Aplicaciones de lo Alquinos

1. Los dos primeros compuestos de los alquinos, etino o acetileno y

propino o metil acetileno, resultan ser los de mayor aplicación práctica
comercial, industrial, de síntesis y otros.
2. El acetileno, un gas incoloro y de olor desagradable, es el de mayor
importancia comercial, se emplea principalmente como combustible
en sopletes oxiacetilenos. El acetileno se quema en el aire con una
flama amarilla desprendiendo humo, pero cuando se suministra
oxígeno puro a la combustión, el color de la flama cambia a azul claro y
su temperatura aumenta considerablemente. Al comparar los calores
de combustión del acetileno con los de eteno y etano, se observa
porque este gas es un combustible excelente para obtener flamas a
temperaturas elevadas.
3. El acetileno también se sigue utilizando en la preparación de diversos
polímeros acrílicos y de otros productos.
4. El propino o metilacetileno es el segundo alquino que también se
emplea para soldadura. El metilacetileno no se descompone tan
fácilmente como el acetileno, y se quema mejor en el aire (y no asi en
oxígeno puro). El metilacetileno se adapta mejor a soldaduras en
bronce que necesitan de mayores temperaturas que las que alcanzan
el soplete de propano. La síntesis industrial del metilacetileno se
produce con la mezcla de su isómero, el propadieno (aleno). Esta
mezcla se vende comercialmente con la marca MAPP.
5. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los
cuales son utilizados como medicamentos antineoplasticos, que son
los que se utilizan en las quimioterapias para personas que sufren de
cáncer.
6. Los alquinos decoloran una solución ácida de permanganato de
potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el
triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman
sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son
explosivas).
7. El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es toxico por
lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han
de efectuarse con aire o con oxígeno no fuesen explosivas.
8. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al
silicio, aunque se trata de materiales flexibles y largos.
9. A partir del acetileno también se sintetizan gran cantidad de
compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los mas
importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de
polimerizarse dando plásticos y cauchos.
10. El Acetileno da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos
verdaderos. También se usa en la preparación de numerosos
compuestos, como acetaldehído, etanol, ácido acético, isopropeno,
caucho artificial, etc. Merece especial mención su uso en la industria
de los materiales plásticos.
11. El alquino 1-butino es un compuesto orgánico de la familia de
alquinos. Éste es un gas extremadamente inflamable y reactivo. Éste
se emplea en la síntesis de otros compuestos orgánicos debido a su
alta reactividad. En estado puro es incoloro y en concentraciones muy
altas suele presentar un olor a ajo.
12. El acetileno se prepara ordinariamente por la reacción de carburo de
calcio con agua
 Aplicaciones de los Halogenuros de Alquilo
1. El tetracloruro de carbono𝐶𝐶𝑙4 , empleado como solvente industrial y
doméstico para lavado seco, como desmanchador y en otras
aplicaciones domésticas. Sin embargo, por ser toxico y cancerígeno el
tetracloruro de carbono fue abandonado y en la actualidad los
tintoreros emplean el 1,1,1-tricloroetano u otros disolventes. En la
actualidad es utilizado como disolvente en diferentes procesos de
síntesis.
2. El Cloruro de Metileno, 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 y el Cloroformo, 𝐶𝐻𝐶𝑙3 son utilizados
en trabajos de limpieza y desengrasado por ser muy buenos solventes.
El cloruro de metileno se usó para disolver la cafeína de los granos en
la producción del café “descafeinado”. Cuando surgió la preocupación
acerca de la seguridad del café con cantidades residuales y cloruro de
metileno, se vio la necesidad de cambiar a dióxido de carbono en lugar
de cloruro de metileno (𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 ). El cloroformo (𝐶𝐻𝐶𝑙3 ) es más tóxico
y cancerígeno que el cloruro de metileno (pero menos que el
tetracloruro de carbono) se ha sustituido por el cloruro de metileno y
otros disolventes en la mayoría de los desengrasantes industriales y
removedores de pintura.
