ManualdepracticasdeLab Q III

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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III

Book · December 2004
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1 author :
Virginia Flores-Morales
Autonomous University of Zacatecas
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Universida d A utónoma de Za c a tec a s Unid a d

A c a d émic a d e C ienc ia s Q uímic a s
Ma nua l de prá c tic a s pa ra el

la bora torio de Q uímic a O rg
á nic a III
C ompila do por:
Dra . Virg inia Flores Mora les
MANUAL DE PRÁCTICAS PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III Dra. Virginia Flores Morales
Universida d A utónoma de Za c a tec a s
Re c tor
Lic . A lfredo Fema t Ba ñuelos
Sec reta rio G enera l

Dr. Fra nc isc o J a vier Domíng uez G a ra y
Sec reta rio A c a d émic o

M. en C . A rturo Rivera Trejo
C oord ina d or d e Investig a c ión y Posg ra d o M.

en C . Édg a r Hurta do Herná ndez
Direc tor d e la U. A . d e C ienc ia s Q uímic a s

M.en C . Serg io C a ma c ho A g üero
© 2004 Virg inia Flores Mora les, c omp.

© 2004 C oordina c ión de Investig a c ión y Posg ra do, UA Z
A la med a 312, C entro Históric o, 98000 Za c
a tec a s, Za c ., Méxic o
ISBN: 968-5923-03-5 2
DEREC HO S RESERVA DO S. La reproduc c ión tota l o pa rc ia l del c ontenido de este tra ba jo, sin el c
onsentimiento por esc rito de los editores, es un delito.
ISBN: 968-5923-03-5
Hec ho en Méxic o/Printed in Mexic o
Forma c ión: LC C J uliá n Hug o G ua ja rd o E.
C on un profund o a g ra d ec imiento a l
I.Q . Rog elio C á rdena s Herná ndez
por el a poyo brind a d o a la rea liza c ión d e este tra ba jo.

C ontenido
I. Prólog o ..................................................................................................................................... 4 II. G

uía bá sic a pa ra el tra ba jo d e la bora torio. .................................................................... 5 III. Forma to
g enera l pa ra reporta r la s prá c tic a s. ................................................................ 9 IV. Pre-la bora torio
(tema s a investig a r) y bibliog ra fía rec omend a d a . ..........................10 V. Prá c tic a s
Prá c tic a 1. O btenc ión d e Yod orformo .................................................................12 Prá c tic

a 2. O btenc ión d e 6-Nitroquinolina ..........................................................13 Prá c tic a 3. O
btenc ión d e C loretona ....................................................................15 Prá c tic a 4. O btenc
ión d e Fta limid a ......................................................................16 Prá c tic a 5. O btenc ión d e
A c eta to d e etilo ........................................................18 Prá c tic a 6. Síntesis d e Sa lic ila to
d e metilo ............................................................19 Prá c tic a 7. O btenc ión d e Á c id o a c
etilsa lic ílic o ..................................................21 Prá c tic a 8. O btenc ión d e Fenolfta leína
...............................................................25 Prá c tic a 9.Prepa ra c ión d e m-Dinitrobenc eno
....................................................28 Prá c tic a 10. O btenc ión d e Á c id o píc ric o
............................................................31 Prá c tic a 11. O btenc ión d e
Fenol...........................................................................34 Prá c tic a 12. O btenc ión d e Yod
obenc eno ..........................................................36 Prá c tic a 13. O btenc ión d e Furfura l
.......................................................................38
I. Prólog o
Este ma nua l d e La bora torio d e Q uímic a O rg á nic a III tiene c omo objetivo servir d e g uía y a poyo
pa ra el c urso d el mismo nombre y c omprend e una serie d e prá c tic a s pa ra la prepa ra c ión d e va
ria d os c ompuestos org á nic os. El ma nua l está org a niza d o d e la sig uiente ma nera : Inic ia lmente
ISBN: 968-5923-03-5 4
se proporc iona una g uía bá sic a pa ra el tra ba jo en el la bora torio, que inc luye med id a s d e seg
urid a d , linea mientos g enera les, exposic ión a produc tos químic os, uso de equipo de la bora torio y
ma nejo de desec hos. Enseg uida se
presenta el forma to g enera l d e repote d e la s prá c tic a s.
A c ontinua c ión se inc luye una lista d e los tema s que el a lumno d eberá investig a r a ntes d e c
a d a sesión d e la bora torio, a sí c omo la bibliog ra fía sug erid a pa ra tod a s la s prá c tic a s d e este
c urso. Dic ha investig a c ión servirá posteriormente pa ra que el a lumno ela bore los a ntec ed entes
d e su reporte. Fina lmente se presenta n la s trec e prá c tic a s que c omprend en este c urso, d ic ha s
prá c tic a s se a g rupa n d epend iend o d el tipo
d e rea c c ión a estud ia r.
C a d a prá c tic a se enc uentra estruc tura d a d e la sig uiente ma nera : primero se proporc iona
n los objetivos d el experimento, en seg uid a se presenta una breve introd uc c ión pa ra una mejor c
omprensión d el mismo y fina lmente se d esc ribe la pa rte experimenta l. Los a ntec edentes, observa
c iones, resulta dos, a sí c omo su disc usión y c onc lusiones será n responsa bilid a d d el a lumno; c on
la fina lid a d d e que éste d esa rrolle su ha bilid a d en la red a c c ión d e un reporte experimenta l y
rea firme su c onoc imiento en el á rea d e Q uímic a O rg á nic a . El reporte d e la prá c tic a rea liza d a
d eberá entreg a rse en la se-
sión sig uiente d espués d e la rea liza c ión d e la misma .
C omo pa rte c omplementa ría de la forma c ión de los estudia ntes se propone que los a lumnos
inc luya n los espec tros d e IR, MS, 1H RMN y 13C RMN d e los c ompuestos org á nic os obtenid os c on
la fina lid a d d e ellos a prend a n a interpreta rlos y a d quiera n los elementos nec esa rios pa ra el tra
ba jo en un la bora torio d e síntesis org á nic a .
II. Guía básica para el trabajo en el la bora

torio
ISBN: 968-5923-03-5 5
Medida s de Seg urida d
La seg urid a d es una pa rte integ ra l d el tra ba jo en el la bora torio d e químic a y es una
responsa bilid a d que c ompete a los estud ia ntes, a uxilia res d e la bora torio y ma estros.
Pa ra ello es nec esa rio esta r prepa ra d o y sa ber:
 Dónd e está la sa lid a d el la bora torio, es d ec ir c ómo sa lir d e prisa en c a so d e una emerg
enc ia .
 Dónd e está el teléfono má s c erc a no y los números d e emerg enc ia loc a les.
 Utiliza r la c a mpa na d e extra c c ión pa ra extra er los va pores d e rea c tivos noc ivos.
 Sa ber d ónd e está la esta c ión d e la va ojos y la reg a d era d e seg urid a d , si la s ha y; o bien
a lg una lla ve d e a g ua c orriente pa ra la va rse los ojos o la piel expuesta a a lg ún rea c tivo químic o.
 Sa ber d ónd e está el exting uid or pa ra sofoc a r pequeños inc end ios que pued a n g enera
rse.
Tra ba jo en el la bora torio
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 Tra ba ja r siempre ba jo la supervisión d el ma estro o d el a uxilia r d e la bora torio.
 Usa r g oog les o g a fa s d e seg urid a d en el la bora torio, reempla za r los lentes d e c on-
ta c to c on a nteojos.
 Usa r ba ta d e la bora torio y g ua ntes.
 Usa r za pa tos c erra d os pa ra protec c ión d e los pies.
 Rec og erse el pelo y evita r el uso d e ropa d ema sia d o holg a d a o c on ma ng a s a m-
plia s, ya que eso pued e interferir en el tra ba jo.
 No ing erir ning ún tipo d e bebid a o a limento en la mesa d e la bora torio.
 La va rse la s ma nos después de c a da sesión de la bora torio a ntes de retira rse de éste.
Exposic ión a produc tos químic os

Dura nte el tra ba jo d e la bora torio se emplea rá n c ierto número d e rea c tivos, lo c ua l propic ia
una a mplia oportunid a d d e exposic ión a los efec tos noc ivos d e éstos prod uc tos si se utiliza n inc
orrec ta mente. Deben estud ia rse la s c a ra c terístic a s y propied a d es d e los rea c tivos, a ntes d e
utiliza rlos en un experimento. Pa ra ello es importa nte c onoc er el rombo d e seg urid a d d e los rea
c tivos emplea d os los c ua les proporc iona n la sig uiente informa c ión:
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Ta mbién resulta importa nte a lma c ena r los prod uc tos químic os d e forma a d ec ua d a , es d e c ir
lo s p ro d uc to s q uím ic o s d e l m ism o c o lo r d e g rup o no rm a lm e nte p ue d e n a lma c ena rse
juntos; la s exc epc iones se d esc riben en la etiqueta .
 Pelig ro a la sa lud (a zul) 

 Rea c tivo y oxid a ntes (a ma rillo) 
 Infla ma b le (rojo) 
 C orrosivo (neg ro) 
 Mínimo p e lig ro (ve rd e ) 
Si a lg ún rea c tivo lleg a a d erra ma rse d ebes c onsid era r lo sig uiente:
• Si el derrame es pequeño sobre la mesa de trabajo o el piso, debes usar guantes y neutra liza r el
á c id o c on ba se o vic eversa ; a bsorber el d erra me c on una toa lla d e
pa pel y tira rla en una bolsa etiqueta d a .
• Si el derrame es grande, debes avisar de inmediato al encargado del laboratorio;
usa r g ua ntes y za pa tos protec tores, utiliza r un equipo pa ra d erra mes.
• Si ocurre una salpicadura sobre tu piel o ropa, debes quitarte la ropa afectada; la va rse la piel
expuesta y a plic a rse primeros a uxilios rá pida mente pa ra minimiza r los
da ños.
• Si es grande el área expuesta de tu piel o ropa, usar la regadera de seguridad y
después a plic a rse los primeros a uxilios.
Uso del equipo de la bora torio

El equipo d e la bora torio es d elic a d o y c ostoso, por ello es importa nte que a prend a s a utiliza rlo
c orrec ta mente, pide a yuda siempre que lo nec esites. Pa ra desa rrolla r un mejor tra ba jo d e la bora
ISBN: 968-5923-03-5 8
torio no utilic es equipos que teng a n c a bles eléc tric os g a sta d os o c on roed ura s. Ten c uid a d o
c on el ma teria l d e la bora torio que esté fra g menta d o o roto;
d eposíta lo en una c a ja pa ra rec ic la d o d e vid rio.
A l usa r ma teria l d ebes c onsid era r d e qué tipo es:

 Plá stic os. Éstos se pueden fundir si son c a lenta dos o se pueden disolver en a c etona .
 Vidrio de borosilic a to. Éste es el ma teria l Pyrex rec omend a d o pa ra a lta s tempera -
tura s.
 C rista l. En g enera l es usa d o pa ra tra ba ja r a tempera tura a mbiente.

