Apunte Q II PDF

Q II - Química II
EDUBP | HSL | quinto cuatrimestre
EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag. 1

í ndice
 presentación 3
 programa 4
contenido módulos

 mapa conceptual 6

 macroobjetivos 7
 agenda 8
 material 8
material básico
material complementario
 glosario 9
 módulos *
m1 | 15
m2 | 27
m3 | 58
m4 | 96

* cada módulo contiene:
microobjetivos
contenidos
mapa conceptual
material
actividades
glosario

 evaluación 107
impresión total del documento 107 páginas !
EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag.2

p r e s e n t ación
Muchos de los conocimientos científicos nacen a partir de la necesidad imperiosa

de resolver problemas relacionados al mejoramiento de la vida humana. Los
compuestos orgánicos han acompañado al hombre desde su origen y a lo
largo de toda su historia, primero como productos naturales provenientes
de los seres vivos y luego, con el desarrollo tecnológico, como sustancias
naturales modificadas o completamente artificiales. Muchas de las sustancias
orgánicas (naturales o artificiales) y sus derivados actúan como contaminantes,
produciendo así distintas perturbaciones en los sistemas naturales, sistemas de
donde el hombre nunca está excluido.
A través de esta asignatura y su integración con las demás, usted podrá adquirir
los conocimientos necesarios respecto de la identidad y características de
estos compuestos, lo cual le permitirá tomar decisiones fundamentadas acerca
de aquellos problemas ambientales en los que se hallen involucradas estas
sustancias. Todo ello, en función del objetivo de lograr un mayor grado de
precisión y profundidad acerca del origen del problema que se pretende resolver,
con el fin último de ejecutar una gestión eficaz del ambiente.
Para completar la presentación de la materia le proponemos analizar con
detenimiento el siguiente video que desarrolla la importancia que tiene la química
en nuestras vidas; esto será el puntapié para una actividad simple que consiste
en identificar, entre los productos y compuestos nombrados, aquellos que sean
orgánicos y señalar sus aplicaciones.
http://www.youtube.com/watch?v=eEi007aFyy0&feature=related
¡Mucha suerte!

p r o g rama
Módulo 1: Introducción a la química orgánica
Definición. Introducción histórica. Importancia. El elemento Carbono. Propiedades

generales. Propiedades químicas: Concatenación. Estructura electrónica y Teoría
del Enlace Valencia. Hibridación de orbitales atómicos. La teoría estructural.
Representación simbólica de los compuestos orgánicos.
Módulo 2: Hidrocarburos y halogenuros de alquilo
Hidrocarburos: Definición. Clasificación. Fuente industrial. El petróleo como

fuente de hidrocarburos: Origen del petróleo. Formación. Teorías. Composición.
Extracción. Zonas petroleras mundiales y de Argentina. Refino. Técnicas.
Productos. Productos terminados e intermedios. Importancia y usos del petróleo
y sus derivados. Alcanos. Definición. Estructura electrónica de Lewis. Estructura
molecular. Híbrido sp3. Enlace sigma. Tipos de fórmulas: condensada,
semidesarrollada y desarrollada. Isomería. Nomenclatura IUPAC y nomenclatura
común. Radicales alquilo y nomenclatura. Propiedades físicas. Cicloalcanos.
Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Alquenos: Estructura electrónica
de Lewis. Estructura molecular. Híbrido sp2. Enlaces sigma y pi. Tipos de
fórmulas: condensada, semidesarrollada y desarrollada. Isomería cis-trans.
Nomenclatura IUPAC y común. Propiedades físicas. Alquinos. Estructura
electrónica de Lewis. Estructura molecular. Híbrido sp. Enlaces sigma y pi. Tipos
de fórmulas: condensada, semidesarrollada y desarrollada. Nomenclatura IUPAC
y común. Propiedades físicas. Derivados halogenados de los hidrocarburos
alifáticos: Halogenuros de alquilo. Estructura y nomenclatura. Propiedades
físicas. Hidrocarburos aromáticos: Definición. Benceno. Estructura. Reglas de
sustitución en el anillo bencénico. Nomenclatura. Derivados más importantes.
Propiedades físicas. Usos comunes y efectos del benceno y sus derivados
sobre el ambiente. Propiedades químicas de los hidrocarburos y halogenuros de
alquilo: Algunas reacciones de preparación y reacciones típicas. Usos comunes
de los hidrocarburos: Uso como combustibles. Efectos de los hidrocarburos
sobre el ambiente.
Módulo 3: Funciones orgánicas oxigenadas: Alcoholes. Aldehídos. Cetonas

y éteres. Ácidos carboxílicos. Derivados de ácidos.
Funciones nitrogenadas: Aminas. Heterociclos aromáticos Funciones
oxigenadas: Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos
y derivados de ácidos. Definición e identificación de grupos funcionales.
Estructura. Fórmulas semidesarrolladas. Nomenclatura IUPAC y trivial. Algunas
reacciones de preparación y típicas. Propiedades físicas. Usos comunes de los
derivados halogenados, alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres. Usos comunes y
efectos de estos compuestos sobre el ambiente. Aminas. Estructura electrónica.
Identificación del grupo funcional. Fórmulas semidesarrolladas. Nomenclatura
IUPAC y común. Reacciones. Propiedades físicas. Usos comunes y efectos de
las aminas sobre el ambiente. Ácidos. Estructura electrónica. Identificación del
grupo funcional. Fórmulas semidesarrolladas. Nomenclatura IUPAC y común.
Reacciones. Propiedades físicas. Usos comunes y efectos de los ácidos
orgánicos sobre el ambiente. Derivados de ácidos. Ésteres, halogenuros de
ácido (haluros de acilo), anhídridos, amidas y aminoácidos. Identificación de los

grupos funcionales. Fórmulas semidesarrolladas. Nomenclatura IUPAC y común.
Reacciones. Propiedades físicas. Usos comunes y efectos de los derivados de
ácido sobre el ambiente. Compuestos heterocíclicos. Furano. Tiofeno. Pirrol.
Indol. Piridina. Quinoleína e isoquinoleína. Imidazol y heterociclos relacionados.
Estructura. Propiedades generales. Usos comunes.
Módulo 4: Biomoléculas y Polímeros sintéticos y naturales
Biomoléculas. Hidratos de carbono: Definición. Estructura. Grupos funcionales:

Aldosas y Cetosas. Clasificación: Glúcidos simples, Disacáridos, Ploisacáridos.
Formación de hemiacetales cíclicos intramoleculares. Estructuras en proyección
de Haworth. Isomería: Epímeros y Anómeros. Algúnos ejemplos comunes de
glúcidos simples, disacáridos y polisacáridos: Glucosa, Manosa, Fructosa,
Lactosa, Sacarosa, Almidón, Glucógeno Celulosa, Quitina. Propiedades,
funciones biológicas y usos generales. Lípidos: Definición. Estructura.
Clasificación. Lípidos Simples: ácidos grasos y acilgliceroles. Estructura,
nomenclatura, propiedades físicas. Solubilidad en agua. Saponificación.
Formación de estructuras micelares. Lípidos complejos: Fosfolípidos. Estructura.
Función biológica. Ceras: Estructura. Función biológica. Ejemplo de esfingolípido.
Función. Sustancias asociadas: Esteroles. Estructura. Función biológica.
Terpenoides: Estructura. Función biológica. Proteínas: Definición. Aminoácidos.
Estructura. Nomenclatura. Unión peptídica. Estructura 1º, 2º, 3º y 4º de una
proteína. Importancia sobre la función biológica. Desnaturalización. Funciones
biológicas de las proteínas. Ejemplos. Ácidos nucléicos: Definición. Función.
Nucleótidos. Estructura de los ácidos nucléicos. Diferencias estructurales entre
ADN y ARN. Ejemplos. Polímeros sintéticos y naturales: Clasificación de acuerdo
al proceso de polimerización: Adición-Condensación. Clasificación de acuerdo
a su resistencia térmica: Termoplásticos y Termoestables. Ejemplos: Polietileno,
Polipropileno, Poliestireno, Policloruro de vinilo, Poliuretano, Caucho, Nylon,
Poliésteres y Poliamidas. Estructuras, usos, efectos sobre el ambiente.

m a p a c o n c eptual

m a c r o o b j etivos
• Aproximarse a los aspectos generales de la química del carbono a los fines

de comprender la íntima relación entre las propiedades y la estructura de
los compuestos orgánicos.
• Familiarizarse con el lenguaje de la Química Orgánica, que comprende el
vocabulario científico, los términos técnicos y las fórmulas, con el objeto
de introducirse en el tratamiento de problemáticas relacionadas con la
disciplina.
• Identificar los diversos compuestos orgánicos de acuerdo a su grupo
funcional, a los fines de diferenciar sus propiedades químicas.
• Conocer las características básicas de los compuestos orgánicos
representativos con la finalidad de relacionar propiedades físicas,
químicas y estructurales.
• Ser capaz de interrelacionar la Química Orgánica con otras áreas de
conocimiento y de trabajo relacionadas con la Gestión Ambiental.
• Desarrollar habilidades en el análisis de los temas de actualidad

relacionados con la química y el medio ambiente, a fin de situarse en el
contexto de las posibles incidencias de los procesos químicos.

a genda
Porcentajes estimados por módulos según la cantidad y complejidad de los

contenidos y actividades:
Módulos Porcentajes estimados

1 15 %
2 30 %
3 30 %
4 25 %
TOTAL 100%
Representación de los porcentajes en semanas:
Semanas Módulos
1 2 3 4
1
2
3
4
5
6
7 Primer parcial
8
9
10
11
12
13
14
15 Segundo parcial
m a terial
Material básico:
• BAYLEY, Philip S., BAYLEY, Cristina A.: Química Orgánica, Conceptos y

Aplicaciones. México: Prentice Hall, 1995 (5ta. Edición).
Material complementario:
• RECIO DEL BOSQUE, Francisco Higinio: Química Orgánica. México,

McGraw Hill / Interamericana Editores, 1995.
• WADE, L. G. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall, 2004. (5ta
Edición)

• WHITTEN, K.W., DAVIS, R.E. y PECK, M.L.: Química General. Mc-Graw-
Hill / Interamericana de
• España, 1999. (5ta. Edición)
• RECIO DEL BOSQUE, H.F. Química Orgánica. México: McGraw Hill /
Interamericana Editores, 1995.
g l osario
Acetona: Propanona.
Acíclico: Compuesto orgánico que tiene su cadena de carbono abierta.

Sinónimo: Alifático.
Ácido nucleico: Moléculas muy complejas que producen las células vivas y los
virus. Se encargan, al menos, de transmitir las características hereditarias de una
generación a la siguiente y dirigir la síntesis de proteínas específicas.
Ácidos orgánicos: Compuestos orgánicos que en la molécula poseen un grupo

carboxilo.
Acilo (grupo): R-CO-
Acrilán: Nombre comercial de una fibra sintética, obtenida por polimerización

del acrilonitrilo.
Acrilonitrilo: Cianuro de vinilo, materia prima de las fibras sintéticas acrílicas,

como el acrilán.
Alcanos: Hidrocarburos saturados de cadena abierta. Parafinas.
Alcoholes: Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos

uno o más átomos de hidrógeno por uno o más grupos oxhidrilo (OH).
Aldehídos: Los aldehídos se producen cuando en el grupo funcional de los

alcoholes se eliminan dos átomos de hidrógeno.
Alicíclico: Compuestos de cadena cerrada que por su estructura tiene

propiedades semejantes a los de cadena abierta.
Alquenos: Hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace

entre dos átomos de carbono. Olefinas.
Alquinos: Hidrocarburos de cadena abierta que contienen un triple enlace entre

dos átomos de carbono de su molécula.
Amidas: Compuestos que resultan de sustituir uno, dos o tres hidrógenos del
amoníaco por uno dos o tres grupos acilo.
Aminas: Compuestos derivados del amoníaco. Se forman sustituyendo uno, dos

o tres átomos de hidrógeno del amoníaco por radicales alquilo.
Aminoácidos: Llamados también ácidos aminados, contienen en su molécula

grupos carboxilo y grupos amino.
Aminoácidos: Sustancia química orgánica en cuya composición molecular

entran un grupo amínico y otro carboxílico.
Anhídridos: Compuestos orgánicos que poseen en su molécula el grupo

funcional CO-O-CO-. Su representación general es R-CO-O-CO-R.
Anilina: Fenilamina. La amina bencénica industrialmente más importante.
Anómero: Estereosisómero hemiacetálico.
Aromático: Todos los hidrocarburos relacionados con el benceno.
Cambio isomérico: Reagrupamiento interno de la molécula en el cual se

mantiene igual el número de los distintos átomos que la componen.
Carbohidrato: Hidrato de carbono.
Carbonilo: Grupo funcional de las cetonas.
Carboxilo: Contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo (-COOH).
Caucho: Sustancia compleja, elástica y tenaz, que se encuentra en el jugo

lechoso de gran número de plantas tropicales; tiene infinidad de aplicaciones en
la industria y en las artes.
Cetonas: Las cetonas se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes

secundarios pierden dos átomos de hidrógeno.
Cíclicos: Compuestos orgánicos que tienen su cadena de carbono cerrada.
Cicloalcanos: Hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Ciclanos.
Cicloalquenos: Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contienen

en su molécula al menos un doble enlace. Ciclenos.
Compuestos aromáticos: Compuestos relacionados con el benceno.
Compuestos heterocíclicos: Compuestos orgánicos en los que, por lo menos,

uno de los átomos de carbono que forman los ciclos se encuentra sustituido por
otro elemento, generalmente oxígeno, azufre o nitrógeno.
Concatenación: Efecto de unir átomos de carbono para formar moléculas de

mayor tamaño.
Copolímeros: Polímero compuesto de distintos monómeros.
Cracking o craqueo: Descomposición de hidrocarburos de cadenas grandes en

otros de menos peso molecular.
Craquear (cracking): Disociar o romper los hidrocarburos más pesados del

petróleo con el objeto

de obtener una proporción mayor de productos ligeros.
Dacrón: Fibra textil sintética acrílica de resinas de poliéster, que se usa para
fabricar tejidos resistentes.
Derivados halogenados: Los derivados halogenados de los hidrocarburos

resultan de sustituir uno o más hidrógenos por uno o más halógenos (flúor, cloro,
bromo, yodo).
Dímero: Sustancia que tiene la misma fórmula empírica y peso molecular doble.
Disacárido: Carbohidrato que resulta de la unión de dos moléculas de

monosacáridos con eliminación de una de agua.
Enzima: Cualquiera de las numerosas sustancias orgánicas especializadas

compuestas por polímeros de aminoácidos, que actúan como catalizadores en
el metabolismo de los seres vivos.
Ésteres: Producto de la reacción de un ácido orgánico con un alcohol.
Esteroides: Son sustancias orgánicas naturales, y otras derivadas de estas, de

gran importancia en biología, medicina y química. El grupo de los esteroides
incluye todas las hormonas sexuales, hormonas areno-corticales, ácidos biliares,
esteroles de vertebrados, etc.
Estructuras de G. N. Lewis: Modo gráfico de expresar enlaces en el cual se

utilizan puntos y cruces para representar electrones.
Estructuras de Kekulé: Modo gráfico de expresar enlaces en el cual se utilizan

guiones para representar enlaces en la molécula.
Éteres: Los éteres se forman cuando dos radicales alquilo se unen mediante un
átomo de oxígeno; también cuando se sustituye el hidrógeno del grupo OH de
los alcoholes por un radical alquilo.
Eutroficación o eutrofización: Enriquecimiento de lagos, embalses, ríos y mares

litorales por nutrientes vegetales, antes escasos, con el consiguiente aumento
de la masa de vida vegetal acuática que este enriquecimiento permite mantener.
Formol: Metanal, aldehído fórmico o formaldehído.
Fórmulas condensadas: Forma de expresar la composición de una molécula en

la cual se emplean subíndices que indican el número de átomos que forman la
molécula, sin señalar cómo están unidos.
Fórmulas desarrolladas: Modo de indicar en un plano la estructura de una

molécula. Representan el modo de agrupación de todos los átomos que la
forman, y se señalan con guiones los enlaces.
Fórmulas semidesarrolladas: Modo de representación intermedio entre las

fórmulas condensadas y las desarrolladas.
Funcional, grupo: Conjunto de átomos característico, presente en una molécula,

que define sus propiedades.
Funciones químicas orgánicas: Propiedades comunes que caracterizan un

conjunto de sustancias orgánicas que poseen estructura análoga.
Gasolina: Líquido volátil inflamable, mezcla de hidrocarburos, producto de la

destilación del petróleo. Nafta
Gasolina: Mezcla de los hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como
combustible en motores de combustión interna.
Glicerina o glicerol: Propanotriol.
Haluro de acilo: Se deriva de los ácidos orgánicos cuando se sustituye el radical

–OH por un halógeno (X).
Hemiacetal: Combinación de un aldehído (o cetona) con un alcohol.
Heterocíclicos: Grupo orgánico o molécula que contiene anillos; estos deben

tener al menos un átomo distinto del carbono.
Hidrato de carbono: Compuesto químico constituyente de los azúcares, el

almidón y la celulosa.
Hidrocarburos: Familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e

hidrógeno.
Hidrosoluble: Soluble en agua o soluciones acuosas.
Hule: Caucho.
Inorgánico: Un compuesto que no contiene carbono químicamente unido

a hidrógeno. Carbonatos, bicarbonatos, carburos y óxidos de carbono son
considerados compuestos inorgánicos.
Isocíclicos: Compuestos en los que el ciclo esta formado solamente por átomos
de carbono.
Isomería de cadena: Compuestos orgánicos de cadena larga en los cuales se

mantiene constante el número de átomos por elemento, pero difieren en las
posiciones que ocupan sus arborescencias en la cadena principal.
Isomería de lugar: Compuestos orgánicos en los cuales se mantiene constante

el número de átomos por elemento, pero difieren en las posiciones de sus dobles
o triples enlaces.
Isomería plana: Cuerpos isómeros que pueden representarse en un plano.
Isoprenoide: Compuesto orgánico constituido por dos o más unidades

consistentes de cinco átomos de carbono que siguen una estructura específica.
Los isoprenoides juegan amplios y variados roles en los procesos fisiológicos de
plantas y animales.
Lípido: Grupo heterogéneo de sustancias orgánicas que se encuentran en los

organismos vivos. Los lípidos están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno,
aunque en proporciones distintas a como estos componentes aparecen en los
azúcares.
Liposoluble: Soluble en disolventes orgánicos.

Monómero: Compuesto químico constituido por moléculas simples.
Monosacárido: Azúcar de fórmula C6H12O6 como la glucosa.
Nucleósido: Subunidad estructural de los ácidos nucleicos, consistente en una

molécula de azúcar unida a un compuesto heterocíclico nitrogenado. En los
nucleósidos más importantes, el azúcar es ribosa o desoxirribosa y el compuesto
heterocíclico nitrogenado es una pirimidina (citosina, timina o uracilo) o una
purina (adenina o guanina).
Nucleótido: Compuesto orgánico en el cual la estructura molecular contiene una

base nitrogenada unida a un azúcar y a un grupo fosfato.
Nylon: Amida polímera sintética capaz de tomar forma de fibra muy resistente y
elástica. Se utiliza para fabricar medias, tejido y, en polvo, para peines, cojinetes,
etc.
Orbital sp: Orbital híbrido formado por un electrón del orbital s más un electrón
del orbital p.
Orbital sp2: Orbital híbrido formado por un electrón del orbital s más dos
electrones del orbital p.
Orbital sp3: Orbital híbrido formado por un electrón del orbital s más tres electrón
del orbital p.
Orgánico: Compuesto que contiene carbono químicamente unido a hidrógeno.

Frecuentemente puede contener otros elementos como O, N, Cl, Br, I o S.
Orlón: Fibra textil sintética, similar a la lana.
Péptido: Compuestos orgánicos que se encuentran en la mayoría de los tejidos

vivos, con múltiples funciones biológicas. Son polímeros de aminoácidos, de
menor masa que las proteínas.
Petróleo: Líquido oleoso, más ligero que el agua, de color oscuro y olor fuerte,
que se encuentra nativo, formando a veces grandes manantiales, en los estratos
superiores de la corteza terrestre; es una mezcla de hidrocarburos, arde con
facilidad y, sometido a una destilación fraccionada, da una gran cantidad de
productos volátiles.
Petroquímica: Ciencia, técnica o industria de los productos químicos derivados

del petróleo.
Plexiglás: Sustancia plástica, transparente e incolora, formada por metacrilato

de metilo.
Poliéster: Cuerpo que forma parte de ciertas materias plásticas y de las fibras
sintéticas.
Poliestireno: Polímero del estireno.
Polietileno: Polímero del etileno.
Polimerización: Conversión de una sustancia en otra de la misma composición,

pero de un peso molecular doble, triple, etc.

