2011laboratorio #3

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Química Orgánica
INDICE
Pág.
I. INTRODUCCIÓN 2
II. OBJETIVOS 3
III. FUNDAMENTOS TEORICOS 3
IV. MATERIALES 11
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 12
VI. DISCUSIÓN RESULTADOS 13
VII. CUESTIONARIO 14
VIII. BIBLIOGRAFIA 19
Ingeniería Industrial Página 1

I. INTRODUCCIÓN
Desde hace mucho tiempo los sólidos se han purificado con ayuda de
un disolvente similar al compuesto que queremos disolver. Hasta estos días
se sigue aplicando este método por ser uno muy efectivo con respecto a la
purificación. Los compuestos orgánicos sólidos se pueden purificar por la
técnica de cristalización, la técnica incluye, la disolución del sólido que va a
ser cristalizado, en un disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto
de ebullición y, posteriormente, al enfriarse la solución, cristaliza como
sólido.
La cristalización es un proceso de equilibrio de las moléculas en una red
cristalina con las moléculas en solución, de esto resulta un sólido puro. Debe
evitarse siempre un enfriamiento demasiado rápido o lento de nuestras
muestras.
La cristalización está fundamentada en las reacciones de solubilidad,
por tanto en sólido debe presentar una solubilidad adecuada, ya que está en
función de las polaridades del disolvente y el soluto.
La cristalización de un sólido depende de la diferencia de solubilidades
de esta con un disolvente a temperatura ambiente y en punto de ebullición.
Es muy importante también la solubilidad de la impureza, cuando esta iguala
a la solubilidad del sólido a purificar no es eficaz esta técnica. Para
cristalizar un sólido, debemos tener un disolvente ideal, el cual cumpla con
ciertas características:
1.- No debe reaccionar con el sólido.
2.- Tener punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido a
purificar.

3.- Debe presentar volatilidad moderada, para eliminarlo con facilidad de los
cristales.
Se deben hacer pruebas de solubilidad para encontrar el disolvente
más adecuado para el sólido en cuestión.
Existen diferentes técnicas de cristalización, todas con un objetivo
específico, como la cristalización de impurezas coloridas, y cristalización
por par de disolventes.
II. OBJETIVOS
 Conocer y comprender el concepto de cristalización.
 Describir y comprender los métodos de purificación.
III. FUNDAMENTOS TEORICOS
 Cristalización
La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido
cristalino, ya sea a partir de un gas, un líquido o una disolución. La
cristalización es un proceso que se emplea en química con bastante
frecuencia para purificar una sustancia sólida. Se han desarrollado
diferentes técnicas al respecto:
 Enfriamiento de una disolución concentrada
La mayoría de los sólidos son más solubles a temperaturas altas que
a bajas. Si se prepara una disolución concentrada a alta temperatura y se
enfría, se forma una disolución sobresaturada, que es aquella que tiene,
momentáneamente, más soluto disuelto que el admisible por la disolución a
esa temperatura en condiciones de equilibrio.

Posteriormente, se puede conseguir que la disolución cristalice
mediante por un enfriamiento controlado. Esencialmente cristaliza el
compuesto principal, y las aguas madre se enriquecen con las impurezas
presentes en la mezcla inicial al no alcanzar su límite de solubilidad. Para
que se pueda emplear este método de purificación debe haber una
variación importante de la solubilidad con la temperatura, lo que no
siempre es el caso. La sal marina (NaCl), por ejemplo, tiene una
solubilidad de unos 35 g /100 ml en el intervalo de temperaturas
comprendido entre 0 y 100 ºC, lo que hace que la cristalización por
cambio de temperatura sea poco importante, no así en otras sales, como
KNO3. Cuanto mayor sea la diferencia de solubilidad con la temperatura,
se pueden obtener mayores rendimientos. A escala industrial, estas
operaciones pueden además incluir procesos de purificación
complementarios como el filtrado, la decantación de impurezas, etc.
 Cambio de disolvente
Preparando una disolución concentrada de una sustancia en un buen
disolvente y añadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero,
el componente principal del sólido disuelto empieza a precipitar, y las
aguas madres se enriquecen relativamente en las impurezas. Por ejemplo,
puede separarse ácido benzoico de una disolución de éste en acetona
agregando agua.
 Evaporación del disolvente

De manera análoga, evaporando el disolvente de una disolución se
puede conseguir que empiecen a cristalizar los sólidos que estaban
disueltos cuando se alcanzan los límites de sus solubilidades.

