LABORATORIO DE ORGANICA II UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI

COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Fecha de entrega 05/05/2018

Bryan Hernández Osorio, Steven Perdomo Cruz.

Universidad Santiago de Cali

Informe presentado al Prof. Jaime Martin Franco

brayan.hernandez00@usc.edu.co, spercruz07@hotmail.com.

I. RESUMEN
Palabras clave:

II. INTRODUCCIÓN ACETOFENONA X X

Un grupo funcional, es un grupo de atamos que tienen un 1FASE 2FASES

comportamiento químico característico dentro de una
molécula (McMurry, 2012). Cada grupo funcional tiene una
reactividad diferente, gracias a eso, se pueden identificar Tabla 2. PRUEBA DE TOLLENS A 60°C
aplicando pruebas de reconocimiento especifica según el
grupo funcional que se quiera identificar. REACTIVO CARACTERISTICA

Las cetonas y aldehídos son grupos funcionales, ACETONA SOLUBILIZO, FORMO 1

característicos por tener un doble enlace carbono oxígeno. FASE
Las cetonas son grupos funcionales, en la cual el carbono
ACETOFENONA 2FASES UNA ACUOSA,
carbonílico tiene unidas cadenas carbonadas a ambos lados,
OTRA COLOR BLANCO
mientras que, en los aldehídos, el carbono carbonílico está
ubicado en las posiciones terminales de la molécula. SLN GLUCOSA 1% FORMACIÓN DE
ESPEJO DE PLATA
Son compuestos característicos por tener un momento
dipolar alto, haciendo que sean muy reactivos ACETALDEHIDO 2FASES. UNA CON
TURBIDEZ LA OTRA
MAS TRASNSLUCIDA.

III. RESULTADOS
Tabla 1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA Y Tabla 3 REACCIÓN CON YODOFORMO
ACETATO DE ETILO.
REACTIVO CARACTERISTICA
REACTIVO SOLUBLE NOSOLUBLE
ACETONA FORMACIÓN DE
H2O A.E H2O A.E i PRECIPITADO
AMARILLO, TURBIDEZ
ACETONA X X EN LA SOLUCIÓN.
FORMACIÓN DE 2
1FASE 1FASE FASES, UNA LINEA
DELGADA EN LA
BENZALDEHIDO X X PARTE SUPERIOR.
1FASE 2FASES
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Tabla 4. REACCIÓN CON DNF

REACCTIVO CARACTERISTICA

ACETONA PRECIPITADO AMARILLO

MÁS CLARO QUE EL
ACELTADEHIDO

ACETOFENONA PRECIPITADO NARANJA

INTENSO
El momento dipolar en ambas sustancias es similar, debido
Sln GLUCOSA SOLUBILIZÓ, COLOR a que ambas poseen carbonos carbonílicos, en los cuales la
1% AMARILLO INTENSO SIN densidad electrónica es mayor, el momento dipolar de la
FORMAR PRECIPIITADO acetona es 2,9 D, y el momento dipolar del acetaldehído es
de 1.88 D. estos momentos dipolares son a temperatura
ACETALDEHIDO PRECIPITADO AMARILLO
ambiente 25°C.
MÁS INTENSO QUE EL DE LA
ACETONA
*BENZALDEHIDO

El benzaldehído, tiene una parte apolar, la cual es debido al

anillo aromático unido al carbono carbonílico, pero el grupo
IV. DISCUSIÓN
carbonilo, ayuda a que se de la solubilidad en el acetato de
PRUEBA DE SOLUBILDAD EN AGUA Y etilo.
ACETALDEHIDO
Es poco soluble en agua, debido a que es un compuesto de
*ACETONA poca polaridad.

El agua es un solvente polar protico, el cual en la reacción *ACETOFENONA.

actúa como nucleófilo donando un protón al oxigeno del
carbonilo, esto se debe a que en la acetona, el oxigeno tiene
mayor densidad electrónica, haciendo que se forme una
carga parcial negativa en el oxigeno y carga parcial positiva
en el carbono, al protonarse el oxigeno se genera una formal
negativa y un grupo hidroxi, el carbono con carga formal
positiva, sufre un ataque nucleófilo de otra molécula de agua,
teniendo como resultado un diol geminal.
La solubilidad en las cetonas y los aldehídos es similar,
debido a que ambos tienen carbonos carbonílicos. La
acetofenona se disuelve en acetato de etilo.
PRUEBA DE TOLLENS.
Las cetonas y los aldehídos tienen características muy
similares en cuanto a su reactividad, el reactivo de Tollens
se utiliza para identificar aldehídos, utilizando como agente
oxidante un complejo de plata amoniacal.

La acetona y la acetofenona no reaccionaron debido a que el

reactivo de Tollens, es específico para aldehídos.

La solución