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3
aromatico sp 2
sp sp
_
R _C _ OH _ OH R C=C _ OH R _ O _ R'
OH OH OH
R C H R C H R C R''
H R' R'
Primáro Secundário Terciário
2. NOMENCLATURA
2.1. Álcoois:
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Nomenclatura substitutiva: Considera-se a hidroxila (-OH) como o grupo
funcional principal. A nomenclatura é derivada dos hidrocarbonetos
correspondentes, substituindo-se a vogal o dos hidrocarbonetos pelo sufixo ol,
precedido do número indicativo da posição da –OH. A numeração da cadeia é feita
de modo que a hidroxila receba o menor número possível.
OH OH OH H
2.2. Éteres:
OCH3 OCH2CH 3 O
2
Metoxibenzeno 2-etoxinaftaleno ciclohexoxibenzeno
Fenil metil éter etil naftil éter cicloexil fenil eter
O O O O O
2.3. Fenóis:
OH OH OH
OH
OH OH OH
3
Benzeno-1,3-diol Benzeno-1,2,3-triol Naftaleno-1,3-diol
OH OH OH OH
CH3
OH
CH3 CH3
OH
OH OH OH
OH
OH HO OH OH
OH
Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol Pirogalol
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Cerveja Cevada (malte) Até 6
GL = forma antiga de medir a % em volume do etanol em uma mistura.
A fermentação não produz bebidas com teor alcoólico superior a 12% - 15%,
porque as enzimas do fermento ficam desativadas nesta concentração de álcool.
Para a produção de bebidas com maior teor alcoólico é necessário que se faça uma
destilação, obtendo-se assim as bebidas destiladas.
fermentação destilação
açúcar bebida fermentada bebida destilada
uva vinho conhaque
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pessoa. Apesar do etanol ter efeito depressivo, pequenas quantidades agem como
estimulante do sistema nervoso central (SNC).
BAFÔMETRO
OH O
_ _ oxidação oxidação
H3C CH2 OH H 3C _ C H3C _ C
H OH
álcool aldeído acético ácido acético
2- redução +
Cr2O7 Cr 3
laranja verde
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um nível de etanol superior a 0,6 g/mL, que corresponde a cerca de 100 mL de
cerveja (1 copo pequeno).
-terpinol colesterol
OH FENOL
4 _ hexilresorcinol 2_ fenilfenol: desinfetante bucal
pastilha para garganta
Vários derivados do fenol apresentam atividades anti-séptica, desinfetante e
anestésica, sendo encontrado em diversos produtos comerciais,
OH como sabões,
OH
desodorantes desinfetantes, pastilhas, soluções de gargarejo e cremes para dores
CO2CH 3
musculares.
H 3C CH3
Cl
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_
salicilato de metila 4_ cloro_ 3, 5 dimetilfenol
contra dor muscular queimadura solar e pé-de-atleta
Outros fenóis são usados como antioxidantes para retardar a rancificação em
alimentos e cosméticos que contém ácidos graxos insaturados.
OH OH
CH3 OCH3
OH OH
OH NHCH3
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hidroquinona 4 _ N_metilaminofenol
Os fenóis são largamente encontrados na natureza.
OH
4. PROPRIEDADES FÍSICAS
4.1. Álcoois
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Como em qualquer classe de compostos orgânicos, a temperatura de fusão e,
especialmente a temperatura de ebulição dos álcoois em uma série homóloga
eleva-se com o aumento do peso molecular.
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Éter metilico 46 -25
4.2. Éteres
4.3. Fenóis
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Ka
R OH R O- + H3 O+
Álcoois são ácidos mais fracos que a água (Ka da água= 10-15,75).
Ordem de eacidez:
H2O > ROH (1) > ROH (2) > ROH (3) > RC=CH >> RCH3
Ka ~ 10-26 Ka ~ 10-60
Ex.: CH3 CH2 OH + Na CH3 CH2 O- Na + + 1/ 2 H2
etóxido de sódio
Ka = 10- 10
OH O- + H3 O+
íon fenóxido
Apesar da estrutura semelhante, os fenóis são ácidos mais fortes que os álcoois.
Ex.:
OH OH
Ka = 1, 3 . 10-10 -18
Ka = 10
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Acidez de alguns compostos:
Ka
ArOH ArO- + H+
[H + ] [ArO -]
Ka =
[ArOH ]
Quanto maior o Ka (menor o pKa), mais ácido será o composto, ou seja mais
ionizado ele se encontrará em solução.
A extensão da ionização de um ácido está intimamente ligada à estabilidade
da base conjugada (um ion de carga negativa). No caso dos álcoois, a ionização
levaria a formação do íon alcóxido (RO-), com a carga negativa localizada sobre o
átomo de oxigênio.
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No caso dos fenóis, a ionização resulta na formação do íon fenóxido (ArO -),
o qual é mais estável que o íon alcóxido, pois a carga negativa pode ser dispersa
sobre o anel aromático.
. ._
: O: : O: : O: : O:
_ _
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1) Explique porque: a) o propanol entra em ebulição a uma temperatura mais alta
que o correspondente hidrocarboneto. b) o propanol, diferente do propano ou
butano, é solúvel em água.
CH3CH2CH2OH (CH3)2CH(OH) OH
(CH3)3COH CH3CH2CH(OH)CH3
7) Diga qual dos seguintes álcoois é mais ácido. Explique. Faça a reação que
mostre o álcool (um deles) atuando como ácido.
a) álcool etílico ou sec-butanol c) terc-butanol ou isobutanol
OH
OH
OH
Cl CH3
CH3
Br
OH
Br
OH O2N NO2
Cl
OH
NO2
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9) Coloque os seguintes fenóis em cada grupo, em ordem crescente de acidez.
Justifique sua resposta.
a) fenol; p-metilfenol; p-metoxifenol
b) 4-nitrofenol; 2-metilfenol
c) 2,4,6-trinitrofenol; 2,4,6-trimetilfenol; 3-nitrofenol
12)Quais são os efeitos dos substituintes que atraem elétrons e dos que doam
elétrons na acidez dos fenóis?
13) Proponha um teste simples de laboratório para diferenciar uma solução aquosa
de álcool de uma solução aquosa de fenol (Pense na acidez).
16) Explique por que o PE do álcool etílico é maior que do éter metílico; e por que
o butano possui menor PE que o etil metil éter, embora eles tenham PM
aproximado?
19) Que produtos devem ser obtidos a partir de cada uma das seguintes reações
ácido-base?
a) etóxido de sódio em etanol + fenol
b) brometo de fenilmagnésio em éter + etanol
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c) fenol + hidróxido de sódio aquoso
d) etóxido de sódio em etanol + água
24) Mostre como o 1-butanol poderia ser transformado em cada um dos seguintes
compostos.
a) 1-buteno b) 2-buteno c) 2-butanona d) 1-bromobutano
e) 2-bromobutano f) 1-pentanol g) 1-butanal h) 3-metil-3-heptanol
i) n-butillitio ´j) ácido pentanoico l) éter di-n-butilico.
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