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QUÍMICA
COMÚN
2018
MATERIAL N°16
CONTENIDOS
UNIDAD II
Pág.
QUÍMICA ORGÁNICA 3
REGLAS DE NOMENCLATURA 10
FUNCIONES ORGÁNICAS 11
ISOMERÍA 18
PETRÓLEO 21
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QUÍMICA ORGÁNICA
1. La química orgánica comprende el estudio de los compuestos de carbono, esto es, de los
hidrocarburos y sus derivados. Más del 95% de todos los compuestos conocidos lo contienen.
Su configuración electrónica en estado basal y la que tiene cuando se une a otros 4 átomos a
través de enlaces simples son respectivamente:
4. De acuerdo con lo anterior y con los diferentes tipos de enlace que puede formar (simple,
doble y triple), las respectivas hibridaciones del carbono son: sp (alquinos y alcadienos), sp2
(alquenos) y sp3 (alcanos y cicloalcanos).
3
5. Geometrías asociadas al carbono:
CC
sp3 s, pX, pY, pZ
Simple
Alcano 109,5°
C=C
sp2 s, pX, pY
Doble
Alqueno 120°
CC
sp s, pX
Triple
Alquino 180°
Fórmula desarrollada: se escriben todos los átomos que conforman la cadena, indicando
con guion los enlaces entre ellos:
Fórmula semidesarrollada: Se denotan todos los átomos y los enlaces, excepto los que se
dan entre carbono e hidrógeno:
CH2 CH3
CH3 CH2
4
Fórmula esquelética: Se escriben solo los enlaces y se omiten los átomos de carbono e
hidrógeno en los extremos y vértices:
C3H6O (2-propanona)
7. En general, los hidrocarburos son moléculas que contienen sólo carbono e hidrógeno. En este
grupo de compuestos se encuentran los alcanos (CnH2n+2), alquenos (CnH2n), alquinos
(CnH2n-2), cicloalcanos (CnH2n) e hidrocarburos aromáticos.
8. Ya sea que se trate de cadenas hidrocarbonadas o que contienen otros átomos, siempre se
cumple que:
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9. CLASIFICACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS
10. Detalles:
6
11. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS:
12. Los hidrocarburos lineales y saturados tienen mayor punto de ebullición que sus equivalentes
ramificados. Sin embargo los hidrocarburos cíclicos bullen a mayor temperatura que los
alcanos alifáticos saturados.
13. Conforme aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada también aumentará la masa molar
del compuesto y las temperaturas de fusión y ebullición.
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14. En general:
15. Los enlaces múltiples tienen mayor energía que los enlaces simples. Además, presentan
menor longitud (los átomos están más cerca).
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16. NOMENCLATURA DE COMPUESTO HIDROCARBONADOS
1. Cadena principal
2. Ramificaciones
3. Grado de insaturación
El nombre se construye con un prefijo, una parte media y un sufijo. Cada uno de ellos
corresponde a una característica de la molécula:
Prefijo:
Nº DE ÁTOMOS DE PREFIJO
CARBONO
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC
13 TRIDEC
20 ICOS
21 HENICOS
22 DOCOS
23 TRICOS
30 TRIACONT
Medio:
Sufijo:
Función Sufijo
Hidrocarburo O
Alcohol OL
Cetona ONA
Aldehído AL
Ácido Carboxílico OICO
17. Nomenclatura de Radicales: Se denotan con un prefijo (el mismo que para las cadenas
principales) y un sufijo (IL).
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Radicales más comunes:
1. Seleccionar la cadena priorizando: i) aquella que contenga enlaces múltiples; ii) la que
posea mayor cantidad de átomos de carbono; ii) la que presente mayor cantidad de
ramificaciones, en ese orden.
19. Un ejemplo:
1. Elección de la cadena
principal. En este caso, diez
carbonos => de cano (la más
larga ).
1
2. Se numera la ca dena
principal desde un extremo a l 2
7 9
3
otro, asignando el núme ro más 6
pequeño al “prime r punto de 4
5
10
8
dife re nc ia” (pre se nc ia de l
radica l).
m e t il
p r o p il
3. Se no m bra cada
ramificac ión dife rente en la
cadena princ ipa l. Se nombra n
los s ustituyentes que sean m e t il
igua les una sola vez. En este e t il
caso: metil, etil, propil.
4. Se a l fa be t iz a n lo s
Etil metil propil
sustituyentes.
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20. Si el compuesto es aromático, las posiciones de los radicales no se numeran. En el siguiente
ejemplo se denotan con letras las ubicaciones:
21. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el xileno y sus
derivados: El benceno es de fórmula C6H6 y es un anillo hexagonal con resonancia.
