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Laboratorio de Química Orgánica, Grupo 05.

Reactividad de Compuestos Orgánicos

Reactividad de Hidrocarburos, Aromáticos y Alifáticos; Reactividad de Alcoholes y Fenoles; Reactividad de Aldehídos y Cetonas

David Sebastián Jiménez Villota

Ingeniería Química, Facultad de Minas
Universidad Nacional de Colombia Sede Medellín
dsjimenezv@unal.edu.co

Septiembre 9, 2016

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Abstract - The reactivity of organic compounds is linked to a number of common properties that determine the functional group, the class of compounds
and possible structures for demonstration, a series of tests and methodological experiments were implemented in order to characterize this behavior
organic chemical substances; including alkanes, alkenes, alkynes, alcohols, phenols, aldehydes and ketones, carrying out substitution reactions,
addition, oxidation, acid tests, classification and existence. Indeed, many of the substances responded to some of these reactions, because its chemical
nature was committed to a possible chemical interaction, however, in other of these substances could not be verified any chemical transformation, post-
reaction. Itself, in making and interpreting the results, it was identified that the molecular structure representing each of the functional groups in
question, was responsible for that are carried out or not these tests reactivity.

Keywords: Reaction, Test, Colouring, Precipitate, Reactivity.

Resumen – La reactividad de los compuestos orgánicos, está ligada a una serie de propiedades comunes que determinan el grupo funcional, la clase
de compuestos y sus posibles estructuras, para su demostración, se implementaron una serie de pruebas y experimentos metodológicos con el fin de
caracterizar éste comportamiento químico de las sustancias orgánicas; entre ellas alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas,
llevándose a cabo reacciones de sustitución, adición, oxidación, pruebas de acidez, clasificación y existencia. En efecto, muchas de las sustancias
respondían a algunas de éstas reacciones, pues su naturaleza química se comprometía a una posible interacción química, sin embargo, en otras de éstas
sustancias no se lograba verificar alguna transformación química, pos-reacción. En sí, al efectuar e interpretar los resultados, se logró identificar que la
estructura molecular que representa a cada uno de los grupos funcionales en cuestión, fue la responsable de que se lleven a cabo o no éstas pruebas de
reactividad.

Palabras Clave: Reacción, Prueba, Coloración, Precipitado, Reactividad.

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1. Introducción Ahora si bien, una reacción orgánica es un proceso por el que los
compuestos orgánicos reaccionan para dar lugar a nuevos compuestos. De

L agrupación más general de los compuestos orgánicos, se hace en dos

series representativas; la serie alifática y la serie aromática, las
funciones químicas, por su parte, definen los compuestos por sus
manera más general, se vieron inmersas dos tipos de Reacciones:

-Reacciones de adición: Dos reactivos se adicionan uno al otro, para

propiedades comunes, los cuales, en sus átomos, grupos de átomos, o formar un solo producto.
moléculas; las determinan; a éstos se les denomina grupos funcionales. -Reacciones de sustitución: Dos reactivos intercambian partes para formar
[1] dos nuevos productos. [2]

Los hidrocarburos alifáticos, pueden ser acíclicos y alicíclicos. Los Las propiedades químicas y los tipos de enlace definen la reactividad de
acíclicos a su vez, se pueden dividir en alcanos; los que presentan enlaces cada compuesto. Los alcanos por su parte, responden a reacciones de
simples, alquenos; con uno o más enlaces dobles en su estructura y los sustitución, entre ellas, la Halogenación, la cual requiere calor o luz, en
alquinos; con enlaces triples. Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos, oposición, los alquenos y alquinos son más reactivos, responden a pruebas
albergan al benceno y a los compuestos que se asemejan a su de oxidación; a través de la prueba de instauración de Baeyer (soluciones
comportamiento químico, todos ellos son cíclicos. de permanganato de potasio), y de reacciones de adición, como la prueba
de Halogenación, con bromo en cloroformo. Los compuestos aromáticos,
Entre los grupos funcionales, a destacar, se encuentran los alcoholes; responden a la reacción de sustitución electrofílica (Un electrófilo,
compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a reemplaza generalmente a un hidrógeno unido a una serie aromática) [3]
radicales alquílicos, también puede ser un radical aromático, caso en el ejemplo de ello está la reacción xantoproteica, la que permite la
cual toman el nombre de fenoles. También se destacan los aldehídos y identificación, haciendo reaccionar la sustancia con ácido nítrico y
cetonas, que contienen al grupo funcional carbonilo, que determina las posteriormente haciendo su calentamiento. A su vez, los alcoholes y
reacciones y comportamiento químico de éstos compuestos. fenoles responden a reacciones para determinación de su acidez, la
interacción con un metal del grupo IA o IIA, genera un desprendimiento
de hidrogeno gaseoso, también, responden a reacciones que diferencia las
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clases de alcoholes como la prueba de Lucas, o para indicar la presencia
de cierta clase de estructuras, como la prueba del yodoformo, así como
también reacciones de oxidación, con reactivos como el de Baeyer o
dicromato de potasio. Finalmente, los aldehídos y cetonas, son altamente
reactivos, responden a la reacción de adición nucleofílica. (Los
Nucleófilos interactúan por el carácter electropositivo de éstas
sustancias.) [4] ejemplo de ello, está con el contacto con la 2,4 DPH. Una
reacción de Oxidación, diferencia a los aldehídos de las cetonas, entre
ellas encontramos la prueba de Tollens, que emplea como agente oxidante
al ión plata, y la prueba de Fehling que utiliza al ión cúprico. Así mismo,
actúan como ácidos débiles, en contacto con una base fuerte, se forma el
ión enolato, y el equilibrio ceto-enólico, éstas estructuras son llamadas
tautomeros.

