OBTENCION DEL ETILENGLICOL

Índice

1. OBJETIVOS
1.1. OBJETIVO GENERAL
1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS
2. FUNDAMENTO TEORICO
2.1. ANTECEDENTES
2.2. ETILENGLICOL
2.3. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
2.3.1. PROPIEDADES FISICAS DEL ETILENGLICOL
2.3.2. PROPIEDADES QUIMICAS DEL ETILENGLICOL
2.3.2.1. OXIDACION
2.4. PRODUCCION
2.4.1. PRODUCCION INDUSTRIAL
2.4.1.1. OXIDO DE ETILENO
2.4.2. PRODUCCION RESUMIDA
2.5. USOS DE ETILENGLICOL}
2.6. TOXICIDAD
2.7. TOXICOCINETICA

3. MATERIALES Y REACTIVOS
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5. CALCULOS Y RESULTADOS
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
7. BILBLIOGRAFIA
8. ANEXOS

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 1

 OBTENCIÓN DEL ETILENGLICOL

1. OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL

 Sintetizar experimentalmente el etilenglicol a partir de etanol

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Usar el equipo adecuado para cada parte de la reacción.

 Efectuar experimentalmente, reacciones estudiadas en química orgánica ll.

 Conocer métodos de identificación para el etilenglicol.

 Realizar la ruptura del peryodato, sobre el etilenglicol, para obtener un

aldehído. Realizar la prueba de Fehling para comprobar la presencia del

aldehído

 Conocer el componente esencial del cual se obtiene el etilenglicol.

 Observar experimentalmente las características de los productos presentes

durante el proceso.

2. FUNDAMENTO TEORICO

2.1. ANTECEDENTES

Según la mayoría de las fuentes, el químico francés Charles-Adolphe Wurtz (1817-

1884) preparó el primer etilenglicol en 1856. Primero trató el "yoduro de etileno"
(C2H4I2) con acetato de plata y luego hidrolizó el "diacetato de etileno" resultante
con hidróxido de potasio. Wurtz nombró su nuevo compuesto como "glicol" porque
compartía cualidades tanto con el alcohol etílico (con un grupo hidroxilo) como con
la glicerina (con tres grupos hidroxilo). En 1859 Wurtz preparó etilenglicol a través
de la hidratación del óxido de etileno. No parece haber habido fabricación
comercial ni aplicación del etilenglicol antes de la Primera Guerra Mundial, cuando

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 2

se sintetizó a partir de dicloruro de etileno en Alemania y se utilizó como un
sustituto del glicerol en la industria de explosivos.

2.2. ETILENGLICOL

El etilenglicol (sinónimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto

químico que pertenece al grupo de los dioles. Es un líquido transparente, incoloro,
ligeramente espeso como el almíbar y leve sabor dulce. Por estas características
organolépticas se suelen utilizar distintos colorantes para reconocerlo y así
disminuir las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco volátil,
pero puede existir en el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratación
del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).

2.3. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL ETILENGLICOL

2.3.1. PROPIEDADES FÍSICAS DEL ETILENGLICOL

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 3

El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, inodoro, de sabor dulce. Es
higroscópico y completamente miscible con muchos disolventes polares, tales
como el agua, alcoholes, éteres de glicol, y acetona. Sin embargo, su solubilidad
es baja en solventes no polares, tales como el benceno, tolueno, dicloroetano, y
cloroformo.

Las siguientes son algunas de las propiedades físicas de etilenglicol:

Punto de ebullición a 101,3 kPa 197,60 ºC

Punto de fusión -13,00 ºC

Densidad a 20 ºC 1,1135 g / cm3

Índice de refracción, nD20 1,4318

Calor de vaporización a 101,3 kPa 52,24 kJ / mol

Calor de combustión 19,07 MJ / kg

Temperatura crítica 372ºC

Volumen crítico 6515,73 kPa

Presión crítica 0.186L / mol

Punto de inflamabilidad 111ºC

Temperatura de ignición 410ºC

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 4

Límite explosivo inferior 3,20 vol%

Límite explosivo superior 53vol%

Viscosidad a 20 ºC 19.83 mPa · s

Coeficiente de dilatación cúbica a 20ºC 0,62 × 10-3 K-1

El etilenglicol es difícil de cristalizar; cuando se enfría, se forma una masa

altamente viscosa subenfriada, que finalmente solidifica para producir una
sustancia semejante al vidrio.