 C erá mic a . Se rec omiend a pa ra a lta s tempera tura s, entre estos enc ontra mos los
c risoles, los triá ng ulos d e a rc illa .
 Si usa s la ba la nza , limpia la c ha rola c on una broc ha sua ve y no d ejes d erra mes d e rea c tivo.
Si d ura nte la prá c tic a d e la bora torio usa s un mec hero d e g a s, a seg úra te d e c onec ta r
bien la ma ng uera a l suministro d e g a s y a l mec hero, g ra d ua lmente inc rementa el flujo d e
g a s y enc iend e la fla ma , a justa la mezc la d e a ire/g a s pa ra
obtener una fla ma esta ble y c a liente.
Ma nejo de desec hos
Pa ra la d isposic ión fina l d e los resid uos d ebes seg uir la s instruc c iones d el profesor d e la bora
torio. La ma yoría d e los prod uc tos químic os no d eben ser a rroja d os a l d rena je, ya que a pa rte d
e la c onta mina c ión que se g enera a l med io a mbiente, d a ña s la s tubería s
d e la s mesa s d e tra ba jo o d el la va bo.
Tod os los meta les tóxic os y d isolventes ha log ena d os d eben rec olec ta rse pa ra su d esec ho
a d ec ua d o. Los á c id os y la s ba ses d eben neutra liza rse a ntes d e ser d esec ha d os por lo ta nto
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d eberá n a lma c ena rse a d ec ua d a mente. Debes tener en c uenta ta mbién el no g enera r d ema
sia d os d esec hos, por ello se rec omiend a utiliza r sola mente la c a ntid a d requerid a d e rea c tivo;
el ma teria l en exc eso no pued e reg resa rse a l fra sc o d el rea c tivo (ya que pued es c a usa r una c
onta mina c ión) y por ta nto d ebes tra ta rlo c omo desec ho.
III. Formato general para reportar la s prá c tic a s
1. Título de la práctica
2. Nombre de los realizadores
3. Fecha de realización y fecha de entrega del reporte
4. Resumen
5. Antecedentes
6. Resultados y discusión
7. Parte experimental
a) Procedimiento
b) Mecanismo de reacción
c) Espectros de IR, MS, 1H RMN y 13C RMN a sig na d os
8. Conclusiones
9. Bibliografía
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IV.Pre-laboratorio (temas a investigar) y bibliog ra

fía rec omenda da
Pre-la bora torio
• Sistemas cetoenólicos: Prácticas 1 y 2
• Adición nucleofílica al grupo carbonilo: Prácticas 3 y 4
• Sustitución nucleofílica al grupo carbonilo: Prácticas 5, 6 y 7
• Sustitución electrofílica al aromático (SEAr): Prácticas 8, 9 y 10
• Sustitución nucleofílica al aromático (SNAr): Prácticas 11y 12
• Compuestos heterocíclicos: Práctica 13
Bibliog ra fía
 L. G . Wa d e, L. G . Wa d e J r. O rg a nic C he mistry, 5th ed ., 2002.

 P. Yurka nis Bruic e, O rg a nic C hemistry, 4th ed ., 2000.
 K. Peter C . Vollha rd t, Neil Eric Sc hore, O rg a nic C hemistry: Struc ture a nd Func tion, 2000.
 D. L. Pa via , Introd uc tion to O rg a nic La b ora tory Tec hniq ues: A Sma ll-Sc a le A p p roa c h, 2000.
 T. W. G ra ha m Solomons, C ra ig B. Fryhle, O rg a nic C he mistry, ed . Wiley, 7th ed ., 2004.
 F. A . C a rey, O rg a nic C hemistry, Mc G ra w Hill, 4th ed ., 2000.
 D.D. Perrin, W. L. F. A rma reg o, Purific a tion of La b ora tory C hemic a ls, Perg a mon Press, 3th ed ., 1988.
 A . M. Sc hoffsta ll, B. A . G a d d is, M. L. Drueling er, Mic rosc a le a nd Minisc a le O rg a nic C hemistry La b ora
tory Exp eriments, Mc G ra w Hill, 2000.
ISBN: 968-5923-03-5 11
 J . W. C ooper, Sp ec trosc op ic Tec hniq ues for O rg a nic C hemistry, Wiley, 1980.
 R. T. Morrison, O rg a nic C hemistry, 6th ed ., 2000.
 J ohn E. Mc Murry, Fund a menta ls of O rg a nic C hemistry, 2000.
ISBN: 968-5923-03-5 12
V. Prá c tic a s
Prá c tic a 1: O btenc ión de Yodoformo
O bjetivo: Rea liza r una rea c c ión d e α-ha log ena c ión y c onoc er los fund a mentos d e los sistema s c e to-e
nólic os.
Funda mento: La rea c c ión d el ha loformo o rea c c ión d e Lied en se presenta en la s metil c etona s y en a lg
unos a lc oholes sec und a rios sirviend o c omo una rea c c ión d e id entific a c ión estruc tura l, a simismo, el a
c eta ld ehíd o y el eta nol son los únic os a ld ehíd os y a lc ohol prima rio respec tiva mente que d a n positiva
esta rea c c ión.
G enera lmente se emplea hipoyod ito d e sod io o d e pota sio pa ra rea liza r ésta rea c c ión forma nd o el
yod oformo el c ua l es un sólid o a ma rillo fá c ilmente id entific a ble por su punto d e fusión, los d eriva d os c
loroformo y bromoformo son líquid os inc oloros.
ISBN: 968-5923-03-5 13
El yod oformo, ta mbién c onoc id o c omo triyod oformo se presenta c omo pequeña s lá mina s hexa g ona
les, brilla ntes o polvo c rista lino, d e c olor a ma rillo limón, untuoso a l ta c to, d e olor y sa b or c a ra c terístic
o, p enetra nte y p ersistente y p resenta vola tilid a d . Es insolub le en a g ua , lig era mente solub le en eta nol
96%, tota lmente solub le en a c etona y éter. Tiene un punto d e fusión entre 119.0-122.0 °C .
Se usa c omo a ntiséptic o, d esinfec ta nte y c ic a triza nte pa ra lesiones superfic ia les.
Pa rte experimenta l
Material Rea c tivos

Matraz Erlenmeyer 250 ml 5.0 ml de Etanol
Ba ño Ma ría 2.0 g r d e K2C O 3
Embudo Buchner 1.0 gr de I2
Desa rrollo experimenta l
Disuelva 2.0 g r d e K2C O 3 en 10.0 ml d e a g ua d estila d a y a ña d a 2.0 ml d e a lc ohol etílic o emplea nd o pa
ra ello un ma tra z Erlenmeyer. C a liente a ba ño Ma ría la mezc la ha sta a lc a nza r una tempera tura a lred ed
or d e 70 °C . A ña d a poc o a poc o 1 g r d e Yod o (c rista les), a g ita nd o c onsta ntemente, una vez termina d a
esta op era c ión enfríe la soluc ión a temp era tura a mbiente, filtre y la ve el prec ipita d o sobre el pa pel filtro
c on a g ua d estila d a (5.0 ml).
En un va so d e p re c ip ita d os d isue lva e l sólid o e n 5.0 ml d e e ta nol y c a lie nte e n b a ño Ma ría ha
sta observa r d isoluc ión tota l, retire el va so d el ba ño y c olóquelo sobre la mesa d e tra b a jo, ob se rve a tra
vé s d e la s p a re d e s d e l va so y a g re g ue g ota a g ota a g ua d e stila , suspend a la a d ic ión c ua nd o a pa
rezc a turbid ez y prec ipita c ión d el sólid o a ma rillo, evite usa r un exc eso d e a g ua . Enfríe a tempera tura a
mbiente y filtre d e nuevo sobre un embud o sec o. Deje sec a r los c rista les y c a lc ule el rend imiento d e la rea
c c ión. Entreg ue el prod uc to pa ra su a lma c ena je.
ISBN: 968-5923-03-5 14
Práctica 2: Obtención de 6-Nitroquinolina
O bjetivo: Lleva r a c a bo la síntesis d e quinolina s por la síntesis d e Skra up.
Funda mento: La síntesis d e Skra up es un proc ed imiento c omerc ia l pa ra la prepa ra c ión de

quinolina s sintétic a s, en la c ua l se ha c e rea c c iona r a nilina , g lic erina en presenc ia de
á c id o sulfúric o y un a g ente oxid a nte pa ra forma r quinolina s pirid ínic a s.
Los pa sos implic a d os en la forma c ión d e estos a nillos son: 1) la d eshid ra ta c ión d el g lic erol
c on el á c id o sulfúric o pa ra g enera r la a c roleína . 2) La a d ic ión nuc leofílic a d e
a nilina a a c ro le ína p a ra g e ne ra r ß-(fe nila m ina ) p ro p io na ld e híd o . 3) El a ta q ue
elec trofílic o d el c a rbono d efic iente d e elec trones d el a ld ehíd o protona d o sobre el a nillo a
romá tic o, este pa so c onsiste en el c ierre a nula r. 4) La oxid a c ión pa ra g enera r a roma tic id a d
en el a nillo rec ién forma d o. En esta eta pa , el sulfa to ferroso utiliza d o sirve
c omo un mod era d or d e la rea c c ión y evita r que ésta sea muy violenta .
El a nillo d e quinolina se enc uentra presente en muc hos a lc a loid es, tiene propied a d es a romá
tic a s y es una ba se má s d ébil que la pirid ina . Es un líquid o soluble en a g ua , inc oloro e hig rosc
ópic o, soluble en a lc ohol, éter y sulfuro d e c a rbono. Posee un punto de ebullición de 238 °C, se
emplea en medicina y como un intermediario químico importa nte .

