Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
VILLARREAL
FACULTAD DE OCEANOGRAFIA, PESQUERIA
Y CIENCIAS ALIMENTARIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA ALIMENTARIA
CURSO:
QUIMICA ORGANICA
I. OBJETIVOS
Identificar mediante reactivos específicos los diferentes grupos funcionales
hidrocarburos, hidroxilo, cetona, aldehídos, carboxílico, amino éster, etc.
Conocer el comportamiento de cada función química
II. MARCO TEÓRICO
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que le confieren a la moléculas
características específicas. Todas las moléculas que presenten un mismo grupo funcional
actuaran químicamente de manera similar. Se entiende por grupo funcional un conjunto de
átomos presentes en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de
reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá,
por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico (Manipejo, 2010).
Según Fausto (2014) algunas de las características de los grupos funcionales son:
Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse
mediante una fórmula general muy simple.
La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por
un metileno (-CH2).
Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa
molecular.
Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.
P á g i n a 2 | 37
QUIMICA ORGANICA
P á g i n a 3 | 37
QUIMICA ORGANICA
P á g i n a 4 | 37
QUIMICA ORGANICA
Fig. 2
Los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan mejor que
los números impares de carbono; la energía "cristalina" e "intercristalina"
será mucho mayor.
P á g i n a 5 | 37
QUIMICA ORGANICA
Fig. 3
Según Vega (2010) los usos de los alcanos pueden determinarse de acuerdo
al número de átomos de carbono en la molécula algunos son:
Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como combustible
para calefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos
países se utilizan en la generación de energía eléctrica.
El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares
y el butano se halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los
motores de combustión interna como los automóviles. Estos también pueden
usarse como solventes para grasas y aceites.
Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte
del diesel, que se utiliza como combustible. Los alcanos desde el
heptadecano hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de
las ceras y la parafina que se halla en las velas.
Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de los
productos impermeabilizantes. Los alcanos también se utilizan como
materia prima para la obtención de polímeros.
b) No saturados
- Alquenos u olefinas
Reciben el nombre de olefinas por su aspecto aceitoso que tienen.
Según Wade (2012) todos los alquenos tienen una característica común: un
enlace doble carbono-carbono. Las reacciones de los alquenos ocurren por
la reactividad de este enlace.
Ejemplos:
P á g i n a 6 | 37
QUIMICA ORGANICA
Químicas: Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace. Este doble enlace carbono – carbono está
conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero
que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace de los
alcanos que es solamente enlace σ) . Las reacciones típicas de los alquenos
involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces
σ.
Otras aplicaciones
Fig. 4
P á g i n a 8 | 37
QUIMICA ORGANICA
Ejemplos:
Usos y aplicaciones:
P á g i n a 9 | 37
QUIMICA ORGANICA
2.1.2. Aromáticos
Según UAM (2011) estos hidrocarburos presentan en su estructura uno o varios
anillos aromáticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos. El
ejemplo mas representativo de esta familia de compuestos orgánicos es el benceno.
Fig. 5: Alcoholes
P á g i n a 10 | 37
QUIMICA ORGANICA
P á g i n a 11 | 37
QUIMICA ORGANICA
Fig. 6
a) Aldehídos
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo
de hidrogeno unido a él.
Fig. 7
Ejemplo:
P á g i n a 12 | 37
QUIMICA ORGANICA
b) Cetonas
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos
hidrocarburos unidos a él.
Fig. 8: Cetonas
Cetona
P á g i n a 13 | 37
QUIMICA ORGANICA
Permanganato de potasio
Es uno de los compuestos de Manganeso más importantes y es irremplazable en
numerosos procesos. Es sólido a temperatura ambiente, sus cristales son de color
púrpura oscuro, con frecuencia su apariencia es violeta azulada debido a una
pequeña reducción superficial. Tiene un sabor dulce astringente aunque no posee
olor. El calor genera su descomposición a 240 ºC, liberando Oxígeno e
incrementando la temperatura, debido a que es una reacción exotérmica. Es soluble
en agua formando soluciones desde rosadas hasta púrpura oscuro dependiendo de la
P á g i n a 14 | 37
QUIMICA ORGANICA
Propiedades químicas
El Permanganato de Potasio es una sustancia estable en condiciones ordinarias de
uso y almacenamiento. Es un oxidante fuerte y en contacto con otros materiales
puede causar fuego, con formación de vapores metálicos tóxicos.
