FCAV/UNESP

DISCIPLINA:
Química Orgânica

ASSUNTO:
Ácidos Carboxílicos e Ésteres
Profa. Dra. Luciana Maria Saran

1
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO

 Os compostos desta classe têm em

comum a presença do grupo funcional
– COOH.

Fonte: PERUZZO, 2006. 2

Ácidos Carboxílicos e Derivados

Fonte: BARBOSA, 2004.

3
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO

 Exemplo: ácido etanóico ou ácido

acético.

Fonte: PERUZZO, 2006. 4

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA

Ácidos Graxos
Ácido Esteárico, C18H36O2

5
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA

Ácidos Graxos
Ácido Oléico, C18H34O2

6
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA

Ácidos Graxos

Ácido Linoléico, C18H32O2

7
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
não ramificados:
- A nomenclatura dessa classe funcional
é feita com a utilização do sufixo óico.

Fonte: PERUZZO, 2006. 8

CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
ramificados:

Fonte: PERUZZO, 2006. 9

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NOMENCLATURA TRIVIAL

Fonte: PERUZZO, 2006. 10

Grupos Univalentes

Fonte: BARBOSA, 2004.

11
Ácidos Carboxílicos e Derivados

Fonte: BARBOSA, 2004.

12
Ácidos Carboxílicos e Derivados

Fonte: BARBOSA, 2004.

13
 Propriedades Físicas
 Os ácidos carboxílicos são capazes de formar
ligações de hidrogênio entre si e com solventes
polares como a água.

Fonte: BARBOSA, 2004.

14
 Propriedades Físicas

 Por serem capazes de formar ligações de hidrogê-

nio e, ainda, por serem mais polares do que os
álcoois, os ácidos carboxílicos são mais solúveis
em água do que estes últimos e apresentam
temperaturas de ebulição mais elevadas que os
álcoois de massa molecular comparável.

15
 Propriedades Físicas
 As temperaturas de ebulição dos ácidos carboxílicos
alifáticos elevam-se com o aumento do no de átomos
de C e as respectivas solubilidades diminuem.

Fonte: BARBOSA, 2004.

16
 Acidez de Ácidos Carboxílicos
 Ionizam-se parcialmente em água. Reagem rapidamente
com soluções aquosas de hidróxido de sódio e bicarbo-
nato de sódio, formando sais de ácidos carboxílicos.

Fonte: BARBOSA, 2004.

17
Acidez de Ácidos Carboxílicos
 Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos.

Fonte: BARBOSA, 2004.

18
 IONIZAÇÃO DE ÁCIDOS FRACOS

De maneira geral um ácido fraco, como por exemplo o

ácido hipotético HA, ioniza-se conforme representado
abaixo:
HA(aq) H+(aq) + A-(aq)

Para o equilíbrio acima vale a seguinte expressão da

constante de equilíbrio, Ka:

[H ]x[ A  ]
Ka 
[HA ]
Ka é a constante de ionização do ácido. O seu valor é
dependente da temperatura.

19
Exemplo:

Numa solução aquosa de ácido acético, CH3COOH, um

ácido fraco, temos:

CH3COOH(aq) H+(aq) + CH3COO-(aq)

Para a ionização do CH3COOH é válida a seguinte

expressão para o cálculo de Ka:

[H ]x[CH3COO  ]
Ka 
[CH3COOH ]

Ka(CH3COOH) = 1,75x10-5, a 25oC

20
 IONIZAÇÃO DE ÁCIDOS FRACOS
 Quanto menor o valor de Ka, mais fraco é o ácido.

 pKa = - log Ka

 Ka = 10-pKa

 No caso de ácidos polipróticos, ou seja, para aqueles

ácidos que apresentam mais de um hidrogênio
ionizável, a ionização ocorre em etapas e para cada
etapa há uma constante de equilíbrio.

21
Força do Ácido Aumenta

pKa aumenta

22
IONIZAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Exemplo: ionização do ácido etanóico

23
 Os ácidos carboxílicos simples, RCO2H, em
que R é um grupo alquila, não diferem muito
quanto a força.

Exemplo: ácido acético, pKa = 4,74 e ácido

propanóico, pKa = 4,89.

 A acidez dos ácidos carboxílicos é aumentada

quando substituintes eletronegativos (Cl, Br,
NO2, etc.) substituem os hidrogênios do grupo
alquila.
24
 Valores de pKa de uma série de ácidos acéticos
em que o hidrogênio é substituído sequencialmente
por cloro, um elemento mais eletronegativo:
Ácido pKa
CH3CO2H, ácido acético 4,74
Acidez
ClCH2CO2H, ácido cloroacético 2,85 Crescente

Cl2CHCO2H, ácido dicloroacético 1,49

Cl3CCO2H, ácido tricloroacético 0,7

25
 CLASSE FUNCIONAL ÉSTER

 Grupo funcional característico desta

classe de compostos:

Fonte: PERUZZO, 2006. 26

 CLASSE
 Exemplo: FUNCIONAL
etanoato ÉSTER
de etila ou acetato
de etila.

Fonte: PERUZZO, 2006. 27

 CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
 Os ésteres são comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.

Fonte: PERUZZO, 2006. 28

 O QUE SÃO FLAVORIZANTES?

 As substâncias naturais ou artificiais responsáveis

por conferir ou acentuar o sabor e o aroma dos
alimentos e bebidas recebem o nome de
flavorizantes.

 A maioria dos flavorizantes sintéticos pertence ao

grupo dos ésteres orgânicos, que normalmente têm
baixa massa molecular, além de serem solúveis em
água e muito voláteis.

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 Nome do éster Fórmula Aroma/sabor
Butanoato de etila C3H7 - COO - C2H5 Abacaxi
Formato de isobutila H - COO - C4H9 Framboesa
Formato de etila H - COO - C2H5 Pêssego
Butanoato de pentila C3H7 - COO - C5H11 Abricó
Acetato de pentila CH3 - COO - C5H11 Pêra
Etanoato de octila CH3 - COO - C8H17 Laranja
Etanoato de benzila CH3 - COO - CH2 - C6H5 Gardênia
Etanoato de pentila CH3 - COO - C5H11 Banana
Heptanoato de etila C6H13 - COO - C2H5 Vinho
Etanoato de etila CH3 - COO - C2H5 Maçã
Nonilato de etila C8H17 - COO - C2H5 Rosa
Antranilato de metila H2N - C4H6 - COO - CH3 Jasmim
Caprilato de etila C5H11 - COO - C2H5 Pinha
Acetato de etila CH3 - COO - C2H5 Menta
Butanoato de butila C3H7 - COO - C4H9 Damasco
Etanoato de isobutila CH3 - COO -C4H9 Morango
30
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Triestearina, C57H110O6

31
 CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
 Nomenclatura:

Fonte: PERUZZO, 2006. 32

 CLASSE FUNCIONAL ÉSTER

 Nomenclatura:

Fonte: PERUZZO, 2006. 33

 ÉSTERES
Preparação:
ÉSTERES

Hidrólise Ácida
 A reação de ésteres com água, catalisada por um ácido
forte (por ex., HCl) resulta na formação de uma molécula
de ácido carboxílico e outra de álcool.

Fonte: BARBOSA, 2004.

ÉSTERES

Hidrólise Básica (saponificação)

 Essa reação é chamada de saponificação, porque,

quando realizada com ésteres de ácidos graxos (ácidos
carboxílicos lineares de cadeia longa), leva à formação
de sabão (sais de ácidos graxos).

Fonte: BARBOSA, 2004.

 Sabões e Detergentes
Reação de Saponificação
 O aquecimento de gordura animal ou óleo vegetal
(ambos ésteres do glicerol com ácidos graxos) com
base resulta na reação de hidrólise denominada
saponificação.

triestearina ou triestearil glicerol

Fonte: BARBOSA, 2004.

37
 Sabões
 São sais de ácidos graxos. Ex.: estearato de sódio.

 Têm uma cadeia longa pouco polar ou lipofílica. Já o

grupo carboxilato é muito polar e,portanto, hidrofílico.

 São solúveis tanto em gordura quanto em água.

Fonte: BARBOSA, 2004.

38
 Sabões
 Quando o sabão é colocado em contato com a água,
forma-se uma dispersão coloidal constituída por agre-
gados denominados micelas.

Fonte: BARBOSA, 2004.

39
 Micela: é uma estrutura globular formada por um
agregado de moléculas anfipáticas, ou seja,
moléculas que possuem características polares e
apolares simultaneamente, dispersas em um líquido
constituindo uma das fases de um colóide.
 Esquema de uma micela. Cada
molécula formadora da micela é
representada por uma cabeça
polar e uma cauda apolar

 Coloides (ou sistemas coloidais ou ainda

dispersões coloidais) são sistemas nos quais um ou
mais componentes apresentam dimensão dentro do
intervalo de 0,001 a 1µm.

40
 A superfície interna daSabões
micela é pouco polar e dissolve
gorduras e outros compostos pouco polares. Já a super-
fície externa é muito polar, o que possibilita a solubiliza-
ção do sabão em meio aquoso.

Fonte: BARBOSA, 2004.

41
 Emulsão: mistura entre dois líquidos imiscíveis em que
um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos
glóbulos no seio do outro líquido (a fase contínua),
formando uma mistura estável. As emulsões mais
conhecidas consistem de água e óleo.
 As emulsões são instáveis termodinamicamente e,
portanto não se formam espontaneamente, sendo
necessário fornecer energia para formá-las através de
agitação ou de homogeneizadores. Com o tempo, as
emulsões tendem a retornar para o estado estável de óleo
separado da água.
 Os agentes emulsificantes (surfactantes ou
tensoativos) são substâncias adicionadas às emulsões
para aumentar a sua estabilidade.

42
A. Dois líquidos imiscíveis
separados em duas fases (I e
II).

B. Emulsão da fase II
dispersa na fase I.

C. A emulsão instável
progressivamente retorna ao
seu estado inicial de fases
separadas.

D. O surfactante (sabão ou
detergente) se posiciona na
interface entre as fases I e II,
estabilizando a emulsão. 43
 Detergentes Sintéticos
 Também possuem cadeia longa de carbonos (lipofílica)
e uma extremidade polar (hidrofílica).

 Enquanto os sabões de ácidos graxos são insolúveis

em águas duras, os detergentes sintéticos podem ser
usados mesmo em águas duras.
Fonte: BARBOSA, 2004.
44
ÉSTERES
Reação de Transesterificação
 Os ésteres reagem com metóxido de sódio (MeONa)
em metanol, produzindo um éster metílico. Esta reação
é conhecida como transesterificação.

Fonte: BARBOSA, 2004.

ÉSTERES

Reação de Transesterificação

 Aplicação Importante: produção de biodiesel.

 Biodiesel: éster de ácido graxo, obtido comumente

a partir da reação química de óleos vegetais ou gordura
animal, com um álcool na presença de um catalisador.
Reação de Transesterificação
(Produção de Biodiesel)
Reação de Transesterificação
(Produção de Biodiesel)
Referências
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica.
São Paulo:Prentice Hall, 2004. 311 p.

PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem

do Cotidiano. 4. ed. São Paulo:Moderna, 2006. v. 3,
Química Orgânica.

UCKO, A. D. Química para as Ciências da Saúde: uma

introdução à química geral, orgânica e biológica. São
Paulo:Manole, 1992. 646 p.

49