CARACTERIZACIÓN SISTEMÁTICA DE LA xxxxxxxxxxxx

EN UNA MUESTRA DESCONOCIDA.

Arenas Clavijo Alexandraa, Duque Álvarez Bryanb.

alexandra.arenas@correounivalle.edu.coa, brayan.duque@correounivalle.edu.cob
Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.
Fecha de la práctica: 07/02/2019
Fecha de entrega: 14/02/2019

Resumen
Por medio del análisis orgánico clásico se identificó y purifico el compuesto desconocido presente en
la muestra en estado sólido, experimentalmente este compuesto presentó un punto de fusión de 51 °C.
A partir de las pruebas para determinar grupos funcionales el compuesto desconocido corresponde a
una cetona, cuyo derivado se obtuvo luego de hacer reaccionar el compuesto puro con la 2,4-DNFH; el
punto de fusión experimental del derivado fue 239,4 °C, a partir de los resultados y comparando con la
literatura se concluyó que el compuesto desconocido es xxxxxxxxxx

Palabras clave: cetona, solubilidad, recristalización, derivado.

__________________________________________________________________________________________
En la tabla 1 se presentan los resultados de las
1. Objetivos pruebas físicas realizadas a la muestra.

 Utilizar el método de análisis clásico Tabla 1. Parámetros físicos del compuesto.

para determinar grupos funcionales Parámetro Resultado
presentes en el compuesto
desconocido. Estado físico Sólido
 Obtener un derivado del compuesto.
 Determinar el punto de fusión del Color Blanco
compuesto y del derivado.
Olor xxxxxxxx
 Identificar el compuesto desconocido
presente en la muestra. Purificación Recristalización

2. Resultados Punto de fusión 51 °C

Partiendo de la caracterización llevada a cabo
para la identificación del compuesto En la tabla 2 se presentan los resultados de las
desconocido en la muestra, se realizaron dos pruebas químicas realizadas.
tipos de pruebas: físicas y químicas. Las
primeras son: pruebas organolépticas, Tabla 2. Pruebas químicas realizadas al compuesto y
densidad, purificación, punto de ebullición y preparación del derivado.
solubilidad, en las segundas, las pruebas Prueba Resultado
químicas, se realizó la prueba de la llama, el
análisis elemental con sodio, las pruebas Solubilidad H2SO4 (5%)
químicas para determinar grupos funcionales y Clasificación por
Grupo N
la preparación del derivado. solubilidad

Prueba de la llama Color amarillo, llama

 fuliginosa
compuesto como xxxxx. A continuación se
demuestra con evidencias que este es el
Fusión alcalina con sodio compuesto que contenía la muestra.
Presencia de
Negativo Características organolépticas
nitrógeno
El estado físico de la muestra era sólido, el color
Presencia de de la muestra era blanquecino, antes y después
Negativo
halógeno
de la purificación.
Pruebas grupos funcionales El olor...

Precipitado anaranjado, Las cetonas se caracterizan por presentar olores

Prueba de 2,4 DNFH presencia de grupo
aldehído o cetona agradables, algunas de las cuales se utilizan
para hacer perfumes.
Prueba de Tollens Negativo

Preparación del derivado Prueba de solubilidad.

Formación de la Prueba de la llama.

2,4 DNFH +
hidrazona
Aldehído
correspondiente
Muchas sustancias orgánicas arden con llamas
Punto de fusión del características que pueden dar indicios de su
239,4 °C
derivado naturaleza, la llama amarilla fuliginosa indica
una alta instauración y presencia de una alta
Según los resultados de la tabla 1 y la tabla 2 y cantidad de átomos de carbono en la molécula,
teniendo en cuenta que se debe tener un rango esto permite diferenciar de compuestos
de 5 °C por encima y por debajo del punto de alifáticos que arden con llamas menos
fusión del compuesto, se presentan en la tabla 3 fuliginosas 2.
los posibles compuestos presentes en la
muestra. La muestra dio positiva para la prueba de la
llama, indicando que el compuesto presenta
Tabla 3. Cetonas sólidas cercanas al punto de ebullición insaturaciones de tipo aromático.
hallado experimentalmente.

p. fusión del Fusión alcalina con sodio.

p.
derivado
Compuesto fusión
(hidrazona)
o
C o Pruebas químicas para determinar grupo
C
funcionales.
Benzofenona 49 239
Prueba de 2,4-DNFH.
4-bromoacetofenona 51 237
Es una prueba específica para determinar si el
Tomado de libro de Identificación sistemática de
compuesto en cuestión es un aldehído o cetona,
compuestos orgánicos, (Shriner 2012). para esto se utilizó el reactivo 2,4-
Dinitrofenilhidrazina en ácido fosfórico
3. Análisis de resultados conocido también como el test de Brady, se
El análisis sistemático proporciona un método colocó a calentar y después se hizo un choque
organizado para la identificación cualitativa y térmico con un baño agua-hielo, como
precisa de muchos tipos de compuestos resultado se obtuvo un precipitado anaranjado,
orgánicos, evitando así la necesidad de requerir el cual indica que hay presencia de una cetona
la utilización de técnicas de espectroscopia. o aldehído aromático en la muestra.
Después de realizar el análisis se identificó el
La reacción entre 2,4-DNFH con un grupo
aldehído o cetona es una condensación
formando como subproducto agua, esto sucede
por la pérdida del oxígeno del grupo carbonilo
y los hidrógenos del grupo amino 4 en la figura
1. Se presenta el mecanismo de formación de la
hidrazona a partir de los reactivos
mencionados.

Figura 1. Formación de una 2,4-

Dinitrofenlhidrazona a partir de la acetofenona y
2,4-DNFH

La 2,4-DNFH se usa con frecuencia para

preparar derivados de cetonas y aldehídos
debido a que los productos que se obtienen son
sólidos con puntos de fusión no cercanos 4.

De acuerdo a lo mencionado se redujo aún más

los posibles grupos funcionales a solo dos,
aldehído o cetona.