Este método ha sido utilizado durante milenios en la fabricación de
sal a partir de salmuera o agua marina.
 Enfriamiento selectivo de un sólido fundido
Para purificar un sólido cristalino este puede fundirse. Del líquido
obtenido cristaliza, en primer lugar, el sólido puro, enriqueciéndose, la
fase líquida, de las impurezas presentes en el sólido original. Por ejemplo,
este es el método que se utiliza en la obtención de silicio ultrapuro para
la fabricación de sustratos u obleas en la industria de los
semiconductores.
Al material sólido (silicio sin purificar que se obtiene previamente
en un horno eléctrico de inducción) se le da forma cilíndrica. Luego se
lleva a cabo una fusión por zonas sobre el cilindro. Se comienza fundiendo
una franja o sección del cilindro por un extremo y se desplaza dicha zona
a lo largo de este hasta llegar al otro extremo. Como las impurezas son
solubles en el fundido se van separando del sólido y arrastrándose hacia
el otro extremo. Este proceso de fusión zonal puede hacerse varias veces
para asegurarse que el grado de pureza sea el deseado. Finalmente se
corta el extremo en el que se han acumulado las impurezas y se separa
del resto. La ventaja de este proceso es que controlando adecuadamente
la temperatura y la velocidad a la que la franja de fundido se desplaza
por la pieza cilíndrica, se puede obtener un material que es un monocristal
de silicio que presenta las caras de la red cristalina orientadas en la
manera deseada.

 Crecimiento cristalino
Monocristal de lizosima
para estudio por difracción
de rayos X
Para obtener cristales grandes de productos poco solubles se han
desarrollado otras técnicas. Por ejemplo, se puede hacer difundir dos
compuestos de partida en una matriz gelatinosa. Así el compuesto se
forma lentamente dando lugar a cristales mayores. Sin embargo, por lo
general, cuanto más lento es el proceso de cristalización tanto mejor
suele ser el resultado con respecto a la limpieza de los productos de
partida y tanto mayor suelen ser los cristales formados.
La forma y el tamaño de los cristales pueden ser influenciados a
aparte por condicionantes como el disolvente o la concentración de los
compuestos, añadiendo trazas de otros componentes como proteínas
(esta es la manera con que los moluscos, las diatomeas, los corales, etc…
consiguen depositar sus conchas o esqueletos de calcita o cuarzo en la
forma deseada.). La teoría más aceptada para este fenómeno es que el
crecimiento cristalino se realiza formando capas monomoleculares
alrededor de germen de cristalización o de un cristalito inicial. Nuevas
moléculas se adhieren preferentemente en la cara donde su adhesión
libera más energía. Las diferencias energéticas suelen ser pequeñas y
pueden ser modificadas por la presencia de dichas impurezas o cambiando
las condiciones de cristalización.

