UNIVERSIDAD DEL ATLÀNTICO

FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÌA QUÌMICA

SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACION
Jorge Jiménez, Alvaro Vargas
Laboratorio de Química Orgánica I, Universidad del Atlántico
Estructura Marco Cálculos Análisis Conclusiones Definitiva
teórico

Resumen

En esta experiencia se determinó la solubilidad de distintas sustancias (glucosa,

acetanilida, urea, acido benzoico, glicerina y 1-butanol, así como también el mostrar el
proceso de recristalización, que consiste en obtener un compuesto puro luego de haber
disuelto su solidez en un solvente adecuado, que, al pasar nuevamente por una filtración
en forma cristalina, llega a recristalizarse. Además, éste proceso se llevará a cabo en
determinadas fases, de las cuales veremos la formación de cristales (sustancia pura), y
los residuos (impurezas con carbón activado).
Palabras claves
Solubilidad, recristalización, cristales. residuos, compuesto puro

es esta propiedad la que se aprovecha

1. Introducción
La solubilidad es un parámetro
determinado experimentalmente y que
se define como la cantidad de sustancia
que se disuelve en 100 g de solvente a
una temperatura determinada.
Comúnmente se refiere a la interacción
de dos sustancias para formar una
mezcla homogénea. De igual manera
se puede referir a soluciones
insaturadas y sobresaturadas de
manera relativa sin indicar la cantidad
de sus componentes. Una solución es
insaturada cuando contiene una
cantidad menor de soluto de la que se
puede disolver a una temperatura
determinada. Las soluciones
sobresaturadas contienen una cantidad
mayor de soluto disuelto que la que se
podría disolver a una temperatura
determinada, estas soluciones implican
un equilibrio inestable. Las soluciones
saturadas implican un equilibrio estable
entre el soluto disuelto y el soluto sin
disolver a una temperatura
determinada.
Generalmente, la solubilidad se hace
mayor cuando la temperatura aumenta y
para la recristalización, ya que al
preparar una solución en caliente y
luego enfriar se precipita el exceso de
soluto. Un sólido resulta ser más soluble
en un determinado solvente si se eleva
la temperatura de este último. Dicho en
otras palabras, la mayoría de las
sustancias sólidas se solubilizan más en
caliente que en frío. Como
consecuencia de esto, si disolvemos
una sustancia en la menor cantidad
posible de un solvente caliente, al enfriar
el sistema obtendremos parte del
producto en estado sólido (por
disminución de la solubilidad en el
solvente frío). En la selección de un
solvente para recristalización se debe
de tener en cuenta que la solubilidad
sea alta en caliente y muy baja en frío
para que haya abundante producción de
cristales al enfriarse la solución, el
solvente no debe de reaccionar con el
soluto, debe de ser volátil (bajo punto de
ebullición) para ser removido fácilmente
y no interaccionar con las impurezas.
Cuando hay impurezas coloreadas se
puede utilizar un adsorbente selectivo
como el carbón activado. Este material
se utiliza en muy pequeña cantidad ya

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que el exceso puede adsorber material
a purificar.
Objetivos
 Observar la solubilidad de
algunos compuestos orgánicos
en varios solventes y hasta que precipito todo el sólido. Luego
correlacionar este parámetro
con la estructura de las
sustancias utilizadas.
 Purificar un sólido por
recristalización utilizando el
criterio de buena solubilidad en
caliente y poca solubilidad en frío
hipótesis
 El método más adecuado para la
eliminación de las impurezas que
contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas
hervir lentamente la mezcla hasta que
todo el sólido quedo disuelto y se le
agrego una pizca de carbón activado a
la solución con el objetivo de separar los
iones de los solutos y el agua y se dejó
hervir durante unos minutos, se dejó
enfriar en un baño de agua con hielo
se filtró para eliminar todas las
impurezas insolubles, a través de un
embudo de cuello corto, esto se hizo con
el fin de impedir que haya
recristalización en el papel de filtro o en
el embudo. En el papel filtro de
superficie lisa doblado en tres o cuatro
capas, se vertió toda la solución, al
terminar la filtración se calentó la
muestra recristalizada del ácido para
eliminar el exceso de agua presente y se
pesó obteniendo así 0.27 g de cristales
puros
4. Cálculos y Análisis de
Resultados

