Universidade Estadual Vale do Acarau – UVA

Curso de Química (Licenciatura/Bacharelado)

Disciplina: Mecanismo de Reações Orgânicas
Lista de Exercício

https://www.youtube.com/watch?v=ADVEk6e372o&list=PLNFTwAOcm2s5nysNVXz
5G-5cZFHLS3FZT
ácidos caboxilo

https://www.youtube.com/watch?v=X1JBJNRxRbQ&list=PLNFTwAOcm2s5QCXsXI
C74N0HhpMVtlQcj
Cetona e aldeidos

Assunto: Ácido carboxílico e seus derivados

01. A substituição do grupo -OH do ácido carboxílico pelo grupo –OR do álcool resulta
no éster. Com base no enunciado complete as reações de esterificação de Fischer.

O
H+
a) + HO
OH

O
b) HO H+
(um éster cíclico)
OH

02. Hidreto de alumínio e lítio reduz o grupo carboxila a um álcool primário. Esse
reagente normalmente não reduz as duplas ligações carbono-carbono, mas reduz
aldeídos aos álcoois primários e cetonas aos álcoois secundários.

Com base nas informações complete as reações abaixo.

O
a) C OH 1. LiAlH4, éter
2. H2O

O
C OH 1. LiAlH4, éter
b) 2. H2O
03. Desenvolva e contextualize o mecanismo da reação do item a da questão 01.

04. De que ácido carboxílico e de que álcool cada um dos ésteres apresentados a seguir
é obtido?
O O
a) CH3CO OCCH3

O
b) CCH3

05. Mostre como você poderia converter ácido cinâmico em cada um dos seguintes
compostos

06. Metilparabeno e propilparabeno são usados como conservantes em alimentos,

bebidas e cosméticos. Com base em suas estruturas informe a estrutura do ácido que lhe
deu origem.
O O
H2N C OCH3 H2N C O

4-Aminobenzoato de meltila
(Metilparabeno) 4-Aminobenzoalto de propila
(Propilparabeno)
07. Mostre os produtos de reação na forma ionizada sob as condições experimentais
fornecidas.

O
C OCH3
H2O
+ 2NaOH
C OCH3
O
08. Mostre o mecanismo da reação da questão 07.

09. As amidas sofrem hidrólise em meio ácido formando ácido carboxílico e aminas ou
amônia. Com base nas informações escreva a reação de hidrolise da amida abaixo:
O

NH

10. Mostre o mecanismo contextualizado da reação da questão 09.