En multitud de aplicaciones se puede necesitar la obtención de
cristales con una determinada forma y/o tamaño como: la determinación
de la estructura química mediante difracción de rayos X, la
nanotecnología, la obtención de películas especialmente sensibles
constituidas por cristales de sales de plata planos orientados
perpendicularmente a la luz de incidencia, la preparación de los principios
activos de los fármacos, etc…
 Tipo de cristales
Un cristal puede ser definido como un sólido compuesto de átomos
arreglados en orden, en un modelo de tipo repetitivo. La distancia
interatómica en un cristal de cualquier material definido es constante y es
una característica del material. Debido a que el patrón o arreglo de los
átomos es repetido en todas direcciones, existen restricciones definidas en
el tipo de simetría que el cristal posee.
La forma geométrica de los cristales es una de las características de
cada sal pura o compuesto químico, por lo que la ciencia que estudia los
cristales en general, la cristalografía, los ha clasificado en siete sistemas
universales de cristalización: Sistema Cúbico, Sistema Tetragonal, Sistema
Ortorrómbico, Sistema Monoclínico, Sistema Triclínico, Sistema Hexagonal,
Sistema Romboédrico
 Importancia de la cristalización en la industria
En muchos casos, el producto que sale para la venta de una planta,
tiene que estar bajo la forma de cristales. Los cristales se han producido
mediante diversos métodos de cristalización que van desde los más sencillos
que consisten en dejar reposar recipientes que se llenan originalmente con

soluciones calientes y concentradas, hasta procesos continuos
rigurosamente controlados y otros con muchos pasos o etapas diseñados
para proporcionar un producto que tenga uniformidad en la forma, tamaño
de la partícula, contenido de humedad y pureza. Las demandas cada vez mas
crecientes de los clientes hacen que los cristalizadores sencillos por lotes
se estén retirando del uso, ya que las especificaciones de los productos son
cada vez más rígidas.
La cristalización es importante como proceso industrial por los
diferentes materiales que son y pueden ser comercializados en forma de
cristales. Su empleo tan difundido se debe probablemente a la gran pureza
y la forma atractiva del producto químico sólido, que se puede obtener a
partir de soluciones relativamente impuras en un solo paso de
procesamiento. En términos de los requerimientos de energía, la
cristalización requiere mucho menos para la separación que lo que requiere
la destilación y otros métodos de purificación utilizados comúnmente.
Además se puede realizar a temperaturas relativamente bajas y a una
escala que varía desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas
diarias. La cristalización se puede realizar a partir de un vapor, una fusión o
una solución. La mayor parte de las aplicaciones industriales de la operación
incluyen la cristalización a partir de soluciones. Sin embargo, la
solidificación cristalina de los metales es básicamente un proceso de
cristalización y se ha desarrollado gran cantidad de teoría en relación con la
cristalización de los metales.
La cristalización consiste en la formación de partículas sólidas en el
seno de una fase homogénea.

Las partículas se pueden formar en una fase gaseosa como en el caso
de la nueve, mediante solidificación a partir de un líquido como en la
congelación de agua para formar hielo o en la manufactura de monocristales,
o bien por cristalización de soluciones líquidas.
Se puede decir que la cristalización es un arte, dando a entender que
la realidad técnica es sobrepasada en ocasiones por todos los factores
empíricos que están involucrados en la operación.
Estos sistemas geométricos son constantes para los cristales del
mismo compuesto químico, independientemente de su tamaño. Los cristales
son la forma más pura de la materia, su bien sucede que precipitan
simultáneamente cristales de varias sustancias formando soluciones sólidas
de varios colores como son los minerales como el mármol veteado, el jade,
onix, turquesas, etc., en los cuales cada color es de cristales de una sal
diferente. Sin embargo cuando cristaliza solamente un solo compuesto
químico, los cristales son 100% puros.
Además de su forma geométrica, los cristales son caracterizados por su
densidad, su índice de refracción, color y dureza.
 RECRISTALIZACIÓN
 Con el fin de conseguir una cristalización más correcta algunas veces
es necesario llevar a cabo un recristalización
 La finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado de
pureza que nos permita determinar el punto de fusión de la sustancia.

 El punto de fusión de un compuesto es una característica física que
nos confirma el grado de pureza de una muestra.
 No se puede hablar de punto de fusión exacto sino de un intervalo de
fusión. Si la muestra está impura el intervalo de fusión es alto.
 En la siguiente tabla presentamos los disolventes más empleados en la
cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos.
Tipos de compuestos Disolventes sugeridos
Hidrocarburos Hexano, ciclohexano, tolueno
Éteres Éter, diclorometano
Haluros Diclorometano, cloroformo
Compuestos carbonílicos Acetato de etilo, acetona
Alcoholes y ácidos Etanol
Sales Agua
 Tipos de Impurezas
1. Impurezas Mecánicas: propias como : corcho, vidrio, papel, etc.,
estas impurezas se eliminan al realizar filtración en caliente.
2. Impurezas Orgánicas: colorantes, grasas, las cuales pueden existir
junto al producto deseado formado como producto de
descomposición.
3. Impurezas Solubles: son las más difíciles de separar por que se
recurre a la purificación química.

