1.

- Objetivos

Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos. Comprobar

la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el producto. Correlacionar
dependencia estructura- propiedades.

2.- Isómero, Isomería, estereoquímica:

Se denominan isómeros las sustancias que tienen igual composición de las moléculas (una misma
fórmula molecular) pero distinta estructura química y que, por lo tanto, acusan distintas
propiedades. Al estudio de la existencia de los isómeros se le llama isomería.

La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante fórmulas planas,
mientras que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son
tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural (o plana) y
Estereoisomería (o espacial).

La isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada
clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se basa en las
diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Esto permite
que se puedan clasificar en:

Isomería de cadena: Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura
de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc. Las uniones entre los C (carbono)
que forman la cadena son diferentes, esto es gracias a partir de cuatro átomos de carbono.
Isomería de posición: Solo la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional
colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.
Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula molecular
presentan distintos grupos funcionales.

La Estereoisomería la presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen diferente
distribución espacial de sus átomos. Esto quiere decir que poseen los mismos átomos, las mismas
cadenas y los mismos grupos funcionales. Hay dos tipos principales de Estereoisomería: la
geométrica y la óptica.

Isomería geométrica: Es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace

carbono-carbono, y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble
enlace. Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la primera los
constituyentes de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran
situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace. Se
denomina cis, al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del enlace y trans es el
isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del enlace.
Isomería óptica: Existen moléculas que coinciden en toda sus propiedades excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos.
3.- Isomería Cis-Trans en alquenos:

La isometría Cis-Trans es un tipo de Estereoisomería, la cual se refiere a los compuestos que tienen
sus átomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente orientación tridimensional. Este
tipo de isomería presenta en cicloalcanos (serie de carbonos que conforman un anillo) y en
alquenos (cadena de carbonos unidos por una doble ligadura). Se produce cuando existen dos
grupos idénticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones. En el caso de los dobles
enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del mismo lado del doble enlace y trans si los
grupos se encuentran en lados opuestos. Este tipo de isomería otorga propiedades físicas
distintas, debido a que los enlaces dobles no rotan libremente como los simples.

Designación E, Z en alquenos: El sistema de nomenclatura Cis-Trans solo funciona con alquenos

disustituidos, es decir compuestos que tienen dos sustituyentes distintos al hidrogeno en el doble
enlace. Con enlaces dobles trisustituidos, se necesita un método más general para describir la
geometría del doble enlace. Este método es denominado sistema E, Z de nomenclatura.

Este método explica que si los grupos con mayor prioridad en cada carbono están en el mismo
lado del doble enlace se dice que el alqueno tiene geometría Z, del alemán Zusammen que
significa juntos. Y si los grupos de mayor prioridad están del lado opuesto, el alqueno tiene
geometría E del alemán Etgegen que significa opuesto.
4.-Propiedades de reactivos y productos:

Propiedades Estructura del ácido fumárico Estructura del ácido maléico

Solubilidad en agua No soluble en agua Soluble en agua

Isomería E Z
Nombre IUPAC Ácido trans-butanodioico (ácido Ácido cis-butenodioico (ácido
(E)-butenodioico) (E)-butenodioico)
Punto de fusión 287°C 135°C
Valor de pKa pKa 1: 3.053 ; pKa 2: 4.494 pKa 1: 1.910 ; pKa 2: 6.332
Aplicaciones Aditivo alimentario, se usa para El ácido maléico es una
fabricar pinturas, barnices y materia prima industrial para
resinas sintéticas la producción de ácido
glioxílico por ozonólisis
Propiedades físicas Más estable, insoluble en agua. Es menos estable, soluble en
agua, punto de fusión alto.
Toxicidad No es tóxico Peligroso en caso de contacto
cutáneo (irritante), de
ingestión e Inhalación.

6.- Proposición del mecanismo de reacción: