la Reacción positiva para


sustancia B se precipitó a un color azúcar reductor
azul oscuro y al llevarlo al baño maría
GLUCOSA se observó que este azúcar se
reaccionó y dio una coloración rojizo.
Se observó que si reaccionó dando La Reacción positiva para
formación de un precipitado rojo y azúcar reductor
LACTOSA
la decoloración de la solución de la
sustancia A y B.

De igual forma que la azúcar anterior Reacción positiva para


este también reaccionó dando un color azúcar reductor
MALTOSA
rojo y decoloración del precipitado
anterior de azul oscuro.

En comparación a las mezclas Reacción positiva para


anteriores de la sustancia A y B. Su azúcar reductor
precipitado fue de un azul más negro
XILOSA que los demás ya sea por exceso de
alguna de las dos sustancias. Al
llevarlo al baño maría este reaccionó a
un color rojo.

Al adicionar el reactivo de Fehling A Reacción positiva para


de coloración azul claro y el Fehling azúcar reductor
B que no presenta coloración, se
MANOSA mezclaron a misma cantidad
tornándose azul oscuro y al llevarlo al
baño maría reaccionó a un precipitado
rojizo.

En el ensayo de Fehling, se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la


precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído (Pinto, 2015).
En presencia de agentes oxidantes, iones metálicos como el cobre, los monosacáridos presentan
varias reacciones de oxidación, evidenciándose un cambio de coloración a rojo indicando la
presencia de un azúcar reductor.

Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores, el poder reductor que
pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo
carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede
ser reducido. Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+
de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo
carboxilo (Ocampo, 2008).

La sacarosa al ser esta la unión de los extremos nucleofílicos de la glucosa no posee iones libres
para formar la reacción de reducción (Jacobs et al 1974).
Tabla 3. Prueba de Benedict
REACTIVO OBSERVACIÓN REACCIÓN

SACAROSA Se observó una precipitación de color Reacción negativa


verde menta. es decir, la coloración no correspondiente a un
variaba de amarillo hasta rojo para ser azúcar no reductor.
azúcar reductor.

Se observó que este presentó una Reacción positiva para


precipitación de color anaranjado azúcar reductor.
variante desde la coloración amarillo
GLUCOSA y rojo con decoloración de la
solución.

De igual forma que la azúcar glucosa Reacción positiva para


se observó que este presentó una azúcar reductor.
precipitación de color anaranjado
MANOSA variante desde la coloración amarillo
y rojo con decoloración de la
solución.

Se observó una precipitación de color Reacción positiva para


amarillo cafesoso variante desde la azúcar reductor.
MALTOSA
coloración amarillo y rojo con
decoloración de la solución.

se observó una precipitación de color Reacción positiva para


anaranjado con decoloración de la azúcar reductor.
XILOSA
solución.

El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos reductores, pues al igual que


el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en medio alcalino que se reduce
hasta óxido cuproso en presencia de azúcares con el hidroxilo hemiacetálico libre (Arboleda,
2011).

La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidación, que nos ayuda al reconocimiento
de azúcares reductores, es decir, aquellos compuestos que presentan su OH anomérico libre,
como por ejemplo la glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa, De acuerdo con lo planteado por
Raya, (sf), en la reacción de Benedict, se puede reducir el Cu2+ que presenta un color azul, en
un medio alcalino; el ión cúprico (otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por
efecto del grupo aldehído del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como
un precipitado rojo ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu2O), que precipita de la
solución alcalina con un color rojo-naranja, a este precipitado se lo considera como la evidencia
de que existe un azúcar reductor.

En la práctica realizada, la sacarosa al someterse a la reacción de Benedict nos proporciona un


resultado negativo como se observa en la imagen 3, ya que no presentó el precipitado rojo
ladrillo característico de un azúcar reductor, debido a que es un disacárido formado por glucosa
y fructosa, que se une por medio de sus carbonos anoméricos, es decir no poseen sus carbonos
anoméricos libres (Miró, 2008).

Tabla 4. Formación de Osazonas


REACTIVO OBSERVACIÓN PUNTO DE FUSIÓN

GLUCOSA Al colocar el papel tornasol al Presenta desprendimiento de


microscopio, se observó cristales burbujas dentro de la parte
pocos alargados de color naranja naranja
rojizo.

MALTOSA Al colocar el papel tornasol al Presenta desprendimiento de


microscopio, se observó cristales burbujas dentro de la parte
alargados de color amarillo- naranja
naranja.

Las osazonas son una clase de derivados de carbohidratos, se forman cuando los azucares
reaccionan con fenilhidrazina, Emil Fischer desarrollo y uso la reacción para identificar
azucares cuya estereoquímica difería por solo un carbono quiral (Delgado, 2008).

Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidraza, esta relaciona con el
grupo carbonilo de los azucares dando la fenilhidrazina, que a su vez reacciona con dos
moléculas más de fenilhidrazina para formar la osazona. Mientas que una tercera molécula del
reactivo se convierte en anilina y amoniaco. Son compuestos altamente coloreados, por lo que
la glucosa y maltosa pueden formar la misma osazona puesto que la configuración de los
átomos de carbono 3,4,5 y 6 es la misma para los dos azucares (Cardoso, 2001).

Se logo observar que para la formación de los osazonas luego de introducirlos en el baño de
agua se deben dejar enfriar para así, formar los cristales, esto se debe a que tienen punto de
fusión establecido.