El objetivo del presente es demostrar la naturaleza e identificar De igual forma, se procedió a identificar la reactividad de los Alquenos;
propiedades de ésta serie de compuestos, a través de Reacciones y pruebas apoyandose en el montaje previamente establecido por los encargados del
metodológicas. laboratorio, de la preparación de etileno.

2. Metodología

Se distinguen tres prácticas, cada una de las cuales cuenta con ciertos
procedimientos que se describirán a continuación:

En el primer bloque de prácticas, se verifica la reactividad de

hidrocarburos alifáticos y aromáticos, la cual, se compuso inicialmente
por efectuar los procedimientos relacionados a las reacciones de los
Alcanos.

Fig. 1 Montaje para la producción de etileno.

Lo mismo sucedió en la verificación de la reactividad de los Alquinos, en

éste caso, el montaje que se encontró dispuesto en el laboratorio fue el de
la producción de acetileno.

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Fig. 2 Montaje para la producción de acetileno

Lo que, a su vez, permitió desarrollar el siguiente proceso:

Paralelamente, se efectuó el procedimiento de reactividad de compuestos

aromáticos;

A continuación, se efectuaron las reacciones concernientes a la

reactividad de los alcoholes y fenoles.
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También, se analizó la reactividad de Aldehídos y Cetonas, a través de las

siguientes reacciones.

3. Resultados

Fueron obtenidos en base a las prácticas desarrolladas dentro del

laboratorio, las cuales se dividieron así:

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Para la reactividad de Hidrocarburos Alifáticos y Aromáticos. Fue de resultado positivo, hubo reacción entre el etileno y el bromo en
cloroformo vislumbrado en el cambio de coloración de los componentes,
3.1. Reacciones de Alcanos: se observa una sola fase.

3.1. 1 Halogenación. Reacción ocurrida:

Tabla 1. Resultados de la prueba de Halogenación en alcanos. CH2=CH2+ Br2/CHCl3→ BrCH2- CH2Br

Tiempo Lugar Tabla 4. Resultados de la prueba de Instauración de Baeyer en Alquenos.

(minutos) Oscuro Junto a Expuesto a
Bombillo Luz Solar Compuestos CH2=CH2 KMnO4 KMnO4+ CH2=CH2
1 Precipitado Precipitado Precipitado Coloración Incoloro Violeta Pardo, luego a
de de color de transparente.
coloración amarillento coloración
muy tenue muy Resultado positivo, observado en el cambio de coloración de violeta en la
amarillenta. amarillenta solución de KMnO4 a café, o pardo.
3 Se mantuvo Precipitados Precipitado
como en el de tonalidad de color Reacción ocurrida:
primer blancuzca amarillento
minuto tenue 3CH2=CH2 + 2KMnO4+4H2O→2MnO2+2KO2+H2O+3C2H6O2
5 Se mantuvo Transparente, Precipitado
como en el sin de tonalidad El responsable de la coloración pardo, es el MnO2.
primer precipitado blancuzca
minuto 3.3 Reacciones de los Alquinos.

Reacción ocurrida: 3.3.1 Halogenación, Prueba de Baeyer y formación de acetiluros.

