Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 147598
fShare
Tweet
Compartir
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-
OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 133326
fShare
Compartir
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 82772
fShare
Compartir
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos
o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el
agua y sus bases conjugadas.
El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con
un pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 57083
fShare
Compartir
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones
SN2 y SN1
Hidrólisis de ésteres
Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos
secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de
sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el
alcohol.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 65330
fShare
Compartir
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio
(LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.
El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol
[2].
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre
el carbono carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxígeno
del alcóxido.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 43188
fShare
Compartir
Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o
cetonas a alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble
enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador
de platino, paladio, niquel o rutenio.
El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 40533
fShare
Compartir
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos
(oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos
organometálicos o el reductor de litio y aluminio.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 58628
fShare
Compartir
Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos,
consiste en hidratar el alqueno. La adición del -OH puede ser en el carbono
más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos
sustituido (antiMarkovnikov).
Hidratación Markovnikov
En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes. Se
emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua,
seguido de reducción con borohidruro de sodio.
Hidratación antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo
empleado es borano en THF seguido de oxidación con agua oxigenada en
medio básico (hidroboración)
Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y
ésteres
•
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 41023
fShare
Compartir
Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de
litio y aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son
incapaces de reducir estos compuestos.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 37781
fShare
Compartir
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con
reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y
pentacloruro de fósforo.
Oxidación de Alcoholes
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 124577
fShare
Compartir
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
•
Categoría: Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 62792
fShare
Compartir
Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del
alcohol con una base fuerte.
Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcóxidos son: hidruro
de sodio, LDA, sodio metal.
Problemas-Nomenclatura-Alcoholes
•
Categoría: Problemas-Nomenclatura-Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 99087
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
•
Categoría: Problemas-Nomenclatura-Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 47654
Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC
•
Categoría: Problemas-Nomenclatura-Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 20647
Nombra los siguientes moléculas, en las que el alcohol actúa como
sustituyente.
•
Categoría: Problemas-Nomenclatura-Alcoholes
Escrito por Germán Fernández
Visto: 24112
Dibujar la estructura de los siguientes alcoholes:
a) Etanol i) Ciclopent-2-enol
b) Butanol j) 2,3-Dimetilciclohexanol
c) 2-Metilpropan-1-ol k) Octa-3,5-dien-2-ol
d) 2-Metilbutan-2-ol l) Hex-4-en-1-in-3-ol
e) 3-Metilbutan-2-ol m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol
f) 3-Metilbutan-1-ol n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
g) 2,3-Pentanodiol o) Alcohol bencílico
h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)