UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO

REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Preparación de Ciclohexeno

CAMPUS: Chapultepec
DEPARTAMENTO ACADÉMICO: Escuela de Ciencias de la Salud
LICENCIATURA DE: Químico Farmacéutico Biotecnologo ASIGNATURA: Química Orgánica II

ALUMNO(S): Escorcia Mendoza Ashley Jennifer, Escamilla Soto Gerardo

1. INTRODUCCIÓN AL REPORTE
Catalisis Acida
Un catalizador ácido aumenta la rapidez de una reacción al ceder un protón a un reactivo. Por ejemplo, cuando se
estudió que un ácido suministra el protón electrofílico necesario para la adición de un alcohol a un alqueno. También
se vio que un alcohol no puede participar en reacciones de sustitución y eliminación a menos que haya presente un
ácido para protonar al grupo OH y hacer que el grupo saliente sea una base más débil y en consecuencia un grupo
saliente mejor.(Bruice.2007 )

Reacciones E1 en Ciclohexanos sustituidos

Cuando un ciclohexano sustituido lleva a cabo una reacción E1, los dos grupos que se eliminan no deben proceder
ambos de las posiciones axiales porque la eliminación no es concertada. En la siguiente reacción se forma un
carbocatión en el primer paso; después pierde un protón del carbono adyacente unido con menos hidrógenos; en
otras palabras, se sigue la regla de Zaitsev. (Bruice.2007 )

Imagen 1 donde se muestra una reacción E1 de un ciclohexano sustituido para formar un ciclohexeno

Como se forma un carbocatión en una reacción E1, se debe comprobar la posibilidad de que exista reordenamiento
de catión antes de usar la regla de Zaitsev para determinar cuál es el producto de la eliminación. En la siguiente
reacción, el carbocatión secundario sufre un desplazamiento de hidruro 1,2 y forma un carbocatión terciario más
estable. (Bruice.2007 )

Imagen 2 mostrando un mecanismo E1 con una migración de Hidruro

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Las reacciones de eliminación son más complejas que las reacciones de sustitución por varias razones. Por ejemplo,
existe el problema de la regia química. ¿Qué productos resultan por la pérdida del HX de un haluro asimétrico? De
hecho, casi siempre las reacciones de eliminación dan mezclas de alquenos como producto, y es usual que lo mejor
que podemos hacer es predecir cuál será el producto principal. De acuerdo con la regla de Zaitsev, formulada en
1875 por el químico ruso Alexander Zaitsev, las reacciones de eliminación inducida por bases dan por lo general
(aunque no siempre), como producto, el alqueno más estable —es decir, el alqueno con más sustituyentes alquilo
en los carbonos del enlace doble—. Por ejemplo, en los siguientes dos casos el producto que predomina es el
alqueno más sustituido (McMurry.2010)

Regla de Zaitsev: En la eliminación del HX de un haluro de alquilo, predomina como producto el alqueno más
sustituido.

Imagen 3 donde se muestra la regla de Zaitsev y se indica que es el mayoritario en la reacción,

Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados.

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una
reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos
(el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Imagen 4 Reacción general de una eliminación de alcohol para formar alquenos

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se
van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no
puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua
a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol
mediante calentamiento en presencia de H2SO4 o H3PO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno
es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del
proceso se va desplazando hacia la derecha El paso que determina la velocidad del proceso es el de la
formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el
mismo orden que el estabilidad de los carbocatión. .(Anónimos)

Imagen5 Reacción general de una eliminación de alcohol

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Reversibilidad e Irreversibilidad de una Reacción

Se define un proceso como reversible cuando tiene lugar en condiciones tales que basta una modificación mínima,
infinitesimal, de las mismas para que se invierta su sentido. La evolución del sistema tiene lugar, cuando es reversible,
a través de una serie de estados de equilibrio. Los procesos reversibles se caracterizan por la ausencia de
rozamientos y gradientes o diferencias finitas de temperatura, presión, concentraciones o potenciales eléctricos entre
los puntos del sistema o entre el sistema y su ambiente. En cuanto no se cumpla esta condiciona parecerán
fenómenos irreversibles y desde luego si existen diferencias finitas de las condiciones mencionadas, no bastara
modificar infinitamente poco dichas condiciones para que se invierta el sentido del flujo de calor o el del cambio de
las concentraciones y el proceso será irreversible (Dominguez.1987)

2. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA Y JUSTIFICACIÓN

¿Por qué es importante reconocer las condiciones experimentales para la síntesis de un compuesto?
Es importante conocer estas condiciones ya que aunque se lleve a cabo la misma reacción las condiciones afectan
la eficacia y la eficiencia de las dos condiciones, entonces podremos escoger la mejor opción en factor de resultados
como lo son un mejor rendimiento de reacción.

3. HIPÓTESIS DE TRABAJO
Al Realizar dos métodos de obtención de ciclohexeno (Destilación fraccionada y reflujo directo), siendo la misma ruta
química de reacción, cambiaran las condiciones experimentales, entonces podremos obtener un mejor rendimiento
por destilación fraccionada
4. PROCEDIMIENTO
Metodo A Destilación Fraccionada.

Montar un equipo de destilación fraccionada utilizando un matraz bola de 25mL

Colocar 10mL de ciclohexanol en el matraz, agregar gota a gota H 2SO4 0.5 mL concentrado añadir
cuerpos de ebullición y adaptar el resto del sistema

Observaciones 1 calentar moderadamente, recibir el destilado en un Erlenmeyer de 50mL 2

todo lo que destile entre 90 y 95°C enfriado a baño de agua y hielo

Suspender el calentamiento cuando quede un pequeño residuo o cuando aparezcan vapores de sulfito

Saturar el destilado con NaCl y decantar en un embudo de separación, lavar 3 veces con una solución
de NaCO3 al 5% empleando porciones de 5mL cada vez

Recibir la fase orgánica en un vaso de precipitado y secar con Na2SO4 anhidro

Esta fase orgánica debe ser el ciclohexeno la cabeza y cola pueden utilizarse para pruebas de
saturación

Medir Volumen y Calcular Rendimiento

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Metodo B Reflujo directo

Montar un sequipo de reflujo directo en el matraz bola de 25mL añadir 10mL de ciclohexanol

Agregar gota a gota y agitando 0.5mL de H2SO4 concentrado, añadir cuerpos de ebullición y adaptar el
resto del equipo

Calentar durante 45 min luego dejarlo enfriar y vierta la muestra de reacción en una suspensión de 2g de
NaCl con 10mL de agua

Separar la fase orgánica y lavarla con 3 porciones de 5mL de solución saturada de NaCO3 y luego secar con
Na2SO4 anhidro

Purificar por destilación simple el ciclohexeno cuidando en el intervalo de destilación no sea mayor
de 4°C

Pruebas de Instauración
Reacción de Br2/CCl4
En un tubo de ensayo colocar el producto de la reacción y agregar solución de bromo en tetracloruro de carbono
agitar y observar

Reacción de KMNO4
En un tubo de ensayo colocar el producto de reacción y agregar solución de permanganato de potasio agitar y
observar

5. RESULTADOS
Por destilación fraccionada

Vi=10mL
ρ = 0.962 g/mL
m= 9.62g
PM=100.16 g/mol
n=0.09605 mol
% de rendimiento = 25.69%

Vf= 2.5mL
ρ = 0.811 g/mL
m=2.0275
PM=82.15 g/mol
n= 0.02468
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Por destilación fraccionada

Vi=10mL
ρ = 0.962 g/mL
m= 9.62g
PM=100.16 g/mol
n=0.09605 mol
% de rendimiento = 9.24%

Vf= 0.9mL
ρ = 0.811 g/mL
m=0.7299g
PM=82.15 g/mol
n= 8.884x10-3

6. CUESTIONARIO
1. Escribe la reacción que se llevó a cabo

2. Escribe el mecanismo de reacción

3. ¿Cuál es la función del H2SO4?

Funciona como catalizador ácido ya que protona el OH del ciclohexanol para que este se concierta en agua
un buen grupo saliente para la reacción
4. ¿Por qué se lava el destilado con NaHCO3?
Fue utilizado como un agente básico para neutralizar las trazas de ácido sulfúrico en la muestra final y así
poder separar la fase orgánica de la fase acuosa.
5. ¿Qué Ventaja tiene la destilación fraccionada frente al reflujo directo?
La principal ventaja es que esta va eliminando el producto final conforme se va formando ya que este es de
menor punto de ebullición que la materia prima que se está utilizando.

7. CONCLUSIONES
Se Concluye que la destilación fraccionada es un mejor método de obtención de ciclohexeno así como también para
reacciones donde los productos y los reactivos sean azeotropos, los cuales pueden volver a su estado original como
reactivo sesgando la reacción, la destilación fraccionada es mejor ya que separa a estos dos por el punto de ebullición
de cada uno a comparación del reflujo directo el cual no es eficaz para separar azeotropos dejando abierta la
posibilidad de que nuestro producto regrese a si estado original como reactivos dándonos un rendimiento mucho
menor.
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8. REFERENCIAS

Anonimo. (SF). Sintesis Organica. 25/04/2018, de. Sitio web: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7SO.pdf

Bruice P. (2007). Química Orgánica. Illinois, Chicago: Pearson. pp

Dominguez. A (1987) Química Orgánica Fundamental. Limusa. México DF pp 45

McMurry.J (2010). Quìmica Organica. Cornell University: Cengage. pp