CH3CH2CH2CH2CH2CH3+Br2/CHCl3→(luz)→CH3CHCHBrCH2CH2C Tabla 5. Resultados de la prueba de Halogenación en Alquinos

H2CH3+HBr
Compuestos Br2/ CHCl3 CH≡CH Br2/ CHCl3 +
3.1.2. Prueba de instauración de Baeyer. CH≡CH
Coloración Amarillenta Incoloro Tomó
Tabla 2. Resultados de la prueba de Instauración de Baeyer en Alcanos. coloración
blancuzca
Compuestos C6H14 KMnO4 KMnO4+C6H14 pálida.
Coloración Incoloro Violeta Violeta -
Transparente (Dos Resultado positivo, se observó un cambio en la coloración en la
fases) reacción.

Fue de resultado negativo, a pesar que se agitó el tubo de ensayo, ambos Reacción Ocurrida: CH≡CH + Br2/CHCl4→ BrCH=CHBr
compuestos no reaccionaron, fueron insolubles, se apreciaron dos fases
totalmente notorias, además el precipitado correspondía al KMnO4. Tabla 6. Resultados de la prueba de Instauración de Baeyer en Alquinos

3.2. Reacciones de Alquenos Compuestos Acetileno KMnO4 KMnO4+ CH≡CH

Coloración Incoloro Violeta Pardo
3.2.1 Reacción de Halogenación y prueba de Baeyer.
Resultado positivo, la coloración paso de ser violeta a una coloración
Tabla 3. Resultados de la prueba de Halogenación en Alquenos. parda, atribuida a la aparición de MnO2.

Compuestos Br2/ CHCl3 CH2=CH2 Br2/ CHCl3 + Reacción Ocurrida: CH≡CH + KMnO2→OHCH=CHOH→2OH-CH-
CH2=CH2 CH-2OH
Coloración Amarillenta Incoloro Coloración
amarillenta Tabla 7. Resultados de la prueba de formación de acetiluros
tenue, perdió
coloración, Compuestos Reactivo de CH≡CH Reactivo de
tornándose Tollens Tollens +
incolora. C2H2
Observaciones AgNO3+NaOH Incoloro Se formó
inicialmente
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Se formó un una sustancia Ter- De inmediato (CH3)₃-C- Se
precipitado de color Butanol OH+HCl apreciaron
café. Al blancuzca →(ZnCl2) → dos fases,
agregar pálida, (CH3)₃-C- con un
NH4OH posteriormente Cl+H-OH precipitad
desapareció el un precipitado o de
precipitado y de color tonalidad
se tornó grisáceo. blancuzco,
incoloro en un
medio
incoloro.
Se formó un precipitado grisáceo, que corresponde al acetiluro de plata.
Por ende, el resultado fué positivo. 3.5.2 Reacción con Sodio

Reacción ocurrida: CH≡CH + [Ag(NH3)2]OH→ HC≡CAg + NH4 + + Tabla 10. Resultados del procedimiento de la reacción con sodio.
NH3.
Compuesto Reacción Observaciones
3.4. Reacciones de aromáticos.
1-Butanol H₃C-(CH₂)₃-OH+Na(s) Se percibió una alta
3.4.1 Reacción xantoproteica.
→ cantidad de
Tabla 8. Resultados del procedimiento de reacción xantoproteica.
H₃C-(CH₂)₃-O- Na++1/2 burbujas
H2(g) desprendidas, hubo
Aminoácido Tirosina Alanina calentamiento del
Coloración Anaranjado No cambia de tubo de ensayo.
color 2-Butanol H3C-CH2-CH(OH)+Na(s) Hubo un
(Transparente) → calentamiento
H3C-CH2-CH(O- mínimo del tubo de
Resultado positivo para la tirosina y negativo para la Alanina. Na+)+1/2 H2(g) ensayo, y una
cantidad baja de
Reacción Ocurrida: C9H11N1O3+HNO3→ C9H10N2O5+H2O burbujas
desprendidas.
3.5 Reactividad de alcoholes y fenoles Ter- (CH3)₃-C-OH+Na(s) → Casi no se pudo
Butanol (CH3)₃-C-O- Na++1/2 H2 percibir la reacción,
3.5.1 Prueba de Lucas hubo un
desprendimiento de
Tabla 9. Resultados del procedimiento de la prueba de Lucas. burbujas muy poco
notorio, sin
Compues Tiempo para la Reacción Observaci calentamiento
to reacción ón perceptible.
1-Butanol No se registró H₃C-(CH₂)₃- No se Fenol C6H5OH +Na(s) → Se generó una gran
OH+HCl→(Z registraron C6H5O-Na++H+ cantidad de
nCl2)→ cambios burbujas
H₃C-(CH₂)₃- (Se desprendidas, así
Cl+H-OH mantuvo mismo, el tubo de
incoloro) ensayo terminó muy
Sec- 5 minutos H3C-CH2- Color caliente.
Butanol aproximadament CH(OH)- pálido, se Hexanol CH₃-(CH₂)₅-OH+Na(s) Se pudo apreciar la
e CH3+HCl apreciaron → reacción, con un
→(ZnCl2) con CH₃-(CH₂)₅-O-Na++1/2 lento
→H3C-CH2- dificultad H2(g) desprendimiento de
CH(Cl)- dos fases, burbujas, y sin
CH3+H-OH el medio calentamiento
menos perceptible.
denso
poseía una
coloración
pálida o
aceitosa.
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3.5.3 Prueba del Yodoformo. 3.5.4 Prueba de Oxidación

