Instituto Politécnico Nacional

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología

CONTAMINANTES; PESTICIDAS

Química Ambiental II

Garduño Martínez Samara Anaid

Grupo
3AM8

Profesora
Dr. María Eugenia Gutiérrez Castillo

Fecha de Entrega
5 de Diciembre del 2017
Estructura química
Los plaguicidas los clasificamos en 3 tipos, organoclorados, organofosforados y carbamatos.

Organoclorados

Un compuesto organoclorado, es un compuesto compuesto por un esqueleto de átomos de

carbono, en el cual, algunos de los átomos de hidrógeno unidos al carbono, han sido reemplazados
por átomos de cloro, unidos por enlaces covalentes al carbono.

Derivados halogenados de hidrocarburos alicÍclicos ( HCH, lindano)

Derivados halogenados de hidrocarburos aromáticos (DDT, p,p'DDT, p,p'DDE)

Derivados halogenados de hidrocarburos ciclodiénicos.

Muchos pesticidas contienen cloro. Algunos ejemplos notables son: DDT, dicofol, heptacloro,
endosulfán, clordano, aldrin, dieldrin, endrina, mirex y pentaclorofenol. Estos pueden ser
hidrofílicos o hidrofóbicos en función de su estructura molecular. Muchos de estos agentes han sido
prohibidos en varios países, por ejemplo, mirex y aldrin.

Se encuentran ampliamente distribuidos en el ambiente terrestre y acuático. Son utilizados en la

industria, la agricultura e incluso para contrarrestar enfermedades como la malaria. Estos pesticidas
son insolubles en agua y es difícil poder degradarlos, eh aquí la razón por lo cual su uso ya es muy
limitado,

Organofosforados

Son esteres de ácido fosfórico y altamente tóxicos, se desarrollan en Alemania a partir de las
investigaciones sobre gases neurotóxicos

La fórmula estructural general de estos compuestos, que se caracterizan por la presencia de (en
general) tres funciones éster

Se trata de compuestos, en general, marcadamente apolares, lo que significa que desde el punto de
vista químico la mayoría son escasamente solubles en agua.

-La mayor parte de ellos son liposolubles, lo que favorece su penetración al organismo.

-Posee baja presión de vapor, con excepción de algunos pocos. Estos los hace poco volátiles.

-La principal forma de degradación en el ambiente es la hidrolisis, especialmente bajo condiciones

alcalinas, lo que tiene importancia en el proceso de destrucción del plaguicida.

-Son esteres del ácido fosfórico Carbamatos

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Los Carbamatos, son compuestos orgánicos derivados del ácido carbámico (NH2COOH). Tanto los
carbamatos, como los ésteres de carbamato, y los ácidos carbámicos son grupos funcionales que se
encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser ineterconvertidos químicamente.

Son inhibidores de la colinesterasa. Neutralizan la colinestereasa, enzima encargada de destruir la

acetilcolina que es un neuromediador que asegura la comunicación entre dos neuronas. Al no
destruir la acetilcolina, se acumula en las sinapsis neuronales impidiendo la transmisión de mensajes
nerviosos lo que acarrea la muerte del insecto.

Buena absorción por vía digestiva y respiratoria es más irregular a través de la piel. Causan una
inhibición reversible en las enzimas colinestereasas, porque la unión enzima-carbamil es reversible,
siendo más benigno y con una duración más corta que en las intoxicaciones por insecticidas
organofosforados en la cual esta unión es irreversible.

Los productos finales incluyen aminas, alcoholes y derivados del fenol, que se excretan
fundamentalmente a través del riñón.

Como podemos ir notando cada vez se fueron realizando plaguicidas más leves cuya degradabilidad
es menor, esto puede llevar la desventaja de que las plagas no sean eliminadas por completo, pero
reduce la bioacumulación de pesticidas en suelo y agua.

Propiedad de carga
Las substancias al solubilizarse se pueden o no disociar; las que no se disocian son substancias no
iónicas sin carga. Las que se disocian son substancias iónicas, las cuales pueden tener carga positiva
(catiónicas) o bien carga negativa (aniónicas).

Los plaguicidas aniónicos y los no aniónicos son móviles en los suelos en tanto los catiónicos son
absorbidos, inmovilizándose en ellos. El paraquat y el diquat son sustancias catiónicas que se
absorben fuertemente a las partículas de los suelos, en tanto los plaguicidas fenoxiaceticos,
substancias aniónicas, se movilizan fácilmente.

