INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

N ACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

ACTIVIDADES EXPERIMENTALES
2013

REPORTE

PRACTICA No.6
OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.
SULFONACION DE LA ANILINA

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:

Gómez Prado Edgar 
León Pérez Adolfo
Sánchez Parra Cristian

EQUIPO:
No. 6 y 

GRUPO:
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PROFESORES:
Lo%rdes &%iz Centeno
'riseida Gonzales &omero

CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013

In!o"#$$%&n

La s%lfonacion de (rod%ctos orgánicos ha co)rado rele*ante im(ortancia dentro de

la tecnolog+a ,%+mica en las -ltimas décadas ya ,%e inter*iene en la ela)oración de
(rod%ctos ,%e re(ortan %n gran cons%mo como son los detergentes colorantes y
farmacé%ticos.

Para la demostración didáctica del (roceso de s%lfonacion se ha seleccionado la

o)tención del ácido s%lfanilico a (artir de la fenilamina de la ,%e se o)tienen los
ácidos anilins%lfonicos orto meta y (ara siendo el ácido (/s%lfonico el más
im(ortante de)ido a s% esta)ilidad ,%+mica de donde se deri*a s% a(licación
ind%strial ya sea como (rod%cto intermedio en las s+ntesis orgánicas o en la
(re(aración de colorantes azoicos tales como anaran0ado de metilo naran0a %no y
dos c%rc%mina azof%scina G y m%chos otros.

F#n"'()no* )&!%$o*

La s%lfonacion de com(%estos aromáticos consiste en la introd%cción del gr%(o

 1S234 so)re %n átomo de car)ono. Los (rod%ctos res%ltantes de la s%lfonacion se
caracterizan (or ser ácidos f%ertes y sol%)les en ag%a (ro(iedad ,%e se a(ro*echa
en la a(licación de los detergentes y colorantes.

La (resencia del gr%(o s%lfonico en los com(%estos aromáticos (ermite sintetizar 

*arios ti(os de com(%estos (or la facilidad ,%e (resenta este gr%(o (ara ser 
reem(lazado (or otros como s%cede en la (re(aración del ácido (+crico.

En la reacción de s%lfonacion los (arámetros ,%e le afectan directamente son la

tem(erat%ra y la concentración del agente s%lfonante. Entre los (rinci(ales agentes
se enc%entra el ácido s%lf-rico concentrado óle%m y ácido cloros%lfonico.
 A%n,%e la s%lfonacion es re*ersi)le a tem(erat%ra am)iente es facti)le des(lazar el
e,%ili)rio hacia el (rod%cto s%lfonado mediante la ele*ación de la tem(erat%ra
de)ido a ,%e la reacción in*ersa se hace m%y lenta.

La s%lfonacion de la anilina con el ácido s%lf-rico origina inicialmente %na sal

relati*amente (oco sol%)le 5s%lfato acido de anilinio al calentar entre "72 y "$2
grados Celsi%s esta se trans(one eliminando ag%a y originando ácido s%lfanilico.
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"./ 8)tener el ácido s%lfanilico mediante la s%lfonacion de la anilina.

9./ :efinir las reacciones de s%lfonacion s%lfatación y s%lfamacion y esta)lecer las

diferencias entre estos conce(tos.

3./ #ane0ar en forma adec%ada los (arámetros de control en el (roceso de

s%lfonacion.

!./Com(ro)ar la trans(osición del gr%(o s%lfonico (or efectos de tem(erat%ra.

./Esta)lecer criterios de com(aración entre el método de o)tención del ácido

s%lfanilico en el la)oratorio y el (roceso ind%strial ,%e se il%stra.
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P!o%)"'")* /*%$'* ") o* !)'$%-o* 5 !o"#$o*

Propiedades Carbón Ácido
físicas Anilina H2SO4 NaCl activado Sulfanilico
L+,%ido
Edo. ísico ! L+,%ido entre incoloro aceitoso Cristales polvo negro Cristales
color y ligeramente amarillo incoloro blancos muy fino, incoloros
Peso
"olecular $3."3 g>mol $727 g>mol 7! g>mol 12.01 g/mol 173.2 g/mol
Punto de
ebullición "7! ?C 33@ ?C "!6 ?C 4827ºC 130 ºC
Punto de
fusión /@ ?C "2 ?C 72" ?C 3550ºC 977?C

#ensidad "29 g>cm ".7 g>cm3 9"6 g>cm3 1.50 g/ml ".!7 Bg>L
!nsoluble en "oco soluble
Solubilidad  Ag%a Ag%a gua gua en agua
!n#alaci$n
<rritaciones en
las mem)rana di%cultad
Si se ingiere inhala o Si se ingiere m%cosas y respiratoria&
<rritante (ara
(or contacto con la los o0os y la en grandes tracto dolor
$o%icidad (iel. (iel. cantidades res(iratorio de garganta.
R)'$$%&n #) *) )-' ' $'+o.