3. 1,1,1-Tricloroetano, 𝐶𝐻3 𝐶𝐶𝑙3 , es utilizado como solvente industrial y
doméstico por ser menos tóxico y cancerígeno que el tetracloruro de
carbono. Todos los halogenuros de alquilo utilizados como solventes
son potencialmente tóxicos, cancerígenos y pueden disolver aceites y
grasas que protegen la piel, originando una forma de dermatitis,
incluso los más seguros con el cloruro de metileno y el 1,1,1-
tricloroetano.
4. El Cloroformo, 𝐶𝐻𝐶𝑙3 es la primera sustancia utilizada en medicina por
producir anestesia general, lo que permitía realizar cirugías minuciosas
ya que el paciente se encontraba inconsciente y relajado. Debido a que
se demostró que el cloroformo era tóxico y cancerígeno, su uso se
reemplaza inmediatamente por otros similares menos tóxicos y
cancerígenos.
5. Haloetano, 𝐶𝐹3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙𝐵𝑟 es un halogenuro de alquilo mixto utilizado
como anestésico en cirugía por ser menos tóxico que el cloroformo.
6. El Cloruro de Etilo, 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝑙, es utilizado frecuentemente como
anestésico en medicina, Especialmente cuando se trata de
intervenciones menores en lugares específicos y externos del cuerpo
del paciente. Esto es posible debido a que su punto de ebullición es de
12°C y cuando se atomiza sobre la piel su evaporación enfría el punto
específico y aumenta el efecto de insensibilidad.
7. El Freón 12, 𝐶𝐹2 𝐶𝑙2 , es un refrigerante muy utilizado en la actualidad
pese a las limitaciones en su producción, por el hecho de que se cree
que cuando se descarga en la atmósfera este Hacienda gradualmente
hacia la estratosfera, donde el cloro cataliza la descomposición del
ozono(𝑂3 ) a oxígeno gas(𝑂2 ). por esta razón el freón 12 se empieza a
sustituir por hidrocarburos de bajo punto de ebullición o dióxido de
carbono, especialmente en las latas de aerosol, donde se usó como
impulsor
8. 1,1,1-Tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano, DDT, Descubierto en 1939,
sustancia extremadamente tóxica para insectos, pero mucho menos
para los mamíferos. Como todo compuesto halogenado el DDT
presenta algunos efectos colaterales indeseables. Por ser un insecticida
imperecedero (acumulación progresiva de sus residuos en el ambiente)
en 1972 se prohibió su uso, pero en Casos extremos Se siguen
utilizando.
9. Entre los insecticidas clorados que sean desarrollados son i) Lindado
ii)Kepona, iii) Aldrin, iv) Clordano. Algunos de ellos se acumulan
también en el ambiente, y producen efectos tóxicos graduales en la
vida Silvestre. Otros pueden emplearse con poco impacto adverso si se
aplican apropiadamente.
10. Tal como se ha podido advertir en el desarrollo de los anteriores
temas los halogenuros de alquilo son muy utilizados como materias
primas o reactivos en la síntesis de muchos compuestos. Una de las
aplicaciones interesantes de los halogenuros de alquilo como materia
prima se da en la preparación de moléculas más complejas. Otra
aplicación que se impone mucho más, es la conversión de los géneros
de alquilo a reactivos organometalicos.
11. Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su
intervención en las reacciones de organismos biológicos.
12. Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes ,
aunque su uso esta siendo reducido gradualmente por su daño a la
capa de ozono.
13. También se ha empleado como refrigerante en la industria y como
anestésico en medicina.
14. CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),
CCl4(tetracloruro de carbono) son utilizados como solvente de uso
común en el laboratorio para poder hacer extracciones.
15. También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como
extintor de incendios.
16. Su desintegración térmica proporciona percloroetileno , el cual es un
solvente para lavanderías ;también se usa como disolvente en
extintores de incendio, y el uso irracional sería como agente de
limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por lo lo cual debe de
avitarse el contacto.
