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UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO

VILLARREAL
FACULTAD DE OCEANOGRAFIA, PESQUERIA
Y CIENCIAS ALIMENTARIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA ALIMENTARIA

CURSO:
QUIMICA ORGANICA

I. OBJETIVOS
 Identificar mediante reactivos específicos los diferentes grupos funcionales
hidrocarburos, hidroxilo, cetona, aldehídos, carboxílico, amino éster, etc.
 Conocer el comportamiento de cada función química
II. MARCO TEÓRICO
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que le confieren a la moléculas
características específicas. Todas las moléculas que presenten un mismo grupo funcional
actuaran químicamente de manera similar. Se entiende por grupo funcional un conjunto de
átomos presentes en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de
reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá,
por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico (Manipejo, 2010).
Según Fausto (2014) algunas de las características de los grupos funcionales son:
 Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse
mediante una fórmula general muy simple.
 La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por
un metileno (-CH2).
 Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa
molecular.
 Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.

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2.1. Hidrocarburos Fig. 1: Grupos funcionales


Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos
de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Las cadenas de átomos de
carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas (UNP, Sin fecha).
Según UAM (2011) los hidrocarburos se dividen en:
2.1.1. Alifaticos
a) Saturados
El termino saturado significa que cada carbono se encuentra unido en forma
covalente a otros cuatro átomos, mediante enlaces sencillos (enlaces sigma σ ).
- Alcanos o parafinas
También llamados parafinas por su poca afinidad. Son compuestos que solo
contienen carbono e hidrogeno. Estos compuestos pueden ser:
Lineales: Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de
carbono de la cadena y el sufijo –ano. El más sencillo de los hidrocarburos, es
el metano que está formado formado por un solo átomo de carbono carbono
unido a 4 átomos de hidrógeno.

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Tabla 1: Alcanos lineales

Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los


nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono en las moléculas.
Ramificados: Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de
grupos alquilo a átomos de carbono “internos” en una molécula lineal. Veamos
un ejemplo donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la
fórmula C5 H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que
comparten la misma fórmula molecular, se llaman isómeros):

Para nombrarlos se siguen algunas reglas, según IUPAC:


• Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono que determina el
nombre base del alcano.
• A continuación se enumeran los átomos de carbono de la cadena comenzando
del extremo que se encuentra más cercano a uno de los sustituyentes.
• Asignar número (posición) y tipo de sustituyentes (nombre) unidos a esta
cadena principal, por orden alfabético precedidos del número del carbono al que

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están unidos y de un guion, a continuación se añade el nombre de la cadena


principal.
• Recordar que se numera siempre la cadena más larga de manera que los
sustitutos tengan los números más bajos posibles.
• Si sobre un mismo átomo de carbono hubiera más de un sustituyente, se debe
indicar la posición y el nombre del grupo alquilo con el prefijo de la cantidad de
sustituyentes presentes.

Cicloalcanos : También los hidrocarburos pueden existir en forma cíclica,


llamados cicloalcanos ejemplos:

Según Aldave (2018) las propiedades físicas de los alcanos:


En general, el punto de ebullición aumenta con el peso molecular. En los
alcanos normales (cadena lineal), tienen el punto de ebullición más alto que
sus respectivos isómeros ramificados.

Fig. 2

Los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan mejor que
los números impares de carbono; la energía "cristalina" e "intercristalina"
será mucho mayor.

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Fig. 3

Según Vega (2010) los usos de los alcanos pueden determinarse de acuerdo
al número de átomos de carbono en la molécula algunos son:
Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como combustible
para calefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos
países se utilizan en la generación de energía eléctrica.
El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares
y el butano se halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los
motores de combustión interna como los automóviles. Estos también pueden
usarse como solventes para grasas y aceites.
Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte
del diesel, que se utiliza como combustible. Los alcanos desde el
heptadecano hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de
las ceras y la parafina que se halla en las velas.
Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de los
productos impermeabilizantes. Los alcanos también se utilizan como
materia prima para la obtención de polímeros.
b) No saturados
- Alquenos u olefinas
Reciben el nombre de olefinas por su aspecto aceitoso que tienen.
Según Wade (2012) todos los alquenos tienen una característica común: un
enlace doble carbono-carbono. Las reacciones de los alquenos ocurren por
la reactividad de este enlace.
Ejemplos:

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Según Vega (2010) las propiedades físicas y químicas:


Físicas: Los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma
forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de
átomos de carbono presentes en la molécula. Por lo que los alquenos más
sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco átomos
de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los
alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en estado
sólido. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el
tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos. Al igual
que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y
solamente son solubles en solventes no polares.

Químicas: Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace. Este doble enlace carbono – carbono está
conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero
que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace de los
alcanos que es solamente enlace σ) . Las reacciones típicas de los alquenos
involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces
σ.

Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan


con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y
energía en forma de calor.

Usos y aplicaciones de los alcanos:


Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son
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intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos


farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y
el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno
y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,
tetrafluoroetileno.
Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos
ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color
rojo y se halla en los tomates, mientras que el beta-caroteno es de color
naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.

Otras aplicaciones
Fig. 4

- Alquinos o hidrocarburos acetilénicos


Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es Cn H 2n-2 .

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Ejemplos:

Según Vega (2010) las propiedades físicas y químicas:


Físicas :Los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos
de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el
estado de agregación de los alquinos dependerá del número de átomos de
carbono presentes en la molécula. El etino o acetileno, así como el propino
y el butino son gases a temperatura ambiente, y sus puntos de ebullición y
fusión son semejantes a los de los alcanos y alquenos correspondientes por
lo que los alquinos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de
carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince átomos de carbono
se presentan en estado sólido. Los alquinos son compuestos de baja
polaridad y tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos,
por lo que también su densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión
y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente
son solubles en solventes no polares.

Químicas: Los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De la


misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxígeno
formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de
calor. Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles
y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono,
agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor en los
alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto
formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar. La
antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno se
combinado con oxígeno, para formar una mezcla que se quema, liberando
luz y calor intensos. Los dos átomos de carbono en el etino están unidos por
un triple enlace.

Usos y aplicaciones:

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Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino


de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación
comercial más importante es como combustible de los sopletes
oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas de su combustión son muy
altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los metales y soldarlos.
Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímero de nombre policloruro
de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno en la síntesis del
mismo.
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que
se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente
como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más altas; también se
utiliza como combustible de cohetes.

2.1.2. Aromáticos
Según UAM (2011) estos hidrocarburos presentan en su estructura uno o varios
anillos aromáticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos. El
ejemplo mas representativo de esta familia de compuestos orgánicos es el benceno.

Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H.

2.2. Hidrocarburos sustituidos


2.2.1. Oxigenados: Según Albores et al ( 2017) hidrocarburos oxigenados se dividen en :
2.2.1.1. Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un hidroxilo -OH como
grupo funcional. Son derivados de hidrocarburos en los que uno o más
hidrógenos del hidrocarburo “base”, se han substituido por un grupo funcional
alcohol. La fórmula general de un alcohol es ROH.
Según la posición del grupo alcohol se clasifica en primarios (1º),
secundarios (2º) o terciarios (3º).

Fig. 5: Alcoholes
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Según la cantidad de grupo de alcoholes se clasifica en: monoles, dioles y


polioles
a) Propiedades
Los alcoholes son polares por tener un grupo hidroxilo, forman puentes de
hidrógeno como los que se presentan en el agua. Los alcoholes de 1 a 4
átomos de carbono son completamente miscibles con agua, otros alcoholes
son poco solubles o insolubles dependiendo de la relación entre el número
de átomos de carbono y los grupos hidroxilo que contengan.
Los alcoholes tienen un punto de ebullición mayor que el de los
hidrocarburos u otros compuestos con pesos moleculares similares
b) Obtención
El alcohol más conocido es el alcohol etílico; se produce por fermentación
de carbohidratos que pueden obtenerse del jugo de uva, jugo de caña o de
granos como trigo, maíz, cebada, etc. En ausencia de aire, la levadura
convierte los carbohidratos en una mezcla de etanol y CO2. De este
proceso, la levadura obtiene la energía necesaria para su crecimiento. Esta
reacción se lleva a cabo en condiciones cuidadosamente controladas para
producir cerveza, vino y otras bebidas que contienen etanol.
El alcohol más sencillo, el metanol, se produce en gran escala calentando
una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno a presión, en presencia de
un óxido metálico como catalizador.
c) Usos
El metanol tiene usos industriales. Se utiliza como aditivo para gasolina,
como disolvente industrial y también como combustible.
El etanol es buen disolvente. Además de su uso para fabricar bebidas
alcohólicas, se emplea en la industria como medio de reacción. El alcohol
etílico es tóxico, en ratas la dosis letal media es 13.7 g por kilo.
2.2.1.2. Fenoles

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Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue


reemplazado por un grupo “OH” (Manipejo, 2010).
Los fenoles tienen frecuentemente nombres comunes. Por ejemplo, el nombre
común del hidroxibenceno es Fenol. Los nombres comunes de los
dihidroxibencenos son: catecol, resorcinol e hidroquinona. Se nombran también
como derivados hidroxilados del hidrocarburo base. Por ejemplo los nombres de
catecol, resorcinol e hidroquinona son respectivamente: 1,2-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxibenceno y 1,4-dihidroxibenceno. También pueden nombrarse
como derivados del fenol.

Fig. 6

2.2.1.3. Aldehídos y cetonas


Según (surcolombiana, 2011) los aldehídos y cetonas son compuestos que
contienen un grupo carbonilo.

a) Aldehídos
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo
de hidrogeno unido a él.