C'$#o )*)#%o()!%$o ") ' !)'$$%&n.

R)n"%(%)no 5 )%$%)n$%'
U*o* 5 '%$'$%on)* ") $%"o *#'n%%$o.

:e)ido a la forma fácilmente com(%estos diazo y se %tiliza (ara la fa)ricación de

colorantes 5(or e0em(lo naran0a de metilo y s%lfa/drogas de ti(o.

 A men%do se %tiliza como (atrón (rimario (ara la (rod%cción de las sol%ciones

estándar es(ecialmente en el análisis de drogas.

El ácido s%lfanilico tam)ién se %sa en la ind%stria de colorantes azoicos y se o)tiene

calentando el s%lfato de anilina. Las s%lfanilamida y s%s deri*ados tienen %n alto
(oder )acteriostático constit%yen el arma (oderosa contra las enfermedades
infecciosas antes del desc%)rimiento de la (enicilina y toda*+a hoy se cons%men
eDtensamente.

 =a)ricación de colorantes
 S%lfa/drogas
 Patrón (rimario (ara sol%ciones estándar es(ecialmente análisis de drogas.))
O+*)!-'$%on)*

En esta (ráctica se (%ede *er claramente ,%e la mezcla de ácido con anilina
comienza a tornarse de color grisáceo gracias a introd%cción de calor. :es(%és del
término del calentamiento de la mezcla se de0ó enfriar a tem(erat%ra am)iente y la
sol%ción ad,%irió mayor *iscosidad al grado de ,%e se t%*o ,%e %tilizar ag%a (ara
(oder disol*erla y (oder filtrar la mezcla en donde se encontra)a n%estro (rod%cto
en forma de cristales

Con$#*%&n

En esta (ráctica No. 6 8)tención del ácido s%lfanilico (or la s%lfonacion de la

anilina la reacción de s%lfonacion con ácido s%lf-rico y la *elocidad de la reacción
de(enden del contenido de trióDido de az%fre. F el (%nto más im(ortante a destacar 
es el control de la tem(erat%ra d%rante el (roceso de calentamiento ya ,%e si no se
mantiene entre el rango de "72 a "$2 grados Celsi%s es (osi)le ,%e no se o)tenga
el (rod%cto esto se de)e al (%nto de e)%llición de los com(onentes.

Cristian Sánchez Parra

8'SE&AC<8NES.

 Al realizar la (ráctica se de)e tener %n control de tem(erat%ra adec%ada ya ,%e si

)a0a o se ele*a conforme a la reacción no se lle*ara a ca)o adec%adamente.

8tra de las cosas ,%e se o)ser*ó ,%e (ara la cristalización es (or re(oso ya ,%e si
eDiste %n mo*imiento en la sol%ción la cristalización no se lle*a a ca)o 5como si
f%era %n (roceso in*erso.

Se de)e ser (aciente en la cristalización (or,%e si es tardada.

C8NLHS<8NES.

La s%lfonación de com(%estos aromáticos es %na gran contri)%ción a la tecnolog+a

de la ind%stria ,%+mica ya ,%e son de gran %so en (rod%ctos de %so com-n.

S% gran a(licación se da en los farmacé%ticos colorantes detergentes etc.

F como toda reacción se de)e tener eDtremo c%idado (ero m ás en este ti(o de
reacciones (or,%e son eDotérmicas y a s% *ez a tem(erat%ras m%y altas.

Estos com(%estos son conocimiento cla*e (ara la formación del ingeniero ,%+mico
(or,%e en la mayor+a de los (rocesos ind%striales se enc%entran

Gómez Prado Edgar.

O+*)!-'$%on)*

En esta (ráctica (%de o)ser*ar ,%e d%rante el calentamiento de la mezcla se tornó

de %n color grisáceo (álido des(%és del calentamiento tam)ién o)ser*e ,%e la
mezcla ad,%irió %na mayor *iscosidad al grado de ,%e no (od+amos (asarla a otro
reci(iente sin em)argo se agregaron @ ml de ag%a (ara (oder disol*erla y as+ (oder 
realizar la filtración (ara o)tener n%estro (rod%cto.

Con$#*%&n

Esta (ráctica se (%ede concl%ir diciendo ,%e el (rod%cto f%e o)tenido con %n )%en
rendimiento gracias al )%en mane0o de los reacti*os y al eDcelente control de la
tem(erat%ra d%rante la reacción de la anilina con el ácido s%lf-rico. Esto se de)e al
(%nto de e)%llición de las s%stancias ya ,%e si no se enc%entra d%rante este rango
no es (osi)le o)tener el ácido s%lfanilico.

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