UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA FARMACÉUTICA

Asignatura: Química Farmacéutica I

Nombre: Jhon Erick Diaz Toala
Fecha de realización: 8 de Enero de 2019
Cefalosporinas: Profármacos
Ceftarolina

Fue desarrollada por modificación estructural de cefozopran,

una cefalosporina de cuarta generación, adquiriendo actividad
bactericida in vitro frente a microorganismos grampositivos
multi-resistentes, incluyendo Staphylococcus aureus y
Staphylococcus coagulasa negativa (SCoN) sensibles y resistentes
a meticilina. Adicionalmente, presenta actividad contra
Streptococcus pneumoniae resistente a penicilina. Es decir, tiene
actividad en infecciones bacterianas agudas de piel y en
neumonía bacteriana adquirida en la comunidad. Con respecto a
las especies gramnegativas, ceftarolina es actualmente activa contra Escherichia coli, Klebsiella
pneumoniae, aunque no tiene efecto sobre las cepas productoras de BLEE, y Haemophilus influenzae
(incluyendo cepas productoras de β-lactamasas en este último microorganismo). [1]

Ceftarolina como Profármaco (Ceftarolina Fosamil) Código ATC: J01DI02

Esta cefalosporina presenta una limitada solubilidad en agua, lo que hizo necesaria su formulación
en forma de pro-fármaco, ceftarolina fosamil, que incluye un grupo fosfato que aumenta su
solubilidad con el objetivo de optimizar su preparación para uso parenteral. La administración
intravenosa (IV) de ceftarolina fosamil lleva consigo una conversión rápida a ceftarolina activa por
parte de las fosfatasas plasmáticas. Su actividad antibacteriana se debe a la unión a las proteínas
fijadoras de penicilina (PBP), inhibiendo la síntesis de la pared celular. Se une a proteínas, alrededor
de 15-28%. [1]

Profármaco: Ceftarolina Fosamil

 Compuesto activo: Ceftarolina

Ceftobiprol

El ceftobiprol está aprobado para el tratamiento de

neumonías tanto la adquirida en la comunidad como la
adquirida en el hospital. Ejerce su actividad bactericida a
través de la unión a proteínas de unión a penicilina (PBPs)
importantes en especies sensibles. En las bacterias
grampositivas, incluyendo Staphylococcus aureus resistente
a la meticilina (methicillin-resistant Staphylococcus aureus,
MRSA), el ceftobiprol se une a PBP2a. El ceftobiprol ha
mostrado actividad in vitro contra cepas con el homólogo a
mecA divergente (mecC o mecALGA251), El ceftobiprol también se une a PBP2b en Streptococcus
pneumoniae (intermedio con penicilina), PBP2x en S. pneumoniae (resistente a penicilina) y PBP5 en
Enterococcus faecalis. [2]

Ceftobiprol como Profármaco (Ceftobiprol medocarilo) Código ATC: J01DI01

Es el profármaco del Ceftobiprol activo. La conversión a la fracción activa, se produce rápidamente y

está mediada por estearasas plasmáticas inespecíficas. El metabolito resultante de la escisión del
profármaco es diacetilo que es un compuesto endógeno humano. El ceftobiprol experimenta un
metabolismo mínimo originando un metabolito de anillo abierto, que es inactivo. Este metabolito
representa aproximadamente el 4% de la dosis. La unión del ceftobiprol a las proteínas es baja
aproximadamente 16%. Se elimina inalterado principalmente por excreción renal, con una semivida
de aproximadamente 3 horas. [3]
 Profármaco: Ceftobiprol medocarilo

Compuesto activo: Ceftobiprol

Referencias

[1] T. Olarte, «Nuevas Cefalosporinas,» Infectol, p. 15, 2018.

[2] Vademecum, «Ceftobiprol Medocarilo,» 2018. [En línea]. Available:

https://www.vademecum.es/principios-activos-ceftobiprol+medocarilo-j01di01.

[3] IQB, «Ceftobiprol,» 2018. [En línea]. Available:

http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/c148.htm.