Fig. 7

Ejemplo:

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Para nombrar los aldehídos se añade el sufijo –al o el sufijo –aldehído.


El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también conocido
como formol, aldehído fórmico o formaldehido, es un gas incoloro de olor
penetrante y soluble en agua, alcohol y éter, sus usos más comunes son la
conservación de órganos o partes anatómicas, como desinfectante y para
fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes.
Algunos aldehídos de origen vegetal se añaden a ciertos productos para
impartirles olor y sabor.

b) Cetonas
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos
hidrocarburos unidos a él.

Fig. 8: Cetonas

Cetona

Para nombrar las cetonas, normalmente se añade el sufijo –ona.


De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona,
comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su
capacidad de disolver barnices y lacas. Es un líquido incoloro, inflamable,
soluble en agua y de olor penetrante.
c) Propiedades físicas de los aldehídos y cetonas
El punto de ebullición: de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a
la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos (UAM, 2011).
2.2.1.4. Esteres

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Según Manipejo (2010) son derivados de ácidos carboxilos, RCOOH, y un


alcohol, R-OH.

Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol


de la molécula, después del nombre de acido carboxilo que cambia oico (o ico )
por ato.

2.3. Realizados y usados en la pràctica


2.3.1. Reacción de oxidación o prueba de Baeyer
Según Andrade (2010) es una oxidación que usa K Mn O4, en frío. El doble enlace
de un alqueno, se oxida, formando un glicol y obteniéndose entre otros productos
Mn O2, el cual es de color café y está manifestación indica una reacción positiva.
Los alcanos y aromáticos, dan la reacción negativa (permanece el color violeta del
reactivo).
Fig. 9

Permanganato de potasio
Es uno de los compuestos de Manganeso más importantes y es irremplazable en
numerosos procesos. Es sólido a temperatura ambiente, sus cristales son de color
púrpura oscuro, con frecuencia su apariencia es violeta azulada debido a una
pequeña reducción superficial. Tiene un sabor dulce astringente aunque no posee
olor. El calor genera su descomposición a 240 ºC, liberando Oxígeno e
incrementando la temperatura, debido a que es una reacción exotérmica. Es soluble
en agua formando soluciones desde rosadas hasta púrpura oscuro dependiendo de la

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concentración; también es soluble en Alcohol Metílico, Ácido Acético, Acetona y


Piridina.

Propiedades químicas
El Permanganato de Potasio es una sustancia estable en condiciones ordinarias de
uso y almacenamiento. Es un oxidante fuerte y en contacto con otros materiales
puede causar fuego, con formación de vapores metálicos tóxicos.
El Permanganato de Potasio no es combustible, pero la sustancia es un oxidante
fuerte y su calor de reacción con agentes reductores o combustibles puede provocar
ignición. El contacto con sustancias oxidables puede provocar combustión
extremadamente violenta. Los oxidantes fuertes pueden explotar cuando son
agitados o expuestos al calor, llamas, o fricción.
También pueden actuar como fuente de iniciación para explosiones de polvo o
vapores. El contacto con sustancias oxidables puede provocar combustión
extremadamente violenta. Los contenedores sellados pueden romperse al calentarse.
Es corrosivo y causa quemaduras al contacto

Tabla 2.

2.3.2. Reacción con ácido sulfúrico


El H2SO4 se adiciona al doble enlace de un alqueno, dando los sulfatos ácidos de
alquilo, la reacción presenta una coloración naranja-café (+) con el alqueno, con el
benceno (aromático), se obtiene una turbidez y se obtiene el ácido bencensulfónico
(+). El alcano, NO reacciona (Andrade, 2010).
Ácido sulfúrico

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Según UNAM (2016) su fórmula es H2SO4 se utiliza para la fabricación de otros


ácidos, fertilizantes, explosivos, pinturas, lacas y barnices entre otros. Llamado
también aceite de vitriolo, sulfato de dihidrógeno, acido de bacterias.
2.3.3. Reacción de nitración
Según Rius (2007) el mecanismo es similar a las deshidrataciones catalizadas por
ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del ácido nítrico,
haciendo que se desprenda una molécula de agua y formando un ión nitronio. El
ácido nítrico no es el electrófilo, es un ión nitronio formado por la protonación y la
deshidratación de HNO3 por H2SO4. La especie atacada por el benceno es el ión
nitronio. La pérdida de un protón por parte del complejo sigma produce
nitrobenceno.

Fig. 10

Ácido nítrico ( HNO3 )


El ácido nítrico, es un compuesto químico líquido de tipo aceitoso, e incoloro
cuando se encuentra en estado puro, y es bastante peligroso. Además de ácido
nítrico, se le conoce con otros nombres como, ácido trioxonítrico (V),
trioxonitrato(V) de hidrógeno, ácido azoico, agua fuerte, espíritu de sal, etc.
Suele tener gran utilidad en los laboratorios como agente reactante, además de
ser usado en la industria de explosivos tan conocidos como la nitroglicerina o el
TNT. También participa en la fábrica de fertilizantes, como por ejemplo el
nitrato de amonio. Y cabe destacar que es un componente de la peligrosa lluvia
ácida.