Matraz Erlenmeyer 250 ml 2.4 gr de Glicerina
Ba ño Ma ría 1.8 g r d e A sO 5
Embudo Buchner 3.6 gr de p-Nitroa nilina
Equipo para reflujo 1.8 ml de H2SO 4 c onc .
Me c he ro HC l a l 15 %
A g ita d or Soluc ión d e Na O H a l 10 %
Va so d e prec ipita d os
Termómetro
ISBN: 968-5923-03-5 15
Prob e ta
ISBN: 968-5923-03-5 16
En un ma tra
z d e d os boc a s c oloc a r c uid a d osa mente 2.4 g r d e g lic erina , 3.6 g r d e p -
nitroa nilina y 1.1 g r. de pentóxido de a rsénic o. Mezc le perfec ta mente y a da pte un refrig era nte
en posic ión d e reflujo y c a liente sua vemente c on el mec hero a 100 °C pa ra log ra r la disoluc ión pa
rc ia l de la rea c c ión. Deje de c a lenta r la mezc la y a g reg ue a l ma tra z c uida dosa mente 2.2 g r de
á c ido sulfúric o c onc entra do, observa ndo en este momento la d isoluc ión tota l d e los sólid os
presentes. C a lenta r nueva mente el ma tra z d e rea c c ión a una temperatura de 135-140 °C durante
dos horas. Deje enfriar la mezcla de reac-
c ión y a g reg ue 60 ml d e a g ua d estila d a y d eja rla reposa r ha sta la sig uiente sesión.
Filtre la mezc la d e rea c c ión y el filtra d o lleva rlo a un pH bá sic o c on una soluc ión d e hid róxid
o d e sod io a l 10 %. Sepa re el sólid o forma d o por filtra c ión, d isuelva c on HC l a l 15% y c a liente.
Filtre en c a liente la soluc ión y enfríela pa ra lueg o a g reg a r hid róxid o d e a monio ha sta prec ipita
c ión c ompleta d e la 6-nitroquinolina . Sepá rela por filtra c ión nueva mente, rec rista lic e en eta nol-
a g ua (9:1), d etermine el rend imiento d e la rea c c ión, el punto d e fusión d el ma teria l. Entreg ue
el prod uc to pa ra su a lma c ena miento.
Prá c tic a 3: O btenc ión de C loretona
O bjetivo: Rea liza r una rea c c ión d e a d ic ión nuc leofílic a a l g rupo c a rbonilo pa ra la prepa ra c
ión d e un fá rma c o a pa rtir d e a c etona y c loroformo en med io bá sic o.
Funda mento: La s rea c c iones má s c a ra c terístic a s d e a ld ehíd os y c etona s surg en d e la pola

rid a d d el d oble enla c e c a rbono-oxíg eno, la c ua l ind uc e d esig ua l d istribuc ión d e elec trones,
d e ta l mod o que la d ensid a d elec trónic a a umenta en el oxíg eno y d isminuye en torno a l á tomo
d e c a rbono. La presenc ia d e este d oble enla c e ha c e que la s rea c c iones d e a d ic ión d e una
espec ie nuc leofílic a sea una d e la s rea c c iones má s im-
ISBN: 968-5923-03-5 17
porta ntes d el g rupo c a rbonilo.
La c loretona , c lorobuta nol o a lc ohol 1,1,1-tric loroterbutílic o, tiene la sig uiente fórmula molec
ula r C 4H4C l3O y un peso molec ula r d e 177.46g /mol. Presenta a pa rienc ia d e c rista les tra nspa
rentes o bla nc os, se sublima rá pid a mente, su punto d e ebullic ión es d e 167 °C a 760 mmHg . El
punto de fusión en su forma a nhidra es de 97 °C y el del hemihidra to es de 76 °C , es poc o soluble en
a g ua , soluble en a lc ohol y g lic erol y muy soluble en c loroformo, éter y a c eites volá tiles. Es un c
ompuesto a lta mente hig rosc ópic o por ta nto debe
ser proteg id o d e la exposic ión prolong a d a a l med io a mbiente.
El c lorobuta nol o c loretona es un a ntiséptic o y sed a nte utiliza d o c omo c onserva d or en prepa
ra d os fa rma c éutic os d e uso oftá lmic o. Pero presenta toxic id a d si se emplea en d osis eleva d a s.

Ma tra z Erle nme ye r 25.0 ml d e A c etona
Ba ño Ma ría 2.0 g r d e KO H
Embudo Buchner 4.0 ml de Etanol
Embudo de filtración 6.7 ml de Cloroformo
Probeta d e 25 ml
Ma tra z Kita sa to
Equipo d e d estila c ión
Va so d e prec ipita d os 25 ml
z Erlenmeyer c oloc a r 25 ml d e a c etona y 6.7 ml d e c loroformo. En un va so
d e prec ipita d os d e 25 ml d isolver c uid a d osa mente 2.0 g r d e KO H en 4 ml d e eta nol ( d e ser
nec esa rio se pued e c a lenta r sua vemente la soluc ión), a d ic ione esta soluc ión lenta mente a la
primera (en un period o d e 15 min.) y c ontrole la tempera tura d e rea c c ión d e forma que no exc ed
a los 20 g ra d os c entíg ra d os emplea nd o un ba ño d e hielo. Una vez termina d a la a d ic ión se
obtiene un prec ipita d o que se sepa ra por filtra c ión y el
sólid o es la va d o c on 4.0 ml d e a c etona .
ISBN: 968-5923-03-5 18
En un ma tra
C oloc a r el filtra d o en el ma tra z d e d estila c ión y d estila r c a lenta nd o en ba ño Ma ría lenta
mente, una vez que los c omponentes volá tiles se ha ya n d estila d o, enfria r y va c ia r el líquid o resid
ua l d el ma tra z d e d estila c ión en un va so d e prec ipita d os que c onteng a 100 ml d e a g ua hela d
a y a g ita r vig orosa mente. Se obtiene un prec ipita d o que d ebe ser sepa ra d o por filtra c ión en un
embud o Buc hner. Tener prec a uc ión d e no exponer el produc to a l medio a mbiente, sec a r y pesa
r lo má s pronto posible pa ra evita r hidra ta c ión y c a lc ule el rend imiento d e la rea c c ión. Determina
r el punto d e fusión y entreg ue el prod uc to pa ra su a lma c ena je.
Prá c tic a 4: O btenc ión de Fta limida
O bjetivo: La obtenc ión d e a mina s med ia nte rea c c ión d e un a nhíd rid o d eriva d o d e un á c ido
c a rboxílic o a tra vés de un mec a nismo de sustituc ión nuc leofílic a a c a rbono sa tura do.
Funda mento: La s a mina s forma n un g rupo importa nte d e susta nc ia s org á nic a s que muestra n
una ba sic id a d a prec ia ble. Una a mina tiene la fórmula g enera l R-NH2, R2- NH, ó R3N d ond e R es
un g rupo a lquilo o a rilo. La s a mina s se c la sific a n en a mina s prima ria s,
sec und a ria s o terc ia ria s seg ún el número d e g rupos que se unen a l nitróg eno.
La s a mina s son susta nc ia s modera da mente pola res, sus puntos de ebullic ión son ma yores
que los de los a lc a nos, pero g enera lmente inferiores a los de los a lc oholes. La s moléc ula s de a
mina s prima ria s y sec unda ria s pueden forma r fuertes enla c es de hidróg eno entre ella s y moléc
ula s d e a g ua . La s moléc ula s d e a mina s terc ia ria s no pued en forma r puentes d e hid róg eno. C
omo resulta d o, la s a mina s terc ia ria s g enera lmente hierven a menor tempera tura que la s prima
ria s y sec und a ria s d e peso molec ula r c ompa ra ble,
pero tod a s la s a mina s d e peso molec ula r ba jo son muy solubles en a g ua .
La fta limid a son c rista les bla nc os, c on un punto d e fusión d e 234-235 °C , insolubles en a g ua
fría , poc o solubles en a g ua hirviend o y má s solubles en a lc ohol c a liente.
ISBN: 968-5923-03-5 19

Matraz de reacción 8.0 gr de Anhídrido ftálico
Equipo de reflujo 8.0 ml de Amoniaco al 28 %
Embudo Buchner 75.0 ml de agua destilada
Matraz Kitasato 6.7 ml d e C loroformo
z se introd uc en 8.0 g r d e a nhíd rid o ftá lic o y 8.0 ml d e a monia c o a l 28 %. Se
c oloc a el refrig era nte y se c a lienta d irec ta mente a la lla ma c on prec a uc ión ha sta a l-
c a nza r 300 ° y se obteng a una ma sa que fund a lenta mente d ura nte 60 min.
Dura nte el c a lenta miento se a g ita muy bien la soluc ión y c onc luid o este tiempo d eja r enfria
r el ma tra z. El prod uc to forma d o que se a d hiere a l refrig era nte se rec olec ta en el mismo ma tra
z emplea ndo una va rilla de vidrio. Una vez frío el ma tra z, se rec rista liza el prod uc to c on 75 ml d e
a g ua d estila d a fría . Los c rista les se d eja n sec a r y se pesa n pa ra c a lc ula r el rendimiento de la
rea c c ión. Determina r el punto de fusión y entreg a r el prod uc to pa ra su a lma c ena je.
ISBN: 968-5923-03-5 20
En un ma tra
Prá c tic a 5: O btenc ión de A c eta to de etilo
O bjetivo: O btener un éster a pa rtir d e un á c id o c a rboxílic o en med io á c id o.
Funda mento: Los ésteres son c ompuestos que se d eriva n d e los á c id os c a rboxílic os reempla za
nd o el g rupo hid roxilo por un g rupo –O R. Estos c ompuestos se emplea n a mplia mente en opera c
iones ind ustria les y a lg unos otros son d e suma importa nc ia en sistema s bioquímic os. Los ésteres
pued en sintetiza rse en el la bora torio por rea c c ión d irec -
ta entre un á c id o c a rboxílic o y un a lc ohol.
Los á c id os c a rboxílic os y sus d eriva d os sufren rea c c iones d e sustituc ión nuc leofílic a a l g
rupo c a rbonilo, d ond e el –O H es reempla za d o por a lg ún nuc leófilo. La sustituc ión nuc leofílic a
en el g rupo c a rbonilo oc urre en d os eta pa s: La primera y má s importa nte, c onsiste en la forma c
ión d e un intermed ia rio tetra éd ric o, y la seg und a eta pa , la c ua l
c onsiste en la elimina c ión d el g rupo sa liente.
Los ésteres má s volá tiles tienen olor a g ra d a ble y c a ra c terístic o, por lo que suelen emplea rse
en la prepa ra c ión d e perfumes y a roma tiza ntes a rtific ia les. En g enera l, son
insolubles en a g ua y son buenos d isolventes d e numerosos c ompuestos org á nic os.
El a c eta to d e etilo es un líquid o inc oloro, lig era mente soluble en a g ua , misc ible en eta nol, a
c etona , c loroformo y éter etílic o. Tiene un punto de fusión de -84 y un punto de ebullic ión d e 77 °C
. Es noc ivo pa ra la sa lud , muy infla ma ble, prod uc e d a ños a l c onta c to c on la piel, es inc ompa
tible c on va rios plá stic os y a g entes oxid a ntes fuertes.
ISBN: 968-5923-03-5 21

Matraz balón de 250 ml 62.5 ml de Alcohol desnaturalizado
Equipo para reflujo 47.0 ml de Ácido acético
Equipo para destilación simple 5.0 ml de H2SO 4 c onc .
Termómetro Bicarbonato de sodio
Matraz Erlenmeyer Cloruro de calcio
Embudo de separación Agua destilada
ISBN: 968-5923-03-5 22