3. Desarrollo experimental 4.1. Calculo

Porcentaje de recuperación
Para este laboratorio primero se 1𝑔 − 0.27𝑔
determinó experimentalmente la % 𝑟𝑒𝑐 = 𝑥 100% = 73%
solubilidad de varias sustancias que 1𝑔
son: acetanilida, acido benzoico, urea,
glucosa, glicerina y butanol. En seis 4.2. Tabla de datos
tubos de ensayo se colocó 1 mL de agua
fría. Al primer tubo se le agregó una tiempo en
Soluble a temp.
pizca de acetanilida tomada con la Compuesto
Ambiente
solubilizarse con
el baño de agua
espátula, al segundo una pizca de urea,
al tercero una pizca de glucosa, al Glucosa si ~
cuarto una pizca de ácido benzoico, al Acetanilida no 15:23 min
quinto 5 gotas de glicerina, al sexto 5 Urea si ~
gotas de 1-butanol y se observó si hay Ac.
no 19:43 min
solubilidad completa o no. Las muestras Benzoico
donde no hubo solubilidad completa se Glicerina si ~
colocaron en un baño de agua caliente. 1-Butanol si ~
En el segundo proceso se realizó la
purificación de un sólido impuro. Se 4.3. Análisis de resultados
tomó un gramo de acetanilida y se
colocó en un Erlenmeyer de 250 mL, a La solubilidad de un soluto en un
la vez se vertió 30 mL de agua se llevó disolvente es la concentración de la
la mezcla a ebullición, como no se disolución saturada conseguida en el
disolvió completamente la sustancia, se equilibrio. La primera parte de la
le adiciono porciones agua dejando experiencia se observó que ni la

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Acetanilida, ni el ácido benzoico fueron
soluble completamente a temperatura
ambiente. En la segunda parte se partió
de una muestra contaminada de
acetanilida impura, con el fin de llegar a
la purificación de este, por medio de una
recristalización utilizando agua como
disolvente y se apreció la importancia
del carbón activado, ya que presenta
una capacidad de adsorción elevada.
5. Preguntas adicionales
1. ¿En qué se basa,
estructuralmente, el proceso de
recristalización como método de
purificación?
La cristalización se emplea con bastante
frecuencia en química para purificar
operación de cristalización, es el
proceso por medio del cual se separa un
componente de una solución líquida
transfiriéndolo a la fase sólida en forma
de cristales que precipitan. El sólido que
se purifica se disuelve en el disolvente
caliente, generalmente a ebullición, la
mezcla caliente se filtra para eliminar
todas las impurezas insolubles, y
entonces la solución se deja enfriar para
que se produzca la cristalización. En el
caso ideal, toda la sustancia deseada
debe separarse en forma cristalina y
todas las impurezas solubles deben
quedar disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan por
filtración y se dejan secar. Si con una
cristalización sencilla no se llega a una
sustancia pura, el proceso puede
repetirse empleando el mismo u otro
disolvente.
2. ¿Por qué es necesario utilizar un
embudo de caña corta y filtrar la
solución en caliente en la
primera filtración que se hace
para remover impurezas
insolubles?
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Porque el embudo de forma cónica y
generalmente fabricados en vidrio. Los
modelos para filtrado en frío poseen un
tubo de salida, pero los modelos para
filtración en caliente están hechos de
vidrio pyrex y no poseen tubo de salida.
La solución caliente se debe filtrar de tal
forma que no cristalice nada de soluto ni
en el papel de filtro ni en el embudo.
Para ello se requiere una filtración
rápida con un mínimo de evaporación en
un embudo previamente calentado en
una estufa, y provisto de un filtro de
pliegues para aumentar la velocidad de
filtración.
3. ¿Cuáles son las condiciones a
tener en cuenta para elegir una
mezcla de solventes
determinada?
El poder solvente es la facilidad o la
capacidad para disolver diversos
ligantes. El poder solvente está
relacionado con la estructura química
del disolvente y del polímero a disolver.
Sus manifestaciones más
características son estas:
 Un poder solvente elevado implica
una velocidad de disolución también
elevada.
 Los líquidos de moléculas pequeñas
son mejores disolventes que los de
moléculas grandes y, en general,
proporcionan disoluciones de menor
viscosidad. Así, en una serie
homóloga hay una disminución del
poder disolvente y un incremento de
la viscosidad al aumentar el peso
molecular.
 El poder disolvente varía con la
temperatura. La reducción de la
sensibilidad de las soluciones a las
bajas temperaturas es otro efecto de
los disolventes fuertes.
 Para una determinada proporción
disolvente/polímero, la viscosidad
final de la solución es tanto más baja
cuanto mayor sea el poder solvente
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 Al reposar, algunas soluciones El punto crucial de en el proceso de

