m-Nitroanilina

Objetivos:
 Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de
reducción.
 Que efectue una reducción selectiva de un grupo nitro.
 Que conozca los diferentes reactivos usados para la
reducción.

Introducción

Reducción de nitrocompuestos

Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pue

den reducirse de dos maneras generales: (a) por
hidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular, o (b) por reducción q
uímica, habitualmente con un metal y un ácido.
La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cu
ando se agita una solución del nitrocompuesto en alcohol con níquel o pl
atino finamente divididos en una atmósfera de hidrógeno.

Reducción de nitrocompuestos en medio acido (REACCIÓN METAL / H +):

Se pueden usar metales como Fe, Zn, Sn, los cuales en presencia de medio
H+ permiten reducir el grupo –NO2 por una secuencia de dos reacciones:
transferencia de un solo electrón (Single Electron Transfer, (SET))/protonación
Reducción de nitrocompuestos en medio básico

MECANISMO: transferencia de un solo electrón (Single Electron Transfer,

(SET)

El bisulfuro de sodio (NaSH) o el polisulfuro de sodio (Na 2 S x) o el sulfuro de

amonio ((NH 4 ) 2 S 2) se pueden utilizar para reducir regioselectivamente un
grupo nitro de otros presentes en la misma molécula y es posible que dicha
reacción también proceda a través de reacciones SET:
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción d
e estos nitrocompuestos se convierten sin mayores problemas
en sales de diazonio. A su vez, el grupo
diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos
. En la mayoría de los casos,
esta vía representa el método más adecuado para introducir e
stos otros grupos en el anillo aromático. Además, las sales de
diazonio se emplean para obtener un tipo de compuestos de
gran importancia: los colorantes azoicos.

Mecanismo de reacción propuesto:

Compuesto Propiedades Diamante de seguridad
Na2S.9H2O Estado físico: Sólido
en escamas. Color:
Blanco a amarillo.
Olor: a sulfuro

m-dinitrobenceno ESTADO FISICO;

ASPECTO Cristales
amarillos, de olor
característico.
PF: 90°C
HCl Presión de vapor ( A
17.8 ºC): 4 atm
Densidad del vapor:
1.27 Densidad del
gas (a 0 ºC): 1.639
g/l
m-nitroanilina Se descompone a
306°C Punto de
fusión: 114°C
Densidad: 1.4 g/cm³
Solubilidad en agua,
g/100ml a 25°C:
0.089
NH4OH Temperatura de
Ebullición: 27ºC.
Densidad relativa del
vapor (aire=1): 0.6 a
25ºC (para el gas)
Densidad a 15ºC:
Entre 0.88 y 0.96
Presión de vapor
(28% solución) 580
mmHg a 20ºC.
Solubilidad en agua
Soluble en todas
proporciones
Etanol Punto de ebullición:
78.3 oC. Punto de
fusión: -130 oC.
Indice de refracción
(a 20 oC):1.361
Densidad: 0.7893 a
20 oC.
R1 (aguas madres de m-dinitrobenceno con solución de polisulfuro):
resguardar para posteriormente hacer reaccionar por completo y
resguardar lo obtenido
R2 (impurezas de HCl con m-Nitroanilina): desehcar directamente a
la basura
R3 (aguas madres de NH4OH): medir el pH y desechar a la tarja

Bibliografía:
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREAC
CIONESDENITROCOMPUESTOS_11091.pdf
 https://fisicayquimicaweb.wordpress.com/2016/02/06/reaccion
es-de-transferencia-de-electrones/
 https://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-
oxidacion-reduccion-sintesis-organica/reacciones-oxidacion-
reduccion-sintesis-organica4.shtml
 http://organica1.org/qo1/ok/aminas/amina9.htm