2.3.2. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ETILENGLICOL

Al igual que otros alcoholes el etilenglicol se somete a las reacciones típicas de

sus grupos hidroxilo. Aquí sólo consideraremos las características químicas
especiales y reacciones industrialmente importantes del etilenglicol. Los dos
grupos hidroxilo adyacentes permiten la ciclación, y la policondensación; uno o
ambos de estos grupos funcionales pueden, por supuesto, también reaccionan
para dar otros derivados.

2.3.2.1. OXIDACIÓN

El etilenglicol se oxida fácilmente por el oxígeno, ácido nítrico, y otros agentes

oxidantes para formar un número de aldehídos y ácidos carboxílicos. Los
productos típicos derivados de las funciones alcohólicas son glicolaldehıdo
(HOCH2 CHO), ácido glioxílico (HOCH2COOH), glioxal (CHOCHO), ácido glioxílico
(HCO- COOH), ácido oxálico (HOOCCOOH), formaldehído (HCHO) y ácido
fórmico (HCOOH). La variación de las condiciones de reacción puede conducir a
la formación selectiva de un producto de oxidación deseado. La oxidación en fase
gaseosa con aire en presencia de catalizadores de cobre es de importancia
industrial para la producción de glioxal. Escisión glicol se produce en solución

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 5

ácida con agentes oxidantes, tales como el permanganato, peryodato, o
tetraacetato de plomo. La ruptura del enlace C-C produce principalmente
formaldehído, parte del cuales se oxida adicionalmente a ácido fórmico.

2.4. PRODUCCION
2.4.1. PRODUCCION INDUSTRIAL

Hidrólisis de Óxido de Etileno

Método de producción actual

Actualmente sólo se utiliza un método para la producción industrial de etilenglicol.

Este método se basa en la hidrólisis de óxido de etileno obtenido por oxidación
directa de etileno con aire o con oxígeno. El óxido de etileno se hidroliza
térmicamente a etilenglicol sin un catalizador. La Figura 1 muestra un esquema
simplificado de una planta de producción de etilenglicol por este método. La
mezcla óxido de etileno - agua se precalienta a alrededor de 200 ºC, por lo que el
óxido de etileno se convierte en etilenglicol. También se producen di-, tri- y tetra-
glicoles de polietileno, pero con rendimientos decrecientes respectivamente.

Figura 1. Diagrama de flujo para una planta de glicol

a) Reactor; b) la columna de secado; c) columna monoetilenglicol; d) columna de
dietilenglicol; e) columna de trietilenglicol; f) intercambiador de calor.

La formación de estos homólogos superiores es inevitable porque el óxido de

etileno reacciona con los etilenglicoles con más rapidez que con el agua; sin

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 6

embargo, sus rendimientos pueden reducirse al mínimo si se utiliza un exceso de
agua - normalmente se emplea un exceso molar de 20 veces.. Aunque los valores
se determinaron mediante el uso de ácido sulfúrico como catalizador, también se
aplican como una buena aproximación para la reacción sin catalizador. Por lo
tanto, en la práctica casi el 90% del óxido de etileno se puede convertir en
monoetilenglicol, el 10% restante reacciona para formar homólogos superiores.

Se han descrito muchos catalizadores en la literatura que son capaces de

optimizar la selectividad o reducir la temperatura de reacción y el exceso de agua
requerida. Se sabe que los ácidos y bases aceleran la velocidad de reacción. La
cinética de la catálisis con ácidos y bases de la hidrólisis de óxido de etileno se
han investigado a fondo. La viabilidad industrial de la catálisis con columnas de
intercambio iónico en fase líquida y fase gaseosa ha sido probada. Aunque el uso
de catalizadores permite bajar la temperatura de reacción, la selectividad no fue
significativamente mayor. Además, el catalizador necesita ser separado y luego, o
bien ser devuelto a la mezcla de reacción o ser reemplazado. Como resultado de
estos inconvenientes, estos tipos de catálisis no han demostrado ser de uso
comercial. Sin embargo, varios catalizadores que mejoran la selectividad han sido
descritos en patentes; entre estos se incluyen molibdatos, vanadatos,
intercambiadores de iones, y compuestos orgánicos de antimonio. Sin embargo,
sus ventajas todavía no parecen justificar su utilización a escala industrial.