Prepa re una mezc la en el ma tra z ba lón d e la sig uiente ma nera : 62.5 ml d e a lc ohol d esna tura
liza d o y 47.0 ml d e á c id o a c étic o g la c ia l, fina lmente a d ic ione c uid a d osa mente 5.0 ml d e á
c id o sulfúric o c onc entra d o, mezc le d a nd o a l ma tra z un movimiento d e va ivén sua ve. A g reg
ue una s pied ra s d e ebullic ión a la mezc la d e rea c c ión y c olóquelo a tempera tura d e reflujo d ura
nte 30 min. Tra nsc urrid o éste tiempo suspend a el c a lenta miento, enfríe y d esmonte el quipo d e
reflujo e insta le un equipo d e d estila c ión simple. Destile c a lenta nd o lenta mente a una tempera
tura que no exc ed a a los 95 °C ha sta
que en el ma tra z d e d estila c ión qued e un pequeño resid uo.
Mezc le el d estila d o c on 40 ml d e a g ua d estila d a y 0.5 g r d e bic a rbona to d e sod io o una c

a ntid a d sufic iente d el mismo ha sta que la soluc ión d e una rea c c ión neutra a l pa pel pH. C oloque
toda la mezc la en un embudo de sepa ra c ión y elimine la fa se a c uosa . La ve una vez má s c on 20.0
ml d e a g ua d estila d a c on la fina lid a d d e a rra stra r el exc eso d e bic a rbona to d e sod io e
impureza s presentes. C oloque el éster en un ma tra z Erlenmeyer d e 250 ml y a g reg ue 10 g r d e c
loruro d e c a lc io a nhid ro, a g ite vig orosa mente y filtre la soluc ión a tra vés d e a lg od ón en un
embud o d e filtra c ión en un ma tra z d e destila c ión, la ve el c loruro de c a lc io c on 5.0 ml de éter y
c oloque la soluc ión en el mismo
ma tra z. Insta le un equipo d e d estila c ión y c a liente c uid a d osa mente, rec olec ta nd o sola mente
la fra c c ión que d estile entre 75-79 °C . Mid a el volumen obtenid o y c a lc ule el rend imiento obtenid
o en la rea c c ión. Entreg ue el prod uc to pa ra su a lma c ena je.
Prá c tic a 6: Síntesis de Sa lic ila to de Metilo
O bjetivo: Rea liza r una rea c c ión d e esterific a c ión c a ta liza d a por á c id o.
Funda mento: Un éster d e un á c id o c a rboxílic o es un c ompuesto que c ontiene un g rupo func iona
l –C O 2R d ond e R pued e ser un g rupo a lquilo o a rilo. Pued e obtenerse por rea c c ión direc ta de un
á c ido c a rboxílic o c on un a lc ohol ya sea c a ta liza da por á c ido o por ba se. Los ésteres ta mbién
pued en ser obtenid os a pa rtir d e la rea c c ión entre un ha log enuro de á c ido y un a lc ohol, entre
ISBN: 968-5923-03-5 23
un a nhídrido y un a lc ohol o fenol. La veloc ida d a la que se esterific a un á c id o c a rboxílic o d epend

e princ ipa lmente d el imped imento estéric o en el a lc ohol y el á c id o c a rboxílic o, y en menor med
id a d e la fuerza á c id o d el
á c ido c a rboxílic o.
En g enera l los sa lic ila tos en d osis tóxic a s estimula n el sistema nervioso c entra l d irec ta mente,
c a usa nd o un tra storno meta bólic o c on a c umula c ión d e á c id os org á nic os. El sa lic ila to de
metilo es un éster que se emplea princ ipa lmente c omo a g ente a roma tiza nte y posee la venta ja d
e que se a bsorbe a tra vés d e la piel. Una vez a bsorbid o, pued e
hid roliza rse a á c id o sa lic ílic o, el c ua l a c túa c omo a na lg ésic o.
Este p rod uc to p ue d e e xtra e rse d e va ria s p la nta s me d ic ina le s, ta mb ié n p ue d e
sintetiza rse en el la bora torio. Tiene un olor muy c a ra c terístic o, tiene un punto d e ebullic ión d e
220 °C , no es soluble en a g ua , es soluble en c loroformo, éter y eta nol. Pued e id entific a rse med ia
nte rea c c ión c on c loruro férric o c on forma c ión d e una c olora c ión viole ta .

Embudo de separación 20.0 gr de Ácido salicílico
Probeta de 25 ml 25.3 ml de Metanol
Equipo para reflujo 5.3 ml de H2SO 4 c onc .
Equipo pa ra d estila c ión por a rra stre d e va por
Ma tra z Erle nme ye r
C oloque en el ma tra z de rea c c ión 20 g r de á c ido sa lic ílic o, 25.3 ml de meta nol y a dic iona r lenta
mente y c on prec a uc ión 5.3 ml de H2SO 4 c onc . Se c oloc a el equipo pa ra reflujo
y se c a liente sobre una tela d e a sbesto por 2.5 hrs.
C onc luid o el tiempo d e rea c c ión se d etiene el c a lenta miento y se d eja enfria r el ma tra z d
e rea c c ión. Se a ña d en 50 ml d e H2O y se d ec a nta el sobrena d a nte d eja nd o una c a pa d ensa
en el ma tra z. Dic ha c a pa se somete a d estila c ión por a rra stre d e va por, c olec ta nd o un líquid o
ISBN: 968-5923-03-5 24

que forma d os c a pa s. Termina d a la d estila c ión d e tod o el prod uc to se c oloc a la soluc ión en un
embud o d e sepa ra c ión, c olec ta nd o la fa se má s d ensa , se sec a c on c loruro d e c a lc io a nhid
ro y se filtra . Mid a el volumen obtenid o y c a lc ule el rend imiento d e la rea c c ión. Entreg ue el prod
uc to pa ra su a lma c ena je.
ISBN: 968-5923-03-5 25
Prá c tic a 7:
O b tenc ión d e Á c id o a c etilsa lic ílic o (A sp irina )
O bjetivo: Eva lua r la químic a d e los fenoles a l rea liza r una rea c c ión d e esterific a c ión en medio
á c ido y a lc a lino.
Funda mento: El nombre d e a spirina d eriva d e su estruc tura , á c id o a c etilsa lic ílic o. A ntig ua
mente el á c ido sa lic ílic o se c onoc ía c omo á c ido spira eic o (de la Spira c a ulma ria ) y por ta nto
la a spirina era el á c id o a c etilespira neíc o, d e d ond e d erivó su nombre. Tiene un peso molec ula r
d e 180.16 g /mol. Su fórmula es C 9H8O 4.
Es inte re sa nte o b se rva r q ue a unq ue la s e struc tura s d e la a sp irina (á c id o
a c etilsa lic ílic o) y de la esenc ia de g a ulteria (sa lic ila to de metilo) son muy simila res, (fig u-
ra 1), la primera es un a na lg ésic o mientra s que la seg und a se emplea princ ipa lmente c omo a g
ente a roma tiza nte. No obsta nte, la esenc ia d e g a ulteria forma pa rte d e muc hos ung üentos, ya
que se a bsorbe a tra vés d e la piel. Una vez a bsorbid a , el sa lic ila to d e metilo pued e hid roliza rse
a á c id o sa lic ílic o, el c ua l a c túa c omo a na lg ésic o, a unque
sea de forma loc a liza da .
Fig ura 1. Estruc tura del Á c ido a c eta l sa lic ílic o y sa lic ila to de metilo
ISBN: 968-5923-03-5 26

La síntesis ind ustria l d e la a spirina pued e inic ia rse en d istintos puntos. En la prepa ra c ión d esc
rita en esta prá c tic a se a c etila el á c id o sa lic ílic o c on a nhíd rid o a c étic o en presenc ia d e á c id
o sulfúric o, pirid ina o a c eta to d e sod io respec tiva mente. La síntesis d el á c id o sa lic ílic o se lleva
a c a bo med ia nte la rea c c ión d e Kolbe.
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Téc nic a I

Tubo de ensaye 3.0 gr de Ácido salicílico
Termómetro 6.0 ml de Anhídrido acético
Baño María 0.2 gr de A c eta to d e sod io a nhid ro
Embudo Buhner 0.5 ml de H2SO 4 c onc .
Papel filtro 0.5 ml de Piridina
Ma tra z Erlenmeyer d e 100 ml
G ra d illa
Pinza s pa ra tubo d e ensa ye
Tripie
Tela d e a sbesto
Me c he ro Bunse n
C oloque 1.0 g r d e á c id o sa lic ílic o en c a d a uno d e los tubos d e ensa ye, a ña d a a c a d a uno 2.0
ml de a nhídrido a c étic o.
A l primer tubo a d ic iónele 0.2 g r d e a c eta to d e sod io a nhid ro, a note la hora y a g ite c on un
termómetro, reg istre el tiempo tra nsc urrid o ha sta que la tempera tura d e la mezc la d e rea c c ión
a umente 4 °C y d etermine a proxima d a mente la c a ntid a d d e sólid o que se ha d isuelto; c ontinúe
a g ita nd o oc a siona lmente c on una va rilla d e vid rio mientra s inic ia la sig uiente rea c c ión d e a c
etila c ión.
Limpie el termómetro y c olóquelo dentro del seg undo tubo, a ña da c uida dosa mente 0.5 ml d e
pirid ina , observe d e nueva c uenta c uá nto tiempo tra nsc urre ha sta que a umente en 4 °C la tempera
tura d e la rea c c ión, a note ta mbién la c a ntid a d a proxima d a d e sólid o rema nte en el tubo. Fina
lmente a l terc er tubo a g reg ue 0.5 ml d e H2SO 4 c onc . a g ite c on el termómetro limpio y a note d e
ISBN: 968-5923-03-5 28
nueva c uenta el tiempo tra nsc urrid o c omo en los c a sos a nteriores. Ta bule los d a tos y ord ene los
c a ta liza d ores d e a c uerd o a la rea c tivid a d que presenta n.
A c ontinua c ión c a liente los tres tubos en un ba ño Ma ría a una tempera tura d e 60 °C , por un
la pso d e tiempo d e 5 a 10 min. C on la fina lid a d d e d isolver el sólid o resta nte y c ompleta r la rea
c c ión. Enfria r a tempera tura a mbiente y verter tod a s la s soluc iones en un ma tra z Erlenmeyer d e
100 ml que c onteng a 35 ml d e a g ua d estila d a fría y la ve c uid a d osa mente los tubos c on 5 ml d
e H2O c a d a uno. A g ite la soluc ión c on una va rilla de vidrio pa ra a c elera r la hidrólisis y enfríe en
un ba ño de hielo. Filtre la soluc ión en un embudo Buc hner emplea ndo pa pel filtro, la va ndo tres vec
es c on 2 ml de a g ua c a da una . Seque el sólido obtenido, rea lic e una rea c c ión de identific a c ión
y c a lc ule el rendimiento d e la rea c c ión. Entreg ue el prod uc to pa ra su a lma c ena je.
Prue b a d e id e ntific a c ión: En un tub o d e e nsa ye c o lo q ue 0.1 g r d e l á c id o a c etilsa lic ílic

o obtenido, a g reg ue 3.0 ml de a g ua y 0.5 ml de una soluc ión de FeC l3 a l 5%, a g ite y a note sus
observa c iones.
En otro tubo d e ensa ye c oloque 0.1 g r d e una muestra c omerc ia l que c onteng a á c id o a c
etilsa lic ílic o, a g reg ue 3.0 ml d e a g ua y 0.5 ml d e una soluc ión d e FeC l 3 a l 5%, a g ite, a note sus
observa c iones y c ompa re el resulta d o c on la prueba a nterior.
Téc nic a II

