AMINOACIDOS

Los a aminoácidos son las unidades fundamentales que

constituyen a las proteínas.

Presentan grupos amino (-NH2 ) y

grupos carboxílicos (-COOH).
La hidrólisis de proteínas naturales da como
productos los a-aminoácidos, los cuales
pueden ser representados por su fórmula
general:
H 2N CH COOH
R
 Todos los aminoácidos naturales pertenecen
a la serie “L” y son ópticamente activos, a
excepción de la glicina.

H2N CH2 COOH GLICINA

CH3 H no es carbono quiral

Carbono a
H2N *C - H Quiral H2N C - H

COOH COOH

L - Alanina L - Glicina
Ópticamente Activo Ópticamente Inactivo
 O H O H
C C

H C NH2 H2N C H

R R
Configuración D Configuración L

COOH COOH
NH2 C H NH2 C H
CH2OH CH2
L (-) Serina L (-) Fenilalanina
 PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS
-COOH Anfóteros
-NH2
-Sólidos cristalinos
-Puntos de fusión altos (sale siónicas)
-Solubles en agua insolubles en solventes no polares
-Soluciones con alto momento dipolar
-Constantes de acidez y de basicidad más bajas que
la de cada uno de los grupos por separado
Reacción Ácido-base Intramolecular
O
O
H2N CH2 C OH H3N CH2 C O
a Aminoácido Zwitterion , Ión Dipolar
ó Sal Interna
REACCIONES COMPARTIDAS POR LOS GRUPOS -NH2
Y - COOH.
O
H2N CH C OH
CH2 - OH
L - Serina

O
+
H3N CH C O
H CH2 - OH OH
OH
O O
H
H 3N CH C OH
H 2N CH C O
CH2 - OH CH2 - OH
L- Serina en forma catiónica
L- Serina en forma aniónica

Al variar el pH, si hay migración del catión al polo

negativo (cátodo) y del anión al polo positivo (ánodo).
 PUNTO ISOELECTRICO.
El pH al cual un aminoácido se encuentra en
cantidad máxima en forma de ión dipolar, se
denomina “PUNTO ISOELECTRICO”.

H 2N C H C O O H
R
El ion
+ dipolar
H 3N C H C O O
no migra
R hacia
+ I +
H H ninguno de
O H los polos
O H
+
H 2N C H C O O H 3N C H C O O H

II R R III
Aminoácido neutro: Punto Isoeléctrico = 5.5 – 6.0
Aminoácido acido: Punto Isoeléctrico se encuentra
alrededor de 3
Aminoácido básico: Puntos Isoeléctricos están entre 9 – 10

L
-Ala
nin
aenu
nCa
m p
oElé
ctric
o
O
H
3NC
HC O
O
H
H C
H 3

O O
H L-A lan in
a H O

HNC
HC OH Zwitterion HNC
HC O
3 2
C
H Carg a=0 C
H
3 3

Cá
todo
c
arga=-1 Ánod
o
c
arg
a=+ 1
 •FORMACION DE SAL INTERNA: (IÓN DIPOLAR).

pH 5.59 +
H2N CH COOH H3N CH COO
agua
CHOH CHOH
CH3 CH3
Treonina Treonina
(ion dipolar)

pH 5.91 +
H2N CH COOH H3N CH COO
agua
C6H5 C6H5

FENILALANINA FENILALANINA
(ION DIPOLAR)
 CLASIFICACION DE LOS AMINOÁCIDOS
En base a su estructura
- Aminoácidos Neutros: Cuando el número de grupos
amino es igual al número de grupos carboxilo. Ejemplo:
Glicina (Gli), Valina (Val) etc.

C H 3
O C H 3 O H C C H O
3
H 2 N C H 2 C O H H 2 N C H C O H H N C H C O H
2

G lic in a A la n in a V a lin a
( G li ) ( A la ) ( V a l )
AMINOÁCIDOS NEUTROS
ESTRUCTURA NOMBRE COMUN ABREVIATURA
Glicina Gli
H2N CH2 COOH

H2N CH COOH
CH3 Alanina Ala
H2C CH COOH
NH2
Fenilalanina* Fen
CH3 CH CH COOH
CH3 NH2
Valina * Val
COOH
NH 2 C H
CH2 OH
Serina Ser
 AMINOÁCIDOS NEUTROS
ESTRUCTURA NOMBRE COMUN ABREVIATURA

COOH
N Prolina Pro
H
HO
Hidroxiprolina Hipro
COOH
N
H

CH3 CH CH2 CH COOH

CH3 NH2 Leu
Leucina *
CH3 CH2 CH CH COOH
CH3 NH2 Isoleucina * Ileu
 AMINOÁCIDOS NEUTROS
ESTRUCTURA NOMBRE ABREVIATURA
COMUN

