Análisis e hipótesis de la información para identificar el compuesto desconocido.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.

Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del
carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol
y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen
formaldehído y acetaldehído, respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo,
como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida
que se forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de
compuestos.

Adición de agua

Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:

Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma
un hidrato estable:

Adición de alcoholes

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
Adición del reactivo de Grignard

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes

primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes
terciarios.
En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al
oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.

Reacciones de reducción

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores.

También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido
sobre un metal.

Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la

des-hidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:
Precipitados según ensayo empleado

Precipitado de color negro que nos indica que estamos trabajando con un aldehído, según
prueba tollens.

 La muestra de Baeyer nos indica la presencia de un hidrocarburo insaturado, el color

purpura nos indica la presencia de cetonas o alquenos.

 La prueba de Lucas nos indica que es un alcohol primario que no posee más de 6
carbonos, ya que estos alcoholes reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado
por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.

 La prueba de yodoformo lo ratifica para cualquier alcohol primario, Esta reacción (con
yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas
aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.

 Prueba de Fehling nos indica los azucares reductores.

  La reacción con sodio metálico nos dice que un alcohol primario reacciona
rápidamente para que así forme un alcóxido.

 En la oxidación de alcoholes se tiene un olor dulce que es característico de un alcohol

primario y cuya oxidación conduce a un aldehído.

Análisis final y determinación del compuesto desconocido.

Al analizar los resultados de las pruebas físicas, la solubilidad de esta sustancia es una ayuda
para determinar el tipo de función, identificando el compuesto que ya sabemos que es soluble
en agua y conocemos algunas de sus propiedades.

Al hacer un recuento nos damos cuenta, que los alquenos, los alquinos y los hidrocarburos
alicíclicos son insolubles en agua, mientras que los alcoholes, los aldehídos y las cetonas con
menos de cinco carbonos sí se disuelven en agua y en etanol.

Al observar el punto de fusión y ebullición que son suficientemente desiguales, se puede

deducir que pertenecen a un alcohol. El compuesto orgánico desconocido es el 1-Propanol,
este un alcohol incoloro, muy soluble con el agua, con correlación con el etanol, está
reconocido por la conexión de hidrógenos, de acuerdo a el ensayo de Tollens, se comprueba
que es un alcohol al dar positivo en pruebas de alcoholes.

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para diferenciar un aldehído de una

cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el
compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona.

En la prueba de Tollens dio positiva para aldehído, lo que indicó que si era una alcohol
primario.
Características del compuesto encontrado.

1-PROPANOL

DENOMINACIÓN DE LA Propan-1-ol
IUPAC (Alcohol propílico)

Es un alcohol incoloro, muy miscible con el

agua.

Se utiliza en la manufactura de anticongelantes,

productos cosméticos como: lociones y
productos refrescantes, como solvente para:
Descripción lacas, gomas, hules, aceites esenciales, resinas
naturales y sintéticas, creosota, etc; se utiliza
también como limpiador de aparatos
electrónicos y en la síntesis de glicerina, acetato
de isopropilo y acetona, líquido para frenos y
como antiséptico.

Punto de ebullición 97 °C

Punto de fusión -126 °C

Densidad 803 kg/m³

Masa 60,09502 g/mol

Formula molecular C3H8O

Estructura

Ingestión:

Síntomas en caso de ingestión: dolor garganta,

Posibles riesgos para la salud
vértigo, somnolencia y náusea.
humana
Al inhalarse:

Síntomas en caso de inhalación: tos, dolor de

 garganta, nauseas, vómitos, vértigo y dolor de
cabeza.

En contacto con la piel:

Síntomas en caso de contacto con piel:

enrojecimiento.

En contacto con los ojos:

Síntomas en caso de contacto con ojos:

enrojecimiento, visión borrosa y dolor.

Ensayo de bromo en tetracloruro de carbono.

En el ensayo de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) se observan cambios, en los

cuales el color del bromo desaparece sin que desaparezca del bromuro de hidrogeno (HBr),
esto es válido para exponer que el desprendimiento del bromuro de hidrogeno, indica que
tuvo una reacción de sustitución y no de añadidura, por lo tanto el efecto sería incoloro. Los
alcoholes no decoloran la solución de bromo en tetracloruro de carbono, esta propiedad
permite diferenciarlos de los alquenos y alquinos, el resultado de esta sustancia fue de
coloración purpura, donde se deduce que no pertenecen a los alquenos ni a los alquinos.

De igual forma se confirma que el compuesto desconocido pertenece a los alcoholes, porque
en los alcoholes que tienen menos de seis carbonos se pueden disolver con el reactivo de
Lucas.

Pero los que tienen menos de nueve átomos de carbonos reaccionan con el sodio metálico,
donde se puede observar el desprendimiento de hidrogeno gas en esta interacción y en la
reacción con los alcoholes superiores es lenta de tal modo que no se logra concluir un
resultado exacto. En conclusión la reacción de sodio metálico con el alcohol en las diferentes
etapas el resultado es positivo.

(Instituto nacional de seguridad e higiene, 2005)

 CONCLUSIONES

 El problema presentado sobre la búsqueda del compuesto orgánico sin identificar,

permitió evaluar los conocimientos adquiridos en el curso de química orgánica, para
luego aplicarlos en la identificación de la sustancia del laboratorio.

 Conocimos un método de posibles problemas presentados en la vida real, donde se

necesitó analizar la información dada y luego comparar con la literatura los aspectos
generales de los compuestos químicos, determinando que los datos pertenecen a los
alcoholes.

 La reactividad de los compuestos orgánicos se debe principalmente a las características

del carbono, su capacidad de combinarse con otros carbonos en largas cadenas y con
uno, dos y tres enlaces, le ha permitido la formación de innumerables compuestos, lo
mismo que la capacidad de unirse con otros elementos ha incrementado la cantidad de
compuestos hasta llevarlo a una cifra de millones.

 Comprendimos que la reactividad del carbono ha permitido sintetizar nuevas

sustancias que existen en la naturaleza, esto ha hecho que haya una evolución de
compuestos orgánicos, por lo que podemos decir que la cantidad de compuestos que se
pueden crear a diario son innumerables.

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