Termómetro 1.0 ml de Anhídrido acético
Ba ño Ma ría 5.0 ml d e Eta nol
Embudo Buhner 5.0 ml de NaOH al 10%
Papel filtro 1.0 ml de H2SO 4 c onc .
Matraz Erlenmeyer de 100 ml 1.0 ml de FeCl3 a l 5%
G ra d illa 5.0 ml d e Meta nol
Pinzas para tubo de ensaye Yodo cristales
Tripié 10.0 ml de Acetato de etilo
Tela de asbesto Placas de sílica gel
ISBN: 968-5923-03-5 29
Mechero Bunsen 1 Mejora l (prod uc to c omerc ia l)

En un tubo de ensa ye g ra nde, c oloc a r 0.5 g r de á c ido sa lic ílic o, a ña dir 1.0 ml de a nhídrido a c
étic o y 0.5 ml d e á c id o sulfúric o c onc entra d o. A g ite d ura nte 5 min. c on una va rilla d e vid rio
ha sta obtener una mezc la homog énea , c a liente en un ba ño Ma ría d ura nte 10 min. a una tempera
tura entre 50-60 °C a g ita nd o c onsta ntemente ha sta la forma c ión d e una ma sa sólid a .
Retire el tubo d el ba ño Ma ría y d éjelo enfria r a tempera tura a mbiente, c olóquelo en un ba ño
d e hielo y a g reg ue a la mezc la d e rea c c ión 20.0 ml d e a g ua fría y a g ite d ura nte 5.0 min. Sepa
re por filtra c ión a l va c ío el prod uc to obtenid o y rec rista líc elo en una mezc la d e eta nol-a g ua . C
a lc ule el rend imiento d el sólid o obtenid o, rea lic e una rea c c ión de identific a c ión de la misma
forma c omo se explic ó a nteriormente y c ompá relo c on el prod uc to c omerc ia l. Entreg ue el prod
uc to pa ra su a lma c ena je.
Extra c c ión d e á c id o a c etilsa lic ílic o d e un prod uc to c omerc ia l: Pulveric e una ta bleta d e
un prod uc to fa rma c éutic o que c onteng a á c id o a c etilsa lic ílic o y d isuelva el polvo obtenid o en
5 ml d e eta nol lig era mente c a liente, a g ite la soluc ión. Filtre el sólid o rema nente, c on la soluc ión
resulta nte rea lic e una c roma tog ra fía en c a pa fina inc luyend o en la misma una muestra d el prod
uc to obtenid o a pa rtir d e la rea c c ión, emplee c omo d isolvente d e eluc ión a c eta to d e etilo. Una
vez termina d a la c roma tog ra fía revele la s ma nc ha s c on yod o metá lic o, obteng a el R f d e a mba
s muestra s y c ompa re los resulta d os.
Téc nic a III

Embudo Buhner 0.4 ml de Anhídrido acético
Papel filtro 0.1 ml de H2SO 4 c onc .
G ra d illa
Pinza s pa ra tubo d e ensa yo
ISBN: 968-5923-03-5 30

En un tubo de ensa ye c oloque 0.1 g r de á c ido sa lic ílic o, 0.4 ml de a nhídrido a c étic o y 0.1 ml d e
á c id o sulfúric o c onc entra d o. A g ite la mezc la d e rea c c ión d ura nte 5 min. o ha sta que a pa rezc
a un sólid o bla nc o. A g reg ue 10.0 ml d e a g ua fría , a g ite y d eje reposa r por 5 minutos.
Tra nsc urrid o este tiempo, filtre a l va c ío el sólid o obtenid o, d etermine el punto d e fusión, c a
lc ule el rend imiento y rea lic e una c roma tog ra fía en c a pa fina , a sí c omo una prueba d e id entific
a c ión. Entreg ue el prod uc to pa ra su a lma c ena je.
Prá c tic a 8: O btenc ión de Fenolfta leína
O bjetivo: O btener fenolfta leína med ia nte una rea c c ión d e sustituc ión elec trofílic a a l a romá tic
o a pa rtir d e a nhíd rid o ftá lic o y fenol.
Funda mento: La sustituc ión a romá tic a pued e lleva rse d e tra s ma nera s: a tra vés d e elec trófilos,
nuc leófilos o por ra d ic a les libres. La s rea c c iones má s c a ra c terístic a s d el benc eno son la s d e
sustituc ión elec trofílic a . La sustituc ión elec trofílic a a l a romá tic o se prod uc e c ua nd o el orbita l
HO MO d el benc eno tra nsfiere elec trones a l orbita l LUMO
d el elec trófilo, pa ra d a r un intermed io no a romá tic o c a rg a d o positiva mente.
El á tomo d e c a rbono d el benc eno sufre un c a mbio en su hibrid a c ión d e sp 2 en su esta d o

inic ia l a sp 3 en el intermed io. Este intermed ia rio posee una ma yor energ ía que los rea c tivos y prod
uc tos fina l, pero tiene la c a pa c id a d d e esta biliza r la c a rg a positiva forma d a por d esloc a liza c
ión d e elec trones entre la s posic iones orto y pa ra a l lug a r d e a ta que. Fina lmente, la pérd id a d
e un protón reg enera el a nillo a romá tic o, obteniend o
el prod uc to d e sustituc ión (fig ura 2).
ISBN: 968-5923-03-5 31
Fig ura 2. Dia g ra ma de sustituc ión nuc leofílic a a l a romá tic o (SNA ).
La fenolfta leína es uno de los indic a dores á c ido-ba se má s utiliza dos a nivel de la bora torio e
industria l. Es obtenida por la rea c c ión entre el fenol y a nhídrido ftá lic o en presenc ia
d e á c id o sulfúric o y e stá e struc tura lm e nte re la c io na d a c o n lo s c o lo ra nte s d e
trife nilme ta no.

Los ind ic a d ores á c id o-ba se son usa d os pa ra d etermina r el punto fina l d e la titula c ión de
ma nera visua l media nte c a mbios de c olor. Los indic a dores emplea dos en esta s
titula c iones son á c id os o ba ses org á nic a s d ébiles.
La fenolfta leína (C 20H14O 4) tiene un punto d e fusión d e 260 ºC , tiene a pa rienc ia d e c rista les
bla nc o. La forma inc olora d e la fenolfta leína se pued e c onsid era r c omo la la c tona d e su estruc
tura . El c a mbio d e c olor d e este ind ic a d or se enc uentra en un ra ng o d e pH a lc a lino, siend o
inc olora por d eba jo d e 8.2 y violeta rojizo a un pH d e 10 (fig ura 3).
Fenolfta leina
Zona d e vira je
pH
8.2 10 oloro
inc violeta rojizo
Fig ura 3
ISBN: 968-5923-03-5 32
Téc nic a I

Tubo de ensaye 0.5 gr de Fenol
Baño María 0.5 gr d e A nhíd rid o ftá lic o
Vasos de precipitados 0.5 ml de H2SO 4 c onc .
Me c he ro Na O H a l 10%
Embudo Buchner H2SO 4 a l 10 %
Pa pel filtro
Ma tra z Kita sa to
En un tubo d e ensa ye g ra nd e c oloc a r 0.5 g r d e fenol c rista lino y 0.5 g r d e a nhíd rid o ftá lic o. C
on prec a uc ión a d ic ione 0.5 ml d e á c id o sulfúric o c onc entra d o y a g ite sua vemente el tubo.
Emplea nd o una s pinza s pa ra tubo, c a liente sua vemente ha sta que ya no observe c a mbio d e c
olora c ión. Enfríe la soluc ión y a g reg a r 25.0 ml d e a g ua d estila d a c uid a d osa mente y vierta la
mezc la en un va so d e prec ipita d os. A g ite c on una va -
rilla d e vid rio y filtre el sólid o forma d o a tra vés d e un embud o Buc hner sobre pa pel filtro, a note
el c olor d e la soluc ión filtra d a y a g reg ue g ota a g ota una soluc ión d e hid róxid o d e sod io a l
10% ha sta observa r un c a mbio d e c olor, a note el c olor d e la soluc ión. A g reg ue a c ontinua c ión
á c id o sulfúric o a l 10% ha sta observa r nueva mente un c a mbio en la c olora c ión, a note sus
observa c iones.
Téc nic a II

Ma tra z Erle nme ye r 1.0 g r d e Fenol
Baño María 1.2 gr d e A nhíd rid o ftá lic o
ISBN: 968-5923-03-5 33
Vasos de precipitado 1.0 ml de H2SO 4 c onc .

Me c he ro 12.0 ml d e Na O H a l 20%
Embudo Buchner 2.0 ml de NaOH al 5%
Papel filtro 1.0 ml de Etanol
Matraz Kitasato HCl (1:1)
Embudo de separación 5.0 ml de HCl conc.
En un ma tra z Erlenmeyer c oloque 1.0 g r d e fenol, 1.0 g r d e a nhíd rid o ftá lic o y 0.5 ml d e á c id o
sulfúric o c onc entra d o. C a liente la mezc la en un ba ño Ma ría c on una tempera tura inic ia l d e 60
°C y a umente g ra d ua lmente la tempera tura sin exc ed er los 85 °C , a g ite ha sta que el sólid o se
fund a . Deje enfria r el ma tra z y a d ic ione 12.0 ml d e una soluc ión d e hid róxid o d e sod io a l 20 %,
a g ite la soluc ión y viérta la en un embud o d e sepa ra c ión. La ve c on tres porc iones de 10 ml c a da
una de éter etílic o y c oloque la fa se
a c uosa en un va so d e prec ipita d os.
Enfríe la soluc ión en un ba ño d e hielo y a c id ule a ña d iend o 5.0 ml d e á c id o c lorhíd ric o c