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2.3.4. Reacción para los alcoholes


Ácido clorhídrico
Líquido incoloro que humea al aire y posee un olor punzante. Puede presentar
una tonalidad amarillenta por contener trazas de cloro, hierro o materia orgánica.
Es un ácido de alta estabilidad térmica y posee una amplia variedad de
aplicaciones. Es obtenido por combinación y absorción en agua de cloro e
hidrógeno gaseosos. Es una sustancia de gran utilidad en nuestros días por los
químicos en los laboratorios y las industrias. Después del ácido sulfúrico, es el
ácido de mayor importancia a escala industrial (UNAM, 2016).

Etanol
Según UNAM (2016) “ El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor
característico y sabor picante. También se conoce como alcohol etílico. Sus
vapores son más pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno
con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis”.

Fig. 11

Reactivo de Bordwell – Wellman


Según Torres (2014) el ensayo de Bordwell-Wellman o de oxidación con ácido
crómico, también sirve para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en
H2SO4 diluido (color naranja rojizo). La oxidación de los alcoholes (primario
o secundario ) produce la simultánea reducción del reactivo a Cr+3 que es de
color verde azulado.
Acido salicílico
Fórmula semidesarrollada : C6-H4OHCOOH
Fórmula molecular : C7H6O3
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El ácido salicílico es un beta-hidroxiácido con propiedades queratolíticas y


antimicrobianas, ampliamente empleado en dermatología por su capacidad de
promover la descamación epidérmica a través de la ruptura de los puentes
desmosómicos intercelulares y evitar la contaminación por bacterias y hongos
oportunistas. También actúa como regulador de la oleosidad de la piel y como
antiinflamatorio potencial. Se lo considera un hidroxiácido de fundamental
importancia para el mejoramiento de la apariencia de la piel envejecida.

2.3.5. Reacción comunes para aldehídos y cetonas


Reacción de fenilhidrazina
Los derivados de la hidrazina, fenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilhidrazina,
condensan con aldehídos y cetonas formando hidrazonas que dan precipitados
de color amarillo. Esta reacción se puede emplear como ensayo analítico para
identificar aldehídos y cetonas, sólo estos compuestos dan dicho precipitado
(Fernandèz, 2009).

Fig. 12

Reactivo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico,
la precipitación de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.

Fig. 13

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Consta de dos soluciones:


Fehling A: Solución de CuSO4
Fehling B :Solución de tartrato doble de Na y K en medio alcalino(NaOH).
Ambas soluciones se conservan en frascos separados. Se combinan en el
momento de realizar la reacción.

Ecuaciones :

El cuprotartato de Na y K reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y el


Cu (II) se reduce a óxido de Cu (I) que se visualiza como un precipitado rojo
ladrillo.
Reactivo de schiff
Se basa en el empleo de fucsina colorante derivado del trifenil metano. El
reactivo de Schiff es fucsina decolorada. En el laboratorio se prepara asi: sobre
una solución del colorante se hace burbujear SO2 ( obtenido de NaSO3 con HCl
). Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un producto de adición,
reapareciendo el color violeta. Se trabaja en frio. Es una reacción diferencial
pues para las cetonas es negativa (Gonzales, 2012).
Oxidación

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Según Gonzales ( 2012) se utilizan oxidantes suaves como el Reactivo de


Fehling y el Reactivo de Tollens. En estas condiciones los aldehídos se oxidan
fácilmente dando ácidos de igual numero de átomos de carbono. Las cetonas
no reaccionan, por lo tanto es una reacción diferencial.
I. ACIDO CARBOXILICO
1.1. Ácidos Carboxílicos
Según Bruno (2016) la fórmula general de un ácido carboxílico alifático es RCO2H;
y en un ácido aromático ArCO2H

1.2.Propiedades físicas
Según Fernandez (2014) los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal
plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases
sobre el oxígeno carbonílico.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los
enlaces por puentes de hidrógeno.

II. Usados en practica


2.1.Acido oxálico
Según Molina (2016) :
Formula química: (COOOH)2
Propiedades físicas y quimicas:
 Aspecto físico: Sólido, blanco, inodoro.
 pH≈ 1 (10 g/l H2O a 20º C).

