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Resumo
A reação de transesterificação, de grande aplicabilidade industrial, é também
amplamente utilizada para a produção de monoésteres alquílicos de ácidos graxos
(biodiesel). Essa reação ocorre na presença de catalisadores e o controle dos
parâmetros de reação e da qualidade das matérias-primas são aspectos fundamentais
que devem ser considerados. Nesse trabalho são discutidas algumas informações
gerais sobre a transesterificação, além de exemplos de processos industriais baseados
nesse tipo de reação, focalizando sua importância na produção de biodiesel.
Palavras-chave: Transesterificação; biodiesel; biocombustível.
1. Introdução
2. A Reação de Transesterificação e Algumas de Suas Aplicações
3. A Reação de Transesterificação e a Obtenção de Biodiesel
4. Considerações Finais
nossa sociedade, muitos países estão ácidos graxos (ésteres graxos) que podem ser
desenvolvendo e apoiando programas de obtidos por esterificação de ácidos graxos ou
produção e uso de biodiesel como uma por transesterificação de óleos e gorduras
alternativa energética sustentável, gerando (triacilglicerídeos).1 Na Figura 1 são
impactos positivos em termos ambientais e apresentadas as espécies químicas mais
econômicos. importantes que podem ser encontradas em
processos de produção de biodiesel.
O biodiesel é considerado como sendo
uma mistura de monoésteres alquílicos de
H
y O y O H O
x z x z O R OH
O H O R O
álcool
ácido graxo éster graxo H
glicerol
O y
y O x z
x z O
Onde:
O os índices x, y e z podem ser números variáveis, contudo a soma dos
O y índices assume normalmente valores entre 3 e 27;
triacilglicerídeo x z R são normalmente grupos alquil de 1 ou 2 átomos de carbono (metila e etila).
O
Figura 1. Espécies químicas mais importantes que podem ser encontradas em processos de
produção de biodiesel
O O
R C + R'' OH R C + R' OH
O R' O R''
O OCH3 O O O O OH
OH
OH
+
cat. cat.
OH - 2CH3OH - HOCH2CH2OH
HO
O OCH3 etilenoglicol O O O O
n
HO
tereftalato de dimetila tereftalato de bis(hidróxietila)
DMT BHET tereftalato de polietileno
PET
O O
O R H R
(i) R O H O H O
O + 2 O 3 O
O O O
R glicerol H H
triacilglicerídeo
O monoacilglicerídeo
O O
R O R
H O O
(ii) n O + n O
O H O
H O O O H
O O n
monoacilglicerídeo anidrido ftálico
resina alquídica
y
R=
x z
O
O R O
R O onde os grupos R são ésteres derivados de ácidos graxos presentes
O O
em sebo de boi e óleo de soja
O
R
triacilglicerídeo
O
Ácido Mirístico C14:0 < 0,5 Ácido Palmítico C16:0 20,0 – 37,0
Ácido Palmítico C16:0 7,0 - 14,0 Ácido Palmitoleico C16:1 1,0 – 9,0
Ácido Palmitoleico C16:1 < 0,5 Ácido Margárico C17:0 1,0 – 3,0
Ácido Esteárico C18:0 1,4 - 5,5 Ácido Esteárico C18:0 25,0 – 40,0
O
O R H
R O O H O
O + 3 R'OH 3 R + O
O Cat. O R' O
R H
triacilglicerídeo monoéster graxo metílico ou etílico glicerol
O
y
R= x
R' = CH3 (metila) ou CH3CH2 (etila)
z
O O
O R R
R O O O
+ Etapa 1
O + R'OH HO R C
O Cat. O O R'
R R
monoéster graxo metílico ou etílico
O O
triacilglicerídeo diacilglicerídeo
O O
R R
O O O
HO + R'OH HO + R C Etapa 2
O Cat. OH O R'
R monoéster graxo metílico ou etílico
monoacilglicerídeo
O
diacilglicerídeo
O
R
O OH O
HO + R'OH HO + R C Etapa 3
OH Cat. OH O R'
glicerol monoéster graxo metílico ou etílico
monoacilglicerídeo
y
R= x
R' = CH3 (metila) ou CH3CH2 (etila)
z
O O O
(ii) R + R' O R' R + R'' O
R O
O R'' O R'' O R'
O O H O H
(i) R + H R R
O R'' O R'' O R''
H
O H O O
(ii) R + R' OH R' R + R'' OH + H
R O H
O R'' O R'' O R'
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