onc entra do, el c ua l debe a dic iona rse g ota a g ota c on a g ita c ión del ma tra z obteniend o un
prec ipita d o. Rec olec te el sólid o por filtra c ión la va nd o c uid a d osa mente c on éter etílic o, rec
rista lic e la fenolfta leína c on eta nol, filtre y d eje sec a r. Rea lic e una prueba d e id entific a c ión d e
la fenolfta leína c omo se muestra a c ontinua c ión y c a lc ule el
rend imiento d e la rea c c ión. Entreg ue el prod uc to pa ra su a lma c ena je.
Rea c c ión de identific a c ión: Disuelva unos c rista les en 1.0 ml de eta nol y a g reg ue 1.0 ml d e
a g ua . A d ic ione g ota a g ota una soluc ión d e hid róxid o d e sod io a l 5% ha sta observa r un c a
mbio en la c olora c ión, a c ontinua c ión a c id ule c on una soluc ión d e HC l (1:1) usa nd o pa pel ind
ic a d or pa ra c ontrola r el pH ha sta observa r a lg ún c a mbio. A note tod a s sus observa c iones.
ISBN: 968-5923-03-5 34
Prá c tic a 9: Prepa ra c ión de m-Dinitrobenc eno
O bjetivo: O btener m-dinitrobenc eno media nte una rea c c ión de sustituc ión elec trofílic a a l a romá
tic o y eva lua r el efec to d e la orienta c ión en la sustituc ión en a nillos a romá tic os monosustituidos.
Funda mento: La nitra c ión en el a nillo benc énic o c onsiste en la introd uc c ión d e un g rupo nitro (-
NO 2), que g enera lmente sustituye a un hidróg eno o a otros g rupos ta les c omo
–SO 3H, -O Me, -C O Me a tra vés d e una sustituc ión elec trofílic a a l a nillo a romá tic o (SEAr).
La sustituc ión elec trofílic a a l a romá tic o se prod uc e c ua nd o el orbita l HO MO d el benc eno
tra nsfiere elec trones a l orbita l LUMO del elec trófilo, pa ra da r un intermedio no a romá tic o c a rg
a d o positiva mente. El á tomo d e c a rbono d el benc eno sufre un c a m-
bio en su hibrida c ión de sp 2 en su esta do inic ia l a sp 3 en el intermedio. Este intermedia rio posee
una ma yor energ ía que los rea c tivos y prod uc tos fina l, pero tiene la c a pa c id a d d e esta biliza r la
c a rg a positiva forma d a por d esloc a liza c ión d e elec trones entre la s posic iones orto y pa ra a l lug
a r d e a ta que. Fina lmente, la pérd id a d e un protón reg enera el a nillo a romá tic o, obteniend o el
prod uc to d e sustituc ión. El d ia g ra ma d e energ ía
d e la rea c c ión es el que se muestra en la fig ura 4.
El á c ido nítric o c onc entra do en presenc ia de á c ido sulfúric o c onc entra do es el medio de rea
c c ión pa ra la obtenc ión de nitrobenc eno. La introduc c ión de un seg undo g rupo nitro en una moléc
ula d e nitrobenc eno es una rea c c ión má s lenta d e efec tua r, d a d a la na tura leza d esa c tiva nte
d el g rupo nitro en el a nillo d e benc eno. La orienta c ión en la sustituc ión a romá tic a es norma
lmente c onsec uenc ia d el c ontrol c inétic o en la forma c ión d e los prod uc tos y g ua rd a sólo una
rela c ión limita d a en la s a c tivid a d es termod iná mic a s d e los prod uc tos.
ISBN: 968-5923-03-5 35
Fig ura 4: Dia g ra ma de energ ía de la rea c c ión de SEA r.
El m-d initrobenc eno es una susta nc ia sintétic a usa d a en la fa bric a c ión d e explosivos. Es un sólid
o a ma rillo en forma d e c rista les a tempera tura a mbiente. Tiene un peso molec ula r d e 168.1 g /
mol, un punto d e ebullic ión d e 300-303 °C y un punto d e fusión es d e 90 °C . La d ensid a d rela tiva
(a g ua ) es ig ua l a 1.6 g /ml y su solubilid a d en a g ua es
esc a sa .
Pued e esta lla r por c a lenta miento intenso ba jo c onfina miento. Por c ombustión, forma g a ses
y humos tóxic os, rea c c iona violenta mente c on oxid a ntes fuertes, ba ses fuertes y meta les red uc
tores (Sn, Zn), orig ina nd o riesg o d e inc end io y explosión.

Matraz Erlenmeyer de 250 ml 5.0 ml de H2SO 4 c onc .
Termómetro 5.0 ml de HNO3
Ba ño Ma ría 1.0 ml d e Nitrobenc eno
Embud o Buc hner
Pa pel filtro
Tripié
ISBN: 968-5923-03-5 36
Tela d e a sbesto
Me c he ro Bunse n
En un ma tra z Erlenmeyer d e 250 ml d e prepa ra una mezc la nitra nte a pa rtir d e 5.0 ml d e á c id o
sulfúric o c onc entra d o, 5.0 ml d e á c id o nítric o y sobre ésta se a ña d e 1.0 ml d e nitrobenc eno c
uid a d osa mente. A l efec tua r la a d ic ión se prod uc e un a umento d e la tempera tura d el ma tra z
d e rea c c ión. C a liente la soluc ión c on suma prec a uc ión en un ba ño Ma ría ha sta que observe un
a bund a nte d esprend imiento d e óxid o d e nitroso. El c a lenta miento se c ontinúa por 2 ó 3 minutos
sin que la soluc ión lleg ue a l punto d e ebullic ión, c onc luid o este tiempo el ma tra z se d eja enfria r
y se vierte sobre 75.0 ml d e
a g ua fría c on unos trozos d e hielo.
El sólid o forma d o se filtra a tra vés d e un embud o Buc hner y se rec rista liza en eta nol c a liente,
se filtra n de nueva c uenta , se deja n sec a r. Pese el sólido pa ra c a lc ula r el rendimiento de la rea c
c ión, toma r el punto de fusión y entreg a r el sólido pa ra su a lma c ena je.
Nota : Es importa nte en esta prá c tic a ma ntener la ventila c ión del la bora torio en forma efic iente,
ya que los va pores desprendidos dura nte la rea c c ión son muy irrita ntes.
Prá c tic a 10: O btenc ión de Á c ido píc ric o
O bjetivo: Eva lua r la influenc ia d e los g rupos sustituyentes en el a nillo a romá tic o a l lleva r a c a bo
una rea c c ión d e sustituc ión elec trofílic a a l a romá tic o (SEA r), y visua liza r su a plic a c ión c omo c
olora nte textil.
Funda mento: En la s prá c tic a s 8 y 9 se d esc ribieron brevemente los c onc eptos má s importa ntes
rela c iona d os c on la sustituc ión elec trofílic a a l a romá tic o. A c ontinua c ión se d esc ribirá n los
efec tos d e los g rupos sustituyentes en el benc eno a l lleva r a c a bo la
introd uc c ión d e uno o má s g rupos a la moléc ula .
ISBN: 968-5923-03-5 37
C ua nd o d esea mos ha c er una rea c c ión d e SEA r sobre un c ompuesto a romá tic o ya
sustituid o surg en d os interrog a ntes importa ntes: 1) ¿La presenc ia d el sustituyente en el a nillo de
benc eno va a fa c ilita r o dific ulta r la rea c c ión subsec uente? y 2) ¿El sustituyente
va a c ond ic iona r la posic ión d el g rupo entra nte en el a nillo a romá tic o?
Pa ra la primera interrog a nte, se pued en d isting uir d os tipos d e g rupos en c ua nto a la veloc
id a d d e rea c c ión rela tiva frente a l benc eno:
a) Aquellos grupos que disminuyen la velocidad, los cuales son grupos electronegativos (d esa c tiva
ntes) que a tra en ha c ia sí la d ensid a d elec trónic a d el a nillo d e benc eno
y provoc a n que el a ta que elec trofílic o se d ific ulte.
b) Aquellos grupos que incrementan la velocidad de reacción, los cuales son grupos que c ontribuyen
c on d ensid a d elec trónic a a l a nillo d e benc eno (a c tiva ntes) y fa -
c ilita n el a ta que elec trófilo.
Pero la na tura leza d e estos g rupos sí c ond ic iona la posic ión rela tiva d el elec trófilo
entra nte enc ontra nd o que:
a) Los grupos desactivantes (-NO2, -C O 2R, -C O R) son g enera lmente orienta dores meta
en el a nillo a romá tic o.
b) Los grupos activantes (OH, -R, -NH2, -O R) son orienta d ores –orto y –pa ra . En este sentid o los
ha lóg enos, a unque son g rupos c onsid era d os c omo d esa c tiva ntes (C l,
Br, I) son orienta dores –orto y –pa ra .

El á c id o píc ric o o 2,4,6-trinitrofenol pued e ser prepa ra d o por rea c c ión d e una mezc la sulfonítric
a c on fenol. El á c id o píc ric o es un sólid o c rista lino a ma rillo pá lid o, c on un punto d e fusión d e
122 °C , es poc o soluble en a g ua y posee un sa bor a ma rg o. Es un á c id o rela tiva mente fuerte que
a ta c a a los meta les forma nd o pic ra tos metá lic os muy ines-
ta bles y explosivos.
ISBN: 968-5923-03-5 38

Matraz Erlenmeyer de 150 ml 1.0 gr de Fenol
Probeta graduada 16.0 ml de H2SO 4 c onc .
Ba ño Ma ría 8.0 ml d e HNO 3
Embudo Buchner Agua destilada
Pa pel filtro
Tripié
Tela d e a sbesto
Me c he ro Bunse n
Ba ño d e hielo
Va sos d e prec ipita d os
Prepa ra c ión d el á c id o fenolsulfónic o: C oloque 1.0 g r d e fenol en un ma tra z Erlenmeyer d e 125

ml y enfríelo en un ba ño d e hielo. A g reg ue muy lenta y c uid a d osa mente 8.0 ml d e á c id o sulfúric
o c onc entra d o, y d eja r que el ma tra z a d quiera la tempera tura a mbiente y a g ita r d ura nte 5
min. Posteriormente c a liente el ma tra z en un ba ño Ma ría
d ura nte otros 5 min. y d eje enfria r a tempera tura a mbiente.
Prepa ra c ión d el rea c tivo sulfonítric o: En un va so d e prec ipita d os d e 50 ml, prepa re una
mezc la d e 8.0 ml d e á c id o nítric o y 8.0 ml d e á c id o sulfúric o c onc entra nd o a g reg a ndo de
forma lenta y c uida dosa el seg undo sobre el primero, y c oloque el va so en un
ba ño de hielo.
Nitra c ión d el á c id o fenolsulfónic o: C oloc a r el ma tra z Erlenmeyer c on la mezc la d e á c id o

fenolsulfónic o en un ba ño d e hielo-a g ua y a ña d ir g ota a g ota y c on a g ita c ión la mezc la sulfonítric
a , termina d a la a d ic ión c a lenta r la mezc la d ura nte 5 min. en un ba ño Ma ría , es importa nte c
uid a r la tempera tura d a d o que se emiten una g ra n c a ntid a d d e va pores, a sí el c a lenta miento
se ha c e entre 40-45 °C . Termina d o el tiempo d e c a lenta miento, d eje enfria r y vierta la soluc ión
ISBN: 968-5923-03-5 39
sobre 70.0 ml d e a g ua d estila d a fría c ontenid os en un va so d e prec ipita d os y a g ite c on una va