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 Punto de fusión: 101º C


 Punto de ebullición: 149º-160º C (descomposición).
 Punto de inflamación: 157º C (descomposición).
 Solubilidad en agua: 102 g/l a 20º C.
 Densidad: 1.65 g/cm3 a 20º C

2.2.Acido tartárico
El ácido tartárico, crémor tártaro o crema tártara, es un polvo cristalino blanco.
Químicamente es el tartrato o tartarato ácido de potasio, KC4H5O6, la sal ácida de la
sal de potasio de ácido tartárico. El ácido tartárico es un ácido carboxílico. Su fórmula
es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos
grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro. Este ácido,
que se encuentra en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos y
se encuentra en la naturaleza en forma de tartrato de hidrógeno y potasio en el zumo
de la uva. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm
Scheele. Se utiliza también, a escala industrial, en la preparación de bebidas
efervescentes. En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento
para la comida (Agrovin, 2017).
III. PARTE EXPERIMENTAL

A. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS


SATURADOS, NO SATURADOS Y AROMATICOS

I. ENSAYO DE BAYER ( reconocimiento de hidrocarburos)


Procedimiento
1. rotular tres tubos de prueba
- Tubo Nº1 agregar 10 gotas de un alcano (hexano)
- Tubo Nº2 agregar 10 gotas de un alquenos ( Penteno)
- Tubo Nº3 agregar 10 gotas de un aromático (benceno)

2. Agregar a cada tubo 1 gota de permanganato de potasio (oxidante fuerte)


3. La formación de un precipitado marrón de óxido de manganeso, indicara
prueba positiva para hidrocarburos no saturados.
Experimentación
1. Se procedió a rotular tres tubos de ensayo y se agregó al tubo Nº1 un alcano (hexano),
al tubo Nº2 se añadió un alqueno (Penteno) y al tubo Nº3 se agregó un aromático
(alcohol bencílico)

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Fig. 14 Hexano, Penteno y alcohol


bencílico
2. Se formó un precipitado de color marrón de óxido de manganeso, esto indica la prueba
positiva para los hidrocarburos no saturados.

Fig.15 Alcano (hexano) Fig.17 Aromático


Fig16. Alqueno
(Penteno)
Reacción para el hidrocarburo (Penteno)
𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐶 = 𝐶 → 𝐶 𝑂𝐻 − 𝐶 𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾𝑂𝐻
II. REACCIÓN CON H2SO4 (con hidrocarburos saturados e insaturados)
Procedimiento
1. Rotular 2 tubos de prueba:
- Tubo Nº1 agregar 10 gotas de un alcano (Hexano)
- Tubo Nº 2 agregar 10 gotas de alqueno (Penteno )
2. Agregar a cada tubo 1gotas de H2SO4 concentrado y luego homogenizar
Experimentación
1. Se procedió a rotular 2 tubos de prueba al tubo Nº 1 se le agrego 10 gotas de hexano y
al tubo Nº2 se le agrego el Penteno. E inmediatamente se procedió a homogenizar a
cada uno de los tubos.

Fig.18 Hexano inerte Fig.19 Propanona,


con dos fases reacciona 1 fase.

III. HIDROCARBUROS AROMATICOS


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3.1.NITRACION
Procedimiento
1. En un tubo de prueba agregar 10 gotas de alcohol bencílico (aromático)
2. Agregar 10 gotas de ac. Nítrico (HNO3).
3. Llevar a baño maría de agua caliente a 50- 52 ºC por 3 minutos.
4. La formación de un líquido aceitoso amarillento y aromático, será prueba
positiva del nitrobenceno.

Experimentación
1. En un tubo de ensayo se agregó un aromático el alcohol bencílico y se procedió a añadir
10 gotas de ácido nítrico e inmediatamente se llevó a baño maría a una temperatura de
50-52ºC por un tiempo de 3 minutos, luego de ello se observó la formación de un
líquido aceitoso.

Fig.21

Fig.20 Líquidos aceitosos

B. REACCIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO

I. REACIONES PARA ALCOHOLES


1.1.REACCIONES DE OXIDACIÓN
REACCIÓN DE BECKEMAN
Procedimiento

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QUIMICA ORGANICA

1. Rotular 3 tubo de prueba:


- Tubo Nº1 agregar 1ml, de cualquier alcohol primario (1-propanol)
- Tubo Nº2 agregar 1ml, de cualquier alcohol secundario (2-propanol)
- Tubo Nº3 agregar 1ml, de cualquier alcohol terciario (terbutanol)
2. Agregar a cada tubo 2 gotas de ácido clorhídrico HCl y una gota de permanganato de
potasio (KMnO4).
3. Observar la formación de colores por oxidación de alcoholes.

Experimentación
1. Se procedió a rotular 3 tubos de prueba en tubo Nº1 se agregó un alcohol primario, en
el tubo 2 se agregó alcohol secundario, en tubo 3 un alcohol terciario y se le añadió a
cada tubo 2 gotas de HCl y 1 gota de permanganato de potasio.

