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LA MOLINA”
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO
INFORME DE LA PRÁCTICA
GRUPO DE LABORATORIO “B”
1. RESUMEN:
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2. INTRODUCCIÓN:
Los alcoholes tienen como grupo funcional el hidroxilo (-OH) el que está unido a un
radical alifático o alicíclico (R-OH) y está fuertemente polarizado y muy asociado
(forma puentes de hidrógeno). El ángulo del enlace C-O-H es de aproximadamente
108°, se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
L
os alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria ya que los alcoholes pequeños se
usan como disolventes (de perfumes, medicamentos, etc.) y como bio-combustibles
(especialmente metanol y etanol) siendo considerados una fuente renovable de energía.
Algunos son usados como saborizantes de productos alimenticios y perfumes (mentol,
geraniol, linalol, etc.) y en la elaboración de “esencias artificiales”. Algunos alcoholes poli-
hidroxilados (con 2 o más grupos -OH) se usan en la fabricación de polímeros (poliésteres)
y como anti-congelantes (glicoles).
En los fenoles en grupo funcional hidroxilo (-OH) se ha unido a un carbono de anillo
aromático (Ar-OH). Hay varias diferencias químicas entre ellos, porque el radical tiene
influencia en las propiedades del compuesto. Ambos son considerados derivados el agua,
por sustitución de uno de sus hidrógenos por un radical orgánico.
El fenol o ácido carbólico fue el primer compuesto usado como desinfectante o
antiséptico. Casi todos los compuestos fenólicos tienen estas propiedades, las que pueden
incrementarse por la presencia de ciertos grupos en al anillo. Por eso muchos de los fenoles
se usan en productos de limpieza y desinfección. (LEÓN C., 2011).
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La diferencia principal entre ellos, es el carácter reductor de los aldehídos, ausente en las
cetonas. Lo aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. El aldehído más conocido es el formaldehido, un gas
de olor irritante y cuya solución acuosa (37-40%) se expende como “formalina” o “formol” y
se usa en la conservación de tejidos biológicos y embalsamientos porque reacciona con las
proteínas y las hace resistentes a la putrefacción.
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3. MARCO TEORICO:
“ALCOHOLES Y FENOLES”
- Reacción con sodio metálico: Los alcoholes y los fenoles son ácidos y bases débiles.
Como bases débiles, se protonan de manera reversible por ácidos fuertes, para producir
iones oxonio (ROH2+). Cómo ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa
diluida donando un protón al agua, lo que genera H3O+ y un ion alcóxido, RO-, o un ion
fenóxido, ArO-. Debido a que los alcoholes son ácidos débiles, no reaccionan con bases
débiles. Sin embargo, los alcoholes reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes
como el hidruro de sodio (NaH), en donde ocurre un desplazamiento del hidrógeno del
grupo –OH por parte del metal.
- Prueba del cloruro férrico: los fenoles y los enoles producen una coloración violeta
o verde al reaccionar con el cloruro férrico debido a la formación de complejos de
coordinación con el átomo de hierro, permitiendo distinguir alcoholes de fenoles.
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.
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Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidación a
ácido carboxílico.
“ALDEHIDOS Y CETONAS”
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-
CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente
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- Reacción con bisulfito. Esta reacción la experimentan la mayoría de los aldehídos y
las metilcetonas. El producto resultante es un producto de adición que cristaliza por lo cual
se utiliza para separar aldehídos y cetonas, ya que por simple hidrólisis se recupera el
aldehído o la cetona.
O
O Na OH
C + HSO3
R H Na C C
R H R H
SO3H SO3 Na
Producto de adición
O
O Na OH
C + HSO3
R CH3 Na C C
R CH3 R CH3
SO3H SO3 Na
Producto de adición
- Reacciones de oxidación.
O O
H2CrO4 ó KMnO4
R C H R C OH
NaCr2O7
O O
H2O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C O + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O
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REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES
Ensayo de Lucas
Colocar a cada uno de 4 tubos de prueba 20 gotas de Reactivo de Lucas.
Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar (alcohol primario, alcohol secundario, alcohol
terciario y muestra problema)
Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución.
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Ensayo de Bordwell-Wellman
Agregar 10 gotas de alcohol a estudiar (Alcohol primario, secundario, terciario y
MP).
Adicionar 10 gotas del reactivo de Bordwell – Wellman.
Observar y anotar los resultados.
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REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Materiales:
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Ensayo de Fehling
Ensayo de Tollens
En 4 tubos de ensayo colocar 10 gotas de acetona, acetaldehído, formaldehido y la
MP
Agregar a cada tubo 1 mL del reactivo de Tollens.
Calentar los tubos a baño maria por 5 minutos. La reacción es positiva cuando se
forma un espejo de plata en la base del tubo.