 Condiciones de Disolvente Ideal

 Disolver una moderada cantidad de la sustancia a purificar en
caliente y poco o nada en frío.
 Debe ser inerte con la sustancia a purificar.
 Las impurezas deben ser más solubles en frío.
Debe ser de fácil eliminación por evaporización
IV. MATERIALES
- El producto obtenido en la práctica anterior (ácido salicílico)
- Agua destilada
- Hornilla
- Embudo
- Tubos de ensayo
- Vaso de precipitado
- Bagueta
- Papel filtro

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Introducimos 2 mL de alcohol etílico (70º) en el envase que contiene
ácido salicílico cristalizado. Con la ayuda de la espátula remover la
mayor cantidad posible de las paredes del envase, hasta formar una
solución sobre saturada.
2. Luego llevar el contenido a un vaso de precipitado, para llevarlo al
baño María hasta que de un pequeño hervor. Introducimos el
contenido inmediatamente, procurando no enfriar la solución, en un
tubo de ensayo y dejamos reposar(enfriar)

3. Luego notamos que luego de enfriar, en el vaso y en el tubo se
formaron cristales de ácido salicílico de gran pureza.
4. Procedemos, con la ayuda de la espátula, a retirar todos los cristales i
colocarlos en un recipiente de vidrio muy limpio, para su futuro uso.
VI. DISCUSION DE RESULTADOS
 La poca cantidad de cristales obtenidos se puede deber a que no se
siguieron los pasos a realizar correctamente, se especula del
procedimiento que al momento del filtrado en el experimento anterior
hubo algunos errores, esto influye en nuestra actual práctica ya que
trabajamos con los mismos productos obtenidos y por consiguiente la
cantidad obtenida no fue la deseada. Por otra parte el experimento fue
casi en su totalidad satisfactorio porque se logró conseguir los
cristales, no en las proporciones deseadas pero se logró el objetivo,
purificar el ácido acetilsalicílico.

VII. CUESTIONARIO
1) ¿Qué otras técnicas de purificación de compuestos
orgánicos se conocen? Detallar.
Destilación.
La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una
de las principales técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación
hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias
que constituyen una mezcla.
Las dos fases en una destilación son: la vaporización o transformación
del líquido en vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido.
Existen varias clases de destilación, la elección en cada caso se hace de
acuerdo con las propiedades del líquido que se pretenda purificar y de las
impurezas que lo contaminan.
Tipos de destilación:
- Destilación simple. Es una técnica utilizada en la purificación de líquidos
cuyo punto de ebullición menor de 150º C a la presión atmosférica y
sirve para eliminar impurezas no volátiles. Esta técnica también se
emplea para separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición difieran al
menos en 25º C.
- Destilación al vacío. Esta técnica se emplea en la separación de líquidos
con un punto de ebullición superior a 150ºC. Como un líquido hierve
cuando su presión de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir
el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se destila.

Esta técnica se conoce como destilación a presión reducida o
destilación al vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el líquido
tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta
temperatura.
- Destilación fraccionada. Es una técnica que se emplea en la separación
de sustancias cuyos puntos de ebullición difieran entre si menos de
25ºC. La diferencia respecto a la destilación simple es la presencia de
una columna de fraccionamiento entre el matraz y la cabeza de
destilación.
- Destilación por arrastre de vapor. La destilación por arrastre de
vapor es una técnica aplicada en la separación de sustancias poco
solubles en agua. La destilación por arrastre de vapor se emplea para
separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición
muy alto y que se descomponen al destilar. También se emplea para
purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas
resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de
sólidos que no se arrastran.
2) ¿Qué es la re cristalización?
 Fundamentos de la recristalización
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar
acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto
deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la
eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones
sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al
procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.