Tabla 11. Resultados del procedimiento de la prueba del yodoformo. 3.5.4.1 KMnO4

Compuest Yodoformo Reacción Observacion Tabla 12. Resultados del procedimiento de la prueba de oxidación con KMnO4
o Presenci Ausenci es
a a Compue Oxidación Reacción Observacion
Etanol Si CH3-CH2- Desapareció sto Positi Negati es
OH+NaOI
→
el color va va
CHO- café, y se 1- Si CH3CH2CH2C Se
CH3+NaI+ tornó en un Butanol H2OH+ percibieron
H2O tono KMnO4→ dos fases; de
CH3CH2CH2
CHO- amarillento- precipitado,
COO-K++
CH3+NaOI verdoso MnO4+KOH+ un tono
→ pálido. pardo turbio,
CHO-
H2O
CI3+3NaOH
Cuando se en un medio
calentó y transparente
CHO- enfrió con cierta
CI3+NaOH respectivam tonalidad
→HCOO-
Na++CHI3 ente, se rojiza muy
volvió tenue.
incoloro. Sec- Si CH3-CHOH- Se
Sec- Si H3C-CH2- Se Butanol CH2CH3+ distinguieron
Butanol CH(OH)-
apreciaron KMnO4→ dos fases, un
CH3+NaOI CH3-CO-
→ tres fases la precipitado
CH2CH3 +
H3C-CH2- menos MnO4+KOH+ marrón
CO- densa, de turbio en un
CH3+NaI+ H2O
H2O coloración medio café
café o vino tenue casi
H3C-CH2- tinto, una transparente.
CO-
CH3+NaOI
transparente Ter- Si No hubo
→ H3C- aceitosa en Butanol reacción,
CH2-CO- la parte permanencia
CI3 central y del color
+3NaOH
una incolora violeta.
H3C-CH2- en la parte
CO- inferior,
CI3+NaOH
→
Cuando se
H3C-CH2- calentó y Fenol Si C6H6O+ Se
COO- enfrió KMnO4→ observaron
Na++CHI3- respectivam C6H4O2 +H2O dos fases
ente tomó totalmente
coloraciones visibles; un
amarillentas precipitado
en sus de color
precipitados marrón
turbio y en la
parte
superior una
fase
transparente
de color café
tenue.

3.5.4.2 K2Cr2O7
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Tabla 13. Resultados del procedimiento de la prueba de oxidación con K2Cr2O7. 3.6.1 Coexistencia de tautomeros
Compues Oxidación Reacción Observacio El tubo uno consta de 1ml de I2 /CHCl3, 4 gotas de CHO-CH3
to nes
Positi Negati El tubo dos consta de 1ml de I2 /CHCl3 4 gotas de CHO-CH3, y una
va va gota de NaOH.

1- Si CH3CH2CH2CH2OH+ Se Tabla 14. Resultados del procedimiento coexistencia de tautomeros

Butanol K2Cr2O7+H2SO4→
observaron
dos fases, Decoloración Reacción Observaciones
CH3CH2CH2COO-
K++ un del Yodo
precipitado Si No
de color
verde Tubo 1 X Se observó un
turbio, muy precipitado de
próximo al tono vino
gris, y en la tinto turbio,
parte en un medio
superior se vino tinto
vió una tenue.
tonalidad de
verde tenue. Tubo 2 X CHO-CH3+OH Se apreciaron
tres fases; en
Sec- Si CH3-CHOH-CH2CH3 Se CHO-CH2 +
la base, una de
H2O↔CH2=CHOH
Butanol + K2Cr2O7+H2SO4→
observaron coloración
dos fases, +OH vino tinto, en
CH3-CO- CH2CH3 un la parte
precipitado central, una
de tonalidad fase de
azul rey, en tonalidad
un medio amarillenta, y
azul claro. en la parte
superior una
Ter- Si No hubo fase
Butanol reacción, transparente
permaneció turbia.
el color
anaranjado.