2.4.1.1. OXIDO DE ETILENO (OE).

El producto químico más importante derivado del etileno, que no es precursor de

polímeros, es el óxido de etileno. El OE es un gas tóxico a temperatura ambiente,
de Tb = 10,7 °C y Tf = -112 °C que forma mezclas explosivas con el aire. Es
soluble en agua en todas proporciones. Es un compuesto tóxico, inflamable y se
maneja líquido en recipientes a presión.

La producción mundial de este compuesto es de unos 14,5 millones de Tm/año. El

óxido de etileno se produce en instalaciones con capacidad superior a las 100.000
Tm/año. Actualmente el proceso de fabricación consiste en la oxidación directa del
etileno con una corriente de oxígeno utilizando catalizadores de plata. El oxígeno
se obtiene mediante una planta de fraccionamiento de aire. El catalizador contiene

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 7

hasta un 15% en peso de plata, depositada en forma de capa fina sobre un
soporte inerte y poroso de alúmina (Al 2O3).

De los diversos productos secundarios derivados del óxido de etileno el más

importante es el etilenglicol. Es un líquido de Tb = 198 °C y Tf = -12 °C, soluble en
agua en todas proporciones. Es muy tóxico porque en el organismo se metaboliza
a ácido oxálico (HOOC-COOH). La producción mundial de etilenglicol es de
13,6x106 Tm. Se obtiene por adición de agua al óxido de etileno.

En el proceso industrial de fabricación se hace reaccionar el OE con agua en

exceso para evitar la formación de polímeros (10 veces en exceso molar).

La reacción puede llevarse a cabo en presencia de ácido sulfúrico como

catalizador a presión atmosférica y a 50-70 ºC, o bien sin catalizador a 200 ºC y de
20 a 40 atm. La selectividad es sólo del 90% y el rendimiento del 96%. La
fabricación de etilénglicol se realiza casi exclusivamente en un reactor acoplado al
de obtención de óxido de etileno por oxidación de etileno. La disolución resultante
se concentra por evaporación hasta el 70 %. El EG se purifica por destilación
fraccionada.

Posibles Mejoras y Desarrollos

El método de producción de glicol planteado anteriormente es el único con una

importancia industrial en la actualidad. Es un método simple, pero tiene algunos
inconvenientes importantes:

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 8

 1. La selectividad de la primera etapa - la producción de óxido de etileno - es
baja (alrededor de 80%).

2. La selectividad de la hidrólisis de óxido de etileno es baja - alrededor de

10% se convierte en di- y tri- etilenglicol.

3. El consumo de energía para la destilación de la gran cantidad de agua en

exceso es alta.

Por lo tanto, se ha llevado a cabo mucha investigación para mejorar este proceso.
La búsqueda de mejores catalizadores de plata es un objetivo para el punto 1. Los
puntos 2 y 3 deben ser considerados juntos, ya que una mayor selectividad para la
hidrólisis de óxido de etileno reduce automáticamente el exceso de agua
requerida.

2.3.2. PRODUCCIONES RESUMIDAS

El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto

intermedio óxido de etileno. El óxido de etileno reacciona con agua produciendo
etilenglicol según la siguiente ecuación química.

C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH

Esta reacción puede ser catalizada mediante ácidos o bases, o puede ocurrir en
un pH neutro a temperaturas elevadas. La mayor producción de etilenglicol se
consigue con un pH ácido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo estas
condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales
subproductos obtenidos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

2.5. USOS DE ETILENGLICOL

Usos:

 Anticongelante
 Difusor de calor.
 Con agua para impedir la congelación de motores y partes de los aviones
comerciales.
 Para la fabricación de poliéster.

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 9

  Como Disolvente.
 Para revelar fotografías.
 Ingrediente de frenos hidráulicos.
 Tintura de estampado.

Los usos del etilenglicol son varios debido a sus propiedades y estructura química.
Las mayores aplicaciones están en la industria automovilística y en aviación,
donde se utiliza como anticongelante del agua y como elemento para evitar el
hielo en las partes móviles.