rilla d e vid rio. Filtre el sólid o en un embud o Buc hner y la va r c on 10.0 ml d e a g ua hela d a . En c a
so d e ser nec esa rio se pued e rec rista liza r el prod uc to en eta nol-a g ua . Deje sec a r el prod uc to,
tome el punto d e
fusión, calcule el rendimiento de la reacción y entregue el producto para su almacenaje.
Teñid o d e fibra s na tura les: Disuelva 0.1 g r d e á c id o píc ric o obtenid o en 50.0 ml d e a g ua d
estila d a c a liente y a g reg ue una g ota d e á c id o sulfúric o c onc entra d o e introd uzc a en ésta
soluc ión la fibra a teñir (trozo d e tela d e a lg od ón, la na , sed a , poliéster, etc .) y lleve a ebullic ión
por un la pso d e 4 min. Retire la fibra c on una s pinza s y lá vela
c on a bund a nte a g ua y d eje sec a r.
Nota : Es importa nte que ma neje c on c uida do el á c ido píc ric o pa ra evita r ma nc ha r su ropa y ma
nos.
Prá c tic a 11: O btenc ión de Fenol
O bjetivo: O btener fenol med ia nte una rea c c ión d e sustituc ión nuc leofílic a a l a romá tic o, a pa
rtir d e una sa l d e a rend ia zonio obtenid a d e a nilina .
Funda mento: Los fenoles y sus deriva dos c orrespondientes se enc uentra n a mplia mente d istribuid
os en la na tura leza . El fenol es un prod uc to químic o ind ustria l muy importa nte; sirve c omo ma
teria prima pa ra una g ra n c a ntid a d d e prod uc tos c omerc ia les que va n
d esd e la a spirina ha sta un sinnúmero d e plá stic os.
La síntesis de la bora torio má s importa nte es por hidrólisis de la s sa les de a rendia zonio. Esta s
sa les se forma n por rea c c ión d e a rila mina s prima ria s c on á c id o nitroso, resulta nd o en sa les
inesta bles, que no se d esc omponen c on una ra pid ez d etec ta ble c ua nd o la tempera tura de la
mezc la de rea c c ión se ma ntiene por deba jo de 5 °C . A este proc eso
pa ra g enera r una sa l d e d ia zonio se le d enomina d ia zota c ión.
ISBN: 968-5923-03-5 40
La s sa les d e d ia zonio son intermed ia rios muy útiles en la síntesis d e c ompuestos a romá tic os,
porque el g rupo d ia zonio pued e reempla za rse c on un g ra n número d e á to-
mos o g rupos d iversos entre los que se inc luyen a l –F, -C l, -Br, -I, -O H e –H. La ma yoría d e la s sa les
d e a rild ia zonio son inesta bles a tempera tura s ma yores d e 5-10 °C , y muc ha s explota n c ua nd o
se sec a n. A fortuna d a mente una g ra n pa rte d e la s rea c c iones d e sustituc ión d e la s sa les d e
d ia zonio no requieren su a isla miento, ba sta a d ic iona r otro rea c tivo a la mezc la , c a lenta r sua
vemente la soluc ión y el reempla zo tiene lug a r, a sí el g rupo d ia zonio se reempla za c on un g rupo
hid roxilo c on la simple a c id ific a c ión d e la mezc la a c uosa y su c a lenta miento. El á c id o sulfúric
o es un á c id o útil en la rea c c ión d e d ia zota c ión, ya que el HSO 4- c ompite poc o c on el a g ua en
el seg und o pa so d e la sec uenc ia .

Matraz Erlenmeyer de 500 ml 15.0 ml de H2SO 4
Probeta graduada 13.7 ml de Anilina
Ba ño Ma ría 11.0 g r d e Na NO 2
Embudo de separación 10.0 gr de NaCl
Equipo de destilación 30.0 ml de CCl4
Baño de hielo 10.0 ml de HCl
Me c he ro Mg SO 4 a nhid ro
Prepa ra c ión d e fenol: En un ma tra z enfria d o en un ba ño d e hielo, se c oloc a n 150.0 ml d e a g ua

d estila d a y 15.0 ml d e á c id o sulfúric o c onc entra d o. A c ontinua c ión a g ita nd o fuertemente el
ma tra z a d ic ione 13.7 ml d e a nilina en pequeña s porc iones pa ra que el
prec ipita d o que se forma teng a un a spec to fino.
ISBN: 968-5923-03-5 41
La soluc ión se enfría en un ba ño de hielo-sa l y se c oloc a hielo pic a do en el ma tra z de rea c c

ión pa ra enfria r la soluc ión a una tempera tura interior inferior a 10 °C . En seg uid a pa ra lleva r a c
a bo la rea c c ión d e d ia zota c ión d e la a nilina se a ña d e g ota a g ota una
soluc ión d e 11.0 g r d e Na NO 2 en 50.0 ml d e a g ua d estila d a .
El ma tra z d ebe a g ita rse perfec ta mente bien d ura nte la a d ic ión que requerirá má s o menos
10 min., la soluc ión se d eja reposa r d ura nte 10 min. pa ra que la rea c c ión se c omplete y
posteriormente el ma tra z se c a liente en un ba ño Ma ría a una tempera tura interna d e la soluc ión
entre 45-50 °C . A lc a nza d a esta tempera tura se retira d el c a lenta miento, ya que la hid rólisis
exotérmic a d e la sa l d e d ia zonio eleva rá la tempera tura del líquido durante los siguientes 10 min.
a una temperatura de 70 °C. Durante este period o d e tiempo ha y que a g ita r sua vemente el ma tra
z, pa ra fa c ilita r el d esprend i-
miento a d ec ua d o y c ontinuo d e nitróg eno.
Una vez que la evoluc ión d e nitróg eno ha ya c onc luid o, se a d ic iona n una s pied ra s
d e ebullic ión y se d estila el c ontenid o rec olec ta nd o tres fra c c iones:
1) A una tempera tura d e 100 °C

,
2) Entre 100-170 °C , y 3) Entre

170-182 °C .
Esta última c ontiene la ma yor c a ntid a d d e fenol, la red estila c ión d e la seg und a
fra c c ión suministra un poc o má s de fenol pa ra a umenta r el rendimiento de la rea c c ión.
Extra c c ión d e fenol: A l d estila d o fenólic o se le a ña d en 10 g r d e Na C l ha sta que se d

isuelva . C oloc a r la soluc ión en un embud o d e sepa ra c ión y sepa ra r d irec ta mente la ma yor
porc ión d e la c a pa fenólic a . La soluc ión a c uosa se c oloc a d e nueva c uenta en el embud o y se
extra e el fenol rema nente med ia nte la a d ic ión d e 15.0 ml d e C C l4. Si se forma una emulsión a l
rea liza r la extra c c ión, ésta pued e romperse a l a d ic iona r 10.0 ml d e HC l c onc entra d o, y la c a
pa d e C C l4 se forma rá rá pid a mente c onteniend o el fenol. Se rea liza una sig uiente extra c c ión c
ISBN: 968-5923-03-5 42
on otros 10.0 ml d e C C l4. Los extra c tos org á nic os se junta n y se sec a n por a d ic ión d e sulfa to d
e ma g nesio a nhid ro. Filtre, retire el d isolvente por d estila c ión o med ia nte un rota va por. El prod
uc to d ebe solid ific a r a l introd uc irlo en un ba ño de hielo. Pese el produc to, c a lc ule el
rendimiento y entreg ue el produc to pa ra su a lma c ena je.
Nota : Es importa nte tra ba ja r c on suma prec a uc ión, y de preferenc ia en la c a mpa na de extra c c
ión, ma nteniendo la s c ondic iones de tempera tura de rea c c ión. Rec uerde que ha y que tra ba ja r
c on g ua ntes ya que el fenol puede c a usa r quema dura s.
Prá c tic a 12: O btenc ión de Yodobenc eno
O bjetivo: O b tener yod ob enc eno a p a rtir d e una sa l d e a rend ia zonio ob tenid a d e
a nilina .
Funda mento: La s a mina s a romá tic a s prima ria s rea c c iona n c on á c id o nitroso entre 0-5
°C pa ra produc ir una sa l de dia zonio que es soluble en el medio a c uoso de la rea c c ión. La eleva d
a rea c tivid a d d e la s sa les d e d ia zonio se d ebe a la exc elente c a pa c id a d d el g rupo –N2+ pa ra
sa lir d e la moléc ula y esc a pa r c omo nitróg eno g a seoso. Debid o a esta c a pa c id a d d e sa lid a ,
el g rupo d ia zonio pued e ser d espla za d o por d iversos nuc leófilos
ta les c omo el ión yod uro (-I-).
En esta s rea c c iones d e d espla za miento la sa l d e d ia zonio no se a ísla pa ra su purific a c ión,

simplemente se a ña de el rea c tivo nuc leofílic o y se c a lienta c uida dosa mente la mezc la
obteniend o el prod uc to d e sustituc ión c on rend imientos que va n d el 70-95 % a
pa rtir d e la a rila mina .
A sí el yod obenc eno se obtiene por rea c c ión d e la sa l d e a rild ia zonio c on yod uro d e pota
sio. Siend o un líquid o espeso e inc oloro, que a l esta r expuesto a l a ire a d quiere un aspecto
amarillento. Posee un punto de ebullición de 190 °C, es insoluble en agua, su purific a c ión se lleva a c
a bo med ia nte d estila c ión por a rra stra d e va por y es soluble en d isolventes org á nic os.
ISBN: 968-5923-03-5 43

Equipo de destilación 5.0 ml de Anilina
Embudo de separación 14.0 ml de HCl conc.
Ba ño Ma ría 4.0 g r d e Na NO 2
Baño de hielo 9.0 gr de KI
Termómetro 5.0 gr de CaCl2
Matraz Erlenmeyer de 250 ml Almidón
Me c he ro Na HSO 3
Soluc ión d e Na O H a l 10 %
En un ma tra z Erlenmeyer de 250 ml enfria do en un ba ño de hielo-sa l, c oloque 14.0 ml de a g ua d