Fig.23 Alcohol
Fig.22 Alcohol terciario
primario Fig.24 Alcohol
secundario
OXIDACIÓN CON DICROMATO DE POTASIO
Procedimiento
1. Rotular 3 tubo de prueba:
- Tubo Nº1 agregar 10 gotas, de cualquier alcohol primario (1-propanol)
- Tubo Nº2 agregar 10 gotas, de cualquier alcohol secundario (2-propanol)
- Tubo Nº3 agregar 10 gotas, de cualquier alcohol terciario (terbutanol)
2. Agregar a cada tubo10 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 0,5 ml de dicromato de
potasio
3. Observar la formación de colores por oxidación de alcoholes.
Experimentación

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QUIMICA ORGANICA

4. Se procedió a rotular 3 tubos de prueba en tubo Nº1 se agregó un alcohol primario, en


el tubo 2 se agregó alcohol secundario, en tubo 3 un alcohol terciario y se le añadió a
cada tubo 10 gotas de H2SO4 y 0,5 ml de dicromato de potasio.

Fig.25 Alcohol primario Fig.27 Alcohol terciario

Fig.26 Alcohol secundario


ESTERIFICACIÓN
Procedimiento
1. En un tubo de prueba se agregó 2 ml etanol y se le agrego 1g de ac. Salicílico y 2 gotas
de ac. Sulfúrico H2SO4.
2. Se sometió a baño maría por 3 minutos y luego se vertió en vaso precipitado que
contenga agua fría con hielo
3. Se captó el olor característico de los esteres.

Fig.28 Baño maría por 3` Fig. 29 Fig. 30

C. REACCIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO

I. REACCIÓN DE CONDENSACIÓN
1.1.REACCIÓN DE 2,4 – DIMITOFENILHIDRAZINA
Procedimiento

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QUIMICA ORGANICA

1. Rotular 2 tubo de prueba:


- Tubo Nº1 agregar 10 gotas de aldehído (formaldehido)
- Tubo Nº2 agregar 10 gotas de cetonas (propanona)
2. Adicionar 10 gotas de 2,4- dimitrofenilhidrazina, homogenizar
3. Observar la formación de un precipitado color amarrillo o anaranjado, indicara
prueba positiva para aldehídos y cetonas respectivamente.
Experimentación
1. Se procedió a rotular 2 tubo de prueba, en el tubo Nº1 se agrega 10 gotas de aldehído
(formaldehido) y el tubo Nº2 se agregó 10 gotas de cetona (propanona), luego de ello
se le añadió a cada tubo 10 gotas de 2,4- dimitrofenilhidrazina.

Fig.31 Aldehído con Fig.32 Cetona con 2,4-


2,4- DE ALDEHIDOS Y CETONAS dimitrofenilhidrazina
REACCIÓN DIFERENCIAL
dimitrofenilhidrazina
REACTIVO DE SCHIFF
Procedimiento
1. Se procedió a rotular dos tubo de prueba en el tubo Nº1 se agregó 10 gotas de aldehído
(metanal) y en el tubo Nº2 se agregó 10 gotas de cetona (propanona) y luego se agregó
a cada uno de los tubos 5gotas de reactivo de Schiff
2. Se observó la reacción con el aldehído formándose un color violeta y con la cetona no
hay coloración.

Fig.34 Aldehído + R. de Schiff. Fig.35 Cetona + R. de Schiff.


Fig.33 R. de Schiff.
REACTIVO DE FEHLING
Procedimiento
1. Se procedió rotular 2 tubo de ensayo en los dos se agregó 10 gotas de Fehling A ( sulfato
de cobre) y 10 gotas de Fehling B (tartrato de sodio y potasio en medio alcalino(NaOH)

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QUIMICA ORGANICA

en el tubo Nº1 se agregó un aldehído (metanal), y en el tubo Nº2 se agregó la cetona


(propanona)
2. se observó que el cuprotartrato de Na y K reaccionan con el aldehído, este se oxido a
ácido y el Cu (II) se reduce a Cu (I) que se visualiza como un precipitado de rojo ladrillo.

Fig.36 Baño maría Fig.37 Aldehído + R. Fehling. Fig.38 Cetona + R. Fehling.


OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS CON KMnO4
Procedimiento
1. se procedió a rotular 2 tubos de prueba en el tubo Nº1 se agregó 10 gota de aldehído
(metanal) y en el tubo Nº2 se agregó 10 gotas de cetona (propanona).
2. Luego se le agrego a cada tubo una gota de HCl y 2 gotas de permanganato de potasio
(oxidante)
3. Se observó la formación de precipitado con las cetonas.

Fig.40 Cetona + KMnO4.


Fig.39 Aldehído + KMnO4.

D. REACCIONES DEL GRUPO CARBOXILO

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QUIMICA ORGANICA

I. SOLUBILIDAD CON BICARBONATO DE SODIO (NaHCO3)


Procedimiento
1. Rotular 3 tubos de prueba limpios:
- Tubo Nº1 adicionar 1ml de ácido acético
- Tubo Nº2 adicionar 1ml de ácido oxálico
- Tuno Nº3 adicionar 1ml de ácido tartárico.

2. Adicionar a cada uno de los tubo 0,5g de bicarbonato de sodio NaHCO3


3. Para observar los resultados, homogenizar y tomar nota de las observaciones.

Experimentación
1. En el tubo Nº1 se procedió a agregar 1ml de ácido acético y se le adiciono 0,5g de
bicarbonato de sodio (NaHCO3).

Fig.42 Ácido acético Fig.43. 0,5g


Fig.41 Ácido acético + carbonato de sodio carbonato de sodio

Fig.44 Burbujeo

Reacción que sucede en el tubo

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QUIMICA ORGANICA

CH3COOH + NaHCO3 CH3COO- Na+ +CO2(S) + H2O

2. En el tubo Nº1 se procedió a agregar 1ml de ácido oxálico y se le adiciono 0,5g de


bicarbonato de sodio (NaHCO3).

Fig.46 Ácido oxálico Fig.47 0,5g


Fig.45 Ácido oxálico + carbonato de sodio carbonato de sodio

Fig.48 Burbujeo brusco

Reacción que sucede en el tubo

H2C2 O4 + 2 NaHCO3 Na2C2O4 + 2 H2O + 2 CO2


3. En el tubo Nº1 se procedió a agregar 1ml de ácido tartárico y se le adiciono 0,5g de
bicarbonato de sodio (NaHCO3).

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QUIMICA ORGANICA

Fig.50 Ácido Fig.51. 0,5g


Fig.49 Ácido oxálico tartárico + carbonato de sodio
carbonato de sodio

Fig.52 Burbujeo brusco

Reacción que sucede en el tubo

C4H6O6 + 2 NaHCO3 Na2C4 H4O6 + 2 CO2 + 4H2O

II. REACCIÓN CON EL CLORURO DE CALCIO (Ca++)


Procedimiento
1. Un tubo de prueba se agregó 1ml de ácido oxálico y se agregó 20 gotas de cloruro de
calcio.

Fig.53 Ácido oxálico Fig.54 Ácido oxálico + Fig.55 Formación de


cloruro de calcio precipitado
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QUIMICA ORGANICA

Reacción de la solución

COOH COO-
+ Ca++ Ca++ + H2
-
COOH
III. COO DE POTASIO
REACCIÓN CON PERMANGANATO
Procedimiento
1. Rotular 3 tubos de prueba limpios:
- Tubo Nº1 adicionar 1ml de ácido acético
- Tubo Nº2 adicionar 1ml de ácido oxálico
- Tuno Nº3 adicionar 1ml de ácido tartárico.
2. Adicionar a cada uno de los tubo 2 g de permanganato de potasio (KMnO4)
3. Para observar los resultados, homogenizar y tomar nota de las observaciones

Experimentación
1. En el tubo Nº1 se agregó 1 ml de ácido acético, al tubo Nº2 se agregó ácido oxálico,
ácido en el tubo Nº3 se agregó 1ml de ácido tartárico, y se agregó a cada uno de los
tubo 2 gotas de permanganato de potasio.

Fig. Ácido oxálico + Fig. Ácido tartárico +


Fig. Ácido acético + permanganato de potasio
permanganato de potasio permanganato de potasio

Reacción en el tubo 1

CH3COOH + KMnO4 CH3COO- K+ + HMnO4


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QUIMICA ORGANICA

Reacción en el tubo 2

2KMnO4 + 5H2C2O4 + 6H (+) 2Mn (2+) + 10CO2 + 8H2O


Reacción en el tubo 3

C4H6O6 + 2KMnO4 +4H (+) 2Mn (2+) + 4CO2 + 5H2O

IV RESULTADOS
ENSAYO DE BAYER
Tabla 1. Oxidación de hidrocarburos con KMnO4
Hidrocarburos Alcano (hexano) Alqueno (Penteno) Aromático
(alcohol
bencílico)
Resultado Inertes (no hay Se formó un precipitado No hay reacción
reacción) marrón de óxido de
manganeso de color (Marrón)

Tabla 2. Reacción de hidrocarburos saturados e insaturados con ácido sulfúrico


Hidrocarburos Alcano (hexano) Alqueno (Penteno)
Resultado Insolubles en ácido Hay reacción 1 sola fase
sulfúrico (2 fases)

Tabla 3. Nitración
Aromático resultado Olor Color
Alcohol bencílico Compuesto orgánico Amarillo aceitoso
quemado
Tabla 4. Reacción de Beckeman

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QUIMICA ORGANICA

alcohol olor Observaciones


Alcohol primario No se puedo apreciar un olor Se aprecia un color entre
pronunciado morado- café con un
precipitado
Alcohol secundario Frutal Se oxida formando un
precipitado de color café
Alcohol terciario Alcohólico No se oxida

Tabla 5. Oxidación con dicromato de potasio.


alcohol Compuesto Olor Observaciones
formado
Alcohol primario Metanal No aprecia el olor La oxidación es muy lenta de
color (anaranjado)
Alcohol Etanal piña Color verde amarillento
secundario
Alcohol terciario propanona alcohol Color verde oscuro

Tabla 6. Reacción con 2,4- dimitrofenilhidrazina


Muestra Precipitado de color
Formaldehido Precipitado de color amarillo
Propanona Precipitado de color anaranjado

Tabla 7. Reacción Schiff


Muestra Observación
Formaldehido Se observa la formación de un color morado
Propanona Se observó la formación de un color violeta
clara

Tabla 8. Reactivo de Fehling


Muestra Fehling A Fehling B Observación
Formaldehido 10 gotas 10 gotas Se forma un precipitado de color
rojo ladrillo
Propanona 10 gotas 10 gotas No hay reacción (color azul)

Tabla 9. Oxidación de aldehídos y cetonas con KMnO4


Muestra Observación
Formaldehido Formación de precipitado de color
café
Propanona Formación de precipitados con dos
fases.

Tabla 10. Solubilidad con bicarbonato de sodio (NaHCO3)


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QUIMICA ORGANICA

Muestra Observaciones
Ácido acético Burbujeo lento
Ácido oxálico Se observó un burbujeo
brusco en intensidad
Acido tartárico Burbujeo brusco

Tabla 11. Reacción con cloruro de calcio


Muestra Observación
ácido oxálico + Ca++ Se forma un precipitado de
color lila.

Tabla 12. Reacción con permanganato de potasio


Muestra Observaciones Color
Ácido acético Oxidación Mostaza
Ácido oxálico No hay reacción Morado
Ácido tartárico Oxidación Café (marrón)

V . DISCUSIONES

Reactivo de Baeyer
- “Tanto el hidrocarburo saturado y el aromático no reaccionan; esto es debido a que
esta disolución acuosa y neutra de permanganato de potasio se llama prueba de
Bayer para instauraciones, la cual define a las olefinas y acetilenos de los
hidrocarburos, que son anillos pequeños saturados lo mismo que los alcanos (Smith,
1975). “
- Se apoya la explicación del autor, ya que solo el alqueno reacciono a la prueba Bayer,
la cual no se definió las olefinas y acetilenos

- “En el hidrocarburo insaturado, vemos que el resultado de la reacción fue de color


marrón; esto es porque en esta prueba las olefinas se transforman en glicoles por
oxidación con permanganato de potasio diluido y frio. En ausencia de otros grupos
fácilmente oxidables (que también reaccionarían con el KMnO4), esta reacción sirve
como ensayo para el fácil reconocimiento de las olefinas porque al consumirse el
oxidante desaparece su color purpura (Linstromberg, 1977)”

- En este caso la reacción fue de color negruzca, se debió al consumo del oxidante color
purpura ya que este dejo de ser dominante, tal como explica el autor.

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QUIMICA ORGANICA

- Reactivo de Ácido Sulfúrico


- “Según (Beyer, 1987), la insolubilidad de los hidrocarburos saturados en ácido
sulfúrico puede utilizarse para analizar mezclas que los contengan.”

- En el caso del hidrocarburo saturado reacciono separándose en dos fases(parte superior


translucida y precipitación oscura)

- “La disolución en ácido sulfúrico concentrado va muchas veces acompañada de una


reacción, evidenciada por cambios en el color o por la descomposición (Pasto. 1981)”

- En este caso el ácido sulfúrico ayudo a reaccionar al alqueno dando como resultado el
color marrón uniforme, mientras que al alcano le dio como resultado la separación de
2 fases (parte translucida y precipitación oscura)

- Reacción de oxidación en alcoholes

- “El reactivo bordwell- wellman es una solución de CrO3 en H2SO4 diluido. Frente
a este reactivo, los alcoholes primarios y secundarios se oxidan produciendo la
simultanea reducción del CrO3(de color naranja rojizo) a Cr3 (de color verde
azulado). Este viraje de color no lo producen los alcoholes terciarios. Ya que este no
se oxida con este reactivo. (Ciad,2012)”

- En este caso mientras los alcoholes primarios y secundarios cambiaban de color a verde
azulado, el terciario se quedó con un color naranja rojizo ya que no se oxido
“El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los
alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato
se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte
romperá los enlaces carbono¾carbono” (Fernández ,2014)

En este punto se concluye igual que el autor, adicionando que los alcoholes
terciarios no son tan fáciles de oxidar, por lo que se necesita romper sus enlaces
de C-C en un medio Ácido.

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QUIMICA ORGANICA

VI. CONCLUSIONES
 Se identificó cada grupo funciona con los reactivos específicos que se
utilizan en el laboratorio
 Se conoció el comportamiento característico de cada grupo funcional
VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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