Polímero: Sustancia obtenida de otra por polimerización.
Polisacárido: Hidrato de carbono formado mediante la unión de varias moléculas

de azúcar.
Poliuretano: Materia plástica utilizada sobre todo en la preparación de barnices,
adhesivos y aislantes térmicos.
Polivinilo: Producto de la polimerización del vinilo.
Proteína: Nombre que recibe cualquiera de los numerosos compuestos

orgánicos constituidos por aminoácidos unidos por enlaces peptídicos.
Queroseno: Fracción de petróleo natural, obtenida por refinación y destilación,

que se destina al alumbrado y se usa como combustible. También puede decirse
keroseno y kerosén.
Química orgánica: El estudio de compuestos que contienen carbono

químicamente unido a hidrógeno, incluyendo síntesis, identificación, modelado
y reacciones.
Termoplástico: Plástico que se ablanda por la acción del calor, y puede entonces
moldearse mediante presión.
Trímero: Compuesto en el cual un monómero se repite tres veces.
Vulcanizar: Combinar azufre con caucho o gutapercha, para darles mayor

elasticidad, impermeabilidad y duración.
Xileno: Compuesto orgánico parecido al tolueno, que se encuentra en el

alquitrán de hulla.

m ó dulos
m1
m1 microobjetivos
• Diferenciar los compuestos orgánicos de los inorgánicos de acuerdo a

sus características físicas y químicas, a los fines de entender sus diversos
comportamientos.
• Conocer las características físicas y químicas del carbono que expliquen la
inmensa cantidad y variedad de compuestos que puede formar.
• Comprender la teoría del enlace que explica la estructura que pueden formar
los átomos de carbono en los diferentes compuestos orgánicos.
• Familiarizarse con las formas de representación simbólica para los
compuestos orgánicos.
m1 contenidos
Introducción a la química orgánica
IMPORTANTE: Recuerde que este material se presenta a modo de orientación

y ustes debe complementarlo con el estudio de los contenidos propuestos
en los libros de texto recomendados como parte del material básico.
En este módulo abordaremos los siguientes temas:
1. La química de los compuestos orgánicos. Introducción.

2. Origen, historia y evolución de la química orgánica.
3. Diferencias generales, físicas y químicas entre los compuestos orgánicos
e inorgánicos.
4. El carbono.
4.1. Variedades alotrópicas del Carbono.
4.2. Propiedades químicas del Carbono.
4.3. Configuración electrónica e hibridación del átomo de carbono. Teoría
del Enlace Valencia.
5. La representación de las moléculas orgánicas. Las fórmulas estructurales.
1. La química de los compuestos orgánicos. Introducción.
En lo que va de este siglo los procesos de síntesis en química orgánica han

señalado el ritmo del progreso en este campo de la ciencia. De hecho, la llamada
segunda revolución industrial en Europa surgió con la síntesis de una sustancia
orgánica, un colorante. Hoy en día sería casi imposible concebir nuestra vida
moderna sin la química de los compuestos orgánicos. Si tomamos como ejemplo

los plásticos, fibras sintéticas, combustibles, agroquímicos, medicamentos
y pinturas la lista se torna interminable. Estos compuestos químicos como
cualquier otro, pueden tener graves efectos en el ambiente y en la biosfera, y
por ende sobre la salud humana. De ahí la importancia de abordar el estudio
sistemático de esta rama de la química.
Todos los compuestos orgánicos contienen carbono, casi todos contienen
hidrógeno, muchos también son compuestos del oxígeno. El nitrógeno es un
elemento menos frecuente, pero se encuentra en la composición de sustancias
como los prótidos. Los cuerpos orgánicos también pueden contener halógenos,
azufre, fósforo y, ocasionalmente, metales. La química orgánica es ante todo el
estudio de los compuestos del carbono.
2. Origen, historia y evolución de la química orgánica
La denominación “química orgánica” proviene de una teoría errónea, pero

vigente hasta mediados del Siglo XIX que postulaba que sólo los seres vivos
eran capaces de sintetizar los compuestos complejos del carbono. Esta postura
era llamada vitalismo. El creciente conocimiento del siglo XVII mostró a los
químicos que existían muchas diferencias entre los productos de la vida de los
de la no-vida. Las sustancias características del medio no-vivo pueden soportar
tratamientos enérgicos, mientras que las sustancias provenientes de la materia
viva -o que estuvo viva- no pueden. El agua podía hervirse y recondensarse de
nuevo; el hierro o la sal podían fundirse y resolidificarse sin cambiar. El aceite de
oliva o el azúcar, sin embargo, sí se calentaban (incluso bajo condiciones que
evitasen la combustión), procedían a humear y carbonizarse. Lo que quedaba no
era ni aceite de oliva ni azúcar, y a partir de estos residuos no podían formarse
de nuevo las sustancias originales.
Las diferencias parecían fundamentales y, en 1807, Berzelius sugirió que las
sustancias como el aceite de oliva o el azúcar, productos característicos de
los organismos, se llamasen orgánicas. Las sustancias como el agua o la sal,
características del medio no-viviente, eran inorgánicas. Muchos químicos de
aquella época consideraban al fenómeno de la vida como algo especial, que no
obedecía a las leyes del universo tal como lo hacían los objetos inanimados. De
acuerdo al vitalismo, había una fuerza especial o “fuerza vital”, que solo poseían
los organismos vivos, capaz de generar las sustancias orgánicas a partir de las
inorgánicas. Esta opinión fue cuestionada por vez primera en 1828 por el trabajo
de Friedrich Wóhler, químico alemán que logró sintetizar urea (una sustancia
orgánica, excretada en la orina de los mamíferos), partiendo de una sustancia
inorgánica, el cianato de amonio. Más adelante, en 1845, Kolbe, alumno de
Wholer, sintetizó ácido acético, a partir de sustancias inorgánicas, dando el
golpe final a la teoría del vitalismo y demostrando que las sustancias producidas
por los seres vivos no difieren de las sustancias inorgánicas, puesto que es
posible sintetizarlas in vitro.
Aunque en nuestros días la diferencia clásica entre compuestos orgánicos e
inorgánicos ha desaparecido, la expresión química orgánica subsiste, porque la
química de estos compuestos es bastante más compleja que la de los compuestos
inorgánicos y requiere otro tipo de enfoques en su estudio. Así, hoy en día se
llama química orgánica a la química de los compuestos del carbono, tanto los de
origen natural como los sintetizados por el hombre. Escapan a esta clasificación
los óxidos del carbono y sus ácidos, ya que sus propiedades químicas son más
cercanas a los de sus congéneres inorgánicos que a las sustancias orgánicas.
El número de compuestos orgánicos conocidos a la fecha es enorme y se
calcula en unos 16 millones de sustancias entre los sintéticos y los de origen
natural, y este número se incrementa cada día con nuevos compuestos sintéticos
producidos por el hombre. La síntesis orgánica es una rama de la química de
suma importancia para la industria, y para nuestras vidas. En la actualidad el

diseño y síntesis de compuestos orgánicos ha alcanzado un nivel de desarrollo
tal que permite generar moléculas casi “a medida” de los requerimientos
técnicos de diversas áreas. Hoy se ha logrado sintetizar hormonas y enzimas
de compleja estructura molecular, emulando a las sustancias naturales. Por
otra parte, la síntesis de compuestos orgánicos que no están presentes en la
naturaleza ha dado origen a nuevas ramas de la industria. Desde los fármacos
a los plásticos, las pinturas o los adhesivos, la variedad y la importancia de los
nuevos compuestos de síntesis difícilmente podrían exagerarse.
3. Diferencias generales, físicas y químicas entre los compuestos orgánicos

e inorgánicos
Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los distinguen
de los compuestos inorgánicos. Los compuestos inorgánicos son en su mayoría
de carácter iónico, solubles sobre todo en agua y con altos puntos de ebullición
y fusión. Los compuestos orgánicos son en general líquidos volátiles o sólidos
covalentes, sus densidades se aproximan a la unidad, con puntos de ebullición y
fusión bajos y solubles en disolventes no polares (cómo éter, alcohol, cloroformo
y benceno),
Las propiedades químicas de ambos tipos de compuestos también son diferentes.
Los compuestos inorgánicos reaccionan con bastante rapidez, sus mecanismos
de reacción son relativamente sencillos, y su rendimiento cuantitativo suele ser
más bien alto. Las reacciones orgánicas en cambio, son más bien lentas de
rendimiento limitado, con mecanismos complejos, en los que cobra particular
importancia la estructura de las moléculas participantes.
Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halógenos 103 elementos
Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas
Velocidad de reacción a Rápidas con alto rendimiento

Lentas con rendimiento limitado
temperatura ambiente cualitativo
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Tipo de enlace Covalente Metálico, iónico, covalente.

4. El carbono
Puesto que la química orgánica estudia a los

compuestos del carbono, es conveniente hacer un
breve repaso de las propiedades de este elemento.
El carbono es el primer elemento del grupo IVA de
la tabla periódica. Le siguen el silicio, el germanio
el estaño y el plomo. Como puede verse, el carácter
metálico de los elementos de ese grupo crece hacia
abajo, siendo no metales solo el carbono y el silicio
(que es en realidad un metaloide).
El número atómico del carbono es 6, y posee tres
isótopos, el 12 (el más abundante) el 13 y el 14.
El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque

sólo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente
en forma de carbonatos. El dióxido de carbono es un componente importante
de la atmósfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia
viva. Por medio de la fotosíntesis, los vegetales convierten el dióxido de carbono
en compuestos orgánicos de carbono, que posteriormente son consumidos por
otros organismos (Ver ilustración).
4.1. Variedades alotrópicas del Carbono.
El carbono elemental se presenta en distintas variedades alotrópicas, como el

diamante, el grafito, y los fullerenos. También se le encuentra como carbono
amorfo (el carbón de leña, la hulla, el hollín).
Como puede observarse en las imágenes, lo único que cambia entre los
alótropos, es la disposición espacial de los átomos de carbono, lo cual, modifica
de manera evidente las propiedades macroscópicas de los mismos.
4.2. Propiedades químicas del Carbono
El pequeño radio atómico del carbono le permite formar múltiples clases de

enlace: puede a los metales para formar compuestos iónicos, como el CaC; con
no metales para formar compuestos covalentes como el CO2, y con otros átomos
de carbono para formar cadenas. Los compuestos orgánicos están formados
básicamente por Carbono, Hidrógeno y pueden contener pequeñas cantidades
de otros elementos como Oxígeno, Azufre, Nitrógeno. ¿Cómo es posible que
con un número tan limitado de elementos químicos puedan obtenerse millones
de compuestos diferentes? Ya en la primera mitad del S XIX (recuérdese que es
en esos tiempos en que se derrumba la teoría del vitalismo y nace la química
orgánica moderna) algunos químicos como Berzelius y Wholer descubrieron
compuestos que tenían la misma fórmula mínima (también llamada fórmula
empírica) aunque sus propiedades eran completamente distintas. Fue Berzelius
quien propuso que a estos compuestos se les llamar isómeros, que significa
literalemente “de igual composición” (Más adelante se verá el significado
moderno de este término). Comenzó a perfilarse entonces lo que se conoce hoy
como la teoría estructural, es decir que las propiedades de los compuestos están
relacionadas al ordenamiento estructural de los átomos en las moléculas y por
eso podían existir moléculas de idéntica composición y propiedades diferentes.

Por su pequeño radio, el carbono puede formar cadenas largas de hasta 100
átomos, y también cadenas complejas, ramificadas, cerradas sobre sí mismas,
etc. Otros elementos, como el silicio, (del mismo grupo que el C), también
poseen la capacidad de concatenación, aunque no en igual medida, ya que el
silicio solo puede formar cadenas de unos 8 átomos como máximo.
Las cadenas carbonadas pueden ser cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
Los enlaces covalentes que vinculan a los átomos constituyentes pueden ser
simples, dobles o triples, dando lugar a distintos tipos de compuestos. Existen
también compuestos en los que otros átomos diferentes del carbono (oxígeno,
azufre, nitrógeno) participan en la constitución de las cadenas. Como puede
observarse, estas características del carbono permiten la conformación de miles
de estructuras diferentes y por tanto de compuestos diferentes entre sí.
4.3. Configuración electrónica e hibridación del átomo de carbono. Teoría del

Enlace Valencia.
Para poder introducirnos al estudio de las estructuras orgánicas, conviene

repasar algunos conceptos del enlace químico. Revise entonces sus apuntes de
química I a fin de refrescar estos temas.
Los compuestos orgánicos, tal como se dijo, son covalentes; y en sus propiedades
influye fuertemente la conformación geométrica de la molécula. Una de las
teorías del enlace covalente que explica la geometría de las moléculas es la
Teoría del Enlace Valencia (T.E.V.) propuesta por Linus Pauling a mediados del
SXX. De esta teoría solo desarrollaremos algunos conceptos útiles para estudiar
a los compuestos orgánicos.
El carbono en estado basal tiene la siguiente configuración electrónica:
De acuerdo a esto, con solo dos electrones desapareados en el último nivel, solo
existiría la posibilidad de formar dos enlaces simples.
Véase sin embargo esta molécula:
Allí el carbono está enlazado a cuatro átomos mediante enlaces equivalentes,

según puede deducirse de la simetría de la molécula. ¿Cómo puede hacer esto
con solo dos electrónes desapareados? Serían necesarios por lo menos cuatro

electrones desapareados equivalentes para lograr esta estructura.
Esta paradoja fue explicada mediante la Teoría del Enlace Valencia propuesta
por Linus Pauling a mediados del SXX.
Según esta teoría, los orbitales externos de los átomos pueden sufrir alteraciones
en sus configuraciones debido a una excitación energética exterior de baja
intensidad, consecuencia de la proximidad de otros átomos.
Analicemos como ejemplo, la molécula del metano. Para formar esta molécula
el carbono se aproxima a los átomos de hidrógeno. Se produce entonces la
excitación de los electrones externos del C y los orbitales que ocupan estos
electrones se convierten en orbitales híbridos. Véase la secuencia en la siguiente
ilustración:
Los orbitales producidos, reciben el nombre sp3 porque se formaron por la

combinación de las funciones de onda de un orbital s y 3 orbitales p. Su energía
es intermedia entre los orbitales atómicos puros. La forma geométrica de la
densidad de probabilidad para estos orbitales puede observarse en la siguiente
figura
Como se ve en la figura, los cuatro orbitales híbridos sp3 se disponen en un

tetraedro simétrico, tal como los enlaces en la molécula de metano. Cada electrón
desapareado de estos orbitales formará un enlace covalente con el hidrógeno.
En el siguiente módulo estudiaremos otras formas de hibridación del carbono
que explican la geometría en otras moléculas.

5. La representación de las moléculas orgánicas. Las fórmulas estructurales.
En química I, usted habrá logrado familiarizarse con las representaciónes de

las fórmulas de los compuestos inorgánicos. Para estos compuestos se utilizan,
en general, las fórmulas empíricas o las fórmulas moleculares, en las que se
explicitan los símbolos de los elementos constituyentes y con subíndices su
cantidad relativa en el compuesto, por ejemplo H2O, donde el subíndice 2 indica
que hay dos átomos de H por cada uno de O en esa molécula. Sin embargo,
de acuerdo a todo lo expuesto, no es suficiente representar de esta forma a
los compuestos orgánicos, recuerde que existen compuestos orgánicos de
igual fórmula empírica o igual fórmula molecular y diferentes propiedades.
¿Cómo se pueden representar el tipo, la cantidad y el ordenamiento espacial
de los átomos al mismo tiempo? Esto se puede lograr mediante las llamadas
fórmulas estructurales. En ellas, se representan los átomos unidos por líneas que
simbolizan los enlaces covalentes. Considere el etano. Este compuesto puede
representarse mediante varias fórmulas estructurales:
H3C CH3 Fórmula semidesarrollada
H H
Fórmula desarrollada (Los H están
H C C H explícitos en la estructura)
H H
H H
Fórmula de cuñas
Modelos tridimensionales de esferas y palillos. H C C H
y puntos Las cuñas
Las esferas negras representan al C, y las llenas representan
H H
blancas al H los enlaces que van
hacia adentro del
plano del papel, las
de puntos las que
salen hacia afuera
H H
H H
H H
Proyección de Newman.
CH3
CH C
H3C CH3
Fórmulas lineoangulares. En CH2

ellas solo se representan los enla- H2C CH2
ces, omitiéndose los C y los H. Cada
vértice representa 1átomo de C. H2C CH2
CH2

Cada tipo de representación se utiliza en diferentes circunstancias, no obstante
las más frecuentes son las fórmulas semidesarrolladas, a partir de las cuales
pueden dibujarse todas las demás.
De esta manera finalizamos este módulo y lo invitamos a realizar las actividades
propuestas.
m1 material
Material básico:
• BAYLEY, Philip S., BAYLEY, Cristina A.: Química Orgánica, Conceptos y
Aplicaciones. México: Prentice Hall, 1995 (5ta. Edición).
• RECIO DEL BOSQUE, H.F. Química Orgánica. México: McGraw Hill /
Hill / Interamericana de España, 1999. (5ta. Edición).
• WADE, L. G. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall. 2004 (5ta
Edición).
m1 actividades
m1 | actividad 1
La química de los compuestos orgánicos
1. Explique por qué la química del carbono depende fuertemente de la estructura

molecular de sus compuestos.
2. Realice un listado de 20 sustancias orgánicas que conozca y trate de identificar

su origen. A 1
3. Del listado anterior, enumere aquellas que sean derivadas del petróleo.
4. Escriba un párrafo de 10 renglones en el cual explique por qué es importante

que usted, como futuro Licenciado en Gestión Ambiental, conozca esta materia.

m1 |actividad 1 | AA
asistente académico 1
Para resolver esta consigna es conveniente que no consulte información sobre el

tema y que responda en función de sus conocimientos previos.
m1 | actividad 2
La estructura de los compuestos orgánicos.
Para realizar estas actividades puede ayudarse utilizando el programa

Chemsketch con 3D viewer. Puede descargarlo gratuitamente del siguiente link:
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/
1. Observe las fórmulas de los siguientes compuestos. En ellas los átomos

de carbono poseen hibridación sp3.
CH3CH2CH (C2H5) CH3
CH3CH2CH3
Considerando estos compuestos, realice las siguientes tareas:

a) Utilizando plastilina y palillos, construya modelos moleculares de esferas
y palillos para representar estas moléculas. Recuerde que los ángulos
entre los cuatro enlaces de cada C son de 109º, los de un tetraedro
regular.
b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas para estos compuestos.
2. Para el siguiente compuesto:
CH3CH2CH2(CH3)CHCH2CH3
a) Escriba su fórmula desarrollada, semidesarrollada y lineoangular.

b) Dibújelo en el programa chemsketch y visualícelo en el programa 3D viewer.
¿Qué geometría presenta esta molécula? ¿Qué hibridación tienen los átomos de
C?
Para el siguiente compuesto:
CH3CH3
c) Realice un modelo de plastilina y palillos o visualice la molécula en el 3D
viewer.
d) Dibuje su proyección de Newman eclipsada y su representación en cuñas y
puntos.
e) Compare el modelo tridimensional con las representaciones que hizo en el

plano del papel. Intente interpretar las representaciones a partir del modelo
tridimensional.
m1 |actividad 1 | CC
clave de corrección
1) b)
H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH3
CH2
CH3
2) a)
H H H H H H
H C C C C C C H
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3
H H H H H
CH3
H C H
Fórmula semidesarrollada
H
Fórmula desarrollada
Fórmula lineoangular
3) b)
H H
HH H H
H
H
H C C H
H H
HH H H H H
Proyección de Newman Eclipsada Proyección de Newman Fórmula de cuñas y puntos

Escalonada

m1 glosario
Acíclico: Compuesto orgánico que tiene su cadena de carbono abierta.