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Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Agregar 1 mL de la muestra a ensayar en cada uno de tubos de prueba.
Adicionar 1 mL del reactivo.
Observar si se forma un precipitado.
Si el precipitado no se forma inmediatamente llevar a b.m. por 5 minutos. Observar si
se forma un p.p. amarillo naranja.
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5. RESULTADOS:
Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Lucas
- Comparando la muestra problema (MP) con la solución que se formó con los demás
alcoholes, podríamos determinar que la muestra problema podría tratarse de un
alcohol terciario.
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ENSAYO CON SODIO METÁLICO
Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Sodio metálico
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ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN
Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Bordwell-Wellman
Observaciones
Alcohol Primario Coloración verde oscuro – 1 fase
Alcohol Coloración azul marino – 1 fase
Secundario
Alcohol Coloración rojiza – 2 fases
terciario
Muestra Coloración naranja – 2 fases
Problema
Materiales/solventes:
- Alcohol primario
- Alcohol secundario
- Alcohol terciario
- Muestra problema (6-A)
- Solución de cloruro férrico
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Color Color obtenido observaciones
inicial
Muestra translucido amarillo 2 fases
Problema
Resorcinol translucido Morado oscuro 1 sola fase
Alcohol translucido amarillo 2 fases
terciario
- La reacción de tricloruro férrico nos permite detectar los fenoles, dando una solución
de colores intensos. La muestra problema nos dio un color amarillo por lo que se
determina que dicha muestra no se trata de un fenol.
Materiales/solventes:
- Formaldehido
- Acetona
- Acetaldehído
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Fehling A y B
observaciones
Acetaldehído Color verde, sin formación de
precipitado
Formaldehído Color azul, con precipitado rojizo
Acetona Color azul, sin formación de precipitado
Muestra Color azul, sin formación de precipitado
Problema
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- Comparando la muestra problema con las soluciones, podemos determinar que no se
trata de un formaldehído, ya que a diferencia de este la muestra problema no formó
precipitado.
ENSAYO DE TOLLENS
Materiales/solventes:
- Formaldehido
- Acetona
- Acetaldehído
- Muestra problema (6-A)
- Reactivo de Tollens
observaciones
Formaldehído Formación de espejo de plata en el tubo de
ensayo
Acetaldehído Formación de espejo de plata muy leve en
el tubo de ensayo
Acetona Coloración traslucida, no se forma el
espejo de plata
Muestra Problema (6- Reacción negativa, ya que no se forma el
A) espejo de plata
FORMACIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
Materiales/solventes:
- Formaldehido
- Acetona
- Acetaldehído
- Muestra problema (6-A)
- 2,2-dinitrofenilhidrazona
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observaciones
Formaldehído Formación del precipitado amarillo
Acetona Coloración naranja, sin formación de
precipitado
Muestra Problema Coloración naranja, sin precipitado
• Ensayo de Lucas: Comparando la MP con la solución que se formo con los demás
alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol
terciario; debido a que no reaccionó instantáneamente al contacto con el reactivo de
Lucas.
• Ensayo con sodio metálico: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el
fenol cambia de coloración mientras que la MP no cambia de coloración, además en
el ensayo de Lucas descartamos que se trataría de un alcohol 3°. Con lo que nos
queda determinar si es un alcohol 1° ó 2°.
• Ensayo de Bordwell-Wellman: Entonces con el ensayo de Bordwell – Wellman,
podemos determinar que la MP pertenece a un alcohol 1°; debido a que presenta la
misma coloración verdosa que este alcohol.
• Ensayo con cloruro férrico: La reacción con tricloruro férrico FeCl3 nos permite
detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro
férrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un
color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1°.
• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990
• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990
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8. CUESTIONARIO:
ALCOHOLES Y FENOLES
Como se observa, debido al efecto que produce el grupo hidroxilo (OH), el menos acido es el
alcohol terciario, debido a que tiene menos capacidad de donar “H”, superado por el
secundario y el primario que pueden donar más fácil “H”.
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“A”: reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona
con el reactivo de Lucas.
“B”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y
rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No
reacciona con FeCl3.
“C”: Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas. Pero no reacciona con
el CrO3/H+, ni con FeCl3.
Indicar el tipo de compuesto al que pertenece “A”, “B” y “C”.
El compuesto “A”:
Si reacciona rápidamente con el sodio metálico es un alcohol terciario, y
además por que no reacciona fácilmente con el reactivo de Lucas.
El compuesto “B”:
Es un alcohol primario y al reaccionar forma un acido carboxílico.
El compuesto “C”:
Es un fenol, ya que cumple con todo lo descrito.
Para determinar que sea un fenol y no alcohol u otra sustancia se podría someter
a los siguientes procesos:
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ALDEHIDOS Y CETONAS
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3. ¿Qué finalidad cumple el tartato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?
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