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PROBLEMAS DE ALQUENOS: Para aquellas acciones en las cuales haya mecanismo

propuestos, favor de indicarlos.

1. Indíquense cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica


(cis-trans), dibújense las estructuras isómeras y dé los nombres
correspondientes.
a) 1-buteno
b) 2-buteno
c) 1,1-dicloroeteno
d) 1,2-dicloroeteno
e) 2-metil-2-buteno
f) 1-penteno
g) 2-penteno
h) 1-cloro, 1-penteno
i) 1-cloropropeno
j) 1-cloro-2-metil-2-buteno
k) 4-etil-3-metil-3-hexeno
l) 2-4-hexadieno
2. Dé las estructuras de todos los alquenos que pueden esperarse de la
deshidrohalogenación por base fuerte de :
a) 1-cloropentano
b) 2-cloropentano
c) 3-cloropentano
d) 2-cloro-2-metilbutano
e) 3-cloro-2-metilbutano
f) 2-cloro-2-3-dimetilbutano
g) 1-cloro-2-2-dimetilpropano

3. Partiendo de un alcohol, diseñe la síntesis del isobutileno.


4. Prediga el orden de reactividad para la deshidrohalogenación E2 de los
compuestos siguientes: bromuro de etilo, bromuro de n-propilo, bromuro de
isobutilo, bromuro de n-pentilo. Explique su respuesta.
5. Cuando se calientan con cantidades catalíticas de ácidos fuertes como H2SO4 o
HClO4, los alcoholes se convierten en alquenos. El orden de reactividad de
alcoholes es t-butílicoisopropílicoetílico. El alcohol 3,3-dimetil-2-butanol da
2,3-dimetil-1-buteno. Si suponemos que estas observaciones representan un
comportamiento típico (lo hacen) escriba todas las etapas de un mecanismo
posible para la deshidratación del 3,3-dimetil-2-butanol.
6. Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico (CH3)3CCH2OH, se
convierte lentamente en un mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10, en la
proporción 85:15. ¿Cuáles son dichos alquenos y cómo se forman (mecanismo
de reacción)?¿Cuál es de esperar sea el producto principal y por qué?
7. Dése la estructura del alqueno con el cual se comenzaría, los reactivos y
condiciones especiales que sean necesarios para convertirlo en cada uno de los
productos: a) Alcohol t-butílico, b) yoduro de isopropilo, c) bromuro de
isopropilo, d) 1-cloro-2 metil-2-butanol, e) 2-metilpentano.
8. Dése la estructura que por ozonólisis da:
a) CH3CH2CH2CHO y HCHO
b) (CH3)2CH-CHO y CH3CHO
c) Sólo CH3-CO-CH3
d) CH3CHO, HCHO y CH-CH2-CHO
e) Sólo OHC-CH2-CH2-CH2-CHO

9. a) En solución de alcohol metílico el bromo se adiciona al etileno dando no sólo


bromuro de etileno, sino también Br-CH2-CH2-OCH3. ¿Cómo puede explicarse?
Escríbanse ecuaciones para todos los pasos. b) Predíganse los productos que se
formarían en iguales condiciones a partir del propileno.
10. Escríbanse todos los pasos para la adición de HBr al propileno mediante
radicales libres.
11. a) La hidratación, tanto de 2-metil-1-buteno como del 2-metil-2-buteno, da el
mismo alcohol, ¿Cuál es? Indicándose todos los pasos de la reacción, explíquese
la respuesta.
12. Comenzando con alcoholes de 4 carbonos o menos, indíquense todos los pasos
para una posible síntesis de cada uno de los compuestos siguientes:
a) 1,2-dicloropropano
b) 1-2-diclorobutano
c) 2,4,4-trimetil-2-penteno
d) 1-bromo-2-metil-2-propanol

Tomados de: Morrison y Boyd. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ª edición. Ed. Addison-


Wesley Iberoamericana.