Sinónimo: Alifático.
Alicíclico: Compuestos de cadena cerrada que por su estructura tiene
propiedades semejantes a los de cadena abierta.
Aromático: Todos los hidrocarburos relacionados con el benceno.
Cambio isomérico: Reagrupamiento interno de la molécula en el cual se

mantiene igual el número de los distintos átomos que la componen.
Cíclicos: Compuestos orgánicos que tienen su cadena de carbono cerrada.
Concatenación: Efecto de unir átomos de carbono para formar moléculas de

mayor tamaño.
Estructuras de G. N. Lewis: Modo gráfico de expresar enlaces en el cual se

utilizan puntos y cruces para representar electrones.
Estructuras de Kekulé: Modo gráfico de expresar enlaces en el cual se utilizan

guiones para representar enlaces en la molécula.
Fórmulas condensadas: Forma de expresar la composición de una molécula en

la cual se emplean subíndices que indican el número de átomos que forman la
molécula, sin señalar cómo están unidos.
Fórmulas desarrolladas: Modo de indicar en un plano la estructura de una

molécula. Representan el modo de agrupación de todos los átomos que la
forman, y se señalan con guiones los enlaces.
Fórmulas semidesarrolladas: Modo de representación intermedio entre las

fórmulas condensadas y las desarrolladas.
Heterocíclicos: Grupo orgánico o molécula que contiene anillos; estos deben

tener al menos un átomo distinto del carbono.
Inorgánico: Un compuesto que no contiene carbono químicamente unido

a hidrógeno. Carbonatos, bicarbonatos, carburos y óxidos de carbono son
considerados compuestos inorgánicos.
Isocíclicos: Compuestos en los que el ciclo esta formado solamente por átomos
de carbono.
Orbital sp: Orbital híbrido formado por un electrón del orbital s más un electrón
del orbital p.
Orbital sp2: Orbital híbrido formado por un electrón del orbital s más dos
electrones del orbital p.
Orbital sp3: Orbital híbrido formado por un electrón del orbital s más tres electrón
del orbital p.

Orgánico: Compuesto que contiene carbono químicamente unido a hidrógeno.
Frecuentemente puede contener otros elementos como O, N, Cl, Br, I o S.
Química orgánica: El estudio de compuestos que contienen carbono

químicamente unido a hidrógeno, incluyendo síntesis, identificación, modelado
y reacciones.
m ó dulos
m2
m2 microobjetivos
• Conocer acerca de la industria petroquímica, su importancia y su impacto

sobre el ambiente.
• Aplicar la nomenclatura IUPAC y nomenclatura común de los hidrocarburos
y halogenuros de alquilo, a los fines de lograr una mejor comprensión al
momento de hacerse referencia a estas sustancias.
• Conocer las propiedades físicas de estos compuestos estableciendo
relaciones con su estructura.
• Conocer algunas reacciones de preparación y típicas de estos compuestos.
• Interpretar las propiedades químicas y físicas de estos compuestos y
relacionarlas con sus estructuras moleculares, con el objeto de comprender
su influencia en nuestras actividades cotidianas y el ambiente.
m2 contenidos
Hidrocarburos y halogenuros de alquilo
Los hidrocarburos IC 1 constituyen la familia de compuestos orgánicos más

simples, que contienen sólo carbono e hidrógeno. De ellos derivan prácticamente
todos los demás compuestos orgánicos y se clasifican en dos grupos principales:
compuestos de cadena abierta y cíclicos. Los de cadena abierta contienen más
de un átomo de carbono unidos entre sí, formando una cadena lineal que puede
tener una o más ramificaciones. Los compuestos cíclicos tienen a sus átomos
de carbono formando uno o más anillos cerrados. Ambos grupos se dividen
químicamente, a su vez, en saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados
de cadena abierta conforman un grupo homólogo: los alcanos, llamados
también parafinas. Existe una gran variedad de hidrocarburos saturados en el
petróleo. Las naftas, aceites lubricantes, gases envasados y parafinas consisten
principalmente en mezclas de estos hidrocarburos. Sus estados de agregación
a temperatura ambiente varían desde el gaseoso al sólido.

El conjunto de compuestos denominados alquenos u olefinas IC 2 está
constituido por hidrocarburos de cadena abierta, en los que existe un doble
enlace entre dos átomos de carbono. No existen naturalmente, pero pueden
obtenerse por destilación destructiva de sustancias naturales, tales como el
carbón, y por craqueo del petróleo. Su uso se relaciona con la fabricación de
cauchos y plásticos sintéticos.
Los compuestos denominados alquinos poseen un triple enlace entre dos
átomos de carbono. No existen en la naturaleza en estado libre.
Los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos poseen características
similares a los alcanos y parafinas, y es posible encontrarlos por ejemplo en el
petróleo.
Existen otros hidrocarburos cíclicos insaturados con propiedades particulares
llamados aromáticos, cuyo principal representante es el benceno.
Los hidrocarburos participan de diferentes reacciones químicas, reacciones
hidrocarburos IC 3 Así, los alcanos sufren típicamente reacciones de sustitución
de sus átomos de hidrógeno por otros átomos. Los alquenos y alquinos, en
tanto, participan principalmente en reacciones de adición a sus dobles o triples
enlaces. Los hidrocarburos aromáticos participan también en reacciones de
sustitución. Todos estos compuestos sin embargo, son combustibles, por lo cual
son susceptibles de reaccionar con oxígeno en reacciones de combustión.
Algunos hidrocarburos cíclicos insaturados pueden hallarse en aceites naturales
aromáticos y suelen destilarse de materiales. Estos hidrocarburos se denominan
terpenos. Algunos ejemplos son el pineno (trementina) y el limoneno (aceites
de limón y naranja). Los compuestos aromáticos conforman el conjunto más
relevante dentro del grupo de los hidrocarburos cíclicos insaturados.
Una de las fuentes más importantes de hidrocarburos es el petróleo IC 4, y su
impacto en el ambiente es bastante conocido. Desde los derrames directos al
medio hasta los gases emitidos por su combustión, así como también la aparición
de sus productos derivados, lo llevan a ocupar un lugar muy importante en la
escala de agentes contaminantes.
Finalizamos aquí el desarrollo de los contenidos del segundo módulo y lo

invitamos a realizar las respectivas actividades.

m2 |contenidos | IC
información complementaria 1
Principales hidrocarburos contaminantes

Introducción

El petróleo es la fuente principal de energía para muchas actividades humanas
de la sociedad actual, tales como la industria, minería y transporte. La explotación
y transporte de petróleo son las principales fuentes de contaminación por
hidrocarburos, ya que aproximadamente el 60% de la producción mundial de
petróleo se transporta por vía marítima, y se calcula que el 0,1% de esta se
derrama en el mar.

En el presente trabajo presentaremos información sobre los principales
hidrocarburos alifáticos que producen contaminación en la atmósfera (ya
sea el aire, agua y suelo). Como se sabe, los hidrocarburos son compuestos
binarios constituidos por carbono e hidrógeno y se encuentran mayormente en
el petróleo, fundamental para el desarrollo de la humanidad. El petróleo, a la
vez que nos trae muchos beneficios, también es causante de muchos casos de
contaminación.

Hay dos tipos de contaminantes: los primarios, que son las sustancias que
se encuentran en la atmósfera tal como fueron emitidas por las fuentes, y las
secundarias, que resultan de la interacción de varios contaminantes primarios,
ya sea entre sí y/o con otras sustancias del medio. En la mayoría de los casos los
hidrocarburos alifáticos actúan como contaminantes primarios.

Debemos resaltar que los hidrocarburos alifáticos no son tan contaminantes
como los otros tipos de hidrocarburos, que tienen efectos de mayor importancia.

En cambio, los hidrocarburos no alifáticos son muy contaminantes y nocivos,
puesto que algunos de ellos actúan como tóxicos agudos, y otros como el
benzopireno tienen actividad carcinogénica.

Desde el punto de vista ambiental

Principales hidrocarburos

· Metano (CH4)
· Bromometano (CH3Br)
· Clorometano (CH3Cl)
· 1,1,1- Tricloroetano (C2H3Cl3)
· Óxido de Etileno (C2H3O)
· Hexacloroetano (C2Cl6)
· Hexano (C6H14)
· Cloroetano (C2H5Cl)
· Dibromoetano (CH4Br2)
· 1,2-Dicloropropano (C3H6Br2)
· Tetracloroetano (C2H2Cl4)
· Tricloroetano (C2H3Cl3)

· Ciclohexano (C6H12)

Otros hidrocarburos

• Hexaclorodifluoropropanos
• Pentaclorotrifluoropropanos
• Tetraclorotetrafluoropropanos
• Tricloropentafluoropropanos
• Diclorohexafluoropropanos
• Cloroheptafluoropropanos
• Bromoclorodifluorometano, bromotrifluorometano y dibromotetrafluoroetanos
Derivados del metano, del etano o del propano, halogenados únicamente

con flúor y cloro.
• Clorodifluorometano
• Clorofluoroetanos

Derivados del metano, del etano o del propano, halogenados únicamente

con flúor y bromo.
• Bromoclorotrifluoroetanos
• Halotano

Derivados halogenados de los hidrocarburos ciclánicos, ciclénicos o

cicloterpénicos:
• 1,2,3,4,5,6- Hexaclorociclohexano
• lindano
• aldrin
• heptacloro

Derivados halogenados de los hidrocarburos aromáticos:
• clorobenceno, o-diclorobenceno y p-diclorobenceno

• clorobenceno
• 0-Diclorobenceno
• p-Diclorobenceno
• Hexaclorobenceno y DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis (p.-.clorofenil etano)
• hexaclorobenceno
• DDT

Derivados halogenados, únicamente con cloro.

• Cloruro de bencilo
• p-Clorotolueno
• triclorobencenos
• cloronaftalenos
• cloruro de bencilideno
• cloruros de xililo

Derivados halogenados, únicamente con bromo.

• bromobenceno
• bromuros de xilillo
• bromodifenilmetano

Derivados halogenados, únicamente flúor y cloro

• 4-Cloro-alfa,alfa,alfa-trifluorotolueno.

Fuentes de contaminación.

Una de las principales fuentes de contaminación es producida por el hombre y es
conocida como fuente ANTROPOGÉNICA. Es esta una de los principales fuentes
de contaminación ya que agrupa a casi todas las actividades humanas; ejemplos
de ello son las fuentes industriales, refinerías de petróleo, industrias en general,
fuentes de servicios como plantas de energía eléctrica, planta de tratamientos
de agua negra; así también como las fuentes personales, calefacción domestica,
automóviles, quemado de basura a cielo abierto, etc.

Contaminación en el mar

Efectos en el mar
Un aspecto de la contaminación marina que cada vez va adquiriendo importancia

es el vertido de residuos de hidrocarburos. Una vez vertido el petróleo en el
mar, se va extendiendo por encima de la superficie del mar, formando una capa
delgada. Esta capa impide la entrada de oxígeno a las aguas subyacentes, así
como también dificulta la penetración de la luz y, en consecuencia, el desarrollo
de los procesos fotosintéticos.

Cuando el plancton sufre alteraciones, los organismos microscópicos que lo
componen mueren y se depositan en el fondo marino. Allí, la bacteria anaeróbica
descompone y transforma la materia orgánica.

El petróleo que llega al mar produce efectos, que dependen de la cantidad
liberada, época del año, condiciones del tiempo atmosférico, temperatura del
agua y corrientes oceánicas. Este petróleo se evapora o es degradado lentamente
por bacterias. Algunas sustancias químicas permanecen en la superficie y forman
burbujas o musgos flotantes como de alquitrán.

Contaminantes en el suelo

Derrames de hidrocarburos
Un derrame o descarga de hidrocarburos (refiriéndonos específicamente al

petróleo crudo) afecta al suelo y formaciones de relieve de la siguiente manera.

En el suelo. El petróleo contamina el suelo por su presencia y su permanencia
en él. En suelos arenosos el petróleo penetra con mayor rapidez, en mayor
cantidad y a mayor profundidad; en suelos arcillosos penetra a poca cantidad y
profundidad, y por ende se puede retirar mediante recojo y/o lavados de manera
rápida. En suelos con altos contenidos de materia orgánica el petróleo se adhiere
fuertemente a las partículas y restos vegetales, de tal manera que permanece por
más tiempo en el ambiente.

Sobre formaciones de relieve. El petróleo, por acción de la gravedad, se
acumulará en lugares de hondonada, por ejemplo en el fondo de una quebrada,
y tenderá a no permanecer en elevaciones con las lomas o cerros. Asimismo,
el petróleo afectará más a un lago que a un desierto. En zona costera, el crudo
permanecerá por más tiempo en bahías que en playas abiertas.
Contaminación en la atmósfera

El smog o neblumo fotoquímico
Uno de los principales contaminantes de la atmósfera es el smog, que es una

mezcla de sustancias altamente tóxicas para el ambiente y la salud humana. Una
de las fuentes principales para producir este fenómeno son los hidrocarburos
procedentes de la combustión de la gasolina y el petróleo. Es así que el metano
puede dar comienzo a una serie de reacciones que produzcan contaminantes en
la atmósfera.

El efecto invernader.
El efecto invernadero es el calentamiento global de la tierra, que produce efectos

negativos debido a la concentración de algunos gases; entre ellos el metano en
un 20% basado en los niveles de emisión, y otros que aumentan la temperatura
atmosférica.

El efecto invernadero produce el calentamiento de la atmósfera, pero a la vez esto
implica que aumente el nivel del mar y se ocasione la salinización de enormes
extensiones de tierra causada por inundaciones que afectarían el suelo, y en el
fondo del mar el fitoplancton y el zooplancton.

Adelgazamiento de la capa de ozono
El adelgazamiento de la capa de ozono es consecuencia principalmente

de dos alcanos halogenados como son: el triclorofluorometano (CFCl3) y el
diclorodifluorometano (CF2Cl2). Esto permite la entrada de los rayos ultravioleta
que producen diversos efectos en el ecosistema. Estos alcanos halogenados
reaccionan con la luz ultravioleta.

Desde el punto de vista quimico

Reacción del metano en el neblumo fotoquímico o smog

El metano actúa como contaminante indirecto. Esto sucede en la tropósfera, e
intervien la luz solar a temperaturas superiores a 18°C.

Con estas condiciones, el metano reacciona con el hidróxido formando metil y
agua, luego el metil reacciona con el oxígeno para convertirlo en radical acilo,
que después reacciona con el monóxido de nitrógeno produciendo óxido de
metil y dióxido de nitrógeno.

En la ecuación cuatro podemos observar que el óxido de metil produce al
reaccionar con oxígeno al formaldehído (siendo este un contaminante) que luego
de oxidarse dos veces produce el radical peroxiacilo y este a su vez, al juntarse,
forma el nitrato de peroxiacetillo (PAN).
Reacción del triclorofluorometano y el diclorodifluorometano

Son compuestos que persisten en la tropósfera debido a que por su baja
reactividad, alta volatilidad y baja solubilidad en agua, no son eliminados de
la atmósfera por la lluvia ni por reacción con otros compuestos. Por eso estas
sustancias se difunden hasta la estratósfera, donde la energía de las reacciones
de alta frecuencia hacen que se formen radicales libres de cloro, los cuales
reaccionan con el ozono destruyéndolo.

Reacción general de los hidrocarburos en combustión completa e incompleta

El hidrocarburo alifático se oxida, siendo esta una manera para aumentar la
cantidad de dióxido de carbono y agua presente en la atmósfera, lo cual favorece
la desestabilización del efecto invernadero (aumentando la temperatura).

La presencia del monóxido de carbono resulta de la combustión incompleta
de cualquier compuesto que contenga carbono, en los que se encuentran los
hidrocarburos alifáticos que causan alteraciones de la composición química de
la atmósfera.


Algunas alternativas de solución

¿Qué hacer cuando ocurre un derrame de petróleo?
Cuando ocurre un derrame de petróleo, lo primero que se debe hacer es detener el

esparcimiento del mismo lo más cerca posible a la fuente del derrame, utilizando
barreras en el agua y muros en la tierra; la recolección del hidrocarburo con los
métodos más adecuados; la protección de áreas sensibles y la limpieza del área
contaminada. Para un mejor trabajo, se debe tener un plan de contingencia,
que es un conjunto de estrategias, técnicas, actividades y acciones que deben
llevarse a cabo para contrarrestar y atender derrames.

Biotransformación de hidrocarburos alifáticos
Antes de todo, debemos decir que la biotransformación es la capacidad que

tienen los microorganismos para poder transformar compuestos contaminantes
en sustancias más tóxicas o menos tóxicas, mediados por enzimas y cuerpos
surfactantes que los organismos producen en mayor o menor proporción de
acuerdo a las condiciones del medio ambiente y del tipo macro y micronutrientes
que disponen. Entre los microorganismos capaces de transformar hidrocarburos
alifáticos, tenemos: bacterias (basillus, pseudomonas y mycobacterias), ciertas
levaduras y hongos filamentosos. La utilización de los hidrocarburos alifáticos
involucra al oxígeno como un reactante; uno de los átomos del oxígeno es
incorporado dentro de los hidrocarburos oxidados. Esta reacción es catalizada
por enzimas del tipo oxigenadas, las cuales activan el oxígeno y lo convierten, de
forma tal que el átomo del oxígeno puede ser incorporado directamente dentro
de un compuesto bioquímico. El producto final de la secuencia de reacciones es
un ácido graso.

La prevención es la mejor solución

Debemos tratar de formar conciencia en las futuras generaciones de la verdadera
importancia que tiene el evitar, preservar y proteger nuestro medio ambiente, ya
que es cierto que nuestro medio se deteriora a pasos agigantados y que se hace
muy poco por salvaguardarlo.

Una manera de solucionar el problema podría ser el de informar la magnitud del
problema, pues si no llega a controlarse a tiempo podría ser irreparable.


Impacto ambiental:

Alerta por los efectos de los hidrocarburos sobre la salud

Cánceres, alteraciones genéticas y afecciones respiratorias y cardíacas son solo
algunas de las consecuencias de la exposición del organismo humano a las
sustancias tóxicas que se encuentran en el agua contaminada por hidrocarburos.

Cánceres, alteraciones genéticas y afecciones respiratorias y cardiacas, son
solo algunas de las consecuencias de la exposición del organismo humano a las
sustancias tóxicas que se encuentran en el agua contaminada por hidrocarburos.
Unas de las causas de la presencia de estos compuestos son los derrames de
petróleo. Lugares donde se han detectado estos accidentes han sido declarados
en estado de alerta epidemiológica por la presencia de estos hidrocarburos.
Esto obliga, generalmente a interrumpir el suministro de agua por algunos días.
Aunque parezca una obviedad, debe afirmarse que la explotación mineral debe
ser racional y maximizar el aprovechamiento del recurso con el menor impacto
ambiental posible.

El peligro de los tóxicos

El informe enumera una larga lista de desechos tóxicos generados por la
industria de la explotación de minerales. Entre ellos destaca los lodos, soluciones
alcalinas, catalizadores usados, ácidos, arcillas aceitosas, soluciones alcalinas,
soluciones ácidas, sólidos inorgánicos y sustancias cáusticas.

Respecto de las enfermedades causadas por la ingestión de estas sustancias,
a través del agua y los alimentos, asegura que “la cronicidad de la explotación
puede causar cánceres e incrementos de la mutagenicidad y tetragenicidad”
entre otros. La mayoría de las manifestaciones solo se observan después “de
muchos años de exposición a las sustancias tóxicas”.

Metano (CH4)

El gas metano ha ganado terreno frente a otras fuentes de energía primaria como
el carbón, combustibles líquidos, la hidroelectricidad y la energía nuclear. El gas
metano se destaca como un combustible ampliamente disponible y económico,
más apropiado para la protección del ambiente, y sus características lo ubican
como el energético del futuro.

Uso del gas metano
• Es la alternativa energética más económica, segura y confiable.

• Se distribuye de manera directa a través de redes de tuberías. El suministro
es continuo y confiable.
• Su uso permite importantes ahorros en la factura de energía y en
mantenimiento de equipos.
• Es más liviano que el aire, por lo que se dispersa rápidamente.
• Proporciona seguridad y economía de espacio en las instalaciones, dado

que no requiere almacenamiento.
• Es un combustible limpio, no contaminante.

Usos tradicionales
Como combustible para la generación de calor, fundición de materiales ferrosos

y no ferrosos, secado y calentamiento en general y generación de electricidad.
Como materia prima en el sector siderúrgico, en el petroquímico y en la industria
manufacturera.

Nuevos usos
Acondicionamiento de ambientes a gas (AAG) que le asegura confort y eficiencia

con bajos costos de mantenimiento. Es utilizado en sistemas de absorción y en
sistemas tradicionales con motorización a gas metano.
Combustible vehicular (GNV); permite reducir costos de mantenimiento y ahorros
en combustibles. Considere estos beneficios a escala en caso de flotillas de
autogeneración eléctrica, cogeneración, trigeneración, celdas de combustible,
hotelería y zonas libres.

Últimos alcances

Exploración de los hidrocarburos
El énfasis a esta serie se dará en el conocimiento de nuestro planeta y entorno

ecológico, con el fin de ubicarnos como seres humanos en nuestro hogar
planetario. Se tocarán temas como el origen de la tierra; los temblores; los volcanes.
La atmósfera, como medio para entender el funcionamiento y comportamiento
de los eventos geológicos, incluyendo desde luego la formación de recursos
naturales que como los minerales y el petróleo tienen una incidencia directa en
nuestro diario acontecer. Es necesario reconocer que un mejor entendimiento
de nuestro planeta nos permite obtener un desarrollo industrial eficiente y con
el mínimo de daño a nuestro ambiente ecológico, llegando a casos en donde
incluso se puede lograr el remedio de daños causados con anterioridad.

La industria petrolera representa la actividad socioeconómica más compleja que
realiza la humanidad, pues intervienen de manera directa actividades que van
desde la planeación de la exploración hasta la comercialización de productos
petroquímicos derivados, como son los plásticos, pasando por toda una serie
de etapas de exploración, explotación, refinación y petroquímica, en donde se
realiza tanto investigación como desarrollo tecnológico.

La exploración, por ejemplo, induce a la investigación sobre el origen y generación
de los hidrocarburos, sobre su migración a través de las capas terrestres y su
entrampamiento en sistemas de rocas, de las cuales unas sirven como depósito
o almacén y otras como capas selladoras que evitan la continuación de la
migración. Las rocas asociadas a estas etapas reciben, entonces, el nombre de
rocas generadoras, rocas almacenadoras, rocas sello. Dado que la exploración
de hidrocarburos es cada día más sofisticada, es necesario entender mejor
cuáles son los procesos que dan lugar a la formación de los hidrocarburos. De
esta manera, se podrá predecir mejor sobre los posibles lugares en donde se
encuentre, y se podrá estimar mejor la cantidad que podrá ser extraída, tomando
en cuenta los costos que deberán ser convenientes dado el precio prevaleciente
en los mercados de ese momento.


Como ejemplo de lo expuesto, se puede mencionar que algunos de los métodos
que se están desarrollando en esta dirección, son los métodos paleomagnéticos.
Ellos se basan en el estudio de las orientaciones cambiantes del campo
magnético terrestre.

Para lograr el mejor entendimiento de los procesos involucrados es necesario
desarrollar métodos científicos cada vez más complicados, y también se
requiere desarrollar la investigación de manera interdisciplinaria. Esto significa
que ciencias como la física, la química, la geología, la biología, por mencionar
algunas, deben emplearse al mismo tiempo y de modo coordinado en el estudio
de estos fenómenos naturales.

Cada una de las disciplinas mencionadas anteriormente se basan, en parte,
en metodologías ya desarrolladas y probadas, pero normalmente se tiene una
evolución constante de ellas por medio de la investigación y del desarrollo de
tecnología.

Los métodos paleomagnéticos pueden ser utilizados en la exploración de
hidrocarburos directa o indirectamente, dependiendo del tipo de problema y/o
muestreo que se quiere resolver. Por esta razón, su utilización está tomando una
relevancia prioritaria en las instituciones encargadas de desarrollar metodologías
en la exploración geológica.

Referencias bibliograficas

Textos de consulta (bibliografia básica):

1. ROMERO Y PARATORE: QUIMICA ORGANICA.1981. EDICION
ACTUAL. EDITORIAL LABRUSA S.A. LIMA.
2. VIZCARRA ENA DE MOSCOSO MEDUEÑO AIDA DE INSUA:
QUIMICA FUNDAMENTAL 1983. ULTIMA EDICIÓN EDITORIAL
JALSA.
3. SALCEDO ALFREDO: QUIMICA PARA POSTULANTES
A MEDICINA.CIENCIAS E INGENIERIA 1995. EDICION
ACTUALIZADA EDITORIAL SAN MARCOS.

Otras referencias.
1. CARTER, LARRY W.: MANUAL DE EVALUACION DE IMPACTO

AMBIENTAL, TECNICAS PARA LA ELABORACION DE LOS
ESTUDIOS DE IMPACTO. 1998. SEGUNDA EDICIÓN EDITORIAL
MC. GRAW-HILL/INTERAMERAICANA DE ESPAÑA SAU.
2. CORPURAT, COMISION PERMANENTE DEL PACIFICO SUR
(CPPS): FUENTES, NIVELES DE LA CONTAMINACIÓN MARINA
EN EL PACIFICO SUDESTE (COLOMBIA, CHILE, ECUADOR,
PERU) 1981. LIMA – PERU. EDITORIAL: ELSEVIER PUBLISHING
COMPANY, AMSTERDAM LONDON NEW YORK.
3. MESEULZIC SILVANA DE PEREYRA: CONTAMINACION
AMBIENTAL Y AMERICA LATINA, 1974. EDITORIAL JURIDICA
S.A.
4. UNIVERSIDAD AGRARIA LA MOLINA: MANUAL DE PROBLEMAS
AMBIENTALES PREPARADO PARA PETROLEOS DEL PERU.
5. ALBERT LILIA A. Y FLORES RODRIGUEZ JULIO: INTRODUCCION

A LA TOXICOLOGÍA. 1997. MÉXICO.
6. ARPEL: CALIDAD DE AIRE AMBIENTE URBANO (INFORME
AMBIENTAL).
7. WARK KENNETH Y WARNEER CECILF: CONTAMINACION DEL
AIRE ORIGEN Y CONTROL.
8. DOMENECH XAVIER: QUIMICA AMBIENTAL: EL IMPACTO
AMBIENTAL DE LOS RESIDUOS. 1998. BARCELONA EDITORIAL:
NICARAGUA.
9. RODIER J. CON LA COLABORACION GEOFRAY, G. KOVACSIK
LA PORTE, M. PLISSIER SCHEIDHAVER, J. VERNAUX VIAL, J.:
ANALISIS DE AGUA (AGUA NATURALES, AGUAS RESIDUALES Y
AGUAS DE MAR) UBICACION: BIBLIOTECA ESPECIALIZADA DE
LA FIARN. 1998. TERCERA EDICION EDITORIAL: OMEGA S.A.
NEVERS, NOEL: INGENIERIA DE CONTROL DE CONTAMINACION DE AIRE
UBICACIÓN: UNAC. BIBLIIOTECA ESPECIALIZADA DE LA FIARN 1998
EDITORIAL: INTERAMERICANA EDITORES.
m2 |contenidos | IC
Las olefinas y el petróleo.
Las olefinas se encuentran en muchos petróleos, pero la mayoría de las veces en

muy pequeña cantidad. Algunas clases de petróleo de Canadá parecen ser más
ricas en olefinas. En estado puro, se han aislado los términos del C6H12 al C13H26.
Muy importante es la existencia de olefinas en bencinas y petróleos obtenidos
artificialmente por cracking a partir de aceites lubricantes.
Una de las tantas formas de obtención de olefinas es sometiendo a los
hidrocarburos parafínicos saturados inferiores al proceso de cracking:

m2 |contenidos | IC
Reacciones de alcanos y alquenos
Alcanos
Reacciones de combustión
Energía
CnH2n+2 + O2 CO2 + (n+1) H 2O
Energía
5
C5H12 + 8 O2 CO2 + 6 H 2O
Todos los hidrocarburos pueden tener reacciones de combustión, siendo siempre los
productos el CO2 y el H2O.
Reacciones de sustitución
H H
+
Calor o luz
R H + X2 R X HX
H H
Un alcano Un haloalcano
Reactividad: X2: Cl2 > Br2
Reactividad: H: 3º > 2º > 1º
H
+
Calor o luz
H3C CH3 + Cl 2 H3C C Cl HCl
H
Etano Cloroetano

Alquenos: Preparación
Eliminación
H H H H
+ + +
Alcohol
HC CH KOH HC C H KX H2O
H X
Alquenos: Reacciones
Adición al doble enlace
H H
H H
HC C H + XZ HC CH
Z X
Adición de hidrógeno: Hidrogenación

H H
H H
+
Pt, Pd o Ni
HC C H H2 HC CH
H H
+
Pt, Pd o Ni
H3C CH2 CH CH CH3 H2 H3C CH2 HC CH CH3
H H
2-penteno pentano
Adición de halógenos
H H
H H
HC C H + X2 HC CH
X X

H3C CH2 CH CH CH3 + Cl 2 H3C CH2 HC CH CH3
Cl Cl
H3C CH2 CH2 CH CH2 + HCl H3C CH2 CH2 CH CH2

Cl H
1-penteno 2 -cloropentano
Regla de Markovnikov: En la adición al doble enlace de un alqueno, el átomo de hidrógeno se une al

carbono que ya tenga más hidrógenos unidos.
H3C CH2 CH CH CH3 + HCl H3C CH2 CH CH CH3 + H3C CH2 CH CH CH3
H Cl Cl H
2 -cloropentano 3 -cloropentano
2-penteno
Si los dos átomos de carbono tienen la misma cantidad de hidrógeno, se forman los dos isómeros
posibles en igual cantidad.
m2 |contenidos | IC
El petróleo
¿QUÉ ES EL PETRÓLEO?
La palabra petróleo proviene del latín “petroleum”, que significa “aceite de piedra”.
En sí es un aceite mineral natural, constituido por una mezcla de hidrocarburos
y otros compuestos orgánicos.
La definición de hidrocarburo se relaciona con el carbono y el hidrógeno.

Este último, un elemento descubierto por Cavendish en 1781, es un cuerpo
simple, un gas, que participa en la composición del agua. Es catorce
veces más liviano que el aire, inflamable, y arde con una llama pálida.
El petróleo es una sustancia combustible negra y viscosa, líquida a temperatura

y presión normales. Su origen está en la descomposición de las sustancias
orgánicas por la acción de aquellos microbios que no necesitan de oxígeno para
vivir (anaerobios).
¿CÓMO SE FORMÓ EL PETRÓLEO?
Hace unos 65 millones de años, un

meteorito hizo impacto en nuestro planeta
y destruyó a todos los seres vivos.
Se cree que, con el tiempo, estos animales
y plantas se convirtieron en fósiles. Para
fosilizarse, un animal debe quedar enterrado en
barro o arena antes de que se descompongan
sus huesos.

Durante miles de años, las capas de sedimentos se acumularon sobre sus restos
óseos y los minerales se depositaron hasta sustituir el material de sus huesos y
convertirlo en lo que hoy conocemos como petróleo.
RESEÑA HISTÓRICA DEL PETRÓLEO
Las primeras referencias que se tienen del petróleo en la antigüedad es la

presencia de emanaciones de gases espontáneamente inflamadas desde el
suelo. En otras oportunidades, el petróleo se manifestaba en corrientes de
agua, siendo recogido y empleado en diversos usos, como ungüento para curar
las heridas, enfermedades de la piel o dar masaje a los músculos reumáticos.
Fueron los egipcios los primeros en darle uso medicinal, ocupándolo también en
embalsamamientos y como aceite para las ruedas de sus carruajes.
En Babilonia fue utilizado como combustible y para unir mosaicos y piedras en

sus construcciones. La existencia del asfalto en el Mar Muerto es mencionada
por primera vez por Moisés en sus escritos.
De igual modo, el historiador Plinio mencionó el manantial

de Agrigento, que suministraba el aceite mineral de Sicilia
para lámparas, y Marco Polo, en la narración de sus viajes,
describió el empleo del petróleo para el alumbrado, que
era transportado en camellos hasta Bagdad.
En el año 100 a. C., los chinos se convirtieron en los primeros exploradores

de petróleo. Buscaban en el lugar que les parecía adecuado y perforaban con
taladros de bambú.
Muchos siglos después, en 1859, un empresario norteamericano de apellido
Drake mandó perforar un pozo en Oil Creek, poblado cercano a Titusville,
Pennsylvania, del cual extrajo petróleo por metros cúbicos. De este modo
comenzó la llamada “fiebre del oro negro”, período en que al petróleo bruto no
se le pedía más que su aceite para el alumbrado y un poco de lubricante para
ser refinado de manera muy rudimentaria.
Luego se descubrieron también yacimientos en Rumania, Polonia, Rusia, las
Islas de Sonda y en gran parte de los Estados Unidos.
En nuestro país, desde fines del siglo pasado existieron evidencias de petróleo
en la zona de Punta Arenas. Sólo en 1945, desde el pozo de Spring-Hill, en Tierra
del Fuego, brotó el tan esperado oro negro.
¿DÓNDE SE ENCUENTRA EL PETRÓLEO?
Generalmente se encuentra encerrado en los espacios que hay entre los granos
de arena que forman las rocas llamadas areniscas, que pueden ser de origen
marino, fluvial, glacial o lacustre.
Cuando estas areniscas son “petrolíferas”, el petróleo se encuentra ocupando
los poros de éstas al igual que el agua en una esponja. También es posible
encontrar petróleo en grietas y cavidades y en otras rocas sedimentarias, como
las calizas y dolomitas.

Debido a los intensos movimientos telúricos ocurridos en el pasado geológico,
las rocas sufrieron deformaciones que produjeron, en algunos casos, “trampas”.
Estas son condiciones estructurales o estratigráficas más favorables para una
mayor acumulación de petróleo dentro de la roca contenedora, dando origen a
un yacimiento o acumulación comercial de hidrocarburo.
Dentro del yacimiento, como consecuencia de sus diferentes pesos específicos,
encontramos el petróleo acumulado sobre el agua salada, que siempre lo
acompaña, y por debajo del gas natural, que ocupa la parte superior de la trampa.
Las reservas petrolíferas se encuentran bajo la

superficie terrestre, a cientos o a miles de metros
de profundidad, y el único método seguro para
ubicarla es el sondaje exploratorio.
Hoy en día, la técnica más utilizada para extraer el

petróleo de los pozos es mediante la perforación
rotatoria. Este método emplea tubos cilíndricos
de acero (barras de perforación) acoplados a un
tambor o mesa rotatoria mediante la cual se les
imprime una rápida rotación.
¿CÓMO SE EXTRAE EL PETRÓLEO?
Un pozo que ha sido perforado y entubado hasta llegar a la zona donde se

encuentra el petróleo, está listo para empezar a producir.
Desde los separadores, por medio de cañerías, el crudo es enviado a los aparatos
especiales, donde se separan de él el gas y el agua.
A través de otras cañerías, conocidas como gasoductos, se conduce el
gas a diferentes sitios para su empleo como combustible o para tratamiento
posterior, y otras cañerías (oleoductos) conducen el petróleo a los estanques de
almacenamiento, desde donde se lo envía a su destino.
¿CÓMO SE TRATA EL PETRÓLEO?
En los primeros tiempos, la refinación se contentaba con separar los productos

preexistentes en el crudo, sirviéndose de su diferencia de volatilidad, es decir,
del grosor de una molécula. Fue entonces cuando se aprendió a romperlas en
partes más pequeñas, llamadas “de cracking”, para aumentar el rendimiento
en esencia, advirtiéndose que ellas y los gases subproductos de su fabricación
tenían propiedades “reactivas”.
El pasado siglo, los franceses de Alsacia refinaron

el petróleo de Pechelbronn, calentándolo en una
gran “cafetera”. Así, por ebullición, los productos
más volátiles se iban primero, y a medida que
la temperatura subía le llegaba el turno a los
productos cada vez más ligeros. El residuo era la
brea de petróleo o de alquitrán.

Asimismo, calcinándolo, se lo podía transformar en coque, excelente materia
prima para los hornos metalúrgicos de la época.
Los ingenieros americanos y germanos introdujeron los alambiques en cascada,

sistema en que cada cilindro era mantenido a una temperatura constante. El
petróleo penetraba en el primero y, una vez rescatado lo que podía evaporarse,
pasaba al siguiente, que se encontraba a temperatura más alta, y así
sucesivamente hasta el último, desde el cual corría la brea.
El principio básico en la refinación del crudo radica en los procesos de destilación

y de conversión, donde se calienta el petróleo en hornos de proceso y se hace
pasar por torres de separación o fraccionamiento y plantas de conversión. En
las distintas unidades se separan los productos de acuerdo a las exigencias del
mercado.
m2 material
Material básico:
• BAILEY, P. S.; BAILEY, C. A. Química Orgánica. México: Prentice Hall,

2000.
• RECIO DEL BOSQUE, H.F. Química Orgánica. México, McGraw Hill /

• WADE, L. G. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall, 2004. (5ta
Edición)
m2 actividades
m2 | actividad 1
Petróleo
En esta actividad se pretende que usted comprenda la indiscutible importancia

que tiene el petróleo para la sociedad moderna actual.
1 Defina “Petróleo” y caracterícelo químicamente. Tenga en cuenta los

temas estudiados anteriormente.
2 Esquematice, utilizando ecuaciones químicas globales, cómo
podrían haberse formado las actuales reservas de petróleo. Describa

químicamente el proceso de combustión que sufre el petróleo y
sus derivados. ¿Qué relación encuentra entre los fenómenos de
formación y combustión de hidrocarburos?
3 Cuando usted traspone largas distancias lo hace en un vehículo
que generalmente utiliza energía provista por un combustible de
origen fósil (nafta, gas-oil, gas natural comprimido, etc.). Describa
esquemáticamente el camino que transita esa energía. ¿Cuál es el
tipo de energía en el que va a quedar transformada finalmente?
4 Escriba los usos que conoce de los siguientes derivados de petróleo:
Gas licuado
Aceites y grasas
Nylon
Asfalto
Detergentes
Plásticos
Caucho sintético
Nafta súper
Poliéster
PVC
Nafta común
Freones o CFCs
TNT
5 Algunas de las sustancias anteriores provienen directamente de la

refinación del petróleo. Señálelas y describa brevemente su modo
de obtención.
6 Para aumentar los rendimientos de determinados productos de
petróleo se realizan en la industria ciertos procesos químicos.
Menciónelos y descríbalos. ¿Cuáles son las ventajas y desventajas
de aplicar estas tecnologías?
7 Una empresa multinacional de combustibles publicita una nafta
super de 97 octanos. ¿Cual es la diferencia entre esta y otra nafta de
85 octanos?
8 Si usted va a una estación de servicios y encuentra a la venta “nafta
sin plomo” y “nafta con plomo”, ¿cual de ellas compra? ¿Por qué? Si
utiliza nafta sin plomo, ¿que cuidados debe tener con su vehículo a
los fines de disminuir sus emisiones nocivas?
9 Indique al menos veinte productos que se obtengan por la vía
petroquímica.
10 ¿Qué otras fuentes de carbono utiliza el hombre para obtener energía
y otros compuestos químicos?
11 Investigue la relación que existe entre el petróleo y otras fuentes
de carbono y el efecto invernadero, la lluvia ácida, la disminución
del ozono a nivel estatosférico, la anoxia en mares y los efectos
directos sobre la salud humana. Mencione, justificando su respuesta,
fuentes energéticas alternativas viables que permitan mitigar estos
problemas ambientales.
12 Elabore una narración de al menos cuatro páginas de extensión
acerca de una situación hipotética, en la cual un conflicto bélico
a nivel mundial produce el desabastecimiento repentino y total
del petróleo durante un período de tres años. Tenga en cuenta las
actividades industriales y los efectos sociales y ambientales.

m2 | actividad 2
Generalidades de los Alcanos, Cicloalcanos, Alquenos, Cicloalquenos y

Alquinos.
Los hidrocarburos son aquellos compuestos que contienen solo átomos

de carbono e hidrógeno en su molécula. Por su simplicidad son tomados
corrientemente como el punto de partida para el estudio de la química de los
compuestos orgánicos en general. Teniendo en cuenta las actividades humanas,
los hidrocarburos representan por sí mismos una de las familias de compuestos
más importantes y estratégicas, ya que el petróleo –quizás la fuente energética y
petroquímica más importante en la actualidad– está constituido en gran medida
por este tipo de sustancias. Esto habla por sí mismo acerca de la importancia
que tienen los HB en la vida humana moderna. Como siempre, las actividades
humanas impactan directamente en el ambiente, y la manipulación de los HB no
escapa a esta ley. Se producen así perturbaciones directas (derramamientos de
petróleo en el mar) o indirectas (efecto invernadero).
A los fines de la carrera que usted está cursando, es extremadamente importante
que conozca los fundamentos de la química que gobierna a los HB, con el
objetivo primario de tener a su disposición mejores herramientas para la gestión
ambiental.
Efectuar las siguientes actividades le ayudará a incorporar estos conocimientos:
1. Identifique, dentro del texto Principales hidrocarburos contaminantes IC 1a

los hidrocarburos binarios (no derivados).
2. Represente por medio de fórmulas de Lewis a los hidrocarburos hallados en
el punto anterior, a los fines de una mejor comprensión del enlace electrónico
en los compuestos carbonados.
3. Clasifíquelos de acuerdo a su estructura molecular (Acíclicos, Cíclicos,
Saturados, No saturados, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Cicloalcanos,
Aromáticos).
4. Asigne el nombre correspondiente a los siguientes radicales y reconozca los
átomos de carbono primarios, secundarios y terciarios.
H3C H3C
H3C H3C H3C
H3C C CH4
CH3
H3C H3C H2C CH3
5. Lea comprensivamente el texto de la lectura las oleofinas y el petroléo IC

2 . Como usted podrá apreciar, el párrafo se refiere a los hidrocarburos
denominados alquenos u olefinas, en este caso asociados a la industria del
petróleo. En base a esto:

a) Identifique y nombre (nomenclatura IUPAC) dentro del texto de lectura
anterior a los hidrocarburos olefínicos.
b) Elija uno de los compuestos identificados anteriormente y represéntelo
mediante fórmulas de Lewis, a los fines de visualizar el enlace C=C en la
molécula.
c) Las expresiones “hidrocarburo insaturado” e “hidrocarburo saturado” son
muy utilizadas en toda literatura relacionada con la química orgánica. ¿Qué
le sugieren?
6. Dibuje la estructura orbital del benceno utilizando la T.E.V (orbitales

híbridos). ¿Qué sucede con los electrones π del anillo? ¿Qué efectos tiene
esta distribución electrónica sobre las propiedades de la molécula?
7. Investigue acerca del benceno, sus usos y los riesgos que presenta para la
salud humana y para el ambiente. Escriba un pequeño resumen tratando de
relacionar sus propiedades físicas y químicas con su peligrosidad.
8. Escribir las fórmulas estructurales semidesarrolladas y polilineales de los

siguientes compuestos
a. 2,2 dimetil -1-bromopropano

b. 1,2-difluoroetano
c. 4-etil-2,4-dimetilheptano
d. 1,1-dicloroeteno
e. 2-metil-2-buteno
f. 4-metil- 3-cloro-3-hexeno
g. Trans-3,4-dimetil-3-hexeno
h. 2,4-hexadieno
i. 2-metil- 1-cloro-2-buteno
j. 2-metil-1,3-butadieno
k. 3-hexino
l. 1-pentino
m. 3-metilciclopenteno
n. 4-cloro-1,1-dimetilcicloheptano
o. 3-bromo-1-ciclohexeno
p. 4-bromo-2-cloro-1-nitrobenceno
q. p-dibromobenceno
r. 2,4,6-trinitrotolueno
s. 3-fenil-2-metilpentano
t. Etiltolueno
u. Fenileteno (monómero del estireno)

9. Escribir los nombres IUPAC de los siguientes compuestos

10. Mencione en orden de importancia los factores que influyen en el punto de
fusión y ebullición de los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos).
11. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición

creciente. Explique su respuesta
pentano
2,2-dimetil-propano
Propeno
1-penteno
cis-2-penteno
trans-2-penteno
1-buteno
2-metil-butano
12. Elija entre los compuestos dados 3 o más (si los encuentra) pares de
isómeros. Explique qué tipo de isomería presentan en cada caso.
13. Considere el compuesto 2-cloro-propeno.

a) Represente la fórmula en el programa chemscketch y visualice la estructura
3D. Si no posee el programa, construya un modelo con bolitas de plastilina
y palillos.
b) Dibuje la fórmula utilizando una proyección de cuñas y puntos para denotar
la estructura tridimensional de la molécula.
c) A partir de la geometría molecular, mencione qué tipo de hibridación presenta
cada uno de los átomos de carbono de ese compuesto. Fundamente su
respuesta.
14. Entre los compuestos hallados en el punto 2 hay uno que pertenece a la
familia de los cicloalcanos; escriba su formula semidesarrollada y dibuje sus
dos posibles configuraciones moleculares (silla y bote). Explique cuál de las
dos conformaciones es más estable y por qué.
15. Lea comprensivamente el texto de la lectura Las olefinas y el petróleo IC

3. Como usted podrá apreciar, el párrafo se refiere a los hidrocarburos
denominados alquenos u olefinas, en este caso asociados a la industria del
petróleo. En base a esto:
d) Identifique y nombre (nomenclatura IUPAC) dentro del texto de lectura

anterior a los hidrocarburos olefínicos.
e) Elija uno de los compuestos identificados anteriormente y represéntelo
mediante fórmulas de Lewis, a los fines de visualizar el enlace C=C en la
molécula.
f) Las expresiones “hidrocarburo insaturado” e “hidrocarburo saturado” son
muy utilizadas en toda literatura relacionada con la química orgánica. ¿Qué
le sugieren?
16. Es muy común encontrar en la bibliografía las siguientes representaciones

(se han omitido los H, los C son los vértices y puntas de la estructura, las
líneas representan enlaces). ¿De que compuesto/s se trata/n? De tratarse
de dos compuestos diferentes, ¿sus propiedades físicas y químicas son
distintas? ¿Por qué?

A B
17. Señale los compuestos que pertenecen a la familia de hidrocarburos binarios

con el mayor nivel de insaturación. Nómbrelos y clasifíquelos:
HC CH H3C CH3
CH2 CH2
18. Represente el compuesto acetileno mediante fórmulas de Lewis.
19. Ahora le proponemos integrar los contenidos que se desarrollaron a lo largo

de las actividades. Para ello confeccione una sinopsis, teniendo en cuenta
las siguientes pautas:
a. La clasificación general de los hidrocarburos de acuerdo a la estructura de

la cadena de carbonos (abierta, cerrada) y al tipo de enlaces químicos en la
molécula (simple, doble, triple).
b. Las características químicas y físicas de las familias respectivas.
c. Usos y aplicaciones de los Hidrocarburos Ejemplos
d. Efectos ambientales que los Hidrocarburos provocan.
e. Toxicidad de los Hidrocarburos.
f. Otro dato que le parezca de importancia.

m2 |actividad 2 | IC
información complementaria
Para visualizar esta información complementaria dirijasé al sector respectivo en

la Plataforma.
m2 |actividad 2 | IC
informaciones complementarias 2 y 3
Las olefinas y el petróleo.
Las olefinas se encuentran en muchos petróleos, pero la mayoría de las veces

en muy pequeña cantidad. Algunas clases de petróleo de Canadá parecen
ser más ricas en olefinas. En estado puro, se han aislado los términos del
C6H12 al C13H26. Muy importante es la existencia de olefinas en bencinas y
petróleos obtenidos artificialmente por cracking a partir de aceites lubricantes.
Una de las tantas formas de obtención de olefinas es sometiendo a los hidrocarburos
parafínicos saturados inferiores al proceso de cracking:

m2 | actividad 3

clave de corrección 1

m2 | actividad 4
Reacciones de hidrocarburos. Reacciones de combustión
Uno de los principales usos del petróleo y sus derivados es la obtención de

energía a partir de su combustión. La combustión de un hidrocarburo ocurre
cuando estos reaccionan con un comburente como el oxígeno, dando como
productos dióxido de carbono y agua. Estas reacciones son muy exotérmicas,
siendo esta energía aprovechada para movilizar vehículos, generar potencial
eléctrico, calefaccionar ambientes, etc.
1. Escriba las ecuaciones químicas para la combustión de:
Metano
Heptano
2. Investigue cuál es la entalpía de combustión del gas natural y de la

gasolina común, por gramo de combustible. (Recuerde que todas las
fracciones del petróleo son mezclas de hidrocarburos)
3. Calcule cuanto calor se desprende cuando se quema una garrafa de

GLP (Gas licuado de petróleo (Considere que es butano puro). Dato:
Una garrafa contiene 10 kg de gas licuado.
4. Cuáles son los productos de la combustión completa de un hidrocarburo.

¿Qué sucede cuando el oxígeno resulta un reactivo limitante de la
reacción? ¿Qué problemas ambientales acarrean estas sustancias?
Explique.
5. Las gasolinas contienen pequeñas cantidades de azufre y nitrógeno,

las cuales se oxidan paralelamente durante la combustión en el motor
produciendo óxidos ácidos. Estos reaccionan con el agua atmosférica
produciendo oxoácidos. Escriba las reacciones de oxidación para el
azufre y la reacción de sus óxidos con el agua para dar oxoácidos.
6. ¿Qué problemas ambientales pueden causar estos compuestos?

Explique en cada caso.

Otros aspectos de las reacciones de combustión de los hidrocarburos:
1. ¿A qué se llama índice de octanos de un combustible?
2. ¿De qué manera se determina?
3. Escriba las fórmulas semidesarrolladas para el issoctano y para el

n-pentano. Escriba sus nombres IUPAC.

4. ¿Cómo se relaciona el IO del combustible con el tipo de motor en el que
se utiliza?
5. ¿Qué significa que una gasolina tenga 95 octanos? Marcar la opción

correcta y justificar:
a) Que está compuesta en un 95 % de issoctano.
b) Que se comporta en un motor de prueba igual que lo hace una

solución con un 95% v/v de issoctano.
6. ¿Tendrá sentido utilizar una gasolina de 95 octanos en el motor de un

automóvil de 30 años atrás? ¿Por qué?
7. ¿Se podría utilizar nafta común (80 octanos) en el motor de un automóvil

modelo 2010? Explique.
8. ¿Qué aditivos se utilizan para elevar el octanaje de las gasolinas?
9. ¿Existen gasolinas “con plomo” todavía?
m2 glosario
Alcanos: Hidrocarburos saturados de cadena abierta. Parafinas.
Alquenos: Hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace

entre dos átomos de carbono. Olefinas.
Alquinos: Hidrocarburos de cadena abierta que contienen un triple enlace entre

dos átomos de carbono de su molécula.
Cicloalcanos: Hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Ciclanos.
Cicloalquenos: Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contienen

en su molécula al menos un doble enlace. Ciclenos.
Compuesto arommático: Compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y

que tiene una energía de resonancia inusualmente elevada.
Cracking o craqueo: Descomposición de hidrocarburos de cadenas grandes en

otros de menos peso molecular.
Gasolina: Líquido volátil inflamable, mezcla de hidrocarburos, producto ligero

de la destilación del petróleo que se utiliza en motores de combustión interna.
Nafta.
Hidrocarburos: Familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e

hidrógeno.
Isomería de cadena: Compuestos orgánicos de cadena larga en los cuales se

mantiene constante el número de átomos por elemento, pero difieren en las
posiciones que ocupan sus arborescencias en la cadena principal.
Isomería de lugar: Compuestos orgánicos en los cuales se mantiene constante

el número de átomos por elemento, pero difieren en las posiciones de sus dobles
o triples enlaces.
Isomería plana: Cuerpos isómeros que pueden representarse en un plano.
Halogenuros de alquilo: Alcanos sustituidos con halógenos.
m ó dulos
m3
m3 microobjetivos

• Aplicar la nomenclatura IUPAC y la nomenclatura común a los compuestos:
derivados halogenados, aldehídos, alcoholes, cetonas, éteres, ácidos
carboxílicos, derivados de ácidos, aminas y compuestos heterocíclicos; a
los fines de lograr una mejor comprensión al momento de hacerse referencia
a estas sustancias.
• Interpretar las propiedades químicas y físicas de estos compuestos y
relacionarlas con sus estructuras moleculares, con el objeto de comprender
su influencia en nuestras actividades cotidianas y el ambiente.
m3 contenidos
Funciones orgánicas oxigenadas: Alcoholes. Aldehídos. Cetonas y éteres.

Ácidos carboxílicos. Derivados de ácidos.
Funciones orgánicas oxigenadas: Alcoholes. Aldehídos. Cetonas y éteres.

Ácidos carboxílicos. Derivados de ácidos.
En este módulo trabajaremos con compuestos oxigenados y nitrogenados.
Cada una de estas familias de compuestos posee un grupo de átomos que le es
propio, llamado grupo funcional.
Entre los compuestos oxigenados usted estudiará a los alcoholes, aldehídos,

cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, derivados de ácido y heterociclos con O. De
los nitrogenados estudiará las aminas y heterociclos nitrogenados.
Resumen de grupos funcionales para cada compuesto

Tipo de compuesto Grupo funcional Ejemplo y nombre
H3C OH
Alcohol R OH
Metanol
üüü
H3C CH2 O CH3

1
Éter R O R
etil-metil-eter
O
O H3C C H
Aldehído
R C H
Etanal
Cetona
O
O
R C R
H3C C CH3
Propanona
O
O H3C CH2 C OH
Ácido
R C OH Ácido propanóico (ácido
propiónico)
O O
R C NH2 H3C CH2 C NH2
Amidas
Propanamida

O
1
R C O R O
Éster H3C CH2 C O CH3
Propanoato
de metilo
O O
R C Cl H3C C Cl
Cloruros de ácido
Cloruro de
etanoilo
H3C CH2 NH2

Amina H3C NH2
Etanamina
Los alcoholes contienen el grupo oxhidrilo, OH. La palabra alcohol es tal vez
uno de los términos químicos más antiguos. Proviene del árabe al-kuhl, que
significa “la esencia”. El alcohol etílico, destilado del vino, era considerado la
esencia del vino. Hoy se sigue utilizando en bebidas, cosméticos, medicamentos,
limpiadores, solventes, etc. Existen alcoholes más complejos, con verios grupos
oxhidrilo, como el etilenglicol (anticongelante) o el glicerol (glicerina).
Los compuestos orgánicos que poseen la unión R—O—R se denominan éteres.
Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, contienen el grupo carbonilo
O
C
Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes, forman parte de los

seres vivos, de plásticos, de medicamentos, colorantes, saborizantes, etc.
Los aldehídos son compuestos tienen un solo grupo alquilo o arilo enlazado al C
carbonílico, mientras que las cetonas tienen dos grupos alquilo o arilo enlazados
al carbonilo.
Los ácidos carboxílicos IC 1 contienen en una misma molécula al grupo

carbonilo y un oxhidrilo. Este grupo funcional se llama carboxilo.
O
R C OH
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco.
donde cada hidrógeno del amoníaco se va sustituyendo por grupos alquilo. Son
compuestos eminentemente básicos, gracias al par electrónico no enlazante que
posee el nitrógeno. Muchos compuestos biológicos son aminas, tales como la
adrenalina, la dopamina, la histamina, entre otras. Algunas aminas vegetales,
conocidas como alcaloides, son utilizadas como medicinas, aunque muchos otros
son tóxicos. Los alcaloides suelen producir efectos sobre el sistema nervioso
que dependiendo de la dosis y tipo de sustancia pueden ser beneficiosos o
dañinos. Un ejemplo de estos alcaloides es la cocaína.
Ejemplos de aminas biológicas

Algunos alcaloides
Los compuestos heterocíclicos IC 2 son una clase importante de compuestos

orgánicos, caracterizados por el hecho de que los átomos de carbono en sus
moléculas forman anillos, y que contienen al menos un átomo de un elemento
distinto del carbono (C). Estos compuestos son de gran importancia, debido a
que muchos de los materiales bioquímicos esenciales para la vida pertenecen
a esta familia. Los ácidos nucléicos, por ejemplo, las sustancias químicas
que transportan la información genética que transmite la herencia, consisten
en cadenas largas de unidades heterocíclicas. Muchos pigmentos naturales,
vitaminas y antibióticos, son compuestos heterocíclicos, como lo son también
muchos alucinógenos. La sociedad moderna es altamente dependiente de los
heterociclos sintéticos para usos como pesticidas, herbicidas, tintas y plásticos.
Constituyentes de los ácidos nucléicos

Algunos de los alcaloides del punto anterior son heterociclos.
m3 |contenidos | IC
ACIDOS CARBOXILIOS
Muchos ácidos carboxilicos se encuentran en la naturaleza como ácidos

libres. La mayor parte de los ácidos monocarboxilicos alifáticos que se
presentan en la naturaleza son ácidos de cadena longitudinal que contienen
un numero par de átomos de carbono.
Aquello de peso molecular más elevado se presenta generalmente en forma
de esteres, grasos, aceites y ceras.
Entre los más abundantes están los ácidos saturados, palmitico y estearico y
el ácido no saturado, el oleico. Algunos ácidos dicarboxilicos, comprendiendo
el oxalico, el succinico y el fumarico. También aparecen en la naturaleza,
así como los hidroxiácidos como el láctico, málico y cítrico. Entre los ácidos
carbolixicos más contaminantes tenemos:
a. Acido Metánico (Acido fórmico) CH2O2 es un líquido irritante, corrosivo

de olor picante.
a.1. Fuente
Se encuentra en el segregado de las hormigas y en el líquido cáustico de las

ortigas.
· ”El Mundo de las Química “ / Volumen 2, capítulo 4/Pág. 179.
a.2. Contaminación
Por fumigantes, insecticidas y conservadoras de alimentos, el cual se encuentra

en una concentración mas permisible de 10 ppm en el aire.
a.3. Toxicidad
• Este ácido al inhalar puede causar rinitis, bronquitis, tos, malestar de

garganta y disnea.
• Al ingerirlo puede causar estomatitis ulcerosa, vértigo, albuminuria,
hasta llegar al shock.
• Este ácido mediante la absorción percutania puede causar conjuntivitis,
quemaduras corneas y de la piel.
a.4. Control
• Si el tacto respiratorio esta afecto es recomendable inhalar aerosol de

bicarbonato sódico al 5%.

• Si se ha ingerido es recomendable el lavado gástrico con agua de cal,
seguido de emulsionantes.
Es recomendable el lavado con agua y jabón las partes y allí un tratamiento

ordinario para las quemaduras de piel.
a.5. Prevención
• Ventilación adecuada
• Gafas protectoras
• Mascarillas con absorbentes químicos
• Trajes protectores si es necesario
· Manual de Toxicología Industrial / Pág. 29 – 31.
b. Acido Propiónico (Acido Propanoico) CH3CH2COOH
El 50% de la producción global de ácido propiónico se destina a la elaboración

de conservantes de alimentos y granos de cereales, alrededor de un 20% se
deriva a la manufactura de plásticos biodegradables como el propianato de
celulosa y otro 20% integra a la formulación de herbicidas y fungicidas.
Por lo tanto se presenta la oportunidad de desarrollar tecnologías factibles
para la producción de ácidos orgánicos de mejor valor agregado a partir de
sustrato y desechos bioquímicos, determinando así que la contaminación de
la atmósfera no se degrade mas de los que esta.
· Separata de Química Orgánica/Producción del ácido propiónico y otros

ácidos carboxilico.
c. Acido Acrílico (Acido Propénico) C3H4O2
Es un líquido corrosivo irritante de los picante y agrio. Es ácido insaturado.
c.1. Contaminación
Por síntesis química en el aire no tiene nada establecido
c.2. Toxicidad
Este ácido al inhalarlo puede provocar irritación y mediante la absorción

percutánea provoca quemaduras de ojos y piel.
c.3. Control
Es recomendables el lavado con agua y jabón de las partes contaminadas

del cuerpo, seguido de un tratamiento ordinario de quemaduras. También un
lavado de ojos con agua de manzanilla y de un sintomático y de fortalecimiento
general.
c.4. Prevención
• Gafas protectoras
• Vestidos protectores de goma

· Manual de Toxicología Industrial / Pág. 23 – 24
d. Acido Oxálico (Acido Etanodioico) COOH – COOH
Es una sustancia blanca, de buena cristalización de cual es incoloro y

venenoso, de olor picante y corrosivo.
d.1. Fuente
Muy difundido en el reino vegetal. Se encuentran en las paredes celulares

de algas, helechos y líquidos en forma de sal calcica insoluble o en forma
de oxalato de calcio en el riuvardo y la remolacha, como sal potásica en la
acedera y como sal magnesiana en las hojas de las gramíneas, etc. En el reino
animal aparecen en la orina del hombre y de los animales.
· Química General / Hons Rudelf Chistian / Pág. 191

d.2. Impacto ambiental
El enlace ( C – C) debilita al ácido, el cual por calefacción fuerte o por acción

del sulfuro se descompone en CO, CO2 y agua.
COOH
COOH --- > H2O + CO + CO2
Siendo este CO2 un componente que altera al medio ambiente por acción
del efecto invernadero; ya que se genera un grave problema en el acto de la
contaminación por pulimentos metálicos, impresión, industrias textiles, surtidos
y tintas generándose una alta concentración en la atmósfera.
· Enciclopedia de Química Industrial / H. Blicher / Pág. 238
Por su toxicidad el ácido oxálico:
Al inhalarlo puede provocar irritación del tacto respiratorio; ulceración de las

mucosas; epistaxis; vómitos; irritabilidad muscular; albuminuria; debilidad y
dolor de cabeza.
Al ingerir puede provocar quemaduras y corrosión de la boca, esófago,
estómago, dolor abdominal y deposiciones ensangrentadas, irregularidades
cardíacas y colapso circulatorio, oliguria, llegando al shock.
Mediante absorción percutanéa puede provocar conjuntivitis y lesión de cornea;
ulceraciones gangrenosas de la piel.
El ácido oxalico al combinarse con los iones calcicos, llega a provocar
edema cerebral y lesión de los tubulos renales, por vía sanguínea, el cual es
diagnosticado al tener grandes cantidades de oxalato en la orina.
d.3. Control
• Lavado gástrico, si se ha ingerido con hidroxido de cálcico, lactato

cálcico u otras soluciones cálcicas, seguido de un purgante salino.
• Gluconato cálcico: 10 cc de solución al 10% por vía introvenosa,
cuando sea necesario.
• Extracto paratiroideo; se ha sugerido 100 unidades por vía intramuscular
y morfina para el dolor; seguido de un sintomático y de fortalecimiento
general.

d.5. Prevención
• Mascarilla con absorbente químico
• Excluir de la exposición a los individuos con enfermedades del sistema
nervioso central y riñones.
· Manual de toxicología industrial /Pág. 36 – 38
5. Obtención y Uso
Es posible su obtención pasando CO2 seco sobre un metal alcalino a 360°

por la oxidación del glicol, saponificación del ciánogero y técnicamente por
calentamiento de serrin con alcalis concentrados a 200°.
Con el ácido oxalico, en el laboratorio, se puede obtener CO; para el cual se
deja caer gotas de sulfúrico concentrado sobre ácidos oxalico y pasando los
gases por frascos de absorción para eliminar SO2.
El ácido oxalico tienen diversas aplicaciones, para la preparación de derivados,
adición a detergentes de bajo precio a base de amonio y vidrio soluble, etc.
· Enciclopedia de Química Industrial / H. Blucher / Pág. 39.
ACIDO ACETICO (CH3COOH)
a. Definición
También es conocido como ácido etánoico, vinagre. Es un líquido incoloro,

corrosivo; de olor picante penetrante y muy fuerte; de sabor ácido, muy
soluble en agua y alcohol. Cuando está anhídrido cristaliza a 17°C, tomando un
aspecto parecido al del hillo, por lo cual se conoce también con el nombre de
ácido acético glacial. Es un buen disolvente de varios compuestos orgánicos
y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo.
· Colección la ciencia al día: Química / Sevenigro Herrera - Pág. 233.
Tiene una densidad de 1,87; el cual hierve a 118°C. el vapor de ácido acético
arde con llama azulada.
CH3
CH2OH + 2O2 ---- > 2CO2 + 2H2O
Es uno de los primeros compuestos orgánicos que se aisló en estado de

pureza, dado que muchos organismos son capaces de convertir distintos
compuestos orgánicos en ácido acético.
· Gutshe Davis Pág. 331
b. Fuente
El ácido acético es ampliamente difundido en la naturaleza en estado libre

se encuentre en la secreción de sudor y orina; los acetatos abundan en los

vegetales como en la sabia. Se encuentre en grasas animales y vegetales, con
una pureza más el 98%.
· Pavlov / Química Orgánica / 221
También se obtiene de la madera por destilación, en la que es saca una

fracción acuosa, ácido piroleñoso, que contienen de 4% a 10% de ácido
acético.
· Química Orgánico / L.G. Wade, SR/ Pág. 273
c. USO Y OBTENCION
Se obtienen por fermentación de líquido alcohólicos (vino, sidra, etc.),

en presencia de aire, por la acción catalítica de enzimas producidas por un
microorganismos llamado “Micoderma aceti “ que oxida el alcohol a ácido
acético.
· El Mundo de la Química (volumen 2) capítulo 4, pág. 179
Son las fuentes del vinagre de vino y del vinagre de sidra (azucares y
almidones) siendo un intermediario en la fermentación el alcohol etílico.
Azúcar y almidones fermentación
CH3 CH2 OH --------- > CH3 - C - OH
· Química orgánica L.G. Wade, SR, Pág. 273.
Es un producto químico industrial, que se emplea como solvente, como materia

prima en síntesis y catalizador para una variedad de reacciones. Entre las
muchas aplicaciones del ácido acético esta la fabricación de acetato de
celulosa y fibras textiles. Se usa también para así obtener drogas e insecticidas.
La mayor parte del ácido acético industrial se obtiene a partir del acetileno, por
una hidratación catalizada por sales de mercurio para dar acetaldehido, seguida
de una oxidación con aire para dar ácido acético.
· “Química acetico orgánico se L.G. Wade” / Pág. 274
En el laboratorio se puede preparar por oxidación del etanol o el acetaldehedo

con permanganato de potasio.
· Colección de ciencia al día: Química – Dc. Seminario Herrera/ Pág. 234.
d. IMPACTO AMBIENTAL
La combinación de acetato de cobre con arsénito de cobre da una sustancia

muy venenosa que se emplea como insecticidas para la destrucción de los
parásitos de las plantas forestales y huertos. Para este fin los vegetales se
pulveriza con la solución acuosa.
· Pavlov, A. / Química Orgánica / (203)
La OSHA (Oficina de Administración de Salud y Seguridad Laboral) y la EPA

(Agencia de Protección Ambiental) dan como límite permisible 10 ppm en el
aire durante 8 horas y 15 ppm en el aire exposiciones (dosis letal calculada);
teniendo un efecto corrosivo 3g/ml y un efecto pulmonar de 5g/ml.
Peligro de incendio : El ácido acético es un líquido moderadamente inflamable

que puede formar mezclas explosivas con el aire, entre las proporciones de 5,
4 a 16 por 100 en volumen, debido en la elevada proporción de oxigeno en
la molécula.
Los agentes de extinción preconizadas son el anhidrido carbónico y los polvos
químicos. Por otro lado debido a que su acción corrosiva sobre numerosos
metales, acción que va acompañada de desprendimiento de hidrogeno, el ácido
acético puede ser fuente secundaria de incendios y explosivos. El hidrógeno
es en efecto un gas muy inflamable y explosivo en mezclas con el aire. [ los
límites de explosividad varía entre 4 y 75 por 100 en volumen].
Desplazar el gas carbónico de los carbonatos y atacar a la piedra caliza con

efervescencia.
2 CH3 - CO OH + Ca CO3 à Ca (CH3 – COO) 2 + CO2 + H2O
Del acetato de plomo Pb (CH3 – COO)2, se obtiene el ácido acético y

litargirio, este último suele utilizarse como pigmento blanco ya que tiene un gran
poder cubriente, pero su fabricación esta prohibida a causa de su toxicidad.
El ácido acético esta en una lista de sustancias peligrosas reglamentado por
la OSHA.
Este ácido al ingerirlo ocasiona los siguientes signos y síntomas:
• Dolor boca, laringe, estómago y esófago.

• Vómitos y hematemesia.
• Diarrea con deposiciones ensangretadas.
El ácido acético es tóxico cáustico:
2 CH3 + CO3 Ca à CH3 Ca + CO2 + H2O
CO OH CO O
Por absorción percutánea ocasiona los siguientes signos y síntomas.
• Puede ocasionar ennegrecimiento de la piel y manos, endurecimiento

y grietas.
• Conjuntivitis e iritis, erosión corneal.
Este ácido al inhalarlo ocasiona los siguientes signos y síntomas:
• Laringitis, bronquitis crónica

• Edema pulmunar y neumonía
• Colapso cardiovascular.
• Albuminuria y hematuria
Patología causada por el ácido acético:
• Irritación local, peribronquitis y enfisema, hiperemia de estómago,

congestión hepática, nefrasis hemorrágica, que a largo plazo produce

mutación (cáncer).
6. CONTROL
Sea por inhalación, ingestión y absorción percutánea es recomendable:
• Lavado de ojos con agua

• Lavado con agua y jabón de las partes contaminadas del cuerpo.
• Respiración cardiopulmonar
• Emplear magnesio como antídoto
• Usar atropira con supervisión médica.
Por lo tanto el tratamiento debe ser sintomático y de fortalecimiento general.
PREVENCIÓN
• Gafas protectores
• Mascarillas con absorbentes químicos
• Vestidos protectores de goma
· Manual de Toxicología Industrial / Pág. 22 – 23
El almacenaje de ácido acético debe efectuarse en locales aislados, con

suelo cimentado, bien ventilados y la abrigo de toda fuente de ignición
Para evitar la solidificación estarán dotados de un sistema de calefacción por
serpentines. Los productos oxidantes (ácidos nítricos) así como los metales
susceptibles de ser atacados por el ácido acético con desprendimiento de
hidrógeno, se mantendrán alejados del almacén.
El almacenaje se efectúa generalmente en recipiente de aluminio de vidrio o
en acero inoxidable.
· Contaminación ambiental / A. Villelen / Pág. 138.

m3 |contenidos | IC
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Introducción
Los compuestos heterocíclicos son una de las clases mas importantes de sustancias químicas
orgánicas, se caracterizan porque los átomos en sus moléculas están unidos formando anillos y
uno de ellos al menos, es un elemento distinto del carbono (C). Estos compuestos son de gran
importancia pues muchos de ellos son materiales bioquímicos esenciales para la vida. Los ácidos
nucleicos son un ejemplo, estas sustancias químicas, que transportan la información genética,
controlan la herencia y consisten en cadenas largas de unidades heterocíclicas sostenidas por
otros tipos de compuestos (ver ácidos nucleicos en el módulo 4). Muchos pigmentos naturales,
vitaminas y antibióticos son compuestos heterocíclicos, como lo son muchas de las sustancias
alucinógenas. La sociedad moderna es altamente dependiente de la síntesis de heterociclos para
utilizar en fármacos, pesticidas, herbicidas, colorantes y plásticos.
Los heterociclos más comunes son aquellos que poseen anillos de cinco o seis miembros, cuyos
heteroátomos son nitrógeno, oxígeno o azufre. De los compuestos heterocíclicos simples los mejor
conocidos son: piridina, pirrol, furano y tiofeno.
Piridina y Pirrol son compuestos heterocíclicos de nitrógeno, esto es: sus moléculas contienen
átomos de nitrógeno, como heteroátomos, en los anillos carbonados. Las moléculas de muchos
materiales biológicos contienen anillos de piridina y pirrol, el sometimiento al calor de estos
materiales produce pequeñas cantidades de piridina y pirrol. Estas dos sustancias fueron
descubiertas en los años 1850, en una mezcla oleosa producida a partir del calentamiento de
huesos a elevadas temperaturas. En la actualidad, la piridina y el pirrol son preparados
sintéticamente. El principal interés comercial en estas sustancias yace en su conversión a otras
sustancias, mayormente pigmentos y medicamentos. La piridina es utilizada también como
solvente, agente impermeabilizante, aditivo para el caucho, desnaturalizante de alcoholes, etc.
El furano es un heterociclo que contiene oxígeno (como heteroátomo) empleado principalmente

para la obtención de otras sustancias (incluyendo el pirrol). Un compuesto cercano al furano es
obtenido a partir de cáscaras de avena y mazorcas y utilizado en la producción de intermediarios
para la producción de nylon.
El tiofeno, un heterociclo del azufre, se asemeja al benceno en sus propiedades físicas y químicas.
Este compuesto es frecuentemente encontrado como contaminante del benceno obtenido a partir
de fuentes naturales. Como otros compuestos, tiofeno es utilizado primariamente para la
conversión a otras sustancias. Furano y tiofeno fueron descubiertos en la última parte de la 19°
centuria.
La molécula de piridina contiene un anillo de seis átomos, cinco de los cuales son átomos de
carbono y el otro es nitrógeno. Pirrol, furano y tiofeno contienen anillos de cinco miembros,
compuestos de cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, oxígeno o azufre
respectivamente.
En general, las propiedades físicas y químicas de los compuestos heterocíclicos se entienden

mejor si se las compara con los compuestos orgánicos ordinarios que no contienen heteroátomos.
En esta sección los aspectos comparativos de los compuestos heterocíclicos serán considerados
primero, seguidos por un breve estudio de las diferentes clases de compuestos heterocíclicos,
ordenados de acuerdo al tamaño y naturaleza del anillo.
Aspectos generales de los sistemas heterocíclicos

Comparación con los compuestos carbocíclicos
Las moléculas de los compuestos químicos orgánicos son construidas a partir de un esqueleto de
átomos de carbono, a los cuales se ligan átomos de hidrogeno, oxigeno y otros heteroátomos. Los
átomos de carbono tienen la facilidad de unirse a otros para formar cadenas de átomos. Cuando
los extremos de la cadena se unen entre si, se produce un anillo: un ciclo. Tales sustancias son
denominadas generalmente como alicíclicas o carbocíclicas. La sustitución de uno o mas de los
carbono del anillo de la molécula con un heteroátomo, genera un compuesto heterocíclico.
Un compuesto carbocíclico típico es el ciclo pentano (C5H10):
Por conveniencia la formula puede ser escrita de la siguiente forma simplificada:
cada ángulo de este polígono representa un átomo de carbono y cada lado representa un enlace
entre dos átomos de carbono, se sobreentiende la existencia de átomos de hidrógeno unidos a
estos átomos. Cuando uno de los carbonos del ciclo pentano es reemplazado por un átomo de
nitrógeno se produce el compuesto denominado pirrolidina:
Otros compuestos heterocíclicos pueden ser visualizados teniendo en cuenta este mecanismo. Es
decir reemplazar un carbono del ciclo pentano por otros heteroátomos o a partir de otros
carbociclos y sustituyendo uno de sus carbonos por nitrógeno u otros heteroátomos.
Los compuestos heterocíclicos, al igual que los hidrocarburos, también pueden clasificarse en
parafínicos, olefínicos, y aromáticos. De esta manera la pirrolidina es un compuesto
heteroparafínico que no contiene doble enlace, mientras que el 4,5-dihidrofurano es un compuesto
hetero-olefínico y la piridina es una sustancia típicamente hetero-aromática. Esto se muestra en las
siguientes fórmulas estructurales. En la primera, se muestran los dobles enlaces y en la segunda,
el sexteto aromático queda indicado por un círculo:

Esta clasificación relaciona la química de los compuestos heterociclos directamente con la química
de los derivados no heterocíclicos, los cuales son usualmente mas conocidos. En general los
métodos sintéticos y las propiedades físicas y químicas de los compuestos heteroparafínicos
saturados y hetero-olefínicos parcialmente insaturados se parecen a sus análogos acíclicos. Por
ejemplo, la pirrolidina puede considerarse como una amina secundaria cíclica y tiene mucho en
común con su correspondiente amina acíclica, la di etilamina, que se representa de la siguiente
manera:
Similarmente, el 4,5-dihidrofurano posee propiedades similares a su éter insaturado el éter vinil-

etílico, el cual se representa de la siguiente manera:
Nomenclatura
La denominación de los compuestos heterocíclicos es complicada debido a la existencia de
muchos nombres comunes en adición a la nomenclatura sistemática internacional. Esta fuera del
alcance de esta asignatura abordar la nomenclatura sistemática de los compuestos heterocíclicos.
Destacaremos al menos que generalmente los tipos de heteroátomos presentes en el anillo se
indican con prefijos: oxo, tio y azo, denotando oxigeno, azufre y nitrógeno respectivamente.
Clasificación de los compuestos heterocíclicos
Los heterociclos principales que contienen los heteroátomos comunes (nitrógeno, oxígeno y
azufre) serán revisados de acuerdo al tamaño del anillo de la molécula (en orden ascendiente),
dejando a los compuestos con otros heteroátomos para el final.
Esta clasificación por tamaño del anillo es conveniente pues los heterociclos de un determinado
tamaño poseen características en común.
Pueden efectuarse las siguientes generalizaciones tanto para los compuestos heterocíclicos como
para los carbocíclicos: Los anillos de tres y cuatro miembros poseen tensión anular y por lo tanto
pueden sufrir fácilmente apertura de los anillos, como así también formación. Estos heterociclos
existen también como reactivos intermediarios en ciertas reacciones.
Los anillos de cinco y seis miembros se forman rápidamente y además son muy estables. Este
tamaño de anillo permite también que ciertas moléculas adquieran carácter aromático.
Aquellos anillos de 7 o mas miembros son estables pero no se forman fácilmente.
Anillos de tres miembros
Los heterociclos de tres miembros contienen simplemente átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre;
aziridina, oxirano (óxido de etileno) y tiirano respectivamente.
Comercialmente, oxirano y (en menor medida) aziridina son productos químicos industriales muy
importantes. El oxirano es preparado en gran escala por reacción directa de etileno con oxígeno.

Los polímeros y copolímeros del oxirano y la aziridina son materiales plásticos de uso muy
extendido. Aunque aziridina, oxirano y tiirano son heteroparafínicos, ello son mucho mas reactivos
que sus correspondientes aminas, éteres y sulfuros normales. Esto es debido a la tensión
inherente al anillo de tres miembros. Este comportamiento muestra la mayor reactividad por parte
de los compuestos carbocíclicos relacionados con el ciclopropano.
Anillos de cuatro miembros
Los heterociclos de cuatro miembros mas importantes son: azetidina, oxoetano y tioetano, que
contienen respectivamente nitrógeno, oxígeno y azufre. Las reacciones químicas en las cuales
participan estos compuestos no transcurren tan rápidamente como con los heterociclos de tres
miembros. Similarmente este comportamiento también ocurre (cualitativamente) con las reacciones
de apertura de anillos.
De entre los compuestos heterocíclicos mas importantes de cuatro miembros se puede citar a dos
series de antibióticos emparentadas: las penicilinas y las cefalosporinas. Ambos tipos de
antibióticos contienen el anillo azetidinona. La química de las azetidinonas o b-lactamas, fue
estudiada exhaustivamente en los momentos en que se llevaba a cabo la dilucidación de la
estructura de la penicilina. Durante este tiempo también se consumían recursos para lograr la
síntesis de la penicilina, la cual no se logró hasta 1959. En la figura de abajo se muestra la
estructura completa de una penicilina y una cefalosporina representativa:
Anillos de cinco miembros con un heteroátomo.
Los compuestos aromáticos padres de la familia, pirrol, furano y tiofeno tienen las estructuras que
se muestran abajo:

Los heterociclos de cinco miembros con un heteroátomo conforman la estructura general:
Cada sustituyente en el anillo queda indicado por un número. Los análogos saturados son
denominados pirrolidina, tetrahidrofurano y tiofano respectivamente. Los compuestos bicíclicos
contienen un anillo bencénico unido a un anillo pirrol, furano o tiofano; son conocidos como: indol,
benzofurano, y tionafteno. Sus estructuras se muestran así:
Como se citó anteriormente el pirrol está presente en las grasas óseas, en las cuales el pirrol es
formado por la descomposición piro lítica de proteínas (en condiciones de calentamiento fuerte).
Anillos de pirrol reducidos pueden encontrarse en los aminoácidos esenciales: prolina e
hidroxiprolina, los cuales son constituyentes de la mayoría de las proteínas.
Los derivados del pirrol están ampliamente distribuidos en la naturaleza: el pigmento sanguíneo, la
hemoglobina y compuestos relacionados: las clorofilas y la vitamina B12 están todos formados a
partir de cuatro núcleos pirrol ordenados en un gran anillo, se muestra debajo a la clorofila b:
El importante pigmento llamado índigo fue obtenido primeramente desde fuentes naturales.
Actualmente se lo obtiene a gran escala en forma sintética.

Otros derivados del indol presentes en la naturaleza: El triptofano es un aminoácido esencial
encontrado en la mayoría de las proteínas; uno de sus productos de degradación es el escatol,
hallado en las heces. Indol-3-acético es una hormona de crecimiento de las plantas, también
muchos alcaloides de origen vegetal contienen anillos de indol. Las estructuras de estos
compuestos se muestran así:
Todos los hidratos de carbono, la familia bioquímica que incluye azucares y almidones, están
compuestos de una o mas unidades de azúcar (monosacáridos). Estos azúcares son
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, los cuales existen frecuentemente como furanósidos,
esto es una forma ciclizada de cinco miembros (ej: fructosa o azúcar de frutas) como la
fructofuranosa que se muestra en la figura de abajo:
La deshidratación de ciertos hidratos de carbono produce derivados del furano. Es de gran

importancia comercial la conversión de hidratos de carbono presentes en ciertos bagazos a furano-
2-aldehído o furfural, el cual es ampliamente utilizado como solvente en la manufactura de
plásticos y en la preparación de otros derivados del furano. Muchos otros furanos reducidos
ocurren naturalmente, entre los que se incluye a la vitamina C o ácido ascórbico. Las estructuras
del furfural y la vitamina C se muestran a continuación:

Otros derivados de importancia industrial del furano son; el solvente tetrahidrofurano, preparado a
partir del furfural y el ácido maleico y los anhídridos ftálicos, importantes constituyentes de resinas
y plásticos. Estos compuestos son preparados masivamente por oxidación de benceno y naftaleno
respectivamente, como se muestra debajo:
El tiofeno y sus compuestos relacionados pueden encontrarse en la brea del carbón y en petróleo
crudo. El derivado mas importante presente en el mundo biológico es la vitamina biotina:
Anillos de seis miembros con un heteroátomo

La nomenclatura utilizada para varios compuestos monocíclicos de seis miembros conteniendo
nitrógeno es dada abajo, la numeración se muestra para la piridina. La numeración arábiga se
prefiere a las letras griegas, aunque se utilizan ambos sistemas.

son monómeros importantes que se utilizan para la elaboración de plásticos. Piridinas
farmaceuticamente importantes son la isoniazida (tuberculostático), a-eucaina (anestésico local), la
sulfapiridina, la coramina (estimulante respiratorio). Las estructuras químicas de estos compuestos
son las siguientes:
Las estructuras de las dos benzopiridinas y dibenzopiridinas isoméricas con sus nombres comunes
se muestran abajo:
Estos compuestos y algunos de sus alquil derivados son obtenidos a partir de brea de carbón.
Cada uno de ellos son también sustancias emparentadas con una clase se alcaloides. De ellos, los
grupos de la quinolina (ej: quinina) y de la isoquinolina (ej: morfina) son particularmente bien
conocidos. Derivados sintéticos de las benzo- y dibenzopiridinas incluyen a miembros de la familia
de los pigmentos “cianinas”, algunos de los cuales, ej: rojo de etilo, son agentes fotográficos
sensibilizantes y otros son antisépticos muy utilizados contra organismos estafilococos;
antimaláricos tales como la mepacrina (también llamada quinacrina o Atabrina [nombre registrado])
y cloroquina; antibacterianos como la acriflavina (Tripaflavina [nombre registrado]); tripanocidas

tales como el cloruro de fenidio; y el reactivo oxina (8-hidroquinolina u 8-quinolinol) utilizado en
química analítica. Las estructuras de estos compuestos se muestran a continuación:
Los compuestos monocíclicos aromáticos de seis miembros que contienen oxígeno y azufre son
los tiopirilios (acarrean cargas positivas; cationes) con las siguientes estructuras:
Los piranos contienen átomos de hidrógeno extra, la posición de los cuales es indicada por un
número seguido por un H.

tales como el cloruro de fenidio; y el reactivo oxina (8-hidroquinolina u 8-quinolinol) utilizado en
química analítica. Las estructuras de estos compuestos se muestran a continuación:
Los compuestos monocíclicos aromáticos de seis miembros que contienen oxígeno y azufre son
los tiopirilios (acarrean cargas positivas; cationes) con las siguientes estructuras:
Los piranos contienen átomos de hidrógeno extra, la posición de los cuales es indicada por un
número seguido por un H.

Ciertos azúcares son llamados piranosas puestos que contienen anillos de seis miembros
tetrahidropiránicos con las estructuras siguientes:
El cation benzopirilio es el padre de un gran número de productos naturales. Varios de ellos se

muestran debajo:
El catión flavilio es el padre de las antocianidinas, sustancias que combinadas con azúcares
forman los pigmentos denominados “antocianinas”, sustancias rojas y azules que colorean flores y
frutas. El ion flavilio presenta la siguiente estructura:
Anillos de cinco y seis miembros con dos o mas heteroátomos.
Los nombres y sistemas de numeración para los anillos de cinco miembros heteroaromáticos con
dos heteroátomos se muestran abajo:

Pocos pirazoles ocurren naturalmente; la antipirina (antipirético y analgésico) y la tartrazina
(colorante alimentario y fotográfico)
Los imidazoles son los compuestos biológicamente mas importantes; la histidina, por ejemplo es un
aminoácido esencial, conocido por ser de particular importancia en reacciones enzimáticas. Un
producto de descomposición de la histidina, llamado histamina, es el responsable del desarrollo de
las alergias, de aquí la importancia de los fármacos denominados antihistamínicos. La histidina y la
histamina tienen las siguientes estructuras:
Los tiazoles son de una gran importancia biológica. Este sistema de anillos se encuentra en la
tiamina (vitamina B1) y en la penicilina. El sulfatiazol es una importante sulfa-droga, su estructura
se muestra abajo:

En la vitamina B12 puede encontrarse una unidad benzoimidazol.
Las tres diazinas monocíclicas (anillos de seis miembros con dos átomos de nitrógeno) son
llamadas y numeradas de la siguiente manera:
La hidrazida maleica, derivada de la piridazina, es un compuesto herbicida y algunas pirazinas

pueden encontrarse en la naturaleza, el ácido aspergílico (antibiótico) por ejemplo. Las estructuras
de estos compuestos son:
Las pirimidinas, sin embargo, son los compuestos más importantes de este grupo. Uracilo, timina y
citosina, por ejemplo, son los constituyentes de los ácidos nucleicos, sus estructuras se muestran a
continuación:
La Vitamina B1 contiene un anillo pirimidina, igualmente los barbituratos sintéticos, drogas

ampliamente utilizadas, contienen este anillo. Varias oxazinas y tiazinas son conocidas pero
presentan una pequeña importancia, exceptuando a la morfolina que es utilizada como solvente.
Existen otros cinco sistemas policíclicos en esta familia general que tienen alguna significancia; sus
estructuras y sistemas de numeración se muestran debajo:

Los compuestos de la pteridina tienen también significancia biológica. Las primeras pteridinas
fueron descubiertas como pigmentos en alas de mariposas, una de ellas tiene la siguiente
estructura:
El ácido fólico, también una pteridina, es un factor importante de crecimiento.
La riboflavina, un derivado de la aloxazina, es una vitamina B:
La fenotiazina es un agente antihelmíntico (antiparasitario), también es el padre de una familia de

pigmentos tales como el azul de metileno, una sustancia ampliamente utilizada como colorante
biológico e indicador redox. La estructura del azul de metileno es la siguiente:

Los compuestos de la pteridina tienen también significancia biológica. Las primeras pteridinas
fueron descubiertas como pigmentos en alas de mariposas, una de ellas tiene la siguiente
estructura:
El ácido fólico, también una pteridina, es un factor importante de crecimiento.
La riboflavina, un derivado de la aloxazina, es una vitamina B:
La fenotiazina es un agente antihelmíntico (antiparasitario), también es el padre de una familia de

pigmentos tales como el azul de metileno, una sustancia ampliamente utilizada como colorante
biológico e indicador redox. La estructura del azul de metileno es la siguiente:
Cabe destacar la existencia de compuestos heterocíclicos con anillos de siete y mas miembros,
anillos con heteroátomos no comunes como selenio, teluro, fósforo, arsénico, antimonio y boro.
Estos no serán abordados pues están fuera del alcance de esta asignatura

m3 material
Material básico:

2000.

• WADE, L. G. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall. 2004. (5ta
Edición)
m3 actividades
m3 | actividad 1
1) Actividad 1: Funciones oxigenadas. Estructura y propiedades físicas
1) Escribir las fórmulas semidesarrolladas para los siguientes compuestos:
a) Etanol
b) Butanol
c) 2-Metil-1-propanol
d) 3-Metil-2-butanol
e) 2,3-Pentanodiol
f) 2-Etil-3 penten-1-ol
g) Ciclopenten-2-ol
h) 2,3-Dimetilciclohexanol
i) Acido propanodióico.
j) N,N-dimetilpentanamida.
k) Metanooxietano
l) m-dimetilbenceno
m) 3-butne-2-ona (metilvinilcetona)
n) Acido 2- hidroxietanóico.
o) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
p) N,N.dimetil butanamina
q) 3-Metilbutanal
r) Benzaldehído
s) 2-Metil-2,5-octanodiona
t) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
u) 2,5-Dioxooctanodial
v) 3-Metil-3-pentenal
w) Ácido 2-etil-3-hexenoico
x) Ácido butanodioico
y) Ácido bromoacético
z) Cloruro de propanoilo
aa) Pentanoato de metilo
ab) Ácido benzóico.

ac) Estearato de sodio (18C)
ad) 2-metil hexanamida
2) Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

3) De las siguientes parejas de compuestos, indicar cuáles son isómeros y, en
esos casos, indicar el tipo de isomería. Nombrar cada uno de ellos:
a) CH3CH2CH2CH3 y (CH3)2CHCH3
b) CH3CH=CH2 y CH3C≡CH
c) CH3CH2CH2CHO y CH3COCH2CH3
4) Mencione alguna forma de obtención de derivados halogenados, alcoholes,

aldehídos, cetonas y éteres. Indique algunos usos cotidianos de cada una de
estas funciones orgánicas.
5) Construya una tabla, como se indica en el ejemplo, y establezca las diferencias

en cuanto a propiedades físicas de las funciones orgánicas en estudio:
Función Grupo Punto de Punto de Solubilidad

Explicación
orgánica funcional fusión ebullición en agua
6 ) Dé ejemplos pertenecientes a los compuestos estudiados con alto grado de

toxicidad. Explique en cada caso por qué resultan tóxicos.
7) Probablemente, estando cerca de un espejo de agua eutroficado (un lago,

por ejemplo), usted haya percibido un olor extraño, proveniente del cuerpo de
agua el cual es similar al producto comercial insecticida clorado denominado
“Gamexane”. Podría esbozar una explicación acerca de este hecho?
8) Los siguientes compuestos suelen utilizarse en la vida cotidiana,

mencione en qué actividades. Indique también a qué familias de compuestos
pertenecen.
- urea
- tolueno
- p-clorobenceno
- naftaleno
- antraceno

- fenol
- anilina
- cafeína
¿Cuál de ellos, piensa usted, tiene un mayor impacto ambiental? Justifique

su respuesta.
9) Escriba las fórmulas estructurales y los nombres comunes de 10 heterociclos.

Investigue:
a) El uso de cada uno de ellos.

b) Si son sustancias peligrosas.
10) Clasifique aquellos que sean sustancias peligrosas de acuerdo a la normativa

de la ONU. Consulte la base de datos de las Fichas de Seguridad Química o
FISQ de la Organización Internacional del Trabajo (OIT). Disponible en:
http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10060
961ca/?vgnextoid=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD
clave de corrección 1

m3 | actividad 2
Propiedades químicas de funciones oxigenadas y nitrogenadas. Reacciones

de funciones oxigenadas: Ejercitación
1) Complete las siguientes ecuaciones químicas de modo tal que todos los
compuestos queden finalmente con sus respectivas fórmulas y nombres.

2) Escribir un mecanismo de síntesis para los siguientes compuestos (Puede
utilizar cualquier reactivo auxiliar que necesite)
a) Ácido pentanóico partiendo de un alcohol

b) 3.metilbutanona partiendo de un alcano
c) 2-buteno partiendo de un ácido carboxílico
d) Pentanoato de isopropilo, partiendo de alcoholes.
En todos los casos deberá consignar el nombre de cada compuesto además de sus
fórmulas estructurales.
C 1


m3 glosario
Acetona: Propanona.

carboxilo.


alcoholes se eleminan dos átomos de hidrógeno.







bromo, yodo).



m ó dulos
m4
m4 microobjetivos
• Reconocer algunos de los principales polímeros sintéticos y naturales,

teniendo en cuenta su importancia en aplicaciones tecnológicas y su
impacto sobre el ambiente. Reconocer en estos compuestos los diferentes
grupos funcionales estudiados.
• Conocer algunas propiedades físicas y químicas importantes a la hora de
comprender el impacto de estos compuestos sobre el ambiente.
• Clasificar los polímeros según su origen, según su mecanismo de
síntesis, según su composición y según su estabilidad ante los cambios
de temperatura.
• Reconocer a los cuatro grupos principales de biocompuestos: Glúcidos,
proteínas, lípidos y ácidos nucleicos.
• Ser capaz de identificar a cada uno de estos compuestos de acuerdo a
sus grupos funcionales y estructura.
• Conocer algunas propiedades físicas y químicas importantes de cada uno
de estos compuestos, así como sus principales funciones biológicas.
m4 contenidos
Biomoléculas y Polímeros sintéticos y naturales
Este módulo hace referencia a los compuestos poliméricos y las sustancias

químicas que constituyen a los organismos vivientes.
Los polímeros son sustancias que consisten en grandes moléculas formadas
por muchas unidades pequeñas que se repiten, llamadas monómeros. El
número de unidades que se repiten en una molécula grande se llama grado
de polimerización. Los materiales con un grado elevado de polimerización se
denominan altos polímeros. Los homopolímeros son polímeros con un solo
tipo de unidad que se repite. En los copolímeros se repiten varias unidades
distintas. Consulte el texto Fundamentos de polímeros IC 1 (material obligatorio
de estudio) para obtener más información acerca de estos compuestos.
Muchas de las sustancias orgánicas presentes en la materia viva, como
las proteínas, la madera, la quitina, el caucho y las resinas, son polímeros;
también lo son muchos materiales sintéticos, como los plásticos, las fibras
(nylon, rayón), los adhesivos, el vidrio y la porcelana.
Los compuestos orgánicos naturales tales como: hidratos de carbono, ácidos
nucleicos, aminoácidos, péptidos y proteínas y lípidos, son los protagonistas
imprescindibles en los intrincados mecanismos químicos de los innumerables
sistemas vivientes del planeta, a la vez que representan una fuente importante
de recursos que sirven a las cada vez más numerosas aplicaciones humanas,
tales como medicina, alimentación, genética e industria en general.

Composición química de los seres vivos. Biomoléculas
El análisis químico de los seres vivos revela que todos están constituidos a nivel
químico de, básicamente, los mismos elementos, llamados por ello elementos
biogénicos o biogenésicos.
Estos son los elementos químicos que forman parte de la materia viva y
constituyen solo una pequeña parte del total de elementos químicos conocidos.
Los principales elementos biogénicos son cuatro: carbono (C), oxígeno (O),
hidrógeno (H) y nitrógeno (N). Estos elementos son especialmente adecuados
para integrar la materia viva por las siguientes características:
- Son muy abundantes en las capas más externas de la Tierra, que son las
que están más en contacto con los seres vivos (y por tanto éstos pueden
conseguirlos con facilidad).
- Forman con facilidad enlaces covalentes con otros átomos, lo que
permite la formación de cadenas estables y muy versátiles. Esto es muy
útil para las transformaciones continuas que sufre la materia viva.
- Su polaridad facilita la disolución en el agua, lo que facilita la incorporación
de estos elementos a los seres vivos (o su eliminación).
- El C y el N tienen gran facilidad para unirse con el O y el H. Esto permite
pasar con facilidad del estado oxidado al reducido (CO2 a CH4, por
ejemplo), lo que es la base de numerosas reacciones metabólicas.
Las células de los organismos vivos utilizan básicamente cuatro tipos de

sustancias: Glúcidos, Ácidos nucleicos, lípidos y proteínas.

Son biomoléculas formadas por C, O e H.
Desde el punto de vista químico son polialcoholes en los que un grupo –OH
ha sido reemplazado por un grupo aldehído (–COH) o cetona (=CO). Esta
sustitución da lugar a la distinción química de dos tipos de glúcidos, aldosas
o cetosas, respectivamente. A su vez, tanto unas como otras se llaman triosas,
pentosas, hexosas, etc., según el número de átomos de carbono que posean.
La función de los glúcidos es servir de fuente de energía, para lo cual se
almacenan en forma de glucógeno (animales) o almidón (plantas). Hay también
glúcidos que forman parte de determinadas estructuras del organismo.
Dentro de los glúcidos se distinguen 3 grupos: monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos. Los 2 primeros se denominan azúcares, por su sabor dulce.
Monosacáridos: No pueden descomponerse en otros glúcidos más simples

(se dice que no son hidrolizables). Son sólidos, blancos, dulces, cristalinos y
solubles en agua. Tienen entre
3 y 12 átomos de C. En algunos de ellos, la molécula adopta una forma cíclica y
se forman pentágonos o hexágonos (5ó6 átomos de C).
Destacan los que tienen 6 átomos de carbono (hexosas), entre los que se
encuentran la glucosa (el azúcar más abundante en la naturaleza), la fructosa
(presente en muchas frutas) y la galactosa (en el azúcar de la leche).
A su vez, entre los monosacáridos de 5 átomos de carbono (pentosas) destacan la
ribosa y la desoxirribosa, que forman parte del ARN y del ADN, respectivamente.
Disacáridos: Están formados por la unión de dos monosacáridos; cuando se

produce esa unión se separa una molécula de agua. Son dulces, solubles en
agua y cristalizables.
Disacáridos principales:
Sacarosa. Fructosa + glucosa. Es el azúcar de la caña o la remolacha.
Maltosa. Glucosa + glucosa. Es el azúcar de la malta.
Lactosa. Glucosa + galactosa. Es el azúcar de la leche de los mamíferos.
Polisacáridos: Están formados por la unión de muchos polisacáridos (entre 10 y

miles). No cristalizan, son insolubles en agua y no son dulces.
Polisacáridos principales:
Almidón. Formado por miles de anillos de glucosa. Constituye la reserva
energética de los vegetales.
Glucógeno. Formado por unas 30.000 anillos de glucosa. Es la sustancia que
fabrican los animales como reserva energética. Se encuentra en el hígado y los
músculos.
Celulosa. Constituye la pared celular de las células vegetales. Tiene misión
estructural. Es el componente principal de la madera y el algodón. Se calcula
que el 50% de la materia orgánica de la biosfera es celulosa.
Lípidos.
Se trata de un grupo heterogéneo de sustancias que tienen en común las

siguientes propiedades:
- No ser solubles en agua, pero sí en disolventes orgánicos (benceno,
acetona....).
- Tienen un tacto untuoso.
- Manchan el papel de forma característica.
Los lípidos son la base de las membranas celulares, pero funcionan también
como fuentes de energía, cubiertas protectoras, hormonas, vitaminas, pigmentos
fotosintéticos y aislantes térmicos.

Se clasifican en lípidos simples, complejos y sustancias asociadas
Dentro de los lípidos simples encontramos los ácidos grasos y los acilgliceroles
Acidos grasos: Son ácidos orgánicos (tienen un grupo COOH) con un número
par de átomos de C (entre 12 y 14). Si los enlaces son sencillos, se habla de
ácidos grasos saturados, que son sólidos a temperatura ambiente y si hay algún
doble enlace en la cadena, se denominan ácidos grasos insaturados, que son
líquidos a temperatura ambiente y forman parte de los aceites vegetales.
Son moléculas muy energéticas. La oxidación completa de un ácido graso
produce más calorías por gramo que la de cualquier compuesto orgánico.
Ejemplos de ácidos grasos son el oleico, el palmítico, linoleico o el araquidónico.
Los acilgliceroles, ácidos grasos esterificados con glicerol, por ejemplo los
triglicéridos. Estos últimos, se encuentran formando grandes gotas en el interior
de las células. En los animales se acumulan en el tejido adiposo y constituyen la
reserva energética. El que está bajo la piel actúa como aislante térmico y sirve
como amortiguador de golpes. En los vegetales son frecuentes en las semillas
para proporcionar energía al embrión.
Entre los lípidos complejos podemos mencionar a los fosfolípidos que forman la
base de cualquier membrana celular. También en este grupo encontramos a las
ceras que desempeñan funciones de protección e impermeabilización.
Entre las sustancias asociados se encuentran el colesterol, los terpenoides y

vitaminas
Proteínas.
Son las sustancias que componen las estructuras celulares y las herramientas
que hacen posible las reacciones químicas del metabolismo celular. En la
mayoría de los seres vivos (a excepción de las plantas que tienen más celulosa)
representan más de un 50% de su peso en seco. Una bacteria puede tener cerca
de 1000 proteínas diferentes, en una célula humana puede haber 10.000 clases
de proteínas distintas.
Químicamente son macromoléculas (moléculas de gran tamaño): polímeros de
aminoácidos dispuestos en una secuencia lineal, sin ramificaciones.
Los aminoácidos son moléculas orgánicas pequeñas con un grupo amino (NH2)
y un grupo carboxilo o ácido (COOH). La gran cantidad de proteínas que se
conocen están formadas únicamente por 20 aminoácidos diferentes. Se conocen
otros 150 que no forman parte de las proteínas.
Los aminoácidos se unen entre sí mediante el llamado enlace peptídico (se
produce entre el grupo amino de un aminoácido y el carboxilo del siguiente, con
desprendimiento de una molécula de agua). Dos aminoácidos unidos dan lugar
a un dipéptido, tres aminoácidos a un tripéptido, y así sucesivamente.
Por la disposición de los aminoácidos que las componen, se dice que las
proteínas poseen estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.

- Estructura primaria: Viene definida por la secuencia de aminoácidos en
la cadena.
- Estructura secundaria: Es la disposición espacial de la cadena de
aminoácidos. En función del tipo de aminoácidos, y de los enlaces que
se establecen entre ellos, la cadena puede tomaruna forma de helicoide
o de lámina plegada (como un biombo).
- Estructura terciaria: Se refiere al aspecto tridimensional global de la
molécula y se debe a las interacciones de diversos tipos que se establecen
entre los grupos laterales de los aminoácidos. Si la proteína mantiene su
estructura de hélice o de lámina plegada, se habla de estructura terciaria
fibrosa (el colágeno o la queratina la tienen). Si la cadena se pliega en
una estructura tridimensional compacta más o menos esférica, se dice
que tiene estructura terciaria globular. Esta estructura es la que confiere
a la proteína su actividad biológica.
- Estructura cuaternaria: Sólo está presente en proteínas formadas por
más de una cadena polipeptídica y hace referencia a la estructura
espacial global de toda la proteína, consecuencia de las interacciones y
la organización espacial de las diferentes subunidades.
Entre las diversas funciones de las proteínas destaca la acción enzimática. Los
enzimas son proteínas que catalizan casi todas las reacciones químicas que
se producen en la célula; por eso se les denomina biocatalizadores. Ejemplos:
polimerasa, nucleasas, ligasas o endonucleasas.
PROPIEDADES DE LAS PROTEÍNAS

- Solubilidad: Las globulares son solubles en agua, pero debido a su
elevado peso molecular forman dispersiones coloidales. Las fibrosas
son insolubles en agua.

- Desnaturalización: Consiste en la pérdida de total o parcial de los niveles
de organización superiores al primero. Si ocurre, pierden su actividad
biológica. Depende de factores físicos como la temperatura, radiaciones,
agitación, o químicos, como pH o disolventes orgánicos. El proceso
puede ser irreversible (clara del huevo cocida) o no.
- Especificidad: Desde dos puntos de vista: Las proteínas homólogas de
diferentes especies son semejantes, pero no idénticas, se encuentran
diferencias incluso entre individuos de la misma especie.
Cada proteína realiza una función determinada y específica, que depende de
su estructura. Son capaces de reconocer específicamente a una sustancia e
interactuar con ella.
FUNCIONES DE LAS PROTEÍNAS

a) Ación enzimática: Los enzimas son proteínas que catalizan casi todas las
reacciones químicas que se producen en la célula; por eso se les denomina
Biocatalizadores. Ejemplos: polimerasa, nucleasas, ligasas o endonucleasas,
que intervienen en la formación de las cadenas de ADN y ARN.
b) Transporte: Ciertas proteínas se unen a moléculas o iones en un lugar y los
liberan en otro, Ej: Hemoglobina que transporta O2 y CO2 o las permeasas de
las membranas que trasladan de un lado al otro de la membrana determinadas
sustancias.
c) Movimiento y contracción: Son proteínas que intervienen en la contracción de
las fibras musculares, como la miosina, otras forman cilios o flagelos.
d) Proteínas estructurales: Forman las estructuras de los orgánulos celulares.
Pueden ser fibrosas como el colágeno, presente en el hueso y el tejido conectivo,
o globulares, como las de las membranas celulares.
e) Nutrición y reserva: Las albúminas de la sangre o el huevo, la caseína de la
leche o las de
las semillas son una importante fuente de aminoácidos.
f) Inmunidad: La inmunoglobulinas son proteínas de defensa que identifican y
neutralizan virus, bacterias o sustancias extrañas. Los interferones se ocupan de
la defensa antiviral.
g) Regulación hormonal: Algunas hormonas como la paratiroidea o la insulina
son proteínas.
h) Regulación de la diferenciación: Existen proteínas que inhiben o activan
algunos genes, lo que puede dar lugar a la diferenciación celular o al inicio
de procesos como la aparición de los caracteres sexuales secundarios con la
llegada de la pubertad.
i) Percepción y transmisión de señales: Algunas P proteínas de membrana son
receptores de hormonas y de otras sustancias.
ÁCIDOS NUCLEICOS
Una característica esencial de los seres vivos es su capacidad para reproducirse.
Para ello cada individuo debe contener una descripción completa de sí mismo,
que además ha de ser capaz de transmitir a sus descendientes para que ellos
puedan construir otro individuo con esas características.
A nivel celular, una célula ha de disponer de esas instrucciones para construir
una réplica idéntica de sí misma. En una célula, esa información se encuentra
en un ácido nucleico denominado ADN (ácido desoxirribonucleico). Para que
la información contenida en el ADN se pueda expresar hace falta otro ácido
nucleico que se denomina ácido ribonucleico (ARN).
Los ácidos nucleicos (AN) son las mayores moléculas que existen: pueden medir
hasta 0,1 m de longitud. Cada ácido nucleico está formado por varios nucleótidos.
Cada nucleótido es el resultado de unir una molécula de ácido fosfórico a un
nucleósido. Y cada nucleósido es resultado de la unión de una pentosa (azúcar

con 5 átomos de carbono) con una base nitrogenada. De esta manera, decimos
que cada nucleótido está formado por:
- Una pentosa (azúcar con 5 átomos de carbono): ribosa para el ARN y
desoxirribosa para el ADN.
- Una molécula de ácido fosfórico (grupo fosfato).
- Una base nitrogenada (compuestos cíclicos con N). Pueden ser púricas:
adenina (A) y guanina (G); o pirimidínicas: citosina (C), timina (T) y
uracilo (U).
- Los ácidos nucleicos están formados por largas cadenas de nucleótidos
enlazados entre sí por el grupo fosfato.
Existen dos clases de ácidos nucleicos: ADN y ARN. Las diferencias entre ambos
son:
- Composición química: la pentosa que forma parte del ADN es la
desoxirribosa; la que forma parte del ARN es la ribosa. Las bases
nitrogenadas son las mismas, a excepción de la timina (que sólo está en
el ADN) y el uracilo (que sólo está en el ARN).
- Localización: el ADN se encuentra en el núcleo de la célula (más
específicamente, en el cromosoma); el ARN está tanto en el núcleo
como en el citoplasma.
- Función: el ADN es portador de los factores de la herencia (genes) y
dicta las órdenes para que la célula elabore las proteínas; el ARN recibe
esas órdenes y las ejecuta.
- Estructura: la cadena de ADN es doble mucho más larga; la del ARN es
sencilla y más corta.
La estructura espacial del ADN consiste en un par de cadenas de nucleótidos
arrollados e espiral y unidos por enlaces que se establecen entre las bases
nitrogenadas. De manera que las bases quedan enfrentadas en el interior de la
doble hélice, pero no de cualquier manera, se establecen “parejas” de manera
que la adenina se enlazará con una timina y la guanina con una citosina.
Finalizamos aquí el desarrollo de los contenidos de la asignatura y le proponemos

continuar con las actividades del módulo y la realización del segundo parcial.

m4 |contenidos | IC
Para visualizar esta información complementaria dirijasé al sector respectivo en

la Plataforma.
m4 material
Material básico:

2000.
• Lopez Carrasqueño, F. L. (2004) (Fundmentos de polímeros) VI Escuela

Venezolana para la Enseñanza de la Química. Mérida. URL: http://www.eis.
uva.es/~biopolimeros/pedro/WebSite/Contenidos/Bibliografíacompleta/
polimeros.pdf
• WADE, L. G. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall. 2004. (5ta
Edición)
Hill / Interamericana de España, 1999. (5ta. Edición)
m4 actividades
m4 | actividad 1
Polímeros
Mediante esta actividad, usted va a introducirse en el complejo mundo de las

sustancias poliméricas o polímeros. Muchos de los materiales que nos rodean
están constituidos por estos compuestos. Incluso nuestro cuerpo tiene una vasta
variedad de sustancias poliméricas. Le sugerimos intentar abordar esta temática,
efectuando las siguientes actividades. Para ello, consulte en los contenidos, el
texto: Fundamentos de polímeros.
1 Existe una amplia variedad de sustancias definidas como polímeros.

En base a la definición de polímero, proponga y describa analogías
con un objeto macroscópico.
2 ¿Cuál es el constituyente esencial del esqueleto de una molécula de
polímero? ¿Qué otro/s elemento/s pueden polimerizar?
3 ¿Qué diferencias existen entre los polímeros sintéticos y los
naturales? ¿Qué implicancias tienen estas diferencias desde el punto
de vista ambiental? Mencione 3 ejemplos de polímeros naturales.
4 Dé ejemplos de polímeros naturales que pueden sintetizarse. ¿Existe
algún tipo de ventaja en cuanto a la síntesis de sustancias que ya
existen naturalmente?
5 El azufre juega un papel muy importante en el proceso de fabricación
del caucho. ¿Por qué? Explique cómo actúa químicamente. ¿Qué

nombre recibe este proceso?
6 El petróleo es la materia prima más importante para la producción
de polímeros sintéticos. ¿Cuáles de sus derivados se utilizan para
producir la mayoría de los polímeros?
7 Defina polímero sintético. Investigue cuál fue el primer polímero
sintético que se elaboró, quién lo hizo y en qué año.
8 Busque 10 ejemplos de polímeros sintéticos, dando para cada uno
de ellos al menos un ejemplo de aplicación.
9 Enumere las diferencias químicas que se presentan entre los
polímeros de adición y condensación.
10 Identifique los grupos funcionales en cada uno de los polímeros
listados en el punto 8
11 Con los compuestos listados en el punto 3 y en el punto 8, confeccione
una tabla que incluya los siguientes puntos
Origen
Comportamiento al elevar la temperatura
Método de síntesis
Tipo/s de monómero
12 Le proponemos ahora que reflexione acerca de la importancia de

los polímeros sintéticos en nuestras vidas. Elija luego 3 compuestos
poliméricos de uso masivo y redacte un escrito de aproximadamente
una página en donde pueda contrastar las ventajas y desventajas
que presentan cada uno de ellos desde varios puntos de vista: el
bienestar/mejora de calidad de vida, económico y ambiental. El
escrito debería cerrarse con una reflexión que intente responder esta
pregunta: ¿Es factible dejar de utilizar polímeros? ¿Qué alternativa
podría proponer?
m4 | actividad 2
Productos Naturales. Carbohidratos
Los compuestos químicos orgánicos denominados hidratos de carbono o

carbohidratos son los que más predominan en la naturaleza. Las plantas verdes
y las bacterias los producen a través de la fotosíntesis, durante la cual absorben
el dióxido de carbono del aire por acción de la energía solar, y producen hidratos
de carbono y otros productos químicos necesarios para que los organismos
sobrevivan y crezcan.
Para adentrarse en este mundo le recomendamos efectuar las siguientes
actividades. Para resolverlas le resultará de utilidad la lectura del material básico
y la visualización de la clase satelital referida a este tema.
1 ¿Qué tipos de sustancias integran el grupo de compuestos
orgánicos denominado hidratos de carbono? ¿Por qué se los
denomina “hidratos”? ¿Cuál es la función que cumple cada uno de
estos grupos de sustancias en la naturaleza? Dé ejemplos.
2 Clasifique los hidratos de carbono.
3 Establezca una clasificación química de los monosacáridos.
Tenga en cuenta los grupos funcionales estudiados en módulos
anteriores.

4 Explique por qué los monosacáridos lineales existen en equilibrio
con sus estructuras cíclicas hemiacetalicas. Escriba la reacción de
formación de hemiacetales para algún glúcido.
5 Enumere y de ejemplos para los diferentes tipos de isomería que
pueden presentar estas moléculas.
6 Explique que es un anómero. Dibuje y nombre un par de estos
isómeros.
7 De acuerdo a lo realizado en el punto anterior, caracterice y
represente gráficamente las siguientes compuestos:
Ribosa
Sacarosa
α Manosa
Maltosa
α Galactosa
Quitina
Sorbitol
Manitol
Almidón
Lactosa
Fructosa
Celulosa
β Glucosa
8 Encuentre una aplicación humana a cada uno de los compuestos

enunciados anteriormente.
9 Investigue acerca del proceso para producir la pasta de celulosa.
¿Qué partes de ese proceso impactan negativamente en el ambiente?
10 Confeccione una composición de al menos una página donde
exponga la relación existente entre hidratos de carbono y petróleo.
Tenga en cuenta los ciclos energéticos.
m4 | actividad 3
Productos Naturales. Ácidos Nucleicos
Los ácidos nucleicos son moléculas altamente complejas que producen las
células vivas y los virus. Reciben este nombre porque fueron aisladas por
primera vez del núcleo de células vivas. Los ácidos nucleicos tienen al menos
dos funciones: transmitir las características hereditarias de una generación a la
siguiente y dirigir la síntesis de proteínas específicas.
A modo de introducción, le sugerimos que resuelva las siguientes actividades.

Para resolverlas le resultará de utilidad la lectura del material básico y la
visualización de la clase satelital referida a este tema.
1 Caracterice químicamente los ácidos nucléicos. Clasifíquelos. Tenga

en cuenta todas las funciones orgánicas estudiadas.
2 Represente esquemáticamente un ácido nucléicos Tenga en cuenta
la imagen del texto Ácidos nucleicos.
3 ¿Qué funciones cumplen en la naturaleza?

4 La ingeniería genética es una herramienta útil en la producción
de alimentos, medicamentos y curas para algunas enfermedades.
Mencione algunas aplicaciones de estas tecnologías. Sugiera
implicancias ambientales, directas o indirectas, de los mismos.
5 En un país sojero como el nuestro, no es posible ignorar la
importancia de los cultivos transgénicos. Explique qué es la soja
transgénica y cuáles serían sus beneficios. Explique los problemas
ambientales que pueden causar los cultivos transgénicos. Subraye
especialmente la contaminación génica.
m4 glosario
Acetona: Propanona.

carboxilo.


alcoholes se eleminan dos átomos de hidrógeno.






bromo, yodo).

litorales por nutrientes vegetales, antes escasos, con el consiguiente aumento
de la masa de vida vegetal acuática que este enriquecimiento permite mantener.


Haluro de acilo: Se deriva de los ácidos orgánicos cuando se sustituye el radical

–OH por un halógeno (X).
e v a l u ación
La versión impresa no incluye las actividades obligatoria ( parciales ). Las

mismas se encuentran disponibles directamente desde la Plataforma.

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Q II - Química II

EDUBP | HSL | quinto cuatrimestre

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EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag.2

Muchos de los conocimientos científicos nacen a partir de la necesidad imperiosa

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag. 3

Módulo 1: Introducción a la química orgánica

Definición. Introducción histórica. Importancia. El elemento Carbono. Propiedades

Módulo 2: Hidrocarburos y halogenuros de alquilo

Hidrocarburos: Definición. Clasificación. Fuente industrial. El petróleo como

Módulo 3: Funciones orgánicas oxigenadas: Alcoholes. Aldehídos. Cetonas

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag.4

Módulo 4: Biomoléculas y Polímeros sintéticos y naturales

Biomoléculas. Hidratos de carbono: Definición. Estructura. Grupos funcionales:

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag. 5

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag.6

• Aproximarse a los aspectos generales de la química del carbono a los fines

• Desarrollar habilidades en el análisis de los temas de actualidad

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag. 7

Porcentajes estimados por módulos según la cantidad y complejidad de los

Módulos Porcentajes estimados

Representación de los porcentajes en semanas:

• BAYLEY, Philip S., BAYLEY, Cristina A.: Química Orgánica, Conceptos y

• RECIO DEL BOSQUE, Francisco Higinio: Química Orgánica. México,

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag.8

Acíclico: Compuesto orgánico que tiene su cadena de carbono abierta.

Ácidos orgánicos: Compuestos orgánicos que en la molécula poseen un grupo

Acilo (grupo): R-CO-

Acrilán: Nombre comercial de una fibra sintética, obtenida por polimerización

Acrilonitrilo: Cianuro de vinilo, materia prima de las fibras sintéticas acrílicas,

Alcanos: Hidrocarburos saturados de cadena abierta. Parafinas.

Alcoholes: Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos

Aldehídos: Los aldehídos se producen cuando en el grupo funcional de los

Alicíclico: Compuestos de cadena cerrada que por su estructura tiene

Alquenos: Hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace

Alquinos: Hidrocarburos de cadena abierta que contienen un triple enlace entre

Aminas: Compuestos derivados del amoníaco. Se forman sustituyendo uno, dos

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag. 9

Aminoácidos: Llamados también ácidos aminados, contienen en su molécula

Aminoácidos: Sustancia química orgánica en cuya composición molecular

Anhídridos: Compuestos orgánicos que poseen en su molécula el grupo

Anilina: Fenilamina. La amina bencénica industrialmente más importante.

Anómero: Estereosisómero hemiacetálico.

Aromático: Todos los hidrocarburos relacionados con el benceno.

Cambio isomérico: Reagrupamiento interno de la molécula en el cual se

Carbohidrato: Hidrato de carbono.

Carbonilo: Grupo funcional de las cetonas.

Carboxilo: Contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo (-COOH).

Caucho: Sustancia compleja, elástica y tenaz, que se encuentra en el jugo

Cetonas: Las cetonas se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes

Cíclicos: Compuestos orgánicos que tienen su cadena de carbono cerrada.

Cicloalcanos: Hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Ciclanos.

Cicloalquenos: Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contienen

Compuestos aromáticos: Compuestos relacionados con el benceno.

Compuestos heterocíclicos: Compuestos orgánicos en los que, por lo menos,

Concatenación: Efecto de unir átomos de carbono para formar moléculas de

Copolímeros: Polímero compuesto de distintos monómeros.

Cracking o craqueo: Descomposición de hidrocarburos de cadenas grandes en

Craquear (cracking): Disociar o romper los hidrocarburos más pesados del

EDUBP | HIGIENE Y SEGURIDAD LABORAL | química II - pag.10

Derivados halogenados: Los derivados halogenados de los hidrocarburos

Disacárido: Carbohidrato que resulta de la unión de dos moléculas de