Además, las aplicaciones del etilenglicol y sus usos en aviones favorecen el

deshielo, algo que lo hace muy adecuado a temperaturas inferiores a cero grados .
Otro uso es como disolvente de pintura. En la industria es utilizado en grandes
cantidades para disolver y eliminar las capas de pintura y evitar los restos de
tintes, también en plásticos.

En el campo de la fotografía el etilen-glicol sirve

como medio para el revelado.

Usos como anticongelante

Etilenglicol como anticongelantes, es posible que

esta aplicación sea la más conocida y extendida en
todo el mundo. Los usos del etilenglicol como
anticongelante son debidos a que tiene un punto de
ebullición alto.

En los climas fríos es necesario proteger los

automóviles y los vehículos de motor a combustión para evitar que el agua se
congele. Esta cambia de tamaño y puede romper las partes mecánicas, además
de bloquear el flujo del líquido. Mediante el uso de anticongelante con etilenglicol
es sencillo evitar la congelación.

¿Por qué se usa como refrigerante?

Porque no es corrosivo como otros materiales y sustancias e impide la

congelación. Además, al ser un líquido es capaz de lubricar y recorrer los
conductos necesarios sin importar que permanezca durante un tiempo inmóvil,
algo diferente a lo que sucede con otro anticongelante como es la sal.

2.6. TOXICIDAD

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 10

La ingestión de cantidades muy altas de etilenglicol puede causar la muerte, en
tanto que cantidades mínimas pueden producir náusea, convulsiones, dificultad
para hablar, desorientación, y problemas en el corazón y el riñón. Los animales
hembras que sufrieron esta intoxicación por grandes cantidades de etilenglicol
tuvieron crías con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos
experimentaron una disminución en el número de espermatozoides. Sin embargo,
estos efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en
personas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos.
El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de ácido,
lo que produce problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como
depresión del sistema nervioso central e irritación en el sitio de absorción
inicialmente, seguido de acidosis metabólica e hipocalcemia.
Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a
grandes dosis producir la muerte.
Es un disolvente orgánico con actividad nefrotóxica como se mencionó
anteriormente. Puede ocasionar necrosis tubular aguda que si no se trata a
tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crónica y posteriormente la
muerte.

2.7. TOXICOCINETICA

Absorción: se absorbe eficazmente a través del tracto digestivo. Su absorción

respiratoria se ve dificultada por su acción irritante a ese nivel y su absorción
dérmica es escasa.

Biotransformación: el etilenglicol es oxidado por las mismas enzimas que

transforman el etanol y metanol (ADH (alcohol deshidrogenasa), MAOS(mono
amino oxidasas) y catalasas), formándose ácido glicólico (acidosis metabólica)
y ácido oxálico (metabolito final). El ácido oxálico tiene gran afinidad por
el calcio produciendo a nivel periférico una acumulación perivascular de oxalato de
calcio monohidratado, el cual posee forma de aguja, produciendo daño en estos
órganos.

Clínicamente puede manifestarse por una disminución del nivel de consciencia

(letargia), un estado comatoso (debido a la depresión del sistema nervioso central)
e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden ácido-base
(específicamente por ácido glicólico) causando acidosis metabólica del tipo anión
gap (brecha aniónica), y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rápida la
cantidad osmolar de intoxicación de etilenglicol será mucho menor, ya que el
etilenglicol al ser metabolizado deja menor cantidad disponible en niveles séricos,
disminuyendo esta medición y permitiendo dudar en el caso de pacientes que
puedan haber sufrido este tipo de intoxicación. Hay una disminución de la

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 11

leucocitosis y aparición de cristales de oxalato de calcio monohidratado. No se
altera la concentración plasmática de sodio. Como fenómeno compensador al
estado de acidosis metabólica se desencadena un cuadro de hiperventilación con
excursiones respiratorias profundas (respiración de Kuss-Maul) disminuyendo la
presión parcial de CO2arterial y llevando a 99% de unión de oxígeno en
hemoglobina.