Fenol Si C6H6O+K2Cr2O7+H2S Se 3.6.2 Prueba de Fehling.

O4→
observaron
Tabla 15. Resultados de la prueba de Fehling
C6H4O2 +H2O dos fases
totalmente Compuest Prueba de Observaciones Reacción
visibles, con o Fehling
un
Positi Negat Pre Pos
precipitado va iva calentami
marrón, en ento calentami
un medio ento
café tenue Formalde X Se Se HCHO+Cu2+→
turbio. hido apreció visualizar
fragment on (tartrato; OH-) →
os no precipitad
solubiliza os de HCOO-+Cu2O+2H2O
dos de tono
color rojizo, en
blancuzco un medio
en un color
medio marrón
3.6 Reactividad de aldehídos y cetonas. azulado. tenue.

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Benzalde X Se Se C6H5CHO+Cu2+→ Benzaldehí X Se apreció C6H5CHO+2Ag(NH3)
hído observó percibió do un menisco 2OH
un un tono (tartrato; OH-) →
cóncavo de
menisco Rojizo →
C6H5-COO- tonalidad
cóncavo, con
en un precipitad +Cu2O+2H2O blancuzca,
hubo C6H5-COO-
medio de os de un
ciertos NH4++2Ag+NH4OH
tono tono vino
azulado. tinto fragmentos
turbio de una
tonalidad
Acetona X Se No hubo
observó ningún
de
una tipo de coloración
tonalidad reacción, café
blancuzca permanec adheridos a
turbia en ió con un las paredes
la tono del tubo de
superficie azulado. ensayo, al
de un
medio de
fondo, se
tono apreció un
azulado. espejo de
plata muy
Glucosa X Se Se CH2OH(CHOH)4CHO notorio.
observó visualizó +Cu2+→
una fase un Acetona X No hubo
turbia de precipitad (tartrato; OH-) →
reacción, se
color o de color
grisáceo rojo muy CH2OH(CHOH)4- apreciaron
con un vivo; en COO-+Cu2O+2H2O fragmentos
precipitad un medio blancos en
o de color rojizo un medio
azul- turbio. de
verdoso. tonalidad
café turbio,
además, no
se miró
3.6.3. Prueba de Tollens. espejo.
Tabla 16. Resultados de la prueba de Tollens
Glucosa X Se apreció CH2OH(CHOH)4-
Compuesto Prueba de Observacio Reacción un espejo CHO +2Ag(NH3)2OH
Tollens nes de plata en
el fondo del →
Positi Negati tubo de
ensayo. CH2OH(CHOH)4-
va va
COO-
NH4++2Ag+NH4OH
Formaldehi X Hubo HCHO+2Ag(NH3)2O
do presencia H
de una
reacción →
3.6.4. Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazinona
exotérmica,
se HCOO-
Tabla 17. Resultados de la prueba para la formación de 2,4-DPH
apreciaron NH4++2Ag+NH4OH
fragmentos Compuest Prueba de Observaci Reacción
grises en un o Tollens ones
medio de
igual Positi Negati
coloración. va va
Al fondo se
apreció un Formaldeh X Se HCHO+NH2NHC6H3(
pequeño NO2)2→
ido apreciaron
espejo de
plata.
dos fases,
HCH=N-
un NHC6H3(NO2)2+H2O.
precipitad
o de un
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tono 4. Discusión
blancuzco
en un Para analizar el comportamiento químico de los alcanos, se dispuso a
medio realizar la prueba de Halogenación, la cual requirió de la presencia de
anaranjad un tipo de energía, en forma lumínica o calórica, pues, a temperatura
o. ambiente y en ausencia de luz, no se puede llevar a cabo, debido a ésta
razón, se infiere que los tubos de ensayo en contacto con la luz solar y
Acetaldehí X Se CH3CHO la luz del bombillo, lograron favorecer la formación de productos, es
do observó +NH2NHC6H3(NO2)2 decir que la reacción se llevó a cabo. Sin embargo, la reacción del tubo
un → de ensayo que estuvo en contacto con la luz solar, difería de la reacción
precipitad CH3CH=N-
