INSTITUTO POLITECNICO

NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería
Química e Industrias Extractivas

Academia de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

Practica No. 2 “Obtención del ácido sulfanilico”

Grupo: 4IM50 Equipo No. 3
Integrantes:
 Hernandez Callejas Manuel Alejandro
 Jacinto Osorio Jesús Emanuel
 Morales Macedo Cristhian Jesús

Profesora:
Ing. Ana María Flores Domínguez

Fecha de practica 12 de marzo

de 2019
INTRODUCCION

La sulfonacion de productos orgánicos ha cobrado relevante importancia dentro de

la tecnología química en las últimas décadas, ya que interviene en la elaboración
de productos que reportan un gran consumo, como son los detergentes,
colorantes y farmacéuticos.
Para la demostración didáctica del proceso de sulfonacion, se ha seleccionado la
obtención de ácido sulfanilico a partir de la fenilamina, de la que se obtienen los
ácidos anilinsulfonicos, orto, meta y para, siendo el ácido p-sulfonico el más
importante debido a su estabilidad química, de donde se deriva su aplicación
industrial, ya sea como producto intermedio en la síntesis orgánicas o en la
preparación de colorantes azoicos tales como anaranjado de metilo, naranja I y II,
curcumina, azofuscina G, y muchos otros.

OBJETIVOS

1. Obtener el ácido sulfanilico (ácido p-aminobecensulfonico), mediante la

sulfunacion de la anilina.
2. Definir las reacciones de sulfonacion, sulfatación y sulfamacion y establecer
las diferencias entre estos conceptos.
3. Manejar en forma adecuada los parámetros de control en el proceso de
sulfonacion
4. Comprobar la transposición del grupo sulfonico por efectos de temperatura.
5. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención del ácido
sulfanilico en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
6. Conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial
para esta síntesis.
7. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Consultar la bibliografía con el objeto de desarrollar ampliamente los
siguientes temas:

a) Concepto de sulfonacion, sulfatación, sulfamacion y sus

mecanismos de reacción

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite

eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta
propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno,
ocupándolas con el grupo -SO3H.

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH

(sulfato ácido) en el carbono.

En algunos casos puede considerarse como la introducción de un

grupo -SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos
sulfatados están limitados casi enteramente a los que contienen
enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a los que tienen
grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos
b) Importancia de la sulfamacion y sulfonacion como procesos
estudiando sus parámetros de control

 Sulfonación
La reacción de sulfonación es exotérmica, pero no es altamente
corrosiva, por lo que la sulfonación puede ser llevada a cabo en
sulfonadores de acero, acero inoxidable o hierro colado. Puede
utilizarse una chaqueta para calentar el contenido del reactor lo
suficiente como para comenzar la reacción, y luego extraer entonces
el calor de reacción generado durante la reacción. Como agentes de
calentamiento se pueden emplear aceite caliente o vapor de agua.
También el equipo deberá estar provisto de un buen agitador, un
condensador y un sistema de control de gases y humos.
Las variaciones del tiempo de reacción, temperatura, concentración
de ácido sulfúrico y relación ácido/hidrocarburo alteran el rendimiento
para favorecer un tipo de isómero en particular, pero nunca se formará
una sustancia simple pura. Empleando relaciones iguales de
ácido/hidrocarburo para cada corrida, la sulfonación a 40 ºC de
temperatura rendirá 96%

 Sulfatación
La reacción de sulfatación es una reacción exotérmica que se produce
de manera espontánea ya que el nivel energético de los productos es
menor que el de los reactantes, provocando el desprendimiento de
energía en forma de calor y por ende que esta reacción sea
termodinámicamente favorable.
La velocidad de una reacción está condicionada por la energía de
activación que deban superar los reactivos hasta llegar al estado de
transición para convertirse en productos, en general las reacciones
orgánicas poseen energías de activación en el rango de 40-125 kJ/mol
y mientras más exotérmica es una reacción, más rápido se da el
estado de transición del reactante en producto.

c) Agentes de sulfamacion y sulfonacion

Los agentes sulfonantes mas utlizados:

 Anhídrido sulfúrico
 Acido sulfúrico concentrado
 Óleum
 Acidos clorosulfonico, fluorsulfonico y aminosulfonico
 Anhídrido sulfuroso
 Acido sulfuroso
 Sulfitos
d) Sulfonacion de la anilina con mezcla de ácido sulfúrico-óleum y
su mecanismo de reacción
e) Usos del ácido sulfanilico

El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de

varios colorantes (uno de los cuales es el valioso indicador
anaranjado de metilo) o para la síntesis de sulfanilamida.
DIAGRAMA DE FLUJO
(OBTENION DE ACIDO SULFANILICO)
 Montar el equipo de calentamiento con baño de arena

 Calentar un vaso de precipitados hasta 200°C

4.5 ml de anilina MEZCLA 1 10 mg de MgSO4

6 ml de H2SO4 MEZCLA 2 6 ml de SO3

SECAR

FILTRAR

CRISTALIZAR

Baño de hielo-sal

FILTRAR EN CALIENTE

Calentar a ebullicion

Pasar los cristales a un vaso

Cristales
y lavar el filtro

0.5 g de carbon activado

 Tabla de Propiedades Físicas y Químicas
Reactivos Productos
Propiedades Ácido Ácido
Anilina Óleum
sulfúrico sulfanilico
Edo. Físico Líquido Liquido Líquido
Solido cristalino,
aceitoso, viscoso viscoso,
color blanco
Incoloro oscuro Incoloro

Peso
93.13 98.08 173.19
Molecular

Punto de
184-186 140 338 ----
Ebullición

Punto de
---- -15 10.36 Cerca de 288
Fusión

Densidad 1.022 1.88 1.841 ---

Solubilidad Reacciona Soluble en Soluble en

Soluble
(Agua) violentamente fría y caliente caliente

Solubilidad Muy soluble

Insoluble en
en Acetona y ---- ----
(Solvente) etanol y éter
benceno
Por contacto,
Muy toxico Corrosivo al Por Contacto
Toxicidad por inhalación
ingestión o
contacto cutaneo
inhalacion

Rombo de
Seguridad