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“UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA”

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA
GRUPO DE LABORATORIO “B”

“REACCIONES DE ALCOHOLES, FENOLES, CETONAS Y


ALDEHÍDOS”

APELLIDOS Y NOMBRES DE LOS ALUMNOS:

 BALABARCA SHUPINGAHUA, Rita 20160008


 HUAMÁN CCOICCA, Luis Alberto 20160030
 INOCENTE ARGUELLES, Alvaro André 20160034
 RUBIO QUISPE, Rudy Lucerito 20160072

FACULTAD Y ESPECIALIDAD: AGRONOMÍA

HORARIO DE PRÁCTICA (D/H): Lunes / 11:00 – 13:00 pm

APELLIDOS Y NOMBRES DEL PROFESOR DE LABORATORIO


 FUENTES CAMPOS, María Elizabeth.

FECHA DEL EXPERIMENTO: 31 de octubre del 2016

FECHA DEL INFORME: 7 de noviembre del 2016

LA MOLINA – LIMA - PERÚ


PRÁCTICA 9-10
“Reacciones de Alcoholes, Fenoles, Cetonas y Aldehídos”

1. RESUMEN:

El procedimiento del experimento realizado en el laboratorio fue:

 Reacciones de Alcoholes y Fenoles:


 Prueba con Sodio metálico.- El sodio metálico reacciona con los
alcoholes produciendo la sal sódica (alcóxido) y desprendiendo hidrógeno
gaseoso, usamos esta reacción para diferenciar los diferentes tipos de
alcohol.
 Prueba de Lucas.- El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 en HCl
concentrado, nos permite diferencias los alcoholes terciarios, secundarios
y primarios según la velocidad de reacción que presenten.
 Ensayo de Bordwell-Wellman.- El reactivo de Bordwell-Wellman es una
solución de CrO3 en H2SO4 diluido, frente a este reactivo los alcoholes
primarios y secundarios se oxidan produciendo simultánea reducción del
CrO3 a Cr+3 y los terciarios no se oxidan.
 Reacción con Tricloruro de fierro.- Este reactivo permite detectar los
fenoles ya que éstos, frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro
férrico, dan colores intensos (violeta, verde o azul).

 Reacciones de Cetonas y Aldehídos:


 Adición de bisulfito de Sodio.- Cuando los aldehídos y/o cetonas están
mezclados con otros compuestos, pueden separados haciéndolos
reaccionar con solución saturada de bisulfito de sodio (40%) obteniéndose
compuestos de que son sólidos cristalinos.
 Polimerización del Formaldehído.- El calentamiento prolongado del
formol o formalina (solución acuosa de formaldehído) produce un sólido
blanco llamado para-formaldehído que es el producto de su
polimerización por adición de n moléculas de formaldehído.
 Otras reacciones de oxidación y reducción.- Algunos aldehídos pueden
ser obtenidos por oxidación de alcoholes primarios, aunque este método es
poco útil.

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2. INTRODUCCIÓN:
Los alcoholes tienen como grupo funcional el hidroxilo (-OH) el que está unido a un
radical alifático o alicíclico (R-OH) y está fuertemente polarizado y muy asociado
(forma puentes de hidrógeno). El ángulo del enlace C-O-H es de aproximadamente
108°, se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

L
os alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria ya que los alcoholes pequeños se
usan como disolventes (de perfumes, medicamentos, etc.) y como bio-combustibles
(especialmente metanol y etanol) siendo considerados una fuente renovable de energía.
Algunos son usados como saborizantes de productos alimenticios y perfumes (mentol,
geraniol, linalol, etc.) y en la elaboración de “esencias artificiales”. Algunos alcoholes poli-
hidroxilados (con 2 o más grupos -OH) se usan en la fabricación de polímeros (poliésteres)
y como anti-congelantes (glicoles).
En los fenoles en grupo funcional hidroxilo (-OH) se ha unido a un carbono de anillo
aromático (Ar-OH). Hay varias diferencias químicas entre ellos, porque el radical tiene
influencia en las propiedades del compuesto. Ambos son considerados derivados el agua,
por sustitución de uno de sus hidrógenos por un radical orgánico.
El fenol o ácido carbólico fue el primer compuesto usado como desinfectante o
antiséptico. Casi todos los compuestos fenólicos tienen estas propiedades, las que pueden
incrementarse por la presencia de ciertos grupos en al anillo. Por eso muchos de los fenoles
se usan en productos de limpieza y desinfección. (LEÓN C., 2011).

