UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

REPORTE EXPERIMENTAL

PIRIMIDINA
“2-cianoimino-5-etoxicarbonil-6-metil-4-fenil-3,4-dihidro-1H-pirimidina”.

Alumnos: Álvarez Martínez Danya Angélica

Rendón Flores Diego

Víquez Solano Gabriela Karina

No. Intento: 5
Grupo: 1351
Carrera: Farmacia

Semestre: 2019-1
Profesor: González Villanueva Gilberto
Gómez Anzaldo Laura 14 de noviembre de 2018
 1. CUADRO DE RÚBRICA

Calificación # Contenido a evaluar Observaciones

25 totales
___/ 2 1 Caratula (Nombre del producto, REPORTE experimental, # de Intento, En ese estricto orden y con un renglón de por
integrantes del equipo en orden alfabético del apellido paterno, medio ente cada tipo de información
profesores, escuela, un logo y fecha) en ese orden.
___/1 2 Este mismo cuadro de rúbrica
___/6 3 Antecedentes Si en alguna sesión se realizó el intento por 2
Ordenados por número de intento (al frente el más reciente) las hojas de equipos es necesario ambas hojas
control experimental de TODOS los experimentos previos
___/6 4 Cuadro de resultados comparativos Comparando hipótesis condiciones de reacción
Con los datos de cada intento (#, fecha equipo) y las variables modificadas y variables. solo esta hoja en formato horizontal
con su respectiva relación estequiométrica escrita en el orden de adición
(tal como viene en la hoja de control experimental.
___/ 5 5 Análisis y Discusión de resultados. Enfatizar en la correlación de variables
Correlacionar las variables del cuadro de resultados comparativos
___/5 6 Conclusiones. Ser conciso pero no escueto escribir en
Escribir claramente sus conclusiones sin texto sobrante (paja) y oraciones completas.
puntualizado las hipótesis probadas

___/ 25 totales
 2. Antecedentes:
REPORTE ACUMULADO DEL CUADRO DE RESULTADOS PREVIOS. SEM 19-1

Carr: FARMACIA PRODUCTO: “2-cianoimino-5-etoxicarbonil-6-metil-4-fenil-3,4-dihidro-1H-pirimidina”.

Nombre Práctica: _PIRIMIDINA _# exp. Acumulados: __5_

Nombre del mejor experimento: PIRIMIDINA ELABORADO ´POR EL EQUIPO 3V

EQUIPO __3_ V Equipo de Participación en

Apellidos Nombres origen Intento #

Bonilla Álvarez Hugo Antonio 4C 1º

Aldama Hernández América Denisse 4V 1º
Mata Domínguez Paola Edith 5V 2º
Romero Camarillo Lizbeth Alejandra 5C 2º
Zempoalteca Hernández Aline Eycel 1C 3º
Tinoco Hernández Christian 1V 3º
Reyes Neri Daniela 2V 4º
Barrera Garcés Aurora 2C 4º
Viquez Solano Gabriela Karina 3V 5º
Piedras Rangel Esteban Enrique 3C 5º
Este cuadro se llena poniendo el nombre del jefe del equipo en orden según el número de intento.
TEÓRI ->
COS

ACETO ACETATO ETANOL

ACETATO DE
CIANAMINA DE ETILO BENZALDEHIDO
SODIO
2-cianoimino-
TRIHIDRATADO
5-etoxicarbonil-6-
metil-4-fenil-3.4-
dihidro-1H-pirimidina

PM 42 130.14 106.121 46.07 136.08 284.12

Pf 44 -45 -26 -130 58 259-261
m (g) 1.282 1.633 1.365 11.83 2.6 3.56
V (ml) 2 1.6 1.3 15 1.7913 SD
δ (g/ml) 1.282 1.02 1.05 0.7893 1.45 SD
ɳ 0.0305 0.0125 0.0128 0.257 0.01911 0.01255
Rel ɳ 2.4292 1 1.25 20.47 1.5227 1
R.L *** RL ****
 HIPÓTESIS PROPUESTA A PROBAR: Si se realiza una reaccion multicomponente utilizando 4 componentes, mantilla y colocando a reflujo
durante dos horas cuidando temperatura y el pH se obtendra la sintesis de pirimidina con un buen rendimiento.

In Equi- Jefe Pf vs % HIPOTESIS PROBA Relación Condiciones CCF TIP´S

ten po obteni std rend DA ¿SI O estequio de proceso: Rf___
to do NO? métrica en ___
0° 3V GABRIEL 262 260 SD Si se realiza una No 1:1 Mantener a SD SD
A +/-1 +/- reaccion reflujo
1 multicomponente durante mas
de 2 hrs.
utilizando 4
componentes, mantilla
y colocando a reflujo
durante dos horas
cuidando temperatura y
el pH se obtendra la
sintesis de pirimidina
con un buen
rendimiento.

1 4C Hugo SD 260 40 Si se mezcla acetato de Si 1:1 Reflujo por SD Usar agitador

+/- sodio, acetoacetato de más de 2 magnético, Cuidar la
1 etilo, benzaldehído y horas a 71 ºC temperatura y tiempo.
cianamina, a una con pH de 6.5
temperatura de 78ºC en
posición de refujo,
luego entonces se
obtendrá 2-
cianoamino-5-
 etoxicarboxil-6-metil-4-
fenil-3,4-dihidro-1H-
pirimidina.

1 4V Denisse 260 260 60 Si reaccionan acetato de Si 1:1 Reflujo por 1 SD No es necesario que
+/- sodio trihidratado, hora y media a llegue a la temperatura
1 acetoacetato de etilo, 75 ºC con pH de 78ºC, con una
benzaldehído, etanol y de 6.5 temperatura alrededor
cianamida al 50%, en de 70 °C puede llevarse
ese orden, entonces se a cabo la reacción. Si el
obtiene 2-cianoimino-5- pH es desde un
1:1etoxicarbonil-6- principio de 6-7 no es
metil-4fenil-3,4-dihidro- necesario agregar HCl.
1H-pirimidina.

2 5C Lizbeth 120+/- 160 SD Si se utiliza una No 1:1 Reflujo por 1 SD No utilizar el orden de
2 +/- reacción hora y media a adición: etanol,
1 multicomponente para 78 ºC con pH benzaldehído,
la reacción de 2- de 6 a 7 acetoacetato,
cianoimino se obtendrá cianamida y acetato de
un producto puro del sodio. REFLUJO DE 71 A
mismo. 75°c

Al observar producto en
reflujo no dejar por
mucho tiempo.

Utilizar agitador
magnético
2 5V Paola SD 160 0 Si se cambia el orden de No 1:1 Reflujo por 1 SD Tomar una alícuota del
+/- adición de los reactivos hora y media a producto y enseguida
1 en una reacción 71 ºC con pH hacer la prueba con
multicomponente y se de 6 acetona , para evitar
reduce el tiempo de que se solubilicé todo el
reflujo a 1:30, respecto producto
al protocolo utilizado,
entonces la obtencion
del producto no se verá
afectada debido a la
naturaleza de la
reacción.

3 1C Aline SD 160 SD Si realizamos una No 1:1 Reflujo por 1 SD SD

+/- reacción hora y media a
1 multicomponente 74 ºC con pH
de 6 a 7
utilizando cuatro
componentes ( acetato
de sodio, acetoacetato
de etilo, benzaldehído y
cianamina) se obtendrá
como producto 2-
cianoamino-5-
etoxicarboxil-6-metil-4-
fenil-3,4-dihidro-1H-
pirimidina.

3 1V Christia ND 160 ND Si se agregan 4 No 1:1 pH ácido SD Medir el pH antes de

+/- componentes (aceto añadir el HCl y cuidar la
 n 1 acetato de etilo, temperatura que no
benzaldehido, acetato rebace los 70°C
de sodio tri hidratado y
etanol) en un matraz de
bola por 1:30, entonces
se obtendrá 2-
cianoimino-5-
etoxicarbonil-6-metil-4-
fenil-3,4-dihidro-1H-
pirimidina.

4 2V Daniela SD 160 SD Si colocamos en un No 1:1 Reflujo por 1 SD SD

+/- matraz benzaldehído hora a 80-100
1 ,etanol, cianamida, ºC
acetato de sodio y
acetoacetato de etilo
entonces obtendremos
2-cianoimino-5-
etoxicarbonil-6-metil-4-
fenil-3.4-dihidro-1H-
pirimidina después de
un refujo y temperatura
de 80-100°C.

4 2C Aurora SD 160 SD Si realizamos una No 1:1 Ph entre 6 y 7 Dis.: SD

+/- reacción acetato-
1 multicomponente etanol
utilizando cuatro
componentes ( acetato
 de sodio, acetoacetato
de etilo, benzaldehído y
cianamina) realizando
las adiciones en baño de
hielo se obtendrá como
producto 2-cianoamino-
5-etoxicarboxil-6-metil-
4-fenil-3,4-dihidro-1H-
pirimidina.

5 32 Gbriela 260+/- 160 80 Si se realiza una Si 1:1 Mantener a Rf: 05 Dejar el reflujo por 2
1 +/- reaccion reflujo horas o más.
multicomponente durante 35 en:
1
acetato
utilizando 4 minutos a
componentes, mantilla 100°C de
y colocando a reflujo etilo/eta
durante dos horas Y ph acido nol
cuidando temperatura y
el pH se obtendra la
sintesis de pirimidina
con un buen
rendimiento.
3. Si omiten los resultados anteriores se bajaran puntos.

4. Cuadro de etapas así como Graficas de Ph y Temperatura de tu experimento.

Etapa Descripción de la Etapa Temperatura pH Hora

(°C)
1 Adicionar los componentes y disolvente en el matraz 26 6 16:30
2 Inicio del reflujo 26 6 17:00
3 Fin de reflujo 75 6 19:00
4 Recristalizar 25 6 19:20
5 filtrar 25 6 19:25
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
 5.Resultados y análisis.

6. Tips y conclusiones
Resultados: Análisis

Aspecto: Sólido blanco Mediante una reacción de multicomponentes se obtuvo la

pirimidina , manteniendo una temperatura entre 75-80°c en
Pf mixto: 260+/- 1 un medio acido y con agitación constante y mediante reflujo
% Rendimiento: 80 de 2 horas para obtener un buen rendimiento del producto

Tips Conclusiones

Dejar a reflujo por 2 horas o más. Se obtuvo pirimidina mediante una reacción por
Agitar vigorosamente con barra magnética multicomponentes en temperatura y ph constantes

7. Bibliografía:

 Ávila, José. (2009). Química orgánica. 2° ed, Fomento cultural UNAM. CDMX, México, pp 628.

 Manual de química orgánica, Trascrita por Gilberto González Villanueva.

 McMurry, J. (2012). Química Orgánica. 8º ad, CENGAGE. México, D. F., pp. 1262.

 Wade, LC (2005). Química orgánica. 5°ed, Pearson. Barcelona, España, pp 1220.