Universidad Autónoma de Coahuila

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Laboratorio de Química Orgánica II

Síntesis de la nerolina éter asimétrico.

Saucedo Carrillo Jorge Eli & Romo Romero Abigail & Saldaña Mendoza Brandon Ulises
*Facultad de Ciencias Químicas, Laboratorio de Química Orgánica II,
Universidad Autónoma de Coahuila
Blvd. V. Carranza s/n. Col. República Oriente C.P.25280 Saltillo, Coah. México

RESUMEN

Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto, el
ataque del nucleófilo (β - naftol) al carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte).
Por tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen grupo saliente sea el agua .

Palabras clave: sustitucion nucleofilica, hidroxilo, agua, grupo saliente

1. ANTECEDENTES Deshidratación de alcoholes

En esta se llevará acabo la síntesis de la nerolina, un éter
asimétrico a partir del β – naftol tomando en cuenta que se realiza
a través de una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular
(SN2).
Así como la nucleofílica es importante en la reacción SN2, la
estructura del haluro de alquilo es igual de importante. Con
frecuencia nos referiremos al haluro de alquilo como el sustrato:
literalmente el compuesto que está siendo atacado por el reactivo.
Además de los haluros de alquilo, una variedad de compuestos
distintos funciona como sustratos en reacciones SN2.
Para ser un buen sustrato en el ataque de un nucleófilo en una
reacción Sn2, una molécula debe tener un átomo de carbono
electrofílico con un buen grupo saliente, y el átomo de carbono
no debe tener tanto impedimento estérico para que un nucleófilo
lo ataque. [1]
Éteres
Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno
unido a dos radicales hidrocarbonados. Se les puede considerar el
resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes
por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales,
los éteres pueden ser:
Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son
iguales y, asimétricos, si son distintos.
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por
deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido
sulfúrico.
Este es uno de los métodos comerciales de preparación del
éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter
sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico
a 140°. La deshidratación es intermolecular.
2. RESULTADOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se añadió 2.5 mL de metanol al matraz bola y 0.5 mL de
H2SO4, mientras se encontraba en un baño de hielo, para así
evitar la agresividad de la reacción, así mismo se añadió el b-
naftol y se preparó el sistema de reflujo y se inició el
calentamiento durante 20 minutos al momento que se notó el
primer rastro de condensación.
Después de 20 min en el sistema, se filtro el precipitado
obtenido con un papel filtro tarado previamente, obteniendo así
los cristales de la nerolina y para durante el filtrado se lava con
1mL de agua helada y enseguida con 1mL de NaOH.
Al momento de obtener dichos cristales, se le añade 4ml de
EtOH e inmediatamente se filtra, para remover impurezas
presentes y la formación de cristales se induce a través de la
presencia de hielo.
-Nota: Debido a que no se lograron formar los cristales se
añadieron gotas de agua para favoreces la formación de dichos
cristales.
Se resumen los resultados obtenidos de la síntesis de la
nerolina en la Tabla 1.
 Tabla 1. Síntesis de la nerolina. Usualmente hay más sustancias disueltas en cada una de las
capas, y los compuestos deseados se extraen de una capa a la
β naftaleno Nerolina ----- otra, o lo que no se desea impurezas se lavan del material
PM (g/mol) 144.17 158.17 Resultados extraído y se realiza usualmente de una capa orgánica a una
acuosa.
Rendimiento 0.54 g= 100% Rendimiento 68.35 %
teórico real obtenido
7. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos
generados en esta práctica.
Se alcanzo el resultado empírico deseado de la síntesis de la
nerolina y se alcanzo un 68.35% de síntesis total de la esperada, La solución filtrada es un ácido, entonces se procede a
tomando en cuenta que esto pudo ser motivo de errores neutralizar y filtrar el precipitado para su posterior tratamiento, la
experimentales. parte liquida puede desecharse por la tarja junto con los restos de
etanol.

3. CUESTIONARIO
1. ¿Qué reacción ocurre entre el ácido sulfúrico y el metanol?
Una deshidratación de alcoholes.
2. ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la
suficiente cantidad de ácido sulfúrico al iniciarse la reacción?
No se favorece la formación del acido y la base conjugada
evitando que inicie la reacción con el β-naftol, para proceder a la
síntesis de nerolina.
4. CONCLUSIONES
Los resultados al final de la practica fueron positivos, pero
esta no llego al rendimiento esperado, se mantuvo en un 68.35%
con respecto al esperado teóricamente, se han anotado los
probables errores experimentales en la sección de discusión y la
manera en la cual se favoreció la reacción e inconvenientes que
se tuvieron.
La síntesis de este éter asimétrico se lleva por un mecanismo de
sustitución nucleofílica SN2 sobre el acido conjugado y la
molécula del β-naftol por lo que se requiere un sistema a
temperatura elevada.

3. Describa la estructura de la Nerolina con su correspondiente

nombre IUPAC. 5. REFERENCIAS
b-metoxinaftaleno [1] L.G. Wade, Jr. Química Inorgánica, 7ma Ed. 2011.
[2] José Gustavo Ávila, Química orgánica experimentos
con un enfoque ecológico pp. 56, 34-36.
4. Escriba el mecanismo de reacción.

5. Consulte los usos de la Nerolina.

Nerolina se utiliza en perfumería, fragancias naturales esta
sustancia actúa como fijador, encargándose de mantener a todos
los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad de
evaporación, así como es un aceite esencial es un antiséptico
natural y antibacterianas y es útil durante la estación fría para
tratar los resfriados de cabeza y el pecho.

6. ¿Cuál es la diferencia entre las operaciones lavar y extraer?

La extracción y el lavado son muy similares. dos líquidos
insolubles en un embudo de separación forman dos capas, un
líquido flotara en la cima del otro.