3) ¿Cómo interpreta usted el proceso de la cristalización?
Se entiende que el método de cristalización es un método de
separación y purificación de mezclas que consiste en calentar y enfriar
drásticamente las sustancias y a causa de esto se formaran pequeños
cristales con uno de los componentes a causa de la diferencia de
solubilidad que hay entre ellos. Un ejemplo de esto es la obtención de
sal y de azúcar, por eso se miran como pequeños cristales.
4) ¿Cómo se forman los cristales y qué tipos de cristales
existen?
Formación de los cristales
Los cristales se producen cuando un líquido forma lentamente un
sólido; esta formación puede resultar de la congelación de un líquido, el
depósito de materia disuelta o la condensación directa de un gas en un
sólido.
Los ángulos entre las caras correspondientes de dos cristales de la
misma sustancia son siempre idénticos, con independencia del tamaño o
de la diferencia de forma superficial.

La mayor parte de la materia sólida muestra una disposición
ordenada de átomos y tiene estructura cristalina. Los sólidos sin
estructura cristalina, como el vidrio, son amorfos. Debido a su
estructura, son más parecidos a un líquido que a un sólido.
Tipo de cristales
Un cristal puede ser definido como un sólido compuesto de átomos
arreglados en orden, en un modelo de tipo repetitivo. La distancia
interatómica en un cristal de cualquier material definido es constante y
es una característica del material. Debido a que el patrón o arreglo de
los átomos es repetido en todas direcciones, existen restricciones
definidas en el tipo de simetría que el cristal posee.
La forma geométrica de los cristales es una de las características
de cada sal pura o compuesto químico, por lo que la ciencia que estudia
los cristales en general, la cristalografía, los ha clasificado en siete
sistemas universales de cristalización:
Sistema Cúbico
Las sustancias que cristalizan bajo este sistema forman cristales
de forma cúbica, los cuales se pueden definir como cuerpos en el espacio
que manifiestan tres ejes en ángulo recto, con “segmentos”, “látices”, ó
aristas” de igual magnitud, que forman seis caras o lados del cubo. A
esta familia pertenecen los cristales de oro, plata, diamante, cloruro de
sodio, etc.

Sistema Tetragonal
Estos cristales forman cuerpos con tres ejes en el espacio en
ángulo recto, con dos de sus segmentos de igual magnitud, hexaedros
con cuatro caras iguales, representados por los cristales de oxido de
estaño.
Sistema Ortorrómbico
Presentan tres ejes en ángulo recto pero ninguno de sus lados o
segmentos son iguales, formando hexaedros con tres pares de caras
iguales pero diferentes entre par y par, representados por los cristales
de azufre, nitrato de potasio, sulfato de bario, etc.
Sistema Monoclínico
Presentan tres ejes en el espacio, pero sólo dos en ángulo recto,
con ningún segmento igual, como es el caso del bórax y de la sacarosa.
Sistema Triclínico
Presentan tres ejes en el espacio, ninguno en ángulo recto, con
ningún segmento igual, formando cristales ahusados como agujas, como
es el caso de la cafeína.
Sistema Hexagonal
Presentan cuatro ejes en el espacio, tres de los cuales son
coplanares en ángulo de 60°, formando un hexágono bencénico y el
cuarto en ángulo recto, como son los cristales de zinc, cuarzo, magnesio,
cadmio, etc.
Sistema Romboédrico
Presentan tres ejes de similar ángulo entre si, pero ninguno es
recto, y segmentos iguales, como son los cristales de arsénico, bismuto y
carbonato de calcio y mármol.