CONCLUSIONES
Los carbohidratos, al poseer en su estructura aldehídos o cetonas, presentan un
comportamiento químico ligado a los grupos funcionales de estos, como por ejemplo la
capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como el reactivo de Fehling o de Tollens,
o la capacidad de formar osazonas, además esta clase de reacciones permiten diferenciar
monosacáridos de disacáridos como la sacarosa. El monosacárido se diferencia de los
disacáridos (sacarosa) por su poder reductor, otorgado por el carbono libre que posee, los
monosacáridos a su vez se subdividen en aldosas y cetosas, y en pentosas o hexosas, estos
fueron identificados y diferenciados mediante la prueba de Tollens.

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué se considera como “reductor” un azúcar?


Respuesta: Los azúcares reductores son aquellos carbohidratos que poseen su grupo
libre y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas. A
diferencia de un azúcar no reductor ya que estos no son oxidados por un oxidante moderado,
en estos casos el grupo carbonilo se encuentra combinado en unión glicosídica, es por eso
que carezcan de capacidad reductora, como sucede con la sacarosa. (Jiménez, 2009).

2. ¿En qué consisten las pruebas que nos permiten determinar si un azúcar es reductor?
Respuesta: Las pruebas realizadas son tres fundamentalmente: la de tollens que consiste
en hacer una mezcla de nitrato de plata con hidróxido de sodio e hidróxido de amonio junto
con el azúcar que se va a evaluar, para posteriormente llevarla a calentamiento en baño
maría, para prueba positiva aparecer un cristal de plata. Para la segunda prueba conocida
como de Fehling se realizó una mezcla de ambas soluciones A y B con el azúcar a evaluar
y después calentar a ebullición, para prueba positiva debe de dar un precipitado rojo y
finalmente la última prueba consiste principalmente en una mezcla del reactivo de benedict
y el azúcar a evaluar para después someterla a calentamiento, para la prueba de benedict el
resultado positivo debe resultar en un precipitado rojo hasta amarillo.

3. Escriba la reacción de cada una de las pruebas efectuadas en la práctica.


Respuesta: Cada una de las pruebas efectuadas reaccionan o sirven para la identificación
de un azúcar reductor (Moore y Dalrymple 1976) y se presenta como prueba positiva de la
siguiente forma:
4. ¿Se puede desechar libremente en el drenaje los efluentes líquidos obtenidos en cada
prueba? Diga que tratamiento se les deberá dar en cada caso para desecharlos al drenaje.
Respuesta: En la prueba de Tollens se debe destruir el reactivo ya que forma compuestos
explosivos. Para el desecho debe de la prueba con Tollens, el tubo utilizado debe ser lavado
con ácido nítrico para destruir el cristal de plata y tanto para la prueba de fehling como para
la prueba de Benedict no es necesario darles un tratamiento específico ya que no son
sustancias muy tóxicas.

BIBLIOGRAFÍA
- Arboleda, N. (2011). Determinación de azúcares reductores en niños atendidos en el
hospital del iees de la ciudad de esmeraldas como apoyo al diagnóstico de intolerancia
a la lactosa periodo febrero a julio del 2010 (Bachelor's thesis, Riobamba: Universidad
Nacional de Chimborazo, 2011.).

- Cardoso, L. C., Díaz, V. C., y García, R. F. (2001). Determinación de azucares


reductores en miel final por Cromatografía Liquida de Alta Resolución. Centro
Azúcar, 28(2), 17-23.

- Delgado, B. 2008. Reacciones de los carbohidratos. Formación de osazonas. Disponible


en:
http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/45190/mod_resource/co
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- (Fernández G, 2009). Ensayos Fehling y Tollens. Química Orgánica. Net. Disponible


en: http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html

- Jacobs, T., Truce, W. y Robertson G. (1974) Práctica de laboratorio de química


orgánica 5 qta. Ed. Mac Millan Pub. Co. Inc. U.S.A. Obtenido en:
http://docplayer.es/14317798-Reacciones-de-carbohidratos.html

- Jiménez, R. M. (2009). Análisis de sacarosa. Retrieved from


https://ebookcentral.proquest.com

- Miró, M. C. G. (2008). Experimento de química para el estudio de las reacciones ácido-base y


oxidación-reducción con alumnos de bachillerato. In Anales de la Real Sociedad Española de
Química (No. 3, pp. 220-223). Real Sociedad Española de Química.

- Moore J.A. y Dalrymple D.L. (1976) Métodos Experimentales en Química Orgánica


Quinta. Edición W.B. Saunders Co. U.S.A. Pag 259.

- Ocampo, R., Ríos, L. A., Betancur, L. A., y Ocampo, D. M. (2008). Curso práctico de
química orgánica. Enfocado a biología y alimentos. Universidad de Caldas.

- Pinto, G., Martín, J. y Hernández, M (2015). El reactivo de Tollens: de la identificación de


aldehídos a su uso en nanotecnología. Aspectos históricos y aplicaciones didácticas. Disponible
en: http://analesdequimica.es/index.php/AnalesQuimica/article/viewFile/751/944.

- Raya, R., Murguía, V., y Mendoza, C. (sf). Introducción al Análisis Químico Manual
de Prácticas.

- Wolfe, Drew H. (1996) Química general, orgánica y biológica (2a. ed.), McGraw-Hill
Interamericana, Obtenido de: ProQuest Ebook Central,
https://ebookcentral.proquest.com/lib/bibamazoniasp/detail.action?docID=3197194.

ANEXOS.
Imagen 1. Prueba de Tollens

Imagen 2. Prueba de Fehling. Imagen 3. Prueba de Benedic

Imagen 5. cristales de glucosa


Imagen 6. cristales de maltosa