17. Se utilizan en diversas industrias, en electrónica para limpieza de
diferentes componentes electrónicos y chips.
 Aplicaciones de los Eteres
1. Pese a su volatilidad e inflamabilidad el éter etílico, dietileter,
etoxietano, o tan sólo denominado como éter es el de mayor uso
industrial
1.1. Se puede utilizar como solvente en reacciones.
1.2. Como solvente en extracciones.
1.3. Como fluido volátil en arranque de motores, tanto a gasolina como
a diésel.
1.4. Como anestésico en un tiempo atrás (1841-1940) descartando en la
actualidad por provocar vómitos en los pacientes. Además del éter
dietilico, los eteres que son utilizados con mayor frecuencia en las
reacciones orgánicas están el éter dimetilico, el tetrahidrofurano y
el dioxano.
2. Los éteres disuelven en una gran variedad de compuestos polares y no
polares y, por poseer bajos puntos de ebullición su separación de los
productos de reacción se facilita.
3. Debido a que los éteres no poseen puentes de hidrógeno, los
compuestos no polares suelen ser más solubles en estos que en
alcoholes, que sí tienen puentes de hidrógeno que deben romper las
sustancias no polares.
4. Los compuestos polares son solubles en los éteres por momentos
dipolares que tienen y a su capacidad de funcionar como aceptores de
puentes de hidrógeno.
5. Los cationes son solvatados con facilidad por los éteres, Gracias a que
los pares de electrones no compartidos del oxígeno. Por lo contrario
tienen dificultad de solvatar a los aniones.
6. Los aniones orgánicos, así como los compuestos con aniones grandes y
difusos, como los acetatos, yoduros, etcétera, tienden a ser solubles en
éteres. En cambio, los compuestos con aniones pequeños y duros son
por lo general insolubles en los éteres.
7. Los éteres se emplean con mucha frecuencia como solventes polares
en las reacciones donde participan bases muy fuertes y polares, tal el
caso de la preparación de los reactivos de Grignard Oh de los
compuestos organolíticos.
8. Los pares de electrones no compartidos que poseen los éteres
estabilizan al borano, tal Como sucede con el complejo borano-
tetrahidrofurano. De esta manera se evita la formación del diborano,
un gas tóxico, inflamable y explosivo. Otro caso similar se da con el
trifluoruro de Boro, formando el complejo etileterato de trifluoruro de
Boro.
9. Entre otras aplicaciones de los eteres tenemos:
9.1 Como medio para concentrar ácido acético y otros similares
9.2 Como medio de arrastre para la deshidratación de los alcoholes
etílico e isopropílico.
9.3 Como disolvente de aceites grasas, resinas, nitrocelulosas,
perfumes y alcaloides.
9.4 Como desinflamatorio abdominal para después del parto, de uso
externo.
10. Los éteres y en particular el éter dietílico se emplean como
disolventes porque son menos reactivos que muchos otros compuestos
orgánicos, además se utilizan frecuentemente en el laboratorio para
extraer materiales orgánicos de disoluciones acuosas.
11. Los utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
12. Sirven para la extracción de grasas.
13. Se utilizan los éteres isopropílicos como disolvente en cromatografía
(un proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se
separa en componentes como resultado de la distribución diferencial
de los solutos mientras fluyen alrededor o a través de una fase
estacionaria líquida o sólida).
14. El alcohol isopropílico también encuentra sus usos en la metalurgia.
Puede recuperar sustancias deseables y quitar las indeseables. Por
ejemplo, el éter isopropílico es un agente de buena extracción para la
recuperación del oro de una solución de ácido nítrico.
15. El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter isopropílico
a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
16. El metildiglicol en pequeñas cantidades proporciona más brillo y
viscosidad a las formulaciones de pinturas y barnices. El METIL
GLICOL se puede utilizar en formulaciones de laca nitrocelulósica
debido a su alto poder de solvencia y de dilución con etanol y tolueno.