VIII. BIBLIOGRAFIA
1. CENTRO PREUNIVERSITARIO UNMSM. Química. Centro de
producción de la editorial de la UNMSM. Lima, Perú 2003.
2. DOMINGUEZ, Xorge. Experimentos en Química Orgánica. Cuarta
edición 987.Editorial: Limusa. Pág. 82 – 87.
3. http://apuntes.rincondelvago.com/quimica_extraccion-liquido-
solido_extraccion-soxhlet.html
4. RAYMOND CHANG. Química. Séptima edición. Editorial MC Graw
Hill. México, 2002.

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III. FUNDAMENTOS TEORICOS 3

VI. DISCUSIÓN RESULTADOS 13

Ingeniería Industrial Página 1

un disolvente similar al compuesto que queremos disolver. Hasta estos días

purificación. Los compuestos orgánicos sólidos se pueden purificar por la

técnica de cristalización, la técnica incluye, la disolución del sólido que va a

ser cristalizado, en un disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto

de ebullición y, posteriormente, al enfriarse la solución, cristaliza como

La cristalización es un proceso de equilibrio de las moléculas en una red

evitarse siempre un enfriamiento demasiado rápido o lento de nuestras

La cristalización está fundamentada en las reacciones de solubilidad,

función de las polaridades del disolvente y el soluto.

La cristalización de un sólido depende de la diferencia de solubilidades

de esta con un disolvente a temperatura ambiente y en punto de ebullición.

Es muy importante también la solubilidad de la impureza, cuando esta iguala

a la solubilidad del sólido a purificar no es eficaz esta técnica. Para

cristalizar un sólido, debemos tener un disolvente ideal, el cual cumpla con

1.- No debe reaccionar con el sólido.

2.- Tener punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido a

Ingeniería Industrial Página 2

Se deben hacer pruebas de solubilidad para encontrar el disolvente

más adecuado para el sólido en cuestión.

Existen diferentes técnicas de cristalización, todas con un objetivo

específico, como la cristalización de impurezas coloridas, y cristalización

por par de disolventes.

 Conocer y comprender el concepto de cristalización.

 Describir y comprender los métodos de purificación.

III. FUNDAMENTOS TEORICOS

La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido

cristalino, ya sea a partir de un gas, un líquido o una disolución. La

cristalización es un proceso que se emplea en química con bastante

frecuencia para purificar una sustancia sólida. Se han desarrollado

diferentes técnicas al respecto:

 Enfriamiento de una disolución concentrada

La mayoría de los sólidos son más solubles a temperaturas altas que

a bajas. Si se prepara una disolución concentrada a alta temperatura y se

enfría, se forma una disolución sobresaturada, que es aquella que tiene,

momentáneamente, más soluto disuelto que el admisible por la disolución a

esa temperatura en condiciones de equilibrio.

Ingeniería Industrial Página 3

Posteriormente, se puede conseguir que la disolución cristalice

mediante por un enfriamiento controlado. Esencialmente cristaliza el

compuesto principal, y las aguas madre se enriquecen con las impurezas

presentes en la mezcla inicial al no alcanzar su límite de solubilidad. Para

que se pueda emplear este método de purificación debe haber una

variación importante de la solubilidad con la temperatura, lo que no

siempre es el caso. La sal marina (NaCl), por ejemplo, tiene una

solubilidad de unos 35 g /100 ml en el intervalo de temperaturas

comprendido entre 0 y 100 ºC, lo que hace que la cristalización por

cambio de temperatura sea poco importante, no así en otras sales, como

KNO3. Cuanto mayor sea la diferencia de solubilidad con la temperatura,

se pueden obtener mayores rendimientos. A escala industrial, estas

operaciones pueden además incluir procesos de purificación

complementarios como el filtrado, la decantación de impurezas, etc.

disolvente y añadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero,

el componente principal del sólido disuelto empieza a precipitar, y las

aguas madres se enriquecen relativamente en las impurezas. Por ejemplo,

puede separarse ácido benzoico de una disolución de éste en acetona

 Evaporación del disolvente

puede conseguir que empiecen a cristalizar los sólidos que estaban

disueltos cuando se alcanzan los límites de sus solubilidades.

Ingeniería Industrial Página 4