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24. Nitrocompuestos: son hidrocarburos que presentan el grupo -NO2 (con resonancia). Para
nombrarlos se antepone el prefijo nitro y luego se escribe el nombre de la molécula.
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26. Éteres: Son moléculas con oxígeno entre átomos de carbono. La IUPAC nombra los éteres
como sustituyentes alcoxi, la cadena más pequeña se considera como un sustituyente alcoxi,
dejando a la mayor como la cadena principal (un hidrocarburo).
27. Aminas: Son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). Se clasifican en primarias, R-NH2,
secundarias, R-NH-R’ o terciarias si el nitrógeno que unido a tres radicales. Para nombrarlas
se escriben primeramente los radicales alquílicos y luego se continúa con la palabra amina.
28. Alcoholes: Contienen al grupo funcional OH y son moléculas altamente polares solubles en
agua (esta solubilidad disminuye si aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada). Para
nombrarlos se identifica la función –OH y se le asigna el número del carbono que la contiene
en la cadena, luego se adiciona el sufijo OL.
29. A temperatura ambiente los alcoholes son líquidos ya que presentan la interacción
intermolecular puente de hidrógeno que cohesiona sus moléculas. Aun así los alcoholes
presentan un menor valor de densidad y tensión superficial si se les compara con el agua.
30. Los alcoholes se clasifican considerando el carbono que sostiene el grupo OH. Si el carbono es
primario, entonces el alcohol también lo será. De este modo sólo hay alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
31. Fenoles: Son moléculas aromáticas con propiedades distintas a la de los alcoholes aun cuando
su estructura orgánica es similar. Para nombrarlos se denota el sufijo FENOL y se añaden los
radicales en forma alfabética.
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32. Cetonas: son moléculas polares y solubles en agua. Presentan al grupo carbonilo (C=O) y
suelen utilizarse como solventes de laboratorio y removedores de pinturas. Cuando se
nombra una cetona se adiciona al sufijo ONA.
33. Aldehídos: son compuestos orgánicos muy reactivos (más reactivos que las cetonas y los
alcoholes). Presentan el grupo carbonilo en su estructura y cuando se les nombra se adiciona
el sufijo AL.
34. Amida: son compuestos que contienen un grupo carbonilo cuyo átomo de carbono está unido
directamente a un átomo de nitrógeno, R-CONH2. Una amida también puede ser sustituida:
R-CONH-R’ (enlace tipo peptídico). Cuando se nombran se adiciona el sufijo amida.
O O O
NH2 N N
H
35. Los ácidos carboxílicos y los ésteres son moléculas orgánicas que presentan fórmula
general del tipo CnH2nO2. Contienen al menos 2 átomos de oxígeno en su estructura y son las
funciones de mayor prioridad en una molécula. Los ácidos carboxílicos se nombran
adicionando el sufijo OICO. En tanto, los ésteres se nombran usando el sufijo OATO.
O O
OH O
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36. Fórmulas generales de las funciones orgánicas:
1. Combustión
2. Sustitución
3. Adición
4. Eliminación
5. Oxidación
6. Reducción
39. En la combustión de un hidrocarburo, este reacciona con oxígeno molecular generando CO2 y
H2O. Este proceso es exotérmico y ocurre con un aumento en la temperatura y entropía.
En una sustitución, se inserta un átomo o fragmente molecular en reemplazo de otro que sale
en forma estable. No ocurre ningún cambio en el grado de saturación del sistema y
generalmente se incrementa la masa molar del producto. Las reacciones de halogenación,
hidrohalogenación y nitración son ejemplos de sustituciones.
Una eliminación es una reacción contraria a la adición. El producto que se forma es más
insaturado y consiste en sacar una molécula o fragmento molecular de un sistema.
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40. Un ejemplo de un mecanismo con varios procesos reactivos:
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La hidrólisis básica de un éster (derivados de un aceite o grasa, por ejemplo) genera
como producto la sal del ácido (carboxilato) y glicerol (alcohol), y se denomina reacción
de saponificación.
Cuña:
Newman:
Caballete:
Fischer:
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43. ISOMERÍA
Los isómeros son moléculas diferentes que presentan la misma masa molar porque tienen la
misma proporción de átomos en su estructura. En general, los isómeros son moléculas que no
presentan las mismas propiedades químicas ni físicas y por tanto sólo coinciden en la fórmula
molecular y masa.
Isómeros de posición: moléculas que coinciden en su fórmula, pero sus radicales o funciones
orgánicas están en distinta posición de la cadena.
H 3C O
CH3 H 3C O
CH3
H 3C CH2 H 3C O
C CH3
O H
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45. Las moléculas insaturadas como:
A B
H H H Cl
C C C C
Cl Cl Cl H
Presentan isomería geométrica, por lo tanto, son distintas tanto sus propiedades físicas
como químicas y se nombran respectivamente:
A = cis-1,2-dicloro-eteno (o Z-1,2-dicloro-eteno)
B = trans-1,2-dicloro-eteno (o E-1,2-dicloro-eteno)
46. Los isómeros ópticos son un grupo especial de moléculas que presentan igual fórmula
molecular, pero distinta configuración espacial de algunos sustituyentes. Deben tener centros
estereogénicos, esto es, carbonos con 4 sustituyentes distintos. En estas condiciones se
dice que el compuesto presentará actividad óptica y podrá clasificarse dentro de aquellos
que presenten un homólogo enantiómero. La regla establece que antes de escribir la cadena
principal se antepone un D (dextrógiro = derecha), o una L (levógiro = izquierda) para
indicar que presenta actividad óptica (sentido en que es desviado un haz de luz polarizada por
la molécula).
47. Reglas CIP para asignar prioridades a los sustituyentes en centros estereogénicos:
4 1
H OH H OH H O
CH3 C C
CH2 CH3 C C
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido
directamente a la posición cuya configuración se quiere establecer, se avanza a lo largo de
la cadena (para cada sustituyente) hasta lograr la diferencia que permita asignar la
prioridad.
4 1
H OH
CH3 C
CH2 CH3
2 3
En el ejemplo anterior, la prioridad del grupo metilo es menor que la del grupo etilo (el
metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene
un átomo de carbono con un número atómico mayor).
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Para asignar la configuración para este enantiómero se debe evaluar el sentido de giro de
los 3 grupos más importantes, dejando el menos importante orientado hacia atrás, el
hidrógeno. Si el sentido de giro es equivalente al de las manecillas del reloj se trata del
isómero R, y si es en contra, es el isómero S.
4 1 1 4
H OH OH H
CH3 C C CH3
CH2 CH3 CH3 CH2
2 3 3 2
Isómero S Isómero R
48. Los isómeros conformacionales son moléculas que se pueden representar de diversa forma
conservando la fórmula molecular pero distinta orientación espacial. El ciclohexano suele
representarse como un hexágono regular, sin embargo, su estructura no es plana. Cuando se
dibuja de forma tridimensional adopta una conformación espacial que se denomina silla, la
cual, mediante una torsión, se transforma en otra más inestable denominada bote, y luego
en otra silla que es isómero conformacional de la primera, pues sus enlaces cambian de
orientación espacial.
Silla 1 Bote
Silla 2
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PETRÓLEO
1. Los combustibles fósiles son combustibles naturales que derivan de materia orgánica que
existió en la antigüedad. Incluyen la hulla, gas natural y petróleo.
Tamaño
Estado Usos
de molécula
CH4, metano, gas natural.
C1-C4 Gaseoso
Mezcla etano, propano, butano, gas licuado.
Principalmente combustibles como gasolina, kerosene,
C5-C16 Líquido
petróleo diesel, etc., también aceites lubricantes.
C17 en adelante Sólido Ceras, parafinas, asfalto, etc.
2. La hulla es una roca negra, combustible formada principalmente por carbono. Se produce
muy lentamente a partir de la turba.
3. El gas natural es principalmente metano (CH4). Es el más limpio de todos los combustibles
fósiles.
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8. En 1927 se estableció un estándar de desempeño arbitrario, llamado índice de octano. Se le
asignó al isoctano (2,2,4-trimetil-pentano) un índice de 100 y a un compuesto de cadena
recta, el heptano (n-heptano) el índice 0. Una gasolina con un índice de 95 octanos tiene un
comportamiento similar al de una mezcla con 95% de isoctano y 5% de heptano.
9. Para elevar el índice de octano (la calidad antidetonante) de la gasolina, las refinerías de
petróleo utilizan el cracking (romper moléculas grandes para obtener cadenas más cortas de
gasolina), la isomerización (para aumentar las ramificaciones), la alquilación (unión de
cadenas cortas o gases, para obtener otras más largas del tipo gasolina).
10. Se añadió tetraetil-plomo a la gasolina para mejorar su índice de octano durante más de 80
años (desde fines de 1920 hasta el 2000), pero su uso se ha eliminado. Hoy en día se usan
algunos éteres y el etanol como elevadores del octanaje.
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