17. Es un veneno para ratas
18. El éter difenílico por su alto Punto de Ebullición y su estabilidad
térmica, se usa como líquido calefactor en instalaciones industriales
en lugar de vapor de agua a presión. El Producto Comercial Dowterm
es una mezcla de éter difenílico y bifenilo.
19. El Dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan empleados como
los dos anteriores, también se suelen utilizar como disolventes para
las reacciones orgánicas
20. Uno de los principales éteres es el éter di etílico que se utiliza como
analgésico general, aunque hay que tener cuidado debido a que es
inflamable e irritable para algunos pacientes.
21. El éter también puede utilizarse para anestesiar ácaros antes de ser
extraídas y eliminadas de un cuerpo animal o humano.
22. Los éteres glicólicos también son utilizados como co-solventes en
formulaciones agroquímicas, lo que aumenta la solubilidad de los
activos utilizados y la estabilidad de las mezclas de tensoactivos.
Además de eso también pueden ser utilizados como componentes en
formulaciones de desinfectantes transparentes y desengrasantes en
general, actúan como agentes de limpieza de suciedad grasosa.
 Aplicaciones de los Epóxidos
1. El óxido de etileno se incorpora diversos productos industriales, como
el anticongelante etilenglicol y una variedad de plásticos.
2. El óxido de etileno también se lo aplica como agente esterilizante para
equipo médico por la eficacia que posee.
3. El óxido de etileno es muy utilizado como fumigante para alimentos y
ropa, por el hecho de que se elimina con facilidad después de aplicarlo
por su bajo punto de ebullición (11°C)
4. Los polímeros generados por los epóxidos se usan como plásticos para
estructuras, revestimientos y adhesivos.
5. Por poseer excelente resistencia química, buenas propiedades de
adhesión, excelentes propiedades eléctricas y buena resistencia al
calor, se utilizan en:
5.1 para abrasivos materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas
y adhesivos.
5.2 Para madera y aislantes tienen su campo de aplicación en:
5.2.1 Lanas minerales
5.2.2 Impregnaciones
5.2.3 Materiales de madera
5.2.4 Espumas
5.3 Para polvos de moldeo, que son suministradores de la industria
eléctrica, automovilística y electrodomésticas.
5.4 Para laminados, pisos, forros, hélices y recubrimiento de
superficies.
6. Otra aplicación frecuente que se tiene es como pegamento de epóxido
para reparaciones domésticas o como una resina epoxi para un
recubrimiento protector, tal como sucede en un kayakcs, que es
fabricado por un polímero de alta resistencia recubierto con una resina
epoxica.
7. La mayoría de las sustancias antimicrobianas en los alimentos tienen
un efecto más inhibidor que letal, hay excepciones con los óxidos de
etileno y propileno. Los epóxidos son ésteres cíclicos reactivos que
destruyen todas las formas de microorganismo, incluyendo esporas y
virus, es decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de
baja humedad y en los materiales de envasado aséptico, para lograr el
 contacto directo con los microorganismos son utilizados en estado de
vapor; después de una exposición adecuada, el epóxido residual no
reaccionante se elimina por medio de una corriente de aire.
8. Los alcoholes alílicos se convierten en epóxidos por oxidación con
hidroperóxido de t-butilo en presencia de ciertos metales de
transición. El aspecto más importante de esta reacción, que se llama
epoxidación de Sharpless, es su alta enantioselectividad cuando se
hace usando una combinación de hidroperóxido de ter-butilo,
isopropóxido de titanio(IV) y tartrato de dietilo. La epoxidación
Sharpless se ha adaptado para la preparación, en gran escala, de la
hormona sexual (+)-disparlura, que se usa para controlar
infestaciones de polilla, y de (R)-glicidol, intermediario en la síntesis
de fármacos con actividad cardiovascular, llamados beta-
bloqueadores.
9. Los epóxidos obtenidos a partir de estos aceites se utilizan
ampliamente como plastificantes y estabilizantes del PVC y como
materia prima en la síntesis de polioles para la industria del
poliuretano.