3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
Ítem Material Observación Cantidad
1 Pipeta graduada 10 mL 2
2 Pro pipetas 2
3 Balón redondo de 3 250 mL 1
bocas
4 Columna Vigreux 1
5 Cabeza de destilación 1
6 Tubo refrigerante 1
7 Mangueras y adaptaron 2
8 Alargadera 1
9 tubo recto de 15 cm 1
10 Matraz Erlenmeyer 250 mL 2
11 Vaso de precipitado 1000 mL 2
12 Tubo en U 1
13 tubos de ensayo 5
14 Gradilla 1
15 Termometro (Hg) 2
16 tapón de una entrada 5
17 Varilla de vidrio 1
18 Espátula 1
19 Vidrio Reloj 1
20 Piseta 1
21 Cepillo 1
22 Pinza de 3 dedos 4
23 Pinza Nuez 1
24 Embudo de 250 mL 1
decantación
25 Camisa calefactora 1

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 12

 REACTIVOS
Ítem Sustancia Formula Cantidad
1 Alcohol Etílico CH3CH2OH 20 mL
2 Ácido Sulfúrico H2SO4 5 mL
3 Agua de Cloro Cl2/H2O 20 mL
4 Hidróxido de Sodio NaOH 5g
5 Per yodato de Potasio KIO4 1g
6 Reactivo de Fehling
A/B

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
I. El primer paso a realizar en la síntesis de etilenglicol es deshidratar el
etanol para ello se debe armar un sistema como el mostrado en la fig. (1)
II. Mientras se mide 5 mL de ácido sulfúrico y se diluye en 5 mL de agua
destilada
III. Una vez armado el sistema se procede a la deshidratación del etanol
controlando la temperatura en 160 – 170 ºC
IV. El gas recolectado (eteno) pasara a burbujear en el matraz receptor
previamente cargado de 20 mL de agua de cloro esto para formar el 2
cloro etanol.
V. Es vital que al agregar el Hidróxido de Sodio al producto del paso IV esté
en una temperatura cercana a los bajo cero o en el mismo cero, esto para
asegurar que el Oxirano al tener un punto de ebullición de 10 ºC no se
evapore, dado también que es un gas toxico.
VI. Posteriormente se somete el mismo a una temperatura de no más de 30 ºC
para separar el Oxirano de posibles impurezas, además de que asi se
pueda hidrolizar con el agua acidulada, en el sistema mostrado en la fig.
(2).
VII. Una vez recolectado y formado el etilenglicol comprobar sus propiedades
químicas mediante las reacciones con Per yodato de potasio lo cual hace
que el glicol forme formaldehido y comprobar dicho grupo carbonilo con la
reacción de Fehling; cabe resaltar que al ser un glicol primario sus enlaces
son ligeramente ácidos y al reaccionar con un metal alcalino como el sodio
puede formas alcoholatos y esta sería otra forma de comprobar que la
sustancia obtenida es la deseada.
VIII. Registrar los datos experimentales.

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 13

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 14
 5. CALCULOS, REACCIONES Y RESULTADOS
Reacciones Dadas:
Reacción #1
El proceso parte de 25 mililitros de etanol al 96% y 10 mililitros de solución de
ácido sulfúrico. Primeramente se calentó el ácido a 150 °C aproximadamente,
entonces, se añadió el etanol en el sistema para que sucediera su deshidratación.

H2O
t =170ºC

Etanol en medio de ácido sulfúrico caliente  etileno + agua (deshidratación de

etanol).

Observaciones en la reacción:

- Se apreció el paso de gas por la columna de destilación y el refrigerante

hasta el recipiente colector, cerrado, con el agua de cloro.
- La temperatura se controló alrededor de los 170 °C.
- La reacción se dio por varios minutos, quedando un líquido oscurecido en el
balón.

Reacción #2
El gas generado fue a reaccionar con el agua de cloro.

Cl2/H2O HCl

Etileno + Agua de Cloro  2 Cloro Etanol + Ácido Clorhídrico

Observaciones en la reacción:

- El líquido (agua de cloro) cambia de color con la reacción dada.

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 15

 - El olor al abrir el sistema para la segunda etapa confirma la presencia del
etileno que no reacciona.

Reacción #3
Se utilizó el hidróxido de sodio en exceso para la reacción con el producto para
formar el óxido de etileno.

