Universidad Nacional

Autónoma de México

Facultad de Estudios
Superiores Cuautitlán

Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II

Practica No. 9: Benzoina

Profesora: Aurora Karina Franco

Francisco

Alumnos:
● Castañeda Batres Eduardo
● Cervantes Rojo Blanca Blanca Areli
● Jacinto Torres Pedro Isaí

Fecha de entrega: Miércoles 27 de

Setiembre 2017
 
Objetivos:

Llevar a cabo una reacción de condensación de aldehídos en presencia de una base fuerte.

Obtener Benzoina a partir de Benzaldehído y cianuro de sodio.

1.- Mecanismo de la reacción efectuada:

2.- Función del NaCN en la reacción:

El ion cianuro es un catalizador específico para la reacción con aldehídos
aromáticos, y funciona porque es un buen nucleófilo, estabiliza el carbanión
intermediario y es un buen grupo saliente.
En el mecanismo de reacción, como se observa inicia con el ataque nucleofílico del
ión cianuro al carbonilo. El alcóxido resultante se transforma en un carbanión
mediante un proceso de transferencia intramolecular de protón.Este proceso es
posible porque el protón que se transfiere al oxígeno alcóxido es anormalmente
ácido.
Posteriormente, el carbanión ataca a una nueva molécula de benzaldehído y el
alcóxido generado en este proceso, mediante transferencia de protón y expulsión
del ion cianuro, se transforma en la Benzoína.

3.- Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos:

La reacción puede emplearse con aldehídos alifáticos en presencia de medio básico y sales
de tiazolio; el mecanismo de reacción es esencialmente el mismo. Estos compuestos son
importantes en la síntesis de compuestos heterocíclicos.

4.- Importancia de las cianhidrinas en la naturaleza:

El cianuro es considerado un precursor fundamental de especies para biomoléculas como

las bases nitrogenadas, más directamente adenina, un pentámero de cianuro de hidrógeno.
Sin embargo, es probable que una gran cantidad de cianuro presente en la hidrosfera y
criosfera terrestres primitivas fuese atrapado por iones ferrosos para formar ferrocianuro o
por formaldehído para generar glicol nitrilo, la más simple de todas las cianhidrinas.

Mientras la influencia del cianuro en la Tierra prebiótica es especulativa, hoy en día

podemos observar los papeles que desempeñan en organismos superiores que utilizan la
técnica de la cianogénesis, el mecanismo por el cual algunos seres vivos liberan ácido
cianhídrico.

Aproximadamente 3000 especies vegetales y algunas bacterias, hongos, centípedos,

milípedos e insectos emplean este método, que fue inicialmente comprendido como un puro
mecanismo de defensa. Las enzimas y sustratos varían entre los distintos organismos, pero
la molécula central de este proceso siempre es una cianhidrina, normalmente sólo un poco
más compleja que su ancestro el glicol nitrilo.
En la figura anterior, una glicosidasa rompe un enlace glicosídico cianogénico para liberar la
cianhidrina, que posteriormente libera cianuro de hidrógeno y un aldehído o cetona
mediante catálisis por una hidroxinitrilo liasa (HNL) u oxi nitrilasa. Para este último paso, no
siempre es necesaria la catálisis enzimática debido a la relativa inestabilidad de las
cianhidrinas, especialmente en medio básico. El daño celular o subcelular permite a las
enzimas entrar en contacto con los sustratos cianogénicos liberando cianuro de hidrógeno y
aldehídos o cetonas. Este proceso ha sido entendido como mecanismo de defensa, ya que
el producto carbonílico también puede ser tóxico para herbívoros y microbios.5 Pero como
alternativa, el cianuro de hidrógeno liberado puede ser utilizado como fuente de nitrógeno
en otras rutas, como la síntesis de aminoácidos.

En la tabla siguiente, se muestra un resumen de las fuentes naturales enzimáticas más

utilizadas para la síntesis de cianhidrinas ópticamente activas, junto con sus sustratos
naturales y su estereoselectividad. Además, se han utilizado harinas crudas de las semillas
de manzanas, albaricoques, cerezas y ciruelas maduras como fuentes de nuevas oxi
nitrilasas, ya que la formación de cianhidrinas por catálisis es el mejor indicador de la
presencia de estas enzimas.
5. Propiedades de toxicidad y manejo de residuos de reactivos y productos.

Reactivo/Producto Diamante NFPA Tratamiento de Manejo en caso de

residuos derrame

Benzaldehído Lo que no pueda Ventile el área donde

salvarse para ocurrió la fuga o
recuperar o reciclar derrame. Elimine
debe manejarse en todas las fuentes de
una instalación de ignición. Use el
eliminación de apropiado equipo
residuos, aprobada y protector personal.
apropiada. El Aísle el área de
procesamiento, peligro. Evite la
utilización o entrada de personal
contaminación de este innecesario y no
producto puede protegido. Contenga
cambiar las opciones y recupere el líquido
de administración de cuando sea posible.
residuos. Las Use herramientas y
regulaciones de equipo que no
eliminación local o formen chispas.
estatal pueden diferir Recoja el líquido en
de las regulaciones de un recipiente
eliminación federal. apropiado o absorba
Deseche el envase y con un material
el contenido no usado inerte (ej. vermiculita,
de acuerdo con los arena seca o tierra) y
requerimientos colóquelo en un
federales, estatales y recipiente para
locales. desechos químicos.
No use materiales
combustibles como el
serrín.¡No lo elimine
en los drenajes!

Cianuro de Sodio En América no están Evacuar la zona de

establecidas pautas derrame. Consultar
NaCN homogéneas para la con un experto.
eliminación de Ventilar. Barrer la
residuos químicos, los sustancia derramada
cuales tienen carácter e introducirla en un
de residuos contenedor seco,
especiales, quedando precintable y
sujetos su tratamiento etiquetado. Neutralizar
y eliminación a los cuidadosamente el
reglamentos internos residuo con solución
de cada país. Por de hipoclorito de
tanto, en cada caso, sodio. A continuación
procede contactar con eliminarlo con agua
la autoridad abundante. no permitir
competente, o bien que este compuesto
 con los gestores químico se incorpore
legalmente al ambiente. Traje de
autorizados para la protección química,
eliminación de incluyendo mascarilla
residuos. de respiración.

Etanol No deben esperarse Indicaciones para el

interferencias en personal que no forma
depuradoras si se usa parte de los servicios
adecuadamente. La de emergencia: No
descarga en el respirar los vapores,
ambiente debe ser aerosoles. Evitar el
evitada. contacto con la
sustancia. Asegúrese
una ventilación
apropiada.
Manténgase alejado
del calor y de las
fuentes de ignición.
Evacúe el área de
peligro, respete los
procedimientos de
emergencia, con sulte
con expertos.

Benzoína Entregar a colectores Precauciones

de basura especial o personales, equipo de
llevar a un depósito protección y
de sustancias procedimientos de
problemáticas. Debe emergencia: Llevar
ser sometido a un puesto equipo de
tratamiento especial protección. Mantener
conforme a las alejadas las personas
normativas oficiales. sin protección.
Consulte la normativa Asegurarse de que
autonómica, local o haya suficiente
nacional para una ventilación.
eliminación apropiada Precauciones relativas
como desecho. al medio ambiente: No
dejar introducirse al
alcantarillado o las
aguas.
Métodos y material de
contención y de
limpieza: Recoger
mecánicamente. No
requiere medidas
especiales
 6.​Propiedades físicas y químicas de los reactivos y productos

Reactivos  y  Fórmula  Edo.  Peso  Densidad  Punto  de  p.  de  Solubilidad  en 
productos   molecular  físico  Molecular  (g/ml)  ebullición  fusión  agua 
    (g/mol)   °C  °C   (g/100ml) 

Benzaldehído Líquido 106.21 1.045 179 -26 .33 

incoloro

Cianuro de NaCN  Sólido, 49.0072 NA 1497 562 48 

Sodio Polvo
cristalino
blanco

Etanol  Líquido 46.07 .7893 78.3 -130 Miscible en

incoloro agua en toda
proporciones
 

Benzoína  Sólido  212.24 1.31 334-344 131-136 .003

  polvo 
cristalino 
  color 
amarillo 
pálido  o 
crema 
Cálculos estequiométricos:

Benzaldehido NaCN Benzoína

Estequiometria 2 1 1

Volumen 7.5 --- ---

Densidad (g/ml) 1.0460 --- ---

peso (g) 7.8450 0.75 3.2479

P.M. (g/mol) 106.12 49.0072 212.200

mMoles 73.9257 15.3061 36.9628

Se espera obtener de producto 7. 8435 g

El cianuro es un catalizador, por lo que no se toma en cuenta como reactivo
limitante.
Referencia Bibliográficas:

Morrison, Robert y Boy, Robert (1985). Química Orgánica, Segunda edición Fonde
Educativo Interamericano. México .

Wade Jr. L. G.(2006) Organic Chemistry, Sexta Edición. Prentice Hall, New Jersey. U.S.A.

file:///C:/Users/kay3/Downloads/9788498872224_content.pdf
https://www.alfa.com/es/content/msds/spanish/L03172.pdf
http://www.reactivosmeyer.com.mx/pdf/materias/hds_5725.pdf
https://issuu.com/americanadetrofeos6/docs/cianuro_de_sodio