llevada a cabo en presencia de la luz del bombillo, notándose que
o con una NHC6H3(NO2)2+H2O. después de cierto tiempo las tonalidades fueron de cierta tonalidad
tonalidad amarillenta muy clara y la segunda fué casi transparente, lo anterior a
amarillent razón de que el bombillo, no sólo brindaba fuente de luz UV sino
a tenue, en también era fuente calórica, mientras que la luz solar, solo brindaba
un medio energía lumínica, por otra parte, no hubo cambio de coloración del tubo
casi de ensayo que estuvo en la oscuridad; permaneció invariable su
incoloro. coloración, pues la reacción no se llevó a cabo a falta de una fuente de
luz o de calor.
Benzaldeh X Precipitad C6H5CHO
ído o con un +NH2NHC6H3(NO2)2 La prueba de instauración de Baeyer, fue negativa, para los alcanos,
tono → debido a que sus moléculas están formadas por enlaces sigma, que son
transparen muy difíciles de romper. Éstas parafinas dan unas pocas reacciones,
C6H5CH=N-
te, en un NHC6H3(NO2)2+H2O. bajo condiciones muy drásticas. [6] Por ésta razón, se apreciaron dos
medio de fases, en la parte superior el alcano y de precipitado el Permanganato
coloración de Potasio.
anaranjad
Sin embargo, para los alquenos y alquinos, las pruebas de
o.
Halogenación y de Baeyer, resultaron siendo positivas, por la presencia
Ciclohexa X Se C6H10O de enlaces π, que los hace más reactivos. En ambos casos, para la
nona percibió +NH2NHC6H3(NO2)2 prueba de Halogenación, se percibió que la coloración amarillenta
un → inicial, paso a ser incolora, o transparente, sin necesidad de
precipitad condiciones adicionales como sucedió con los alcanos. Evidentemente,
C6H10=N-
o de tono NHC6H3(NO2)2+H2O.
los alquenos, adicionan halógenos para formar derivados
blancuzco dihalogenados vecinales, por su parte, el halógeno que reacciona más
en un fácil, es el bromo. Para los alquinos, la Halogenación es similar que
medio para los alquenos. En cuanto a la prueba de permanganato de potasio,
anaranjad en efecto, el cambio de color del KMnO4 violeta, a una turbidez parda,
o tenue. indica una reacción positiva, es decir la existencia de dobles enlaces.
El proceso de oxidación en alquenos, hace que éstos se conviertan en
Ácido X Sólo se glicoles o dioles, que contienen dos grupos hidroxílicos. Similarmente,
propanoic percibió ésta prueba da positiva con los alquinos, se rompen los triples enlaces
o una fase formándose ácidos carboxílicos en sus estructuras. Cuando se burbujeo
de color el acetileno con el reactivo de Tollens, se verificó la producción de un
anaranjad precipitado de tono grisáceo, que corresponde al nitrato de plata; los
o tenue. alquinos, presentan carácter ácido, debido a que puede producirse la
desprotonización, o pérdida de un hidrógeno del carbono primario y
Etanol X Se sustituirse por un catión sodio. El sodio, debido a su alta
percibió electropositividad deja a la estructura orgánica con densidad de carga
una sola negativa. Así, el etino actúa como un ácido, muy débil, pero capaz de
fase de desprotonizarse. [7] A través de ésta prueba se pueden diferenciar los
tonalidad alquinos con enlace terminal, de los alquenos, a pesar que los
anaranjad resultados expuestos en otras pruebas sean prácticamente muy
o tenue. similares.