Volatilidad
La volatilidad representa la tendencia del plaguicida a pasar a la fase gaseosa. Todas las sustancias
orgánicas son volátiles en algún grado dependiendo de su presión de vapor, del estado físico en que
se encuentren y de la temperatura ambiente. La volatilidad se mide a partir de la constante de Henry
que depende de la presión de vapor en estado líquido y de la solubilidad en agua.

La presión de vapor es una medida de la volatilidad de un plaguicida de un estado puro que

determina la velocidad de volatilización desde suelos o cuerpos de agua superficiales contaminados.
Un plaguicida con presión de vapor mayo a 10.6 mm Hg puede fácilmente volatilizarse y tiende a
alejarse del lugar de donde se aplicó. Por el contrario un plaguicida con una presión de vapor 1.0

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x10-8 mm Hg tienen bajo potencial de volatilizarse. Los plaguicidas con una presión de vapor mayor
a 1.0 x10 -3 alto potencial para volatilizarse.

Constante de la Ley de Henry (H)

Describe la tendencia de un plaguicida a volatilizarse del agua o suelo húmedo. El valor se calcula
usando la presión de vapor, solubilidad en agua y peso molecular de un plaguicida.

𝑃° 𝑃𝑀
𝐻𝑐 = 𝑐

Donde:
Hc= Constante de Henry (Pa m3/ moles)
P°= Presión de vapor del plaguicida (Pa)
PM= Peso molecular
C= Solubilidad en agua (mol/ m3)

Cuando el plaguicida tiene una alta solubilidad en agua con relación a su presión de vapor, el
plaguicida se disolverá principalmente en agua. Un valor alto de la Ley de Henry, indica que un
plaguicida tiene un potencial elevado para volatilizarse del suelo húmedo; un valor bajo predice un
mayor potencial de lixiviación del plaguicida.

Efectos de los plaguicidas sobre el medio ambiente

La contaminación ambiental por plaguicidas está dada fundamentalmente por aplicaciones directas
en los cultivos agrícolas, lavado inadecuado de tanques contenedores, filtraciones en los depósitos
de almacenamiento y residuos descargados y dispuestos en el suelo, derrames accidentales, el uso
inadecuado de los mismos por parte de la población, que frecuentemente son empleados para
contener agua y alimentos en los hogares ante el desconocimiento de los efectos adversos que
provocan en la salud.

Contaminación del aire por plaguicidas

La contaminación del aire tiene importancia cuando se trata de aplicaciones por medios aéreos; la
gran extensión que abarcan éstas y el pequeño tamaño de las partículas contribuyen a sus efectos,
entre los que se cuenta el"arrastre" de partículas a las zonas vecinas, fuera del área de tratamiento.
Este efecto tiene importancia si contamina zonas habitadas o con cultivos, y se hace muy evidente
cuando se emplean herbicidas de contacto que llegan hasta cultivos que son muy sensibles a los
mismos.

Contaminación del suelo por plaguicidas

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La contaminación del suelo se debe tanto a tratamientos específicos (por ejemplo: insecticidas
aplicados al suelo), como a contaminaciones provenientes de tratamientos al caer al suelo el
excedente de los plaguicidas, o ser arrastradas por las lluvias las partículas depositadas en las
plantas.

Contaminación del agua por plaguicidas

Los plaguicidas constituyen impurezas que pueden llegar al hombre directamente a través del agua
potable y en forma indirecta a través de la cadena biológica de los alimentos. Estas sustancias
químicas pueden ser resistentes a la degradación, y en consecuencia, persistir por largos períodos
de tiempo en las aguas subterráneas y superficiales.

Los plaguicidas imparten al agua potable olores y sabores desagradables, aún a bajas
concentraciones.

Efectos de los plaguicidas sobre la salud

Los plaguicidas entran en contacto con el hombre a través de todas las vías de exposición posibles:
respiratoria, digestiva y dérmica, pues estos pueden encontrarse en función de sus características,
en el aire inhalado, en el agua y en los alimentos, entre otros medios ambientales.

Los plaguicidas tienen efectos agudos y crónicos en la salud; se entiende por agudos aquellas
intoxicaciones vinculadas a una exposición de corto tiempo con efectos sistémicos o localizados, y
por crónicos aquellas manifestaciones o patologías vinculadas a la exposición a bajas dosis por largo
tiempo.

Un plaguicida dado tendrá un efecto negativo sobre la salud humana cuando el grado de exposición
supere los niveles considerados seguros. Puede darse una exposición directa a plaguicidas (en el
caso de los trabajadores de la industria que fabrican plaguicidas y los operarios, en particular,
agricultores, que los aplican), o una exposición indirecta (en el caso de consumidores, residentes y
transeúntes), en particular durante o después de la aplicación de plaguicidas en agricultura,
jardinería o terrenos deportivos, o por el mantenimiento de edificios públicos, la lucha contra las
malas hierbas en los bordes de carreteras y vías férreas, y otras actividades. 26

La toxicidad de los plaguicidas se puede expresar en cuatro formas, a saber:

1. Toxicidad oral aguda: se refiere a la ingestión "de una sola vez" de un plaguicida, que causa
efectos tóxicos en un ser vivo. Puede afectar tanto al manipulador como al resto de la
población expuesta, aunque el riesgo de ingerir en una sola dosis la cantidad
correspondiente a la DL 50 oral aguda sólo puede ocurrir por accidente, error, ignorancia o
intento suicida.
2. Toxicidad dérmica: se refiere a los riesgos tóxicos debidos al contacto y absorción del
plaguicida por la piel, aunque es menos evidente y sus dosis letales son siempre superiores
a las orales, es por eso que presenta mayor riesgo para el manipulador que para el resto de
la población.

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 3. Toxicidad por inhalación: se produce al respirar una atmósfera contaminada por el
plaguicida, como ocurre con los fumigantes, o cuando un ser vivo está inmerso en una
atmósfera cargada de un polvo insecticida o en pulverizaciones finas (nebulización,
rociamiento o atomización).
4. Toxicidad crónica: se refiere a la utilización de dietas alimenticias preparadas con dosis
variadas del producto tóxico, para investigar los niveles de riesgo del plaguicida, mediante
su administración repetida a lo largo del tiempo.9,11 Las alteraciones más importantes a
considerar son: problemas reproductivos, cáncer, trastornos del sistema
neurológico, efectos sobre el sistema inmunológico, alteraciones del sistema endocrino y
suicidio.4,27-
5. Efectos a largo plazo de los plaguicidas sobre la salud humana

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Capacidad de adsorción
La adsorción es probablemente el modo más importante de interacción entre el suelo y los
pesticidas y controla la concentración de este último en la fase suelo-líquido (Navarro et al., 1992;
Navarro y Barba, 1996). El proceso de adsorción, que puede ser de naturaleza química (como con
las interacciones electrostáticas) o puramente físico (como con las fuerzas de van der Waals), es un
fenómeno por el cual las moléculas de un fluido se encuentran con una superficie sólida y se
retienen en él en un tiempo dado, estableciendo un balance de partición. Este concepto es aplicable
al caso de los pesticidas. En este caso, la adsorción es el resultado de la atracción eléctrica entre las
partículas cargadas, las moléculas de plaguicidas (sorbato) y las partículas del suelo (adsorbente).

Con frecuencia, las moléculas de plaguicidas que están cargadas positivamente son atraídas y
pueden unirse a partículas cargadas negativamente de arcilla y materia orgánica.

El grado de adsorción depende de las propiedades del suelo y el compuesto, que incluyen tamaño,
forma, configuración, estructura molecular, funciones químicas, solubilidad, polaridad, polarización
y distribución de carga de las especies que interactúan, y la naturaleza ácido-base de la molécula de
plaguicida (Senesi, 1992; Pignatello y Xing, 1996).

Desde un punto de vista toxicológico, la unión de xenobióticos al humus conduce a una disminución
del material disponible para interactuar con la biota, una reducción en la toxicidad del compuesto y
la inmovilización del pesticida, lo que reduce sus propiedades de lixiviación y transporte.

Solubilidad
La relación entre la concentración de los componentes en la fase sólida o líquida es conocida por
medio del coeficiente de distribución y es directamente proporcional a la solubilidad de las
partículas en agua e inversamente proporcional a la materia orgánica y arcilla que contenga el
sólido.

Existe el coeficiente de partición (Kd) entre sólidos y agua es la relación de la cantidad de pesticida
adsorbido (Ca) por unidad de masa de adsorbente (Cd).

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El coeficiente de partición da paso a dos parámetros más, el coeficiente de partición en material
orgánico sólido (Koc) y el coeficiente de partición en arcillas (Kcc). Considerando el porcentaje de
material orgánico (OC) y contenido de arcillas respectivamente (CC).

Las constantes Koc y Kcc son linealmente dependientes de la contante de partición de octanol y
agua, Kow, con la cual se considera una solubilidad baja en agua si Kow es alto y una solubilidad
alta en agua si el Kow es bajo.

Metabolismo
ABSORCIÓN

Se trata de compuestos, marcadamente apolares, que desde el punto de vista biológico tienen a
disolverse en grasas.
Por tal motivo, la piel, donde se encuentra una importante capa de tejido con elevado contenido de
lípidos, puede constituir una importante vía de entrada.
La estabilidad de los plaguicidas(Organofosforados) depende del pH del medio; a pH fuertemente
alcalino e descomponen, lo que puede ser utilizado para destruirlos.
DISTRIBUCIÓN
Una vez absorbidos, los plaguicidas (Organofosforados) y sus metabolitos se distribuyen
rápidamente por todos los órganos y tejidos, aunque las concentraciones más elevadas se alcanzan
en el hígado y los riñones, antes de ser eliminados de manera prácticamente total por la orna y
heces.
No obstante, los son puestos más lipofílicos pueden almacenarse en pequeña proporción en los
tejidos grasos y el tejido nerviosos, dada su riqueza en lípidos.
CATABOLISMO
El catabolismo de los organofosforados sigue las dos fases habituales de detoxificación de los
xenobióticos en el organismo en general, las denominadas fase I y fase II.
Paradójicamente, en ocasiones, el organofosforado requiere que se metabolice antes de convertirse
en un compuesto biológicamente activo, y por tanto, nocivo en el organismo.

Biodegradabilidad

Su baja biodegradabilidad hace que su toxicidad persista largo tiempo. La biodegradabilidad de los
plaguicidas involucra enzimas y catalizadores los cuales transforman en gran medida las moléculas.

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En el caso de compuestos orgánicos, la biodegradación convierte mucho del N, C, P y S a compuestos
inorgánicos, es decir a su forma mineralizada.

Algunos microorganismos son capaces de utilizar los pesticidas como única fuente de C y N. Algunos
ejemplos son: Pseudomonas, Nocardia y Aspergillus.

De acuerdo con Alexander (1994) se deben cumplir las siguientes condiciones para que la
biodegradación de los pesticidas pueda llevarse a cabo:

1. El microorganismo debe estar presente en el suelo que contiene pesticida.

2. Los microorganismos deben tener las enzimas necesarias para llevar a cabo al biodegradación.

3. El pesticida debe ser accesible al microorganismo con las enzimas requeridas.

4. Si la enzima que comienza la degradación es extracelular, los enlaces sobre los que actúa esa
enzima deben estar expuestos para que el catalizador funcione.

5. Las enzimas deben catalizar que la degradación sea intracelular, la molécula debe penetrar la
superficie de la célula para llegar al sitio donde la enzima actúa.

6. Las condiciones en el suelo deben permitir la proliferación de los microorganismos potenciales

debido a que la biomasa de la población de bacteria o fungi que actúa sobre los compuestos
sintéticos es pequeña.

El rol más importante en la transformación de los pesticidas es su habilidad de Destoxificación.

Esto resulta en la inactivación con el ingrediente activo del pesticida convertido en un producto
inactivo. Las reacciones que normalmente se presentan se presentan durante la destoxificación se
presentan en la Tabla 1.

Tabla 1. Transformaciones bioquímicas más comunes en el agua y suelo de los ecosistemas

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Remediación de suelos
Técnicas anteriores o las tecnologías que se utilizaron para eliminarlos del medio ambiente fueron
vertederos, reciclaje, pirólisis, etc., pero estos también tienen efectos adversos en el medio
ambiente y conduce a la formación de intermedios tóxicos.
Estos métodos demostraron ser costosos y difíciles de ejecutar especialmente en caso de pesticidas.
La tecnología prometedora que utiliza la capacidad de microorganismos para eliminar la
contaminación del medio ambiente y son ecológico, económico y versátil es Bioremediación.
Idealmente, el tratamiento debería dar como resultado la destrucción de los compuestos sin
generación de compuestos intermedios
El pesticida desaparece del suelo en tres pasos. Antes de la degradación de muchos plaguicidas, se
observa un período en el que no se observa desaparición en el compuesto. Esta vez se conoce como
fase de aclimatación o, a veces, como período de adaptación o retraso (tiempo transcurrido entre
la adición o entrada del plaguicida en el suelo y la evidencia de su pérdida detectable). Durante este
intervalo, no hay cambio en la concentración se observa, pero luego la desaparición se hace
evidente y la tasa de pérdida a menudo se convierte rápidamente (disipación fase). Finalmente, el
último período es la fase de persistencia, que es más larga y se expresa en unidades de tiempo:
horas, días, semanas, meses e incluso años. El término que generalmente se usa para expresar la
persistencia es la mitad del tiempo de vida (t1 / 2), que se define como el tiempo necesario para
que se disipe la mitad de la cantidad de plaguicida originalmente presente o depositado en el suelo.
Alternativamente, el suelo puede ser excavado y enviado a un vertedero certificado o incinerados.
El costo de estos métodos es a menudo prohibitivo y puede plantear muchas preocupaciones
ambientales. Por lo tanto,
Se necesitan métodos alternativos de bajo costo y fáciles para acelerar la degradación y la
atenuación natural de pesticidas de múltiples clases químicas. Entre ellos, la biorremediación, el uso
de hierro cero y / o la biosolarización del suelo se han propuesto en los últimos años como una
alternativa para la reducción o eliminación de plaguicidas residuos en suelos.
Biosolarización del suelo
La solarización del suelo es un método de desinfestación, descrito por primera vez por Katan et al.
(1976), para controlar los patógenos y las malezas del suelo, principalmente como un tratamiento
del suelo previo a la siembra. Esta técnica simple captura la energía radiante del sol, causando
cambios físicos, químicos y biológicos en el suelo (Katan y De Vay, 1991). Plástico de polietileno
transparente colocado en suelo húmedo durante los calurosos meses de verano aumenta las
temperaturas del suelo a niveles letales para muchos patógenos de plantas, semillas de malas
hierbas y plántulas, nematodos y algunos ácaros que residen en el suelo.
Los acolchados de plástico se han utilizado principalmente para el manejo de la humedad del suelo,
la temperatura, los nutrientes, y control de malezas.
Biofumigaión
La biofumigación se refiere al uso de plantas que contienen compuestos biológicamente activos
como cultivos de rotación o abonos verdes para suprimir las plagas y enfermedades del suelo en los
sistemas de producción agrícola.
La biofumigación también se ha utilizado para el control de enfermedades transmitidas por el suelo,
pero los resultados parecen ser variables.
Remediación acelerada con metales
El tratamiento con hierro cerovalente (Fe0) promueve la decloración reductiva de varios
plaguicidas El uso de Fe0 para tratar suelos contaminados con pesticidas se basa en el hecho de que
muchos plaguicidas contienen restos que pueden reducirse cuando se combinan con la oxidación

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del metal de hierro, con Fe0 y Fe (II) que sirven como los reductores de pH, tienen un papel decisivo
en el proceso.
El uso combinado de Fe0 y Al2 (SO4) 3 y CH3COOH mejora la degradación de varios pesticidas.

Referencias bibliográficas
Dra. Asela M. del Puerto Rodríguez, Dra. Susana Suárez Tamayo, Lic. Daniel E. Palacio Estrada,
"Efectos de los plaguicidas sobre el ambiente y la salud", Instituto Nacional de Higiene,
Epidemiología y Microbiología (INHEM). La Habana, Cuba. 2014. [Citado 03 Diciembre 2017]
Disponible en: http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1561-30032014000300010

Albert Palacios L. Plaguicidas [Internet]. Capítulo 21. En: Introducción a la toxicología ambiental.
Metepec: ECO/OPS/Gobierno del Estado de México; 1997. p.359-82. [citado 03 diciembre 2017].
Disponible en: http://www.bvsde.paho.org/bvstox/fulltext/toxico/toxico-04a21.pdf

http://edafologia.ugr.es/conta/tema13/evol.htm Consultado: 3 de diciembre 2017

http://www.arsusda.gov/acsl/units.html Consultado: 3 de diciembre 2017

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Extension Service, January 1999.

http://pmep.cce.cornell.edu/facts-slides-self/facts/pest-gr-gud-grw89.html Consultado: 3 de
diciembre 2017

Alexander M., 1994. Biodegradation and bioremediation. Academic Press, NY, USA. 302 pp.

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