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Definición:
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas poli hidroxilados, o
compuestos que pueden ser hidrolizado a ellos. El carbohidrato es un
compuesto orgánico que comprende solo carbono, hidrógeno y
oxígeno, generalmente con una proporción de hidrógeno: átomo de
oxígeno de 2: 1 (como en el agua). Los carbohidratos son
técnicamente hidratos de carbono.
La fórmula empírica es Cn (H2O) n.
2.4.1 Monosacáridos:
Las moléculas que tienen un solo grupo de azúcar real o potencial se
llaman monosacáridos. Son carbohidratos simples que no pueden ser
hidrolizados más en aldehídos polihidroxilados o unidad de cetona
Los azúcares que tienen grupo aldehído se llaman aldosas y los
azúcares con grupo cetonas se llaman cetosas. Dependiendo del
número de átomos de carbono, los monosacáridos se nombran como
triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), hexosa (C6), heptosa (C7) y así
sucesivamente.
Clasificaciones de monosacáridos basadas en el número de carbonos.
2.4.2 Esteroisómeros:
Los compuestos que tienen la misma fórmula estructural pero que
difieren en la configuración espacial se conocen como esteroisómeros.
Al escribir la fórmula molecular de los monosacáridos, las
disposiciones espaciales de los grupos H y OH son importantes, ya
que contienen átomos de carbono asimétricos. El carbono asimétrico
significa que cuatro grupos diferentes están unidos al mismo carbono.
La molécula de referencia es gliceraldehído que tiene un solo carbono
asimétrico.
gliceraldehído
El número de posibles esteroisómeros depende del número de átomos
de carbono asimétricos por la fórmula 2n donde n es el número de
átomos de carbono asimétricos
Átomo de carbono de referencia de azúcares La configuración de H y
OH en el segundo carbono de gliceraldehído formará dos imágenes
especulares, que se denotan como variedades D y L. Todos los
monosacáridos son moléculas derivadas del gliceraldehído mediante
la adición sucesiva de átomos de carbono. Por lo tanto, el penúltimo
átomo de carbono es el átomo de carbono de referencia para nombrar
las imágenes especulares. Esto también se conoce como
configuración absoluta.
Actividad óptica La presencia de un átomo de carbono asimétrico
causa actividad óptica. Cuando un haz de luz polarizada en el plano se
pasa a través de una solución de carbohidratos, girará la luz hacia la
derecha o hacia la izquierda. Dependiendo de la rotación, las
moléculas se llaman dextrorrotatoria (+) (d) o levógira (-).
Mezcla racémica La mezcla equimolecular de isómeros ópticos no
tiene rotación neta y, por lo tanto, se denomina mezcla racémica.
Epímeros Cuando los azúcares son diferentes entre sí, solo en la
configuración con respecto al átomo de carbono individual, que no sea
el átomo de carbono de referencia, se denominan epímeros. Ejemplo
Glucosa y Manosa son un par epimérico que difieren solo con respecto
a C2. Del mismo modo, la galactosa es el cuarto epímero de la
glucosa
Anómeros Cuando la glucosa D se cristaliza a temperatura ambiente y
se prepara una solución nueva, su rotación específica de luz
polarizada es + 112 °; pero después de 12-18 horas cambia a + 52.5 °.
Si la cristalización inicial tiene lugar a 98 ° C y luego se solubiliza, la
rotación específica se encuentra en +19 °, que también cambia a
+52.5 ° en pocas horas. Este cambio en la rotación con el tiempo se
llama mutarrotación.
Esto se explica por el hecho de que D-glucosa tiene dos anómeros,
variedades alfa y beta. Estos anómeros se producen por la
configuración espacial con referencia al primer átomo de carbono en
aldosas y al segundo carbono en cetosas. Por lo tanto, estos carbonos
se llaman átomos de carbono anoméricos. Por lo tanto, α-D-glucosa
tiene una rotación específica de + 112 ° y β = D-glucosa tiene una
rotación específica de + 19 °. Ambos sufren mutarrotación y en
equilibrio, un tercio de las moléculas son de tipo alfa y dos tercios son
de variedad beta para obtener la rotación específica + 52.5 °
REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS 2.5.1 Formación de
enediol: en soluciones alcalinas suaves, los carbohidratos que
contienen un grupo de azúcar libre (grupo aldehído o ceto) se
tautomerizarán para formar enedioles, donde dos grupos hidroxilo
están unidos al carbono de doble enlace, en condiciones alcalinas
suaves, glucosa se convierte en fructosa y manosa.
Reacción de Benedict El reactivo de Benedict contiene carbonato de
sodio, sulfato de cobre y citrato de sodio. En medio alcalino, los
azúcares forman enedioles que reducirán los iones cúpricos y, en
consecuencia, el azúcar se oxida. Cualquier azúcar con aldehído libre
o grupo ceto reducirá el reactivo de Benedict y se llama azúcar
reductora.
Formación de Osazone: Todos los azúcares reductores formarán
osazone con exceso de fenilhidrazina cuando se mantienen a
temperatura de ebullición. Osazones es insoluble. Cada azúcar tendrá
forma cristalina característica de osazone
Oxidación de azúcares En condiciones de oxidación suave, el grupo
aldehído se oxida a un grupo carboxilo para producir ácido aldónico.
Ej: glucosa a ácido glucónico
Cuando el grupo aldehído está protegido y la molécula se oxida, el
último carbono se convierte en un grupo COOH para producir ácido
urónico. Ej .: Glucosa a ácido glucurónico.
En condiciones de oxidación fuerte, el primer y el último átomo de
carbono se oxidan simultáneamente para formar ácidos dicarboxílicos,
conocidos como ácidos sacáricos. Ej: Glucosa a ácido Glucosaccharic.
Derivados de furfural: Los monosacáridos cuando se tratan con ácido
sulfúrico concentrado se deshidratan con la eliminación de 3
moléculas de agua. Por lo tanto, las hexosas dan