UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA

SECCION QUIMICA ORGANICA

QU-211 Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica

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Nombre del Estudiante: Joselyn Rojas Varela Carné: B36145

Nombre del Asistente: Minor Vargas Grupo: 18

Determinación de punto de fusión, ebullición e índice de refracción de

diferentes sustancias

INTRODUCCIÓN

Para poder indicar si dos sustancias son distintas, primero es importante conocer
sus propiedades físicas, estas hacen referencia a las variaciones físicas como:
color, dureza y conductividad eléctrica; mientras que las propiedades químicas
determinan el punto de fusión, el punto de ebullición, solubilidades e índice de
refracción. Las propiedades químicas son de mucha utilidad en un laboratorio, por
lo cual es primordial tener la conceptualización correcta de ellas. El punto de
fusión a una presión constante se refiere a la medición de temperatura en la cual
hay un cambio de estado sólido a líquido (Picado & Álvarez, 2008). Las reglas de
Carnelley hacen una clara relación entre la estructura de una molécula y su punto
de fusión, Según Thomas C. y estudios que comprueban estas reglas, a una
mayor simetría molecular mayor es el punto de fusión, así mismo un aumento en
la masa molar produce una elevación en la temperatura de fusión, mientras que si
una sustancia tiene fuerzas intermoleculares débiles, su punto de fusión reducirá.
La importancia del punto de fusión recae en lograr evidenciar e indicar la identidad
y la pureza de un compuesto. Por otra parte el punto de ebullición es la máxima
temperatura a la que una sustancia puede presentarse en fase liquida a una
presión dada (Picado & Álvarez, 2008). Al haber una correlación entre estos dos
factores, si la presión atmosférica varia, el punto de ebullición también lo hará, por
esta razón es que se debe proceder hacer una corrección correspondiente del
punto de ebullición respecto a la presión atmosférica del instante.

El índice de refracción es una propiedad física meramente de los líquidos, y

corresponde a la relación entre la velocidad de la luz en el aire y la velocidad de la
luz en la sustancia que se está analizando (Pasto & Johnson, 1981). Es empleado
para la identificación de sustancias y para determinar la pureza de un compuesto,
se puede ver afectado por la fuente de luz, la concentración y la temperatura.
SECCION EXPERIMENTAL

El procedimiento se tomó del Manual de laboratorio Fundamentos de Química

Orgánica, página 35-47, experimento "Determinación de propiedades físicas". La
práctica de laboratorio consistió en: medir el punto de fusión de diferentes
sustancias (antraceno,fenantreno,naftaleno y acido benzoico), con los
instrumentos Mel-Temp y Fisher Johns, luego calcular el punto de ebullición
mediante el método "mini" y por último se midió el índice de refracción del agua,
propanol, isopropanol, metanol y etanol con el refractómetro de Abbé. (Pérez,
Atavía, Cortés, et al)

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Cuadro I. Determinación del punto de fusión de diferentes sustancias mediante el

Mel-Temp y Fisher John.

Nombre y Masa Punto de Puntos de fusión medidos

fusión
Estructura Molar reportado Mel-Temp Fisher-John
(g/mol)

178,2 218˚C 217,3˚C-218,1˚C 150˚C-210˚C

Antraceno

178,2 101˚C 98,3˚C-99,3˚C 83˚C -90˚C

Fenantreno

128,1 80˚C 81,3˚C-82,1˚C 79˚C-80 ˚C

Naftaleno

122,1 121˚C 123,4˚C-124,0˚C 82˚C -109˚C

Acido Benzoico

*Con el antraceno se pudo confundir la sudoración de sublimación con la fusión en el instrumento

Fisher Johns, y en la medición con el Mel-Temp hubo un error con el equipo.
 Cuadro II. Determinación el punto de ebullición mediante el método "mini".

Nombre y Masa Molar Punto de Punto de Punto de

estructura ebullición ebullición Ebullición
(g/mol) medido corregido
reportado
663 Torr

Agua 18,0 100˚C 96˚C 96,3 ˚C

Isopropanol 60,1 82˚C 76˚C 78,6 ˚C

Etanol 46,1 78,3˚C 72˚C 76,4 ˚C

Metanol 32,0 64,5˚C 61,5˚C 62,5 ˚C

Propanol 60,1 90 ˚C 97˚C 88,2 ˚C

Cuadro III. Determinación del índice de refracción de diferentes sustancias.