En la reacción xantoproteica, se desarrolló experimentalmente con dos

aminoácidos distintos, sin embargo, el resultado de cambio en la
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coloración se vio en la tirosina, la cual pasó de color transparente a
color amarillento, en contacto y calentamiento con ácido nítrico. La
tirosina, se compone de un grupo aromático en su estructura, el cual
tiene afinidad por reacciones de sustitución electrofílica, en éste caso
el ejemplo primordial es la reacción xantoproteica; por otra parte, la
Alanina no reaccionó, ni tubo cambio en su coloración debido a que su
estructura no es cíclica, simplemente se trata de una cadena acíclica.
Para la prueba de Lucas, se logró comprobar la diferencia entre las tres
clases de alcoholes, primarios, secundarios y terciarios; por su parte, el
ter-butanol fue el que reaccionó de inmediato, se apreció la aparición
una turbiedad blancuzca en un medio incoloro al cabo de pocos
segundos, el sec-butanol pasó a una fase turbia después de
aproximadamente cinco minutos, las dos fases eran difícilmente
reconocibles, pues la velocidad de reacción no era muy alta. Pero, el 1-
butanol, no registró ningún tipo de cambio, permaneció incoloro, su
velocidad de reacción era nula. Se identificó que el ter-butanol, al ser
un alcohol terciario, reaccionaria de inmediato, pues su velocidad de
reacción era la más grande; luego, el sec-butanol, era un alcohol
secundario, porque tardó en reaccionar, y finalmente, el 1-butanol era
un alcohol primario, y no reaccionó con el reactivo de Lucas.
La reacción de acidez, logró demostrar que el fenol, era la sustancia
más ácida, pues se produjeron una gran cantidad de burbujas,
perceptiblemente en mayor proporción que con los otros reactivos,
además, fue una reacción con una gran liberación de energía en forma
de calor, logró reaccionar completamente con el Sodio. Las siguientes
sustancias más ácidas, se componían por el reactivo patrón, en éste
caso el Hexanol y el 1- butanol, alcoholes primarios, los cuales,
también produjeron una gran cantidad de burbujas, pero en menor
proporción que el fenol y lograron liberar poca energía, expuesta por
el poco calentamiento del tubo de ensayo, sin embargo, a pesar de ser
alcoholes primarios, se notó una mayor acidez en el 1-butanol que en
el Hexanol, debido a que su cadena alifática era más corta, en seguida,
el 2-butanol, un alcohol secundario, liberó poca energía, muy mínima,
casi sin calentamiento del tubo de ensayo, y por la poca cantidad de
burbujas liberadas, cantidad casi nula. Y finalmente, el ter- butanol, un
alcohol terciario, que no reaccionó, demostrando que era la sustancia
menos ácida.
La prueba del yodoformo, resultó siendo positiva para ambos casos,
pues se apreció el precipitado de color amarillento, además, las
estructuras del etanol y del sec-butanol teóricamente se acomodan a las
estructuras que determina la prueba del yodoformo, la reacción mejor
perceptible sucedió con el etanol, el cual fácilmente tomó esta
coloración y éste precipitado, una reacción casi instantánea, donde no
se percibió la reacción de oxidación, Halogenación y degradación por
fases; la cual si se apreció en la reacción con el sec-butanol, el cual,
necesitó de calentamiento, para que el precipitado amarillo pudiese ser
plenamente identificado.
La reacción de oxidación con KMnO4, determinó que las sustancias
que lograron oxidarse por un cambio en la coloración de violeta a un
pardo turbio, fueron el 1-butanol, el sec-butanol y el fenol, sin
embargo, el ter-butanol no logró reaccionar porque no contenía
hidrógenos en el carbono que interactúa con el grupo OH, debido a ésta
razón, su coloración permaneció invariable, de color violeta.
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La reacción de oxidación con el dicromato de potasio fue muy similar
a la anterior, sin embargo, ya se logró apreciar una divergencia de fases
entre los productos de las reacciones ocurridas para cada sustancia, en
primer lugar, el ter-butanol no reaccionó, y mantuvo la coloración
anaranjada inicial, pues al no tener hidrógenos libres unidos al carbono
que interactúa con el grupo OH, no pudo liberar ningún hidrogeno que
logre oxidarse. Las coloraciones logran identificar cada uno de los
alcoholes, como de carácter primario, secundario, terciario y fenoles,
los cuales, bajo ésta reacción, generan productos distintos, la
coloración verdosa del 1-butanol, demostró que su producto era
distinto al de los otros alcoholes, que en éste caso se trataba de un
aldehído, o de un ácido carboxílico. El 2-butanol, presento una
coloración azulada, que significaba que su producto era una cetona, (
y no un aldehído o acido carboxílico, por no ser un alcohol primario,
ni por presentar la misma coloración del 1-butanol) y el fenol, presento
una coloración marrón, por ésta misma razón, el cual, se oxidó en p-
benzoquinonas.
Para la prueba de coexistencia de tautomeros, realizada en
acetaldehído, se verificó que el tubo de ensayo que no contenía la base
fuerte, no reaccionó, permaneció con la coloración inicial, sin
embargo, el tubo de ensayo que contenía al NaOH, es decir a la base
fuerte, logró la liberación de un protón del carbono alfa del
acetaldehído(demostrando que es un ácido débil) para formar tres
fases, ión enolato, forma ceto y la forma enol, que se apreciaron en las
fases experimentales, la transparente turbia, representaba la fase enol,
la fase central de color amarillento, era el ión enolato, y el precipitado
de coloración vino tinto era la fase ceto, en su conjunto, todo era el
equilibrio ceto-enólico.
La prueba de Fehling, y la prueba de Tollens, sirvieron para diferenciar
los aldehídos de las cetonas; las cuales, no deben reaccionar con éstos
agentes oxidantes débiles; mientras, que en la prueba de Fehling se
apreciaron los precipitados de coloración cúprica o rojiza para los
aldehídos, como el benzaldehído, el formaldehido y la glucosa, gracias
a la interacción con el ión Cu+2, la acetona no reaccionó, permaneció
con la misma coloración azulada del inicio, que era gracias a los
reactivos Fehling A y Fehling B. Del mismo modo, el formaldehido,
el benzaldehído y la glucosa, se oxidaron por la presencia del ión Ag+
del reactivo de Tollens, por lo cual, el complejo de plata, reacciona con
el aldehído, oxidándolo al ácido, que, como esta en presencia de
hidróxido de amonio, forma la sal de amonio. También se forma la
plata metálica, por reducción del hidróxido, depositado en la pared de
la base del tubo de ensayo y se conoce como espejo de plata, indicando
la reacción positiva. [8] Cabe destacar que la glucosa existe en una
forma abierta que presenta un grupo aldehído [9] por ésta razón, su
resultado fue positivo para ambas reacciones.
Finalmente, la prueba de formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona,
resultó siendo positiva, para aldehídos y cetonas, verificándose la
formación de precipitados de coloración amarilla o anaranjada, que
permite la identificación de éstas sustancias. Por lo cual, resultó
positivo efectivamente para el formaldehido, el acetaldehído, el
benzaldehído (aldehídos) y la ciclohexanona (cetona), y con resultado
negativo para el ácido propanoico (ácido carboxílico) y para el
etanol(alcohol) los cuales no experimentaron ningún cambio ni
precipitado, solo a coloración naranja.
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Laboratorio de Química Orgánica, Grupo 05.