estila d a , a d ic ione lenta mente y c on a g ita c ión 14.0 ml d e HC l c onc entra d o y fina lmente c on
a g ita c ión efic iente 5.0 ml d e a nilina . La tempera tura d e la mezc la d e rea c c ión d ebe ser d e 5
°C . En otro ma tra z d isuelva 4.0 g r d e Na NO 2 en 20.0 ml d e a g ua d estila d a y a d ic iónela lenta
mente a la mezc la a nterior a una tempera tura d e 5 °C
a g ita nd o sua vemente.
Termina d a la a d ic ión a g ite d ura nte 5 minutos má s. Rea lic e una prueba pa ra c orrobora r
que la d ia zota c ión se ha ya c onc luid o. C oloque una g ota d e la soluc ión d iluid a en 0.5 ml d e a g
ua d estila d a y a d ic iónela a una mezc la a lmid ón-KI, si no a pa rec e c olora c ión inmed ia ta mente
ha y que a ña d ir 1.0 ml má s d e la soluc ión d e Na NO 2 ha sta te-
ner un lig ero exc eso d e este rea c tivo.
Una vez que la d ia zota c ión se ha c ompleta d o, a d ic ione lenta mente 9.0 g r d e KI d isueltos en
10.0 ml d e a g ua d estila d a y a g ite (oc urrirá d esprend imiento d e nitróg eno). Deje reposa r la mezc
la d ura nte 30 minutos y a d a pte un refrig era nte y c a liente c uid a d osa mente ha sta termina r el d
esprend imiento d e nitróg eno, d eja r enfria r y d ec a nta r la c a pa superior. A lc a linic e el resid uo
obtenid o c on una soluc ión d e Na O H a l 10% (usa r pa pel pH pa ra d etermina r su va lor). Tra nsfiera
la mezc la inmed ia ta mente a un ma tra z d e d estila c ión pa ra lleva r a c a bo una purific a c ión por
ISBN: 968-5923-03-5 44
a rra stre d e va por. El d estila d o obtenid o se c oloc a en un embud o d e sepa ra c ión pa ra obtener
la fa se inferior, si el líquid o tiene un a spec to osc uro a d ic iona r un poc o d e Na HSO 3, filtra r y d
estila r d e nueva c uenta el filtra d o rec olec ta nd o la fra c c ión que d estila entre 187-189 °C .
Nota : Es nec esa rio ma ntener el c ontrol de la tempera tura de rea c c ión debido a la a lta rea c tivida
d de esta s sa les, por lo que se sug iere que la rea c c ión se rea lic e ba jo toda s la s medida s de seg
urida d y de preferenc ia c on la c a mpa na de extra c c ión en opera c ión.
Prá c tic a 13: O btenc ión de Furfura l
O bjetivo: O btener furfura l a pa rtir d e fuentes na tura les c omo sa lva d o d e trig o, c á sc a ra s d e
c a c a hua te u olotes d e ma íz molid o.
Funda mento: El g rupo d e c ompuestos que se c onoc en c omo c a rbohid ra tos d eben su nomb re g
enera l a l hec ho d e q ue c on frec uenc ia p oseen la fórmula C x(H2O )y. Los c a rbohid ra tos simples
se c onoc en c omo a zúc a res o sa c á rid os (d el la tín sa c c ha rum, a zúc a r). Los c a rbohidra tos se
definen c omo polihidroxi a ldehídos y c etona s o susta nc ia s
que se hid roliza n pa ra d a r polihid roxi a lhed íd os y c etona s.
Los c a rbohid ra tos má s simples no pued en hid roliza rse pa ra d a r c a rbohid ra tos má s senc
illos, éstos se d enomina n monosa c á rid os. Los c a rbohid ra tos c uya hid rólisis g enera
un número d e moléc ula s d e monosa c á rid o ma yor a 10 unid a d es se c onoc en c omo
polisa c á rid os. Los c a rbohid ra tos son los c onstituyentes org á nic os má s a bund a ntes d e la s pla
nta s. Sirven c omo una fuente de energ ía químic a pa ra los org a nismos vivos, pero ta mbién en a lg
una s la s pla nta s y a nima les son integ ra ntes importa ntes d e los tejid os d e soporte (ésta es la func
ión princ ipa l d e la c elulosa que se enc uentra en la ma d era ,
el a lg odón, el lino, etc .).
Los monosa c á rid os se c la sific a n d e a c uerd o c on 1) El número d e á tomos d e c a rbono

presentes en la moléc ula y, 2) El hec ho de que se c uente c on un g rupo a ldehído o un g rupo c eto.
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A sí la s pentosa s son a zúc a res que poseen 5 á tomos d e c a rbono entre los e je mp los e nc ontra
mos la a ra b onisa , xilosa e ntre otra s. La s p e ntosa s fá c ilme nte se deshidra ta n en presenc ia de á
c idos forma ndo un a ldehído heteroc íc lic o c onoc ido c on el nombre d e furfura l o fura ld ehíd o.
Esta s pentosa s son los c omponentes princ ipa les d el sa lva d o d e trig o o a vena , c á sc a ra s d e c
a c a hua te, g oma d e mezquite, g oma a rá big a
u olotes d e ma íz.
El furfura l es un líquido entre inc oloro-a ma rillo, de olor c a ra c terístic o, posee un punto de
ebullición de 162 °C, soluble en agua y se emplea como disolvente en la purificación d e a lg unos a c
eites y petróleo, es un intermed ia rio importa nte en la prepa ra c ión d e resina s d e tipo fenólic o y
furá nic o. El furfura l ta mbién se emplea en la obtenc ión d e plá stic os, fung ic id a s, g ermic id a s.
Tiene la pa rtic ula rid a d d e vira r a l rojo-ma rrón por exposic ión a l a ire y a la luz. C ua nd o se mezc
la furfura l c on a c eta to d e a nilina se forma un c olora nte rojo, ésta rea c c ión sirve c omo prueba d
e id entific a c ión pa ra mostra r su for-
ma c ión.

Equipo de destilación 10.0 gr de salvado de trigo,
Termómetro avena, olotes de maíz molido
Matraz Erlenmeyer de 250 ml 7.0 ml de H2O d estila d a
5.0 ml d e H2SO 4 c onc .
En un ma tra z d e 100 ml pa ra d estila c ión, c oloc a r 10.0 g r d e sa lva d o d e trig o o a vena , c á sc

a ra s d e c a c a hua te, g oma a rá big a u olotes d e ma íz fina mente molid o, a ña d ir 7.0 ml d e a g ua
ISBN: 968-5923-03-5 46
d estila d a y enfria r la mezc la d e rea c c ión en un ba ño d e hielo. A ña d ir c on prec a uc ión 5.0 ml

de á c ido sulfúric o c onc entra do. La mezc la se c a lienta y destila ha sta
un terc io de volumen.
El d estila d o c ontiene furfura l, en un tubo d e ensa ye ha g a rea c c iona r 1.0 ml d el d estila d o

c on 0.5 ml d e a nilina y una g ota d e á c id o c lorhíd ric o o a c étic o. O bserve lo que oc urra . Filtre
el sólido, determine el punto de fusión, c a lc ule el rendimiento y entreg ue el
prod uc to pa ra su a lma c ena miento.
ISBN: 968-5923-03-5 47
Las prácticas propuestas en este manual fueron tomadas o adaptadas de las siguientes
fuentes:
 A. I. Vogel, A. R. Tatchell, B. S. Furnis, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith. Vogel’s

Textbook of
Practical Organic Chemistry, ed. Longman, 5th ed., 2004.
 D. L. Pavia. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small-Scale Approach,

2000.
 A. M. Schoffstall.; B. A. Gaddis.; M. L. Druelinger. Microscale and Miniscale Organic
Chemistry Laboratory Experiments. ed. Mc Graw Hill, 2000.
 L. L. Borre, E. Barry. J. Chem. Educ. 2000, 77, 354-355.
 S. Olguín. Manual de Prácticas de Química Orgánica I. Universidad Autónoma
Metropolitana-Iztapalapa, México 1996.
 J. Tapia Cervantes. Laboratorio de Química Orgánica II. Universidad Autónoma
Metropolitana-Azcapotzalco, México 1994.
 C. Pereyra Ramos, C. E. Loreto Gómez. Manual de Laboratorio de Química Orgánica

I.
Universidad Autónoma Metropolitana-Azcapotzalco, México 1996.
 Xorge A. Domínguez S. Experimentos en Química Orgánica. ed. Limusa, 1ª ed., 1966.
968-5923-03-5 48
ISBN:
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968-5923-03-5 49

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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III

Laboratorio de docencia del PA de Ingeniería Química View project

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Universida d A utónoma de Za c a tec a s Unid a d

Ma nua l de prá c tic a s pa ra el

Universida d A utónoma de Za c a tec a s

Sec reta rio G enera l

Sec reta rio A c a d émic o

C oord ina d or d e Investig a c ión y Posg ra d o M.

Direc tor d e la U. A . d e C ienc ia s Q uímic a s

© 2004 Virg inia Flores Mora les, c omp.

Hec ho en Méxic o/Printed in Mexic o

Forma c ión: LC C J uliá n Hug o G ua ja rd o E.

I.Q . Rog elio C á rdena s Herná ndez

por el a poyo brind a d o a la rea liza c ión d e este tra ba jo.

I. Prólog o ..................................................................................................................................... 4 II. G

Prá c tic a 1. O btenc ión d e Yod orformo .................................................................12 Prá c tic

presenta el forma to g enera l d e repote d e la s prá c tic a s.

d e rea c c ión a estud ia r.

sión sig uiente d espués d e la rea liza c ión d e la misma .

II. Guía básica para el trabajo en el la bora

Medida s de Seg urida d

Pa ra ello es nec esa rio esta r prepa ra d o y sa ber:

Tra ba jo en el la bora torio

 Tra ba ja r siempre ba jo la supervisión d el ma estro o d el a uxilia r d e la bora torio.

 Usa r ba ta d e la bora torio y g ua ntes.

 Usa r za pa tos c erra d os pa ra protec c ión d e los pies.

 Rec og erse el pelo y evita r el uso d e ropa d ema sia d o holg a d a o c on ma ng a s a m-

plia s, ya que eso pued e interferir en el tra ba jo.

 No ing erir ning ún tipo d e bebid a o a limento en la mesa d e la bora torio.

Exposic ión a produc tos químic os

 Pelig ro a la sa lud (a zul) 

pa pel y tira rla en una bolsa etiqueta d a .

• Si el derrame es grande, debes avisar de inmediato al encargado del laboratorio;

usa r g ua ntes y za pa tos protec tores, utiliza r un equipo pa ra d erra mes.

• Si es grande el área expuesta de tu piel o ropa, usar la regadera de seguridad y

después a plic a rse los primeros a uxilios.

Uso del equipo de la bora torio

d eposíta lo en una c a ja pa ra rec ic la d o d e vid rio.

A l usa r ma teria l d ebes c onsid era r d e qué tipo es:

 C rista l. En g enera l es usa d o pa ra tra ba ja r a tempera tura a mbiente.

obtener una fla ma esta ble y c a liente.

Ma nejo de desec hos

d e la s mesa s d e tra ba jo o d el la va bo.

III. Formato general para reportar la s prá c tic a s

2. Nombre de los realizadores

3. Fecha de realización y fecha de entrega del reporte

c) Espectros de IR, MS, 1H RMN y 13C RMN a sig na d os

IV.Pre-laboratorio (temas a investigar) y bibliog ra

Pre-la bora torio

• Sistemas cetoenólicos: Prácticas 1 y 2

• Adición nucleofílica al grupo carbonilo: Prácticas 3 y 4

• Sustitución nucleofílica al grupo carbonilo: Prácticas 5, 6 y 7

• Sustitución electrofílica al aromático (SEAr): Prácticas 8, 9 y 10

• Sustitución nucleofílica al aromático (SNAr): Prácticas 11y 12

• Compuestos heterocíclicos: Práctica 13

 L. G . Wa d e, L. G . Wa d e J r. O rg a nic C he mistry, 5th ed ., 2002.

Prá c tic a 1: O btenc ión de Yodoformo

esta rea c c ión.

loroformo y bromoformo son líquid os inc oloros.

Material Rea c tivos

Disuelva 2.0 g r d e K2C O 3 en 10.0 ml d e a g ua d estila d a y a ña d a 2.0 ml d e a lc ohol etílic o emplea nd o pa