El grupo funcional de aldehídos y cetonas es el “carbonilo”, por lo que también son


conocidos como “compuestos carbonílicos”. En los aldehídos el carbonilo está unido a un
hidrogeno y a un radical (excepto en el formaldehido), mientras que en las cetonas está unido
a dos radicales (alifáticos, aromáticos, alicíclicos, etc.). Por tener el mismo grupo funcional
muchas reacciones son comunes a ambos.

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La diferencia principal entre ellos, es el carácter reductor de los aldehídos, ausente en las
cetonas. Lo aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. El aldehído más conocido es el formaldehido, un gas
de olor irritante y cuya solución acuosa (37-40%) se expende como “formalina” o “formol” y
se usa en la conservación de tejidos biológicos y embalsamientos porque reacciona con las
proteínas y las hace resistentes a la putrefacción.

La cetona más importante y conocida es la acetona (dimetil-cetona), seguida por la


butanona o metil-etil-cetona, ambas se usan como disolventes de pinturas y barnices.
Muchos aldehídos y cetonas se encuentran en los “aceites esenciales” de las plantas y son
responsables de su olor y sabor. Por ej., vainillina (semillas de vainilla), cinamaldehido
(canela), cuminaldehido (comino), carvona (hierba luisa, menta), etc.

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3. MARCO TEORICO:
“ALCOHOLES Y FENOLES”

- Reacción con sodio metálico: Los alcoholes y los fenoles son ácidos y bases débiles.
Como bases débiles, se protonan de manera reversible por ácidos fuertes, para producir
iones oxonio (ROH2+). Cómo ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa
diluida donando un protón al agua, lo que genera H3O+ y un ion alcóxido, RO-, o un ion
fenóxido, ArO-. Debido a que los alcoholes son ácidos débiles, no reaccionan con bases
débiles. Sin embargo, los alcoholes reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes
como el hidruro de sodio (NaH), en donde ocurre un desplazamiento del hidrógeno del
grupo –OH por parte del metal.

- Prueba de Lucas: es un ensayo que se utiliza para determinar si un alcohol es


primario, secundario o terciario. El ensayo mide la velocidad de reacción con el reactivo
de Lucas (ZnCl2 en HCl concentrado). Los alcoholes terciarios y secundarios reaccionan
más rápido que los primarios ya que los 2° y 3° reaccionan con el reactivo de Lucas por
mecanismo SN1, mientras que los 1° reaccionan muy lentamente por mecanismo SN2.

Figura 1. Estructura de alcoholes, fenoles y éteres.

- Prueba del cloruro férrico: los fenoles y los enoles producen una coloración violeta
o verde al reaccionar con el cloruro férrico debido a la formación de complejos de
coordinación con el átomo de hierro, permitiendo distinguir alcoholes de fenoles.

- Prueba de oxidación: los alcoholes se oxidan para producir compuestos carbonílicos.


Los alcoholes primarios producen aldehídos que luego se oxidan nuevamente hasta ácidos
carboxílicos; los alcoholes secundarios producen cetonas; y los alcoholes terciarios no
reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes. Uno de los oxidantes más
utilizados para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, es el reactivo
del ácido crómico (Prueba de Bordwell-Wellman). Con este reactivo, se visualiza un
cambio de color de naranja a verde cuando el alcohol se oxida, debido a la reducción del
ácido crómico. 4
Figura 2. Mecanismo de deshidratación de un alcohol.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos


El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el
dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

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Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidación a
ácido carboxílico.

“ALDEHIDOS Y CETONAS”

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-
CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente

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- Reacción con bisulfito. Esta reacción la experimentan la mayoría de los aldehídos y
las metilcetonas. El producto resultante es un producto de adición que cristaliza por lo cual
se utiliza para separar aldehídos y cetonas, ya que por simple hidrólisis se recupera el
aldehído o la cetona.
O
O Na OH
C + HSO3
R H Na C C
R H R H
SO3H SO3 Na
Producto de adición
O
O Na OH
C + HSO3
R CH3 Na C C
R CH3 R CH3
SO3H SO3 Na
Producto de adición

- Reacciones de oxidación.

O O
H2CrO4 ó KMnO4
R C H R C OH
NaCr2O7

Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción de Tollens, también conocida


como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH3)+2, siendo un
ensayo específico de los aldehídos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehído
en una muestra.