Nombre Índice de refracción Índice de refracción

reportado medido

Agua 1,333 1,3310 a 23,6 ˚C

Propanol 1,380 1,3835 a 19,7 ˚C

Isopropanol 1,380 1,3770 a 23,9 ˚C

Etanol 1,361 1,3619 a 19,4 ˚C

Metanol 1,329 1,3510 a 23,4 ˚C

Cálculo de Corrección de Punto de Ebullición:

Fig. 1. Corrección del punto de ebullición del agua con el nomograma.

Regla de Crafts:

Agua:

100 100 663

96,3˚C

DISCUSION

Parte A. Punto de fusión

Sustancias en orden creciente respecto al punto de fusión medido en Mel-Temp.

Naftaleno < Fenantreno < Antraceno < Acido Benzoico

Sustancias en orden creciente respecto al punto de fusión medido en Fisher-johns.

Naftaleno < Fenantreno < Acido Benzoico < Antraceno

Según la masa molar de cada uno de los compuestos anteriores, el ácido

benzoico al tener la menor, debería ser el la sustancia con punto de fusión menor,
pero ya que hay otros aspectos a tomar en cuenta como la simetría y las fuerzas
intermoleculares, estas últimas son las que favorecen al acido benzoico a tener un
alto punto de fusión, ya que la estructura del ácido benzoico, C6H5-COOH,
además de las fuerzas de London existen enlaces por puentes de hidrógeno
C=O....H-O. Estos enlaces, algo más fuertes que las fuerzas de Van der Waals,
hacen que las moléculas del ácido benzoico se ordenen en el sólido por parejas,
formando enlaces por puente de hidrógeno intermoleculares. Esta interacción es
suficientemente fuerte y se mantiene cuando el ácido benzoico se disuelve en
disolventes no polares como benceno. Por otra parte, el fenantreno, antraceno y
naftaleno, tienen fuerzas de London, y una masa similar, aunque el naftaleno tiene
una masa significativamente menor, por lo cual es el compuesto con menor punto
de fusión, con respecto a la simetría molecular el fenantreno es el más simétrico.

Los datos obtenidos comparados con los de la literatura, varían muy poco en los
medidos con el Mel-Temp, pero con el Fisher Johns si hay una mayor diferencia.
Estas variaciones se deben principalmente al grado de pureza de las sustancias
con las que se trabaja. Debido a factores externos, las muestras que se utilizaron
en la práctica probablemente no eran completamente puras. Como resultado el
grado de impureza produjo alteraciones en las mediciones. Otra de las posibles
causas fue el estado del equipo utilizado. Muchas veces el equipo utilizado en los
laboratorios no funciona al cien por ciento. El gran uso diario que se le da a los
instrumentos de medición utilizados puede haber producido algún desajuste en los
mismos y como consecuencia de ello se pueden haber alterado los resultados.

Estos aparatos funcionan de manera distinta. El aparato Mel-Temp utiliza tubos

capilares para sostener la muestra que se desea analizar. Al iniciar la medición se
aumenta la temperatura de manera rápida para finalmente disminuir la velocidad
de aumento de temperatura cuando se acerca el punto de fusión reportada en la
literatura. La velocidad de calentamiento en este momento se debe localizar en 1-
2 ºC por minuto. A través de la observación constante de la muestra se logra
determinar los intervalos del punto de fusión. El primer valor del intervalo
corresponde a la temperatura a la cual se observó la primera gota de líquido,
mientras que el segundo valor representa la temperatura a la cual se funde
completamente.

El aparato Fisher Johns utiliza pequeños cubreobjetos redondos, en los cuales se

coloca una muestra de la sustancia de la cual se desea conocer el punto de
fusión. Estos cubreobjetos se colocan en el plato caliente del aparato. De la misma
forma que al utilizar el Mel-Temp, al iniciar la medición se incrementa la
temperatura de manera rápida para finalmente disminuir la velocidad de aumento
de temperatura cuando se acerca el punto de fusión encontrado en la literatura. A
partir de ese momento la velocidad de calentamiento se debe localizar en 1-2 ºC
por minuto. También se obtiene un intervalo de valores; el primer valor del
intervalo corresponde a la temperatura a la cual se observó la primera gota de
líquido, mientras que el segundo valor representa la temperatura a la cual se funde
completamente.
La importancia en cuanto al uso de estos aparatos radica en que permiten la
medición del punto de fusión de las sustancias, sin embargo presenta algunas
diferencias. El Fisher Johns posee un disco que se calienta fácilmente pero la
temperatura debe ser regulada manualmente y de forma constante mientras que
en el Mel Temp esto no es necesario, ya que el mismo la controla
electrónicamente. Para el Fisher Johns se utiliza un termómetro, el cual hay que
enfriar para poder volver a utilizar, lo cual no sucede con el Mel Temp. Otro factor
que no les favorece, especialmente al Mel Temp, es el grado de peligro que tiene
el trabajar con ellos. El instrumento se puede calentar mucho en su exterior y
fácilmente podría producir una quemadura al usuario. La disposición de ambos
aparatos permite la fácil y constante observación de la sustancia con la que se
trabaja. Sin embrago, el Fisher Johns tiene un lente francamente menos útil y
mucho más obsoleto (Zubrick, 1998). Personalmente prefiero trabajar con el Mel
Temp, ya que su utilización es más práctica y su ensamblaje también y las
muestras obtenidas se acercaban más a las de la literatura con un rango menor
entre los dos intervalos.