NaOH NaCl H2O

2 Cloro Etanol + Hidróxido de Sodio  Óxido de etileno + Cloruro de Sodio + Agua

Observaciones en la reacción:

- Se presentó como reacción secundaria, la reacción entre el hidróxido de

sodio y el ácido clorhídrico, formándose agua y cloruro de sodio también.
- Se presentó la formación de precipitado, cloruro de sodio, el cual luego se
disolvió en el agua formada.
- Se sintió el olor característico del óxido de etileno con mucho cuidado.

Reacción #4
Se dejó calentar hasta los 30 °C el producto líquido, para que se separe el óxido
de etileno en forma gaseosa y pase a través del tubo en U hasta el recipiente con
agua acidulada con ácido sulfúrico para que se de la hidrólisis como reacción final.

H2SO4
H2O

Óxido de Etileno + Agua en Medio Ácido  Etilenglicol

Observaciones en la reacción:

- El producto formado queda en conjunto con el agua acidulada en exceso,

ya que no se lo puede separar por destilación al ser su punto de ebullición

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 16

 superior a la del agua y además es soluble en agua al ser un compuesto
polar.
- Se observó el burbujeo en el líquido de partida, confirmándose la
separación del óxido de etileno del líquido para su posterior hidrólisis.
- Se formaron algunas pequeñas burbujas rojizas en el producto final.
- Se presentó el olor dulce característico del etilenglicol en el producto final.

Reacciones de Prueba:
Reacción 1:
Se pretendía utilizar ácido peryódico para la ruptura del enlace entre carbonos del
etilenglicol, entonces formando como producto 2 moles de formaldehido por cada
mol de etilenglicol, en una alícuota del producto final; sin embargo, no se disponía
de tal reactivo en laboratorio, entonces, se utilizó peryodato de potasio con el fin
de tener el radical peryodato en la reacción y esperando obtener el mismo
resultado:

-
IO4
2HCHO

Etilenglicol en medio de Peryodato  2 moles de Formaldehido

Observaciones de la reacción:

- Se observó un leve burbujeo en el líquido indicando que hubo reacción,

pero quedando precipitado por exceso del peryodato de potasio.

Reacción 2: Prueba de Fehling

HCHO + Cu2+ No Existe Reacción

Formaldehido + Cobre 2+  No reacciona

Observaciones de la reacción:

- La prueba de Fehling dio negativo, no se presentó cambios.

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 17

En todo este proceso, no es posible obtener el rendimiento del proceso, ya que,
aunque se tengan los moles de partida, el rendimiento se desconoce por
desconocerse la composición del agua de cloro del laboratorio y además el
producto final está en medio de agua acidulada, de la cual, el producto buscado, el
etilenglicol, no pudo ser separado.

Análisis de Resultados

En la primera reacción, se utilizó un ácido diprótico, ya que este solo presta un

protón para que suceda la deshidratación del alcohol; en este punto, usar un ácido
como el ácido clorhídrico, no es conveniente, debido a que al donar un protón
este, queda un cloro libre, que puede influir en la reacción obteniéndose
resultados no esperados.

El problema de la primera reacción es que esta ocurre en el ácido calentado a 170

°C, lo cual hace que, al ingresar el etanol, además de etileno, pueda suceder la
destilación de algunos moles de etanol, además del agua formada, que puede salir
como vapor de agua. Para tratar de minimizar la salida de estos otros gases, se
trató poniendo la columna de destilación en contacto con hielo, de modo que la
temperatura de los gases baje más durante su paso por esta y pueda condensar
etanol, siguiendo su paso solamente el gas buscado; el problema de esto, es que
el hielo igualmente recibe calor y se derrite, poniendo en riesgo el equipo, por lo
cual ya no se consideró. Entonces, el producto formado con el agua de cloro no es
un producto puro, además del 2 cloro etanol, se presentó, posiblemente, el exceso
de agua de cloro, etanol destilado y agua. Al añadir el hidróxido de sodio, es
probable que este haya actuado sobre otros componentes además del que se
pretendía, por ello, se añadió un exceso; de todas formas, el rendimiento del
proceso se ve afectado ya con esto, lo cual lo consideramos cualitativamente. Se
mantuvo el producto con el epóxido en contacto con el hielo hasta armar el
sistema de la segunda etapa, ya que este tiene un punto de ebullición muy bajo,
superior a 0 grados pero inferior a la temperatura ambiente. El óxido de etileno se
separa aprovechando su punto de ebullición bajo, ya que el resto de componentes
del líquido tiene puntos de ebullición mucho mayores, entonces, se calentó hasta
30 °C la muestra, de modo que en forma de gas se separe el epóxido, lo cual se
apreció por el burbujeo en la muestra y por la presencia del gas en el tubo en U.
Una vez separado gas, este fue al recipiente con agua acidulada para su hidrólisis,
formándose entonces el etilenglicol, que era el producto principal buscado. El olor
característico de este confirmó su presencia. Se pretendió, como prueba, la
formación de un aldehído, el cual debería dar positivas las pruebas de aldehídos
conocidas; sin embargo, al no tener ácido peryódico en laboratorio, se usó
peryodato de potasio, ya que lo que nos importa del ácido peryódico es el radical
peryodato; sin embargo, la prueba de Fehling dio negativa en el supuesto
OBTENCION DEL ETILENGLICOL 18
formaldehido, pero sí se apreció reacción en la supuesta formación de este
aldehído. Lo que pudo haber sucedido es que se haya dado la reacción del
etilenglicol con el potasio presente, un metal; por lo cual, no se presentó el
formaldehido esperado en la prueba y por tanto la prueba de Fehling dio negativo.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

En previas pruebas, no hubo un buen rendimiento debido a una mala interacción

con los reactivos con consecuencia en reacciones secundarias y fugas en el
sistema, a pesar de que hubo un control continuo de temperatura en la reacción;
ya que de este factor dependía la sintetizacion.

Todo el proceso fue de mucho cuidado, para sintetizar adecuadamente los

productos esperados; si bien en la práctica, en base a las pruebas realizadas no
existe un porcentaje de certeza de que se haya obtenido el etilenglicol, quizá como
recomendación si se le practicaba más ensayos a nuestra muestra de producto,
tendríamos más evidencia de que es el producto que deseábamos obtener,
además que nos podemos apoyar en la teoría. También considerando al olor,
viscosidad y manifestaciones que se mostraban, tampoco se puede evidenciar que
no se obtuvo el etilenglicol. A simple vista con la teoría tenemos el producto, ya
que cumple sus propiedades físicas, pero en las propiedades químicas es donde
no se obtuvo el producto ya que las pruebas no salieron efectivas.

Se aplicaron, no con mucha precisión, reacciones estudiadas, las que confirmaban

la presencia de etilenglicol, que no dieron resultados esperados debido a errores
en el sistema; como fuga de gases.

Es recomendable tener un sistema con selladuras de plastilina.

Se debe tener cuidado con el tratamiento del óxido de etileno ya que es un gas
toxico, es por eso que se trabajó con hielo, ya que muestra sus características
cancerígenas en estado gaseoso

7. BILBLIOGRAFIA

- Etilenglicol, https://es.wikipedia.org/wiki/Etilenglicol
- Etilenglicol, https://www.textoscientificos.com/quimica/etilenglicol
- Etilenglicol, usos, https://www.acidohialuronico.org/etilenglicol/
- Etoxido, https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-05.php

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 19

8. ANEXOS

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 20

OBTENCION DEL ETILENGLICOL 21
OBTENCION DEL ETILENGLICOL 22
OBTENCION DEL ETILENGLICOL 23
OBTENCION DEL ETILENGLICOL 24
OBTENCION DEL ETILENGLICOL 25
SISTEMA ARMADO

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OBTENCION DEL ETILENGLICOL 27
OBTENCION DEL ETILENGLICOL 28
 UNIVERSIDAD MAYOR DE
SAN ANDRES

OBTENCION
DEL
ETILENGLICOL
DOCENTE: Ing. Eduardo Invernizzi

AUXILIAR DE DOCENCIA: Univ. Hortencia Flores Mamani

MATERIA: Química Orgánica ll Laboratorio

CARRERA: Ingeniería Química

ESTUDIANTES:
- Bravo Loayza Luis Miguel
- Heredia Catacora José Ignacio
- Huanca Ramos Heidy Jovana
- Linares Laura Ximena
FECHA:

21 de noviembre de 2018

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