5.Conclusiones.

-Los alcanos, por tener enlaces sigma, son menos reactivos que los
alquenos y alquinos, los cuales demuestran su reactividad por la
existencia de doble enlace, es decir de enlace π.

-Las reacciones que se llevan a cabo en los alcanos, requieren

condiciones diferentes a las normales o estándar.

-Los alquenos y alquinos poseen ciertas reacciones en común que los

une.

-El benceno y sus derivados, poseen propiedades químicas y físicas

distintas, tanto a alquenos como a cicloalquenos, por lo cual fue
necesario determinar un grupo funcional individual para ellos.

-La prueba de instauración de Baeyer, presentó precipitado pardo en

sus productos, tanto en hidrocarburos como en alcoholes.

-Las cetonas son difícilmente oxidables, pues no reaccionaron ni

respondieron antes las pruebas de Fehling y Tollens, los aldehídos, en
cambio, se oxidan por oxidantes fuertes y débiles.

-Los aldehídos y cetonas se pueden diferenciar de otros compuestos a

través de la prueba de 2,4 DPH.

-Las propiedades químicas de los alcoholes primarios secundarios,

terciarios y fenoles, son distintas, esto se probó por la reacción de
acidez con sodio, o la prueba de Lucas.

-Las propiedades físicas y químicas de los grupos funcionales, definen

su respuesta ante las pruebas o reacciones llevadas a cabo.

5. Referencias

[1]Restrepo, F; Vargas, L; Restrepo, J. (1973). Química Orgánica Básica: Los

principios fundamentales de la química del carbono. Editorial Bendout 45-46.

[2][3][4]Mc Murry, J. (2012) Organic Chemistry, 8th Edition. Cengage

Learning. 184; 187-193.

[5] Grupo de Síntesis Orgánica. Universidad Jaume. Química Orgánica general.

(2011) Reactividad de los grupos principales. Resolución de problemas.
Disponible en: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf

[6]Hormaza, A. (2012) Manual: prácticas de química orgánica. Universidad

Nacional de Colombia. 105-110

[7] Armas, C. (1988) Técnicas y Experimentos en Química. Trujillo 58-60

[8]Venegas, C. (1996) Química experimental - Manual de Laboratorio. Lima

3ra edición.

[9]Martínez, J. Libro electrónico de Bioquímica. (2014) Universidad

Autónoma de Aguascalientes. Centro de Ciencias Básicas. Departamento de
Química. Capitulo 8. Disponible en: http://libroelectronico.uaa.mx/capitulo-8-
catabolismo-de/estructura-y-funcion-de-la.html

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