A nivel universitario e industrial la utilización de estos aparatos queda a criterio de

las personas a cargo. Se pueden utilizar los dos mencionados anteriormente u
otros. Por ejemplo, en la Universidad Nacional de Educación a Distancia (UNED)
de España, se utiliza otro equipo para la determinación del punto de fusión
denominado Thiele (UNED, 2010). El mismo consiste en introducir la sustancia en
un tubo capilar y colocarlo en el equipo de medida. Se calienta lentamente y se
observa el momento en que cambia de estado. La temperatura a la que ocurre la
transición es la temperatura de fusión. Se utiliza ese método por razones de
conveniencia.

Parte B. Punto de Ebullición

Metanol < Etanol < Isopropanol < Propanol < Agua

En cuanto a los puntos de ebullición, el agua presento el mayor punto de

ebullición, debido a la fuerza intermolecular puente de hidrogeno, y a su forma
molecular, la cual le facilita la interacción con otras moléculas; el peso molecular
igualmente influye, ya que todos los compuestos anteriores van de menor a mayor
no solo respecto al punto de ebullición sino a su masa, excepto el agua. Los
valores encontrados en la literatura y los valores obtenidos experimentalmente se
asimilan en gran medida. Para el agua, el Metanol, y etanol la diferencia fue de
aproximadamente 4 ºC, mientras que para el isopropanol y el propanol fue de

6 ºC. Igualmente, las razones de esa diferencia radican principalmente en el grado

de pureza de las muestras utilizadas y el estado del equipo utilizado para realizar
las mediciones. Los puntos de ebullición dependen de la presión atmosférica, por
lo que otra de las causas de esta desviación puede haber sido una diferencia en la
presión atmosférica a la hora de la realizar la medición.

Para una medición correcta del punto de ebullición se empleó un baño de arena, la
arena proporciona una buena vía para el calentamiento uniforme de la mezcla.

Parte C. Índice de Refracción

Es el cambio de dirección que experimenta una onda al pasar de un medio a otro

distinto. Es una constante que depende del carácter y del estado de la sustancia
analizada. En general los índices de refracción de las sustancias grasas oscilan
entre 1.4600 y 1.5000 a más o menos 15 o 20 grados centígrados.

Además está relacionado con el peso molecular y la instauración. Un índice es

rápidamente determinable y es muy útil para seguir un proceso de hidrogenación.
Se ve afectado por la temperatura (al aumentar la temperatura baja el IR).
Para los aceites la determinación se hace a 25 grados centígrados, para las
grasas parcialmente hidrogenadas a 40, para grasas hidrogenadas a 60 y para
ceras a 80. Se pueden hacer las determinaciones a otras temperaturas pero se
deben hacer las correcciones.

Los datos obtenidos en el laboratorio respecto a los reportados en la literatura son

muy similares, lo que indica que el instrumento con el que se midió y la
temperatura fueron las idóneas para obtener un índice de refracción correcto. La
corrección de este dato debe llevarse a cabo porque la temperatura es un factor
determinante, y si hay variaciones afectan el resultado final.

REFERENCIAS

Chemical Education Material Study. (1987), Química una ciencia

experimental. Reverte. España. 508p
 Pasto, D. & Johnson, C. (1981). Determinación de estructuras
orgánicas (1era ed.) Barcelona, España: Reverté.

Picado, A. (2008). Química I. Introducción al estudio de la materia (1era ed.)

San José: EUNED.

Solomons, T. W. Graham, (1996), Química Orgánica, X edición, Limusa

Editores, México D.F., pp. 73.

Zubrick, (1998), The Organic Chem Lab Survival Manual, 2nd Ed, extraído el
06 setiembre del 2015 de http://www.scribd.com/doc/7109561/The-Organic-Chem-
Lab-Survival-Manual-by-Zubrick-2nd-Ed-1998.