O O
H2O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C O + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de Cu(I) que da


lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de Cu.
- Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4 los
aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La
diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los aldehidos y cetonas,
mientras que el LiAlH4 es más enérgico y puede reducir ésteres y cloruros de ácido a
alcohole secundarios.
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4. DESARROLLO EXPERIMENTAL:
Materiales:

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 REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES
Ensayo de Lucas
 Colocar a cada uno de 4 tubos de prueba 20 gotas de Reactivo de Lucas.
 Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar (alcohol primario, alcohol secundario, alcohol
terciario y muestra problema)
 Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución.

Ensayo con sodio metálico


 Colocar 15 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, Resorcinol y MP en 5
tubos de ensayo.
 Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que sucede.

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Ensayo de Bordwell-Wellman
 Agregar 10 gotas de alcohol a estudiar (Alcohol primario, secundario, terciario y
MP).
 Adicionar 10 gotas del reactivo de Bordwell – Wellman.
 Observar y anotar los resultados.

Ensayo de cloruro férrico


 Agregar a cada uno de 3 tubos de ensayo 10 gotas de solución de resorcinol, un
alcohol y MP.
 Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de una solución de cloruro férrico.
 Agitar, observar y anotar los resultados.

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 REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Materiales:

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Ensayo de Fehling

 Colocar a cada uno de 4 tubos de prueba 1 mL (20 gotas) de la solución de Fehling A


y 1mL (20 gotas) de la Fehling B.
 Adicionar 5-6 gotas de las muestras a ensayar (acetaldehído, formaldehido, cetona y
MP)
 Calentar los tubos en baño maria por 5 minutos. La reaccion es positiva si se forma
un p.p. rojo ladrillo.

Ensayo de Tollens
 En 4 tubos de ensayo colocar 10 gotas de acetona, acetaldehído, formaldehido y la
MP
 Agregar a cada tubo 1 mL del reactivo de Tollens.
 Calentar los tubos a baño maria por 5 minutos. La reacción es positiva cuando se
forma un espejo de plata en la base del tubo.

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Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
 Agregar 1 mL de la muestra a ensayar en cada uno de tubos de prueba.
 Adicionar 1 mL del reactivo.
 Observar si se forma un precipitado.
 Si el precipitado no se forma inmediatamente llevar a b.m. por 5 minutos. Observar si
se forma un p.p. amarillo naranja.

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5. RESULTADOS:

REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES:


 ENSAYO DE LUCAS

Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Lucas

Alcohol Alcohol Alcohol Muestra


Primario Secundario Terciario problema
Coloración transparente transparente
Turbio Turbio
blanquecino blanquecino
Observaciones No se enturbió No se enturbió Se enturbió Se enturbió
durante 18 durante 11 instantáneamente rápidamente al
minutos minutos al contacto con contacto con el
el reactivo reactivo

Reacciones de los alcoholes con el reactivo de Lucas:

- Comparando la muestra problema (MP) con la solución que se formó con los demás
alcoholes, podríamos determinar que la muestra problema podría tratarse de un
alcohol terciario.

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 ENSAYO CON SODIO METÁLICO

Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Sodio metálico

Rapidez de Alcohol Fenol Alcohol Alcohol Muestra


la reacción primario Secundari Terciario Problem
> > o > > a (6-A)
Reacciona Al Reacciona Presenta No es
rápidament contacto por más una muy
Observacion e y con el tiempo coloración reactivo
es permanece sodio, se que los transparent con el
con torna de demás, y e sodio y la
coloración color la solución coloració
transparent amarillent se vuelve n
e o turbia permanec
traslucido e
traslucida

- Descartamos que la muestra problema se trata de un fenol, ya que el fenol reaccionó


más rápido que la MP con el sodio metálico, además de que el fenol cambia de
coloración mientras que la muestra no.

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 ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN

Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Bordwell-Wellman

Observaciones
Alcohol Primario Coloración verde oscuro – 1 fase
Alcohol Coloración azul marino – 1 fase
Secundario
Alcohol Coloración rojiza – 2 fases
terciario
Muestra Coloración naranja – 2 fases
Problema

- Con el ensayo de Bordwell-Wellman podemos determinar que la muestra problema se


trata de un alcohol terciario, ya que presenta una coloración parecida y a la vez dos
fases.

 ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO

Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Solución de cloruro férrico

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Color Color obtenido observaciones
inicial
Muestra translucido amarillo 2 fases
Problema
Resorcinol translucido Morado oscuro 1 sola fase
Alcohol translucido amarillo 2 fases
terciario

- La reacción de tricloruro férrico nos permite detectar los fenoles, dando una solución
de colores intensos. La muestra problema nos dio un color amarillo por lo que se
determina que dicha muestra no se trata de un fenol.

REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS


 ENSAYO DE FEHLING

Materiales/solventes:
- Formaldehido
- Acetona
- Acetaldehído
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Fehling A y B

observaciones
Acetaldehído Color verde, sin formación de
precipitado
Formaldehído Color azul, con precipitado rojizo
Acetona Color azul, sin formación de precipitado
Muestra Color azul, sin formación de precipitado
Problema

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- Comparando la muestra problema con las soluciones, podemos determinar que no se
trata de un formaldehído, ya que a diferencia de este la muestra problema no formó
precipitado.

 ENSAYO DE TOLLENS

Materiales/solventes:
- Formaldehido
- Acetona
- Acetaldehído
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Tollens

observaciones
Formaldehído Formación de espejo de plata en el tubo de
ensayo
Acetaldehído Formación de espejo de plata muy leve en
el tubo de ensayo
Acetona Coloración traslucida, no se forma el
espejo de plata
Muestra Problema (6- Reacción negativa, ya que no se forma el
A) espejo de plata

- Descartamos que la muestra problema sea un formaldehído o acetaldehído ya que


estos a diferencia de la muestra formaron espejo de plata, mientras que la muestra
problema no reacciono.

 FORMACIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA

Materiales/solventes:
- Formaldehido
- Acetona
- Acetaldehído
- Muestra problema (6-A)
- 2,2-dinitrofenilhidrazona

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observaciones
Formaldehído Formación del precipitado amarillo
Acetona Coloración naranja, sin formación de
precipitado
Muestra Problema Coloración naranja, sin precipitado

- La muestra problema aparentemente es una acetona

6. DISCUSIONES Y/0 CONCLUSIONES:

• Ensayo de Lucas: Comparando la MP con la solución que se formo con los demás
alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol
terciario; debido a que no reaccionó instantáneamente al contacto con el reactivo de
Lucas.
• Ensayo con sodio metálico: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el
fenol cambia de coloración mientras que la MP no cambia de coloración, además en
el ensayo de Lucas descartamos que se trataría de un alcohol 3°. Con lo que nos
queda determinar si es un alcohol 1° ó 2°.
• Ensayo de Bordwell-Wellman: Entonces con el ensayo de Bordwell – Wellman,
podemos determinar que la MP pertenece a un alcohol 1°; debido a que presenta la
misma coloración verdosa que este alcohol.
• Ensayo con cloruro férrico: La reacción con tricloruro férrico FeCl3 nos permite
detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro
férrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un
color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1°.

.En el ensayo de Fehling: comparando la MP con la solución que se formo en las


demás muestras, podemos establecer en un principio que no se trata de un
formaldehido, pero eso no quiere decir que no se trata de un aldehído.
• En el ensayo de Tollens: Descartamos la idea que la MP es una acetona y un
acetaldehído. Debido a que no poseen características similares después de realizar el
ensayo. Pero tener en cuenta que solo los aldehídos pueden formar espejo de plata.
Si bien el acetaldehído, no forma espejo de plata; tal vez podría ser que la muestra
es impura.
.El ensayo de Tollens se usa para reconocer aldehídos, porque solo los aldehídos
forman espejo de plata.
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7. BIBLIOGRAFIA:

• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990

• Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.

• TitleRevista de medicina y cirugía practicas, Volumen 32-33. Published1893.


Original from the University of CaliforniaDigitizedApr 16, 2007.

• Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3°


edición. Editorial Prentice Hall. México.

• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990

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8. CUESTIONARIO:

ALCOHOLES Y FENOLES

1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, 2- metil-2-


butanol.

Cuando uno menciona la acidez en alcoholes tiene en cuenta si es terciario, secundario o


primario, lo cual se evalúa en los alcoholes propuestos.

Como se observa, debido al efecto que produce el grupo hidroxilo (OH), el menos acido es el
alcohol terciario, debido a que tiene menos capacidad de donar “H”, superado por el
secundario y el primario que pueden donar más fácil “H”.

2. Se tienen 3 muestras (<<A>>, <<B>> y <<C>>) de compuestos orgánicos


hidroxilados y se realizan las siguientes pruebas.

A. Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona con el


Reactivo de Lucas.
B. Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente
con el CrO3/H+
(producto orgánico: un acido carboxílico). No reacciona con
FeCl3.
C. Reacciona rápidamente con el R. de Lucas, pero no reacciona con el
CrO3/H+
, ni con FeCl3.
Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen A, B y C.

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“A”: reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona
con el reactivo de Lucas.
“B”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y
rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No
reacciona con FeCl3.
“C”: Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas. Pero no reacciona con
el CrO3/H+, ni con FeCl3.
Indicar el tipo de compuesto al que pertenece “A”, “B” y “C”.
El compuesto “A”:
Si reacciona rápidamente con el sodio metálico es un alcohol terciario, y
además por que no reacciona fácilmente con el reactivo de Lucas.
El compuesto “B”:
Es un alcohol primario y al reaccionar forma un acido carboxílico.
El compuesto “C”:
Es un fenol, ya que cumple con todo lo descrito.

3. Un compuesto A contiene carbono, hidrógeno y oxigeno. Por reacción con sodio


metálico A libera hidrogeno. Cuando se oxida A se obtiene B de formula molecular
C4H8O2. Cuando se hace reaccionar A con SOCl2 se forma 1-clorobutano. ¿Cuál es
la estructura de A?

“A” reacciona con sodio metálico, entonces es un alcohol.


“A”: R-CH2 OH cuando se oxida generaría R-COOH
“A” es un alcohol primario.
CH3-CH2-CH2-CH2OH + SOCl2------- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2Cl
“A” su estructura original es CH3-CH2-CH2-CH2OH

4. Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una muestra


de alimento.

Para determinar que sea un fenol y no alcohol u otra sustancia se podría someter
a los siguientes procesos:

Primero se somete al ensayo de Bordwell-Wellman, y se debe observar que no


reaccione, ahí se descarta que sea alcohol 1º o 2º luego a otra parte de la muestra
se le aplicaría el Tricloruro de Fierro y debería tornar a un color intenso (violeta,
verde o azul).

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ALDEHIDOS Y CETONAS

1. A una muestra M se le ha realizado las siguientes pruebas: REACTIVOS


KMnO4/H2O ,React. Fehling ,React. Tollens 2,4 – DNF Hidracina
Señalar a que familia pertenece las muestra M. ¿Por qué?

Prueba de Baeyer: permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Con los


saturados y aromáticos no existe reacción.
M: presenta poca reactividad, entonces descartamos que es un saturado o aromático.

Reactivo Fehling: El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder


reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de
cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color
rojo.
M: reacciona negativamente los que quiere decir que la muestra no es un aldehído.

Reactivo de Tollens: puede ser usado para discernir si el compuesto es


una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens,
ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test
de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un
espejo amarillento.
M: reacciona negativamente, por lo que podría ser un aldehído o cetona.

2,4-DNFHidracina: La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar


cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es
positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona).
M: reacciona positivamente, entonces podría ser una cetona o aldehído.
Después de las pruebas de ensayo, podemos concluir que M es una cetona.

2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

• Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve


para demostrar la presencia de glucosa.
• Así como para detectar derivados de esta tales como la sacarosa o la
fructosa.
• También se usa para la detección de los niveles de glucosa en
la glucosuria (o mellituria, el mismo significado);es la presencia en la
orina del azúcar: glucosa, galactosa, fructosa, lactosa y pentosas.

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3. ¿Qué finalidad cumple el tartato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

El tartrato sódico potásico actúa como regulador de la acidez y como antioxidante.


También es utilizado como estabilizante y emulsificante.
El reactivo incluye sulfato de cobre, NaOH, y tartrato de sodio y potasio el cual
se utiliza para estabilizar el ión cobre en la solución alcalina.

4. ¿Qué utilidad práctica tendrá la reacción del formol con la gelatina?

El formol, como molécula aglutinante de las moléculas, genera que la gelatina,


que está compuesta por muchos aminoácidos, se polimerice generando una
especie de plástico que se derrite a la temperatura del cuerpo y que es usado
para hacer capsulas blandas en la industria farmacéutica.

5. Si un compuesto reacciona con la 2,4 – DNFHidracina, ¿necesariamente dará


positiva con el reactivo de Fehling? Explique.

Reactivo de Fehling (presencia de aldehídos)


No necesariamente, ya que la 2,4.-DNFHidracina podría dar positivo por la
presencia de alguna cetona y el reactivo de Fehling no encontraría el grupo
carbonilo con el cual reaccionar ya que no es un aldehído.

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