tienden a depositar material cristalización es la elección adecuada
insoluble. Un disolvente potente del disolvente que debe cumplir las
reduce o anula esta sedimentación. siguientes propiedades:
 Una proporción excesiva del  Alto poder de disolución de la
disolvente puede hacer precipitar el sustancia que se va a purificar a
ligante en solución. Una potencia elevadas temperaturas.
solvente elevada permite una mayor  Baja capacidad de disolución de
disolución sin que aparezcan las impurezas que contaminan al
precipitaciones. producto en cualquier rango de
 Cuando a una resina se añade un temperatura.
líquido en el que la resina no es  Generar buenos cristales del
totalmente soluble (un diluyente, por producto que se va a purificar.
ejemplo) llega un momento en que la  No debe reaccionar con el
resina de insolubiliza. La soluto.
concentración de no-disolvente  No debe ser peligroso
admisible crece con la potencia (inflamable).
solvente del disolvente usado.  Debe ser barato.
Fácil de eliminar. Un factor muy
4. Relacione los pares de importante a tener en cuenta es si el
disolventes de uso más disolvente es acuoso u orgánico.
frecuente para la recristalización En caso de usar disolventes orgánicos
en química orgánica. es necesario siempre calentar la mezcla
con el montaje de reflujo. Si no se hace
Los pares de disolventes de uso de esta manera se generan vapores
más frecuente para la inflamables que pasan a la atmósfera y
recristalización en química orgánica que en contacto con llamas o focos de
son: calor conducen a un serio riesgo de
 Metanol – agua incendios y explosiones.
 Etanol - agua
 Acetona – éter de petróleo 6. ¿Cuál es el uso del carbón
(hexano) activado en el proceso de
recristalización? ¿De la celita?
 Acetato de etilo – éter de
petróleo (hexano, ciclohexano) Se usa cuando hay impurezas
 Éter – éter de petróleo (pentano) coloreadas en la mezcla a recristalizar.
 Dicloromentano – éter de Generalmente, aparecen cuando se
petróleo (pentano) calienta la mezcla. En caso de usar el
 Tolueno – éter de petróleo carbón activado, debe sacarse el balón
(heptano) del fuego, y colocar una mínima
cantidad de carbón activado, ya que si
 Acetona – agua se agrega estando en el fuego se puede
producir proyecciones sumamente
5 Explique el procedimiento peligrosas. Luego, se debe filtrar en
(experimental) usual para elegir caliente para eliminarlo. Lo que hace el
el solvente, o mezcla de carbón activado es adsorber las
impurezas presentes.
solventes, de recristalización
La celita, un coadyuvante de filtración,
más adecuado. se denomina algunas veces tierra de
diatomeas y consiste esencialmente en

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sílice finalmente pulverizada. Tiene una
gran superficie y puede ser de mucha
utilidad en ciertas operaciones de
filtración.
7. Explique ¿En qué consiste la
siembra de cristales y cuáles son
las técnicas de sembrado más
empleadas?
El mejor consejo que se puede dar
sobre la siembra de cristales es: cuando
se consiga alguno, no se tiene que dejar
perder. Con frecuencia, un material no
cristaliza porque no se ha iniciado o no
se iniciará el proceso de nucleación
(formación de un núcleo sobre el que
pueda comenzar a crecer el cristal. La
separación de cristales de la disolución
puede inducirse con frecuencia
rascando las paredes del matraz.
Algunas veces, la adición de pequeñas
cantidades de material extraño inicia la
cristalización. El método más seguro
consiste en añadir un cristal del
producto (cristal de siembra) y con ello
inducir la nucleación.
8. Basándose en lo porcentajes de
recuperación obtenidos ¿qué
puede usted decir de la
cristalización como método
cuantitativo de purificación?
¿Por qué se pierde compuesto a
purificarse?
Generalmente las perdidas en este
proceso se dan debido a la afinidad del
sólido y el disolvente que no siempre es
nula a temperatura ambiente como se
desearía, llevando consigo disuelto
parte del soluto al filtrar, otra posible
opción de pérdida es enfriamiento
durante el primer filtrado que retenga
soluto que cristalice en el filtro.
9 ¿Cuáles solventes utilizaría para
purificar por recristalización los
siguientes compuestos?
Naftaleno
5
o p-nitroacetofenona,
o p-nitrobenzaldehído,
o o-fenilendiamina
o benzalacetona
El naftaleno, p-nitroacetofenona, p-
nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina y
benzalacetona poseen estructuras que
pueden formar puentes de hidrógeno, y
al ser moléculas grandes en
comparación al agua esta interacción
disminuye a temperatura ambiente,
siendo posible el uso ya sea de agua o
etanol como posible disolvente polar y
aumentar esta solubilidad al calentar.
10 Un ácido carboxílico superior
sólido está contaminado con
impurezas orgánicas. Explique
¿cómo purificaría usted el ácido
por cristalización utilizando agua
y acetona como una mezcla de
solventes?
Los ácidos carboxílicos son virtualmente
insolubles en agua debido al alto
número de carbonos en su cadena
principal, pero si es soluble en solventes
no polares, la acetona genera
momentos dipolares que hacen que sea
un solvente ideal para muchas
sustancias, la utilización con ácido
carboxílico sería la siguiente:
Disolver inicialmente el ácido carboxílico
superior por completo en acetona
caliente, después añadiendo gota a gota
de agua caliente hasta que se forme una
turbidez que no desaparezca al agitar la
mezcla, se añade nuevamente gotas de
acetona caliente para eliminar la
turbidez, se filtra para eliminar las
impurezas y se deja enfriar para que
recristalice el sólido.
6. Conclusiones
A través de la práctica se comprobó la
solubilidad de algunos compuestos
orgánicos en temperatura ambiento con
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agua como solvente, se realizó la

purificación por el método
recristalización y se pudo comprobar
que para que haya abundante
producción de cristales es necesario
que la solubilidad sea alta en caliente y
muy baja en frio. Así como también el
análisis de la función que cumple el
carbón activado para absolver las
impurezas en el material a purificar y
que el método más adecuado para la
eliminación de las impurezas que
contaminan un sólido es por
cristalizaciones sucesivas.

7. Bibliografía y/o Webgrafía

7.1 Bibliografía
 Chang, R. (2010). Química. 10th ed.
México: Pablo E. Roig V.
 Dupont-Durts, H., & Gokel, G.
(1985). Química orgánica
experimental. Reverte.

7.2 Webgrafía

Fecha de consulta: 31/03/2018

 www.quimicaorganica.net/recritaliz
acion.html
 http://tesis.uson.mx/digital/tesis/do
cs/20980/capitulo1.pdf