HO CH2 CH COOH
Tirosina Tir
NH2

HO CH CH COOH
CH3 NH2 Treonina* Tre

CH2 CH COOH
N NH2
Triptófano * Tri
H
 AMINOÁCIDOS NEUTROS
ESTRUCTURA NOMBRE ABREVIAT
COMUN URA

HS CH2 CH COOH Cisteína CiSH

NH2

HOOC CH CH2 S S CH2 CH COOH

NH2 NH2 Cistina CiS – Sci

CH 3 S C H2 C H CO OH Metionina * Met
NH 2
- Aminoácidos Ácidos: El número de grupos carboxilo es
mayor que el de los grupos amino. Ejemplos: Ácido
Aspártico (Asp), ácido glutámico

NH N
H
2C
O
OH
2
H
O
O
C(
C
H)
2C
2HC
O
OH
HO
O
CC
HC
H
2

Á
c
i
d
oAs
p
ár
t
i
co Á
c
i
d
oGl
u
tá
mi
c
o
(As
p
) (
Gl
u)
 AMINOÁCIDOS ACIDOS
ESTRUCTURA NOMBRE ABREVIATURA
COMUN

Acido Asp
HOOC CH2 CH COOH aspártico
NH2

HOOC CH2 CH2 CH COOH Acido Glu

NH2 glutámico
- Aminoácidos Básicos: Poseen mayor número de grupos
amino que de grupos carboxilo.
Ejemplo: Arginina (Arg), Lisina (Lis)

NH NH2
HO2C NH2
O
CH (CH2)3 N C NH2 H2C (CH2)4 CH C
H2N H OH
Arginina Lisina
(Arg ) ( Lis )
 AMINOÁCIDOS BASICOS
ESTRUCTURA NOMBRE ABREVIATURA
COMUN
H2N (CH2)4 CH COOH
NH2 Lisina * Lis

H2N C NH (CH2)3 CH COOH

NH NH2 Arginina** Arg

CH2 CH COOH
N NH NH2 Histidina** His
 En Base a su Síntesis:
- Aminoácidos Esenciales: Se obtienen de la dieta
alimenticia, el cuerpo no puede sintetizarlos.
Ejemplo: Fenilalanina (Fen) Valina (val)
Triptófano (Tri) Metionina (Met)
Leucina (Leu) Treonina (Tre)
Isoleucina (Ileu) Lisina (Lis)

Arginina (Arg) Histidina (His)

- Aminoácidos no Esenciales: son los que el cuerpo

sintetiza a partir de metabolitos presentes en el
organismo como: oxalacetato, 3-Fosfoglicerato,Piruvato,
etc.
Son aquellos que no fabrica el cuerpo o lo hace en cantidades
muy limitadas y que, por lo tanto, deben ingerirse a través de
los alimentos o de los suplementos.

Fenilalanina (Es importante en los procesos de aprendizaje,

memoria, control de apetito, deseo sexual, estados de ánimo,
recuperación y desarrollo de tejidos, sistema inmunológico y
control del dolor).

Metionina (Interviene en el buen rendimiento muscular,

remover del hígado residuos de procesos metabólicos,
ayudar a reducir las grasas y a evitar el depósito de grasas
en arterias y en el hígado).
 Triptófano (Ayuda a controlar el normal ciclo de
sueño, tiene propiedades antidepresivas, incrementa
los niveles de somatotropina permitiendo ganar masa
muscular magra e incremento de la resistencia).

Treonina (Es un componente importante del

colágeno, esmalte dental y tejidos. También le han
encontrado propiedades antidepresivas. Es un agente
lipotrópico, evita la acumulación de grasas en el
hígado).
Leucina (Interviene con la formación y reparación
del tejido muscular).
Isoleucina (Las mismas propiedades que la Valina,
pero también regula el azúcar en la sangre e interviene
en la formación de hemoglobina).
Lisina (Es necesaria para un buen crecimiento,
desarrollo de los huesos, absorción del calcio,
formación de colágeno, encimas, anticuerpos,
ayuda en la obtención de energía de las grasas y
en la síntesis de las proteínas).

Valina (Forma parte integral del tejido

muscular, puede ser usado para conseguir
energía por los músculos en ejercitación,
posibilita un balance de nitrógeno positivo e
interviene en el metabolismo muscular y en
la reparación de tejidos).
Arginina: Participa activamente en el crecimiento ya
que estimula la hormona somatropina, colabora en la
producción de energía muscular, puede estimular la
función inmunológica al aumentar el número de
leucocitos

Histidina (Es extremadamente importante

en el crecimiento y reparación de tejidos, en
la formación de glóbulos blancos y rojos.
También tiene propiedades
antiinflamatorias).
 REACCIÓN GENÉRICA

REACCION CON
Hidrato de NINHIDRINA.
tricetohidrindeno
(Ninhidrina), Positiva para aminoácidos libres
O

2
OH +
H2N CH COOH
OH
R
O

O O
N + 3 R CHO + CO2 + 3 H2O
O OH

color violeta
 REACCIONES DEL GRUPO CARBOXILICO DE
LOS AMINOÁCIDOS.

1- Formación de Sales.
a) Cuando se coloca en presencia de un álcali,
reacciona el grupo –COOH del aminoácido

Sal sódica del aminoácido

Ejemplos
Reacciones del grupo carboxílico
Cuando se coloca en presencia de una
base, reacciona el grupo –COOH del
aminoácido.
+
H
2NC
HCO
OH +N
aOH H
2NC
HCO
ONa +H
2O
C
H2 C
H2

2 +
2 H 2N C H C O O H + C uC O C u H 2N C H C O O
3 + H 2O + C O 2
C H C H
2 2 2

O H O H
 REACCIONES DEL GRUPO a -.AMINO DE
LOS AMINOÁCIDOS.
Cuando se coloca en presencia de un ácido,
reacciona el grupo –NH2 del aminoácido.

H O H O

C O O H
+ H C l + C O O
N N
H H
H
2) FORMACIÓN DE AMIDAS.
O
H 2 N C H C O O H + C
C l
R
a - A m in o á c id o C lo ru ro d e b e n z o ílo

O
C
H N C H C O O H
R
N -B e n z o ila m id a
O
CH3 CHCHCOOH + CH3 CHCHCOOH
Cl
CH3NH2 CH3 NH
O
 O O O H O
H2N CH C OH + H2N CH C OH H2N CH C N CH C OH
H H H H

a Aminoácidos enlace amídico

ó enlace péptídico

H
SCH
2CHC
OOH+H
SCHC
HCO
OH H
SCHC
HCO
NHC
HCO
OH
N
H2 N
H N
H C H2SH
2 2
Enla
cea
m ídico
Enla
cep
ectídic
o
 RESUMEN REACCIONES DE AMINOÁCIDOS.
OH O
C H 3 -C O C l A m ida N - Sustituida
CH C OH
NH - CO - CH3
O
HS CH C OH OH O O
NH2 HN CH C OH D ipéptido
CH C
L - C isteÍn a
H 2N HS

O
OH O
H 2N C H C O H NH2 - CH3 A m ida N - Sustituida
CH C NH - CH3
CH O H H 2N
CH 3
OH O
L - Treo nin a HNO3
CH C OH Sal de A m ina
NH3 NO3

OH O
KO H
CH C O K Sal de Á cido Carboxílico
H 2N
 3) REACCION DE POLIMERIZACIÓN
(Formación de polipéptidos).

H2N CH COOH + H2N CH COOH

R R'
H2O

H2N CH CO HN CH COOH
R R'

-CONH - , recibe el nombre de enlace

peptídico o amídico.
H2N CH COHN CH COHN CH COOH
R R' R´´
TRIPÉPTIDO
H2N CH CONH CH CONH
R POLIPÉPTIDO R

PEPTIDOS
O H
H2NCH2 C NH C COOH
CH3 GLICILALANINA
 O O
O H H
H2N CH C HN CH C N CH C N CH COOH

HO COOH N
HN
Serinil-Valinil–Aspartil– Histidina
( Ser – Val - Asp – His )

TETRAPÉPTIDO
CO
O
HO O O
H
NCHC
2 N
HC
HC
NH
CH
2CO
H

S
H

Glutation o Glutamilcisteinilglicina
( Glu – CiSH – Gli )
Cis - Tyr - Ile - Glu - Asp - Cis - Pro - Leu - Gli-NH2
Oxitocina

Tir
HSCi Ileu

S Glu-NH2

S Asn NH2
Ci
SH
Pro - Leu - Gli - CONH2
Oxitocina
I
 OH ( FÓRMULA
O DESARROLLADA )
X CH2
O
I O NH
CH
C
NH CH3
C
T H2N CH CH CH C2H5

O H2 C
C O

C S
NH O
CH CH2 CH2 C NH2
I S
C O
N H2C
CH NH
A O
C NH
C CH CH2 C NH2
O O
N
C NH CH C NH CH2 C NH2
O CH2 O O
CH
H3C CH3
Cis - Tyr - Fen - Glu - Asp - Cis - Pro - Arg - Gli-NH2
Vasopresina

Tir
HSCi Fen

S Glu-NH2

S Asn NH2
Ci
SH
Pro - Arg - Gli - CONH2

Vasopresina
II
 COO O
H
N
H3N OCH3
O

Éster Metílico de L - Aspartil -L - Fenilalanina

Aspartame ( Edulcorante)
GRAMICIDINA