El Permanganato de Potasio no es combustible, pero la sustancia es un oxidante
fuerte y su calor de reacción con agentes reductores o combustibles puede provocar
ignición. El contacto con sustancias oxidables puede provocar combustión
extremadamente violenta. Los oxidantes fuertes pueden explotar cuando son
agitados o expuestos al calor, llamas, o fricción.
También pueden actuar como fuente de iniciación para explosiones de polvo o
vapores. El contacto con sustancias oxidables puede provocar combustión
extremadamente violenta. Los contenedores sellados pueden romperse al calentarse.
Es corrosivo y causa quemaduras al contacto
Tabla 2.
P á g i n a 15 | 37
QUIMICA ORGANICA
Fig. 10
P á g i n a 16 | 37
QUIMICA ORGANICA
Etanol
Según UNAM (2016) “ El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor
característico y sabor picante. También se conoce como alcohol etílico. Sus
vapores son más pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno
con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis”.
Fig. 11
Fig. 12
Reactivo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico,
la precipitación de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.
Fig. 13
P á g i n a 18 | 37
QUIMICA ORGANICA
Ecuaciones :
P á g i n a 19 | 37
QUIMICA ORGANICA
1.2.Propiedades físicas
Según Fernandez (2014) los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal
plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases
sobre el oxígeno carbonílico.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los
enlaces por puentes de hidrógeno.
P á g i n a 20 | 37
QUIMICA ORGANICA
2.2.Acido tartárico
El ácido tartárico, crémor tártaro o crema tártara, es un polvo cristalino blanco.
Químicamente es el tartrato o tartarato ácido de potasio, KC4H5O6, la sal ácida de la
sal de potasio de ácido tartárico. El ácido tartárico es un ácido carboxílico. Su fórmula
es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos
grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro. Este ácido,
que se encuentra en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos y
se encuentra en la naturaleza en forma de tartrato de hidrógeno y potasio en el zumo
de la uva. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm
Scheele. Se utiliza también, a escala industrial, en la preparación de bebidas
efervescentes. En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento
para la comida (Agrovin, 2017).
III. PARTE EXPERIMENTAL
P á g i n a 21 | 37
QUIMICA ORGANICA
3.1.NITRACION
Procedimiento
1. En un tubo de prueba agregar 10 gotas de alcohol bencílico (aromático)
2. Agregar 10 gotas de ac. Nítrico (HNO3).
3. Llevar a baño maría de agua caliente a 50- 52 ºC por 3 minutos.
4. La formación de un líquido aceitoso amarillento y aromático, será prueba
positiva del nitrobenceno.
Experimentación
1. En un tubo de ensayo se agregó un aromático el alcohol bencílico y se procedió a añadir
10 gotas de ácido nítrico e inmediatamente se llevó a baño maría a una temperatura de
50-52ºC por un tiempo de 3 minutos, luego de ello se observó la formación de un
líquido aceitoso.
Fig.21
P á g i n a 23 | 37
QUIMICA ORGANICA
Experimentación
1. Se procedió a rotular 3 tubos de prueba en tubo Nº1 se agregó un alcohol primario, en
el tubo 2 se agregó alcohol secundario, en tubo 3 un alcohol terciario y se le añadió a
cada tubo 2 gotas de HCl y 1 gota de permanganato de potasio.
Fig.23 Alcohol
Fig.22 Alcohol terciario
primario Fig.24 Alcohol
secundario
OXIDACIÓN CON DICROMATO DE POTASIO
Procedimiento
1. Rotular 3 tubo de prueba:
- Tubo Nº1 agregar 10 gotas, de cualquier alcohol primario (1-propanol)
- Tubo Nº2 agregar 10 gotas, de cualquier alcohol secundario (2-propanol)
- Tubo Nº3 agregar 10 gotas, de cualquier alcohol terciario (terbutanol)
2. Agregar a cada tubo10 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 0,5 ml de dicromato de
potasio
3. Observar la formación de colores por oxidación de alcoholes.
Experimentación
P á g i n a 24 | 37
QUIMICA ORGANICA
I. REACCIÓN DE CONDENSACIÓN
1.1.REACCIÓN DE 2,4 – DIMITOFENILHIDRAZINA
Procedimiento
P á g i n a 25 | 37
QUIMICA ORGANICA
P á g i n a 26 | 37
QUIMICA ORGANICA
P á g i n a 27 | 37
QUIMICA ORGANICA
Experimentación
1. En el tubo Nº1 se procedió a agregar 1ml de ácido acético y se le adiciono 0,5g de
bicarbonato de sodio (NaHCO3).
Fig.44 Burbujeo
P á g i n a 28 | 37
QUIMICA ORGANICA
P á g i n a 29 | 37
QUIMICA ORGANICA
Reacción de la solución
COOH COO-
+ Ca++ Ca++ + H2
-
COOH
III. COO DE POTASIO
REACCIÓN CON PERMANGANATO
Procedimiento
1. Rotular 3 tubos de prueba limpios:
- Tubo Nº1 adicionar 1ml de ácido acético
- Tubo Nº2 adicionar 1ml de ácido oxálico
- Tuno Nº3 adicionar 1ml de ácido tartárico.
2. Adicionar a cada uno de los tubo 2 g de permanganato de potasio (KMnO4)
3. Para observar los resultados, homogenizar y tomar nota de las observaciones
Experimentación
1. En el tubo Nº1 se agregó 1 ml de ácido acético, al tubo Nº2 se agregó ácido oxálico,
ácido en el tubo Nº3 se agregó 1ml de ácido tartárico, y se agregó a cada uno de los
tubo 2 gotas de permanganato de potasio.
Reacción en el tubo 1
Reacción en el tubo 2
IV RESULTADOS
ENSAYO DE BAYER
Tabla 1. Oxidación de hidrocarburos con KMnO4
Hidrocarburos Alcano (hexano) Alqueno (Penteno) Aromático
(alcohol
bencílico)
Resultado Inertes (no hay Se formó un precipitado No hay reacción
reacción) marrón de óxido de
manganeso de color (Marrón)
Tabla 3. Nitración
Aromático resultado Olor Color
Alcohol bencílico Compuesto orgánico Amarillo aceitoso
quemado
Tabla 4. Reacción de Beckeman
P á g i n a 32 | 37
QUIMICA ORGANICA
Muestra Observaciones
Ácido acético Burbujeo lento
Ácido oxálico Se observó un burbujeo
brusco en intensidad
Acido tartárico Burbujeo brusco
V . DISCUSIONES
Reactivo de Baeyer
- “Tanto el hidrocarburo saturado y el aromático no reaccionan; esto es debido a que
esta disolución acuosa y neutra de permanganato de potasio se llama prueba de
Bayer para instauraciones, la cual define a las olefinas y acetilenos de los
hidrocarburos, que son anillos pequeños saturados lo mismo que los alcanos (Smith,
1975). “
- Se apoya la explicación del autor, ya que solo el alqueno reacciono a la prueba Bayer,
la cual no se definió las olefinas y acetilenos
- En este caso la reacción fue de color negruzca, se debió al consumo del oxidante color
purpura ya que este dejo de ser dominante, tal como explica el autor.
P á g i n a 34 | 37
QUIMICA ORGANICA
- En este caso el ácido sulfúrico ayudo a reaccionar al alqueno dando como resultado el
color marrón uniforme, mientras que al alcano le dio como resultado la separación de
2 fases (parte translucida y precipitación oscura)
- “El reactivo bordwell- wellman es una solución de CrO3 en H2SO4 diluido. Frente
a este reactivo, los alcoholes primarios y secundarios se oxidan produciendo la
simultanea reducción del CrO3(de color naranja rojizo) a Cr3 (de color verde
azulado). Este viraje de color no lo producen los alcoholes terciarios. Ya que este no
se oxida con este reactivo. (Ciad,2012)”
- En este caso mientras los alcoholes primarios y secundarios cambiaban de color a verde
azulado, el terciario se quedó con un color naranja rojizo ya que no se oxido
“El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los
alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato
se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte
romperá los enlaces carbono¾carbono” (Fernández ,2014)
En este punto se concluye igual que el autor, adicionando que los alcoholes
terciarios no son tan fáciles de oxidar, por lo que se necesita romper sus enlaces
de C-C en un medio Ácido.
P á g i n a 35 | 37
QUIMICA ORGANICA
VI. CONCLUSIONES
Se identificó cada grupo funciona con los reactivos específicos que se
utilizan en el laboratorio
Se conoció el comportamiento característico de cada grupo funcional
VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Albores, M., Caballero, Y., Gonzàles, M., & Pozas, R. (2017). Grupos funcionales.
Nomenclatura y reacciones principales (Segunda ed.). Mexico : Editorial de la
UNAM. Recuperado el 14 de Julio de 2018, de
file:///C:/Users/ale_i/Downloads/Grupos_Funcionales.epub
Andrade, F. (2010). Propiedades Quìmica Orgànica de Hidrocarburos. Universidad San
Carlos de Guatemala, Guatemala . Recuperado el 14 de Julio de 2018, de
https://quimica309.files.wordpress.com/2010/06/16-practica-16-lic-fernando-
andrade.pdf
Agrovin. (2017). Recuperado de
http://www.agrovin.com/agrv/pdf/enologia/productos_enologicos/es/ACIDO_TARTAR
ICO_es.pdf
BEYER. (1987)“Manual de Química Orgánica”; 19ºedición; Barcelona, España; Reverte S.A.
125pp.
Bruno, A. (2016). Acidos carboxilicos . Facultad de farmacia y bioquimica . Recuperado de
http://virtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/86634/course/section/6355/%C3%81cidos%20C
arbox%C3%ADlicos%202016.pdf
Ciad(2012) ensayo de bordwell-wellman u oxidación con ácido crómico. Recuperado de :
https://www.clubensayos.com/Ciencia/ENSAYO-DE-BORDWELL-WELLMAN-U-
OXIDACI%C3%93N-CON-%C3%81CIDO-CR%C3%93MICO/442506.html
Fausto, Y. (2014). Scribd. Recuperado el 13 de Julio de 2018, de
https://es.scribd.com/document/241911334/Grupos-Funcionales-pdf
Fernandèz, G. (2009). Quìmica orgànica. Recuperado el 14 de Julio de 2018, de
http://www.quimicaorganica.net/ensayo-fenilhidrazina.html
Fernández (2014) Alcoholes: características generales.
https://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
Gonzales, A. (2012). Slideshare. Recuperado el 14 de Julio de 2018, de
https://es.slideshare.net/andros2012/aldehidos-y-cetonas-13904210
LINSTROMBERG. (1977) Curso breve de Química Orgánica; España; Reverte. S.A.
Manipejo. (2010). Slideshare. Recuperado el 13 de Julio de 2018, de
https://es.slideshare.net/mapinejo/grupos-funcionales-5383059
Molina, E. (2016). Acido oxalico. Recuperado de
P á g i n a 36 | 37
QUIMICA ORGANICA
://es.scribd.com/document/318372776/acido-oxalico
PASTO. (1981) Determinación de estructuras orgánicas; Barcelona, España; Reverte. S.A.
Rius, C. (2007). Reacciones del Compuesto Aromatico. UNAM. Recuperado el 14 de Julio de
2018, de https://ocw.unizar.es/ensenanzas-
tecnicas/.../Tema16.HidrocarburosAromaticos2.pdf
Smith. (1975) Química Orgánica. Volumen 1; Barcelona, España; Reverte. S.A.
Universidad Surcolombiana ( 2011). Quìmica Orgànica. Recuperado el 14 de Julio de 2018,
de https://es.slideshare.net/JOENKIKE/expo-quimica
Torres, A. (2014). Scribd. Recuperado el 14 de Julio de 2018, de
https://es.scribd.com/doc/245225099/Propiedades-del-alcohol
UAM. (2011). Recuperado el 13 de Julio de 2018, de
http://www.qfa.uam.es/labqui/presentaciones/Tema10.pdf
UNAM. (2016). Recuperado el 14 de Julio de 2018, de https://quimica.unam.mx/wp-
content/uploads/2016/12/10sodio.pdf.
UNAM. (2016). Hoja de seguridad . Facultad de Quimica UNAM. Recuperado el 14 de Julio
de 2018, de https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-
sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf
UNP. (Sin fecha). Quìmica Orgànica. Recuperado el 13 de Julio de 2018, de
http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/quimicaorganica.pdf
Vega, E. (2010). Hidrocarburos Alifàticos. Universidad Autonoma del Estado de Hidalgo,
España. Recuperado el 14 de Julio de 2018, de
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquin
os_Propiedades.pdf
Wade, L. (2012). Quìmica Orgànica (Sèptima ed., Vol. 1). (G. Lopez, Ed.) Mèxico:
Impresora Apolo, S.A. . Recuperado el 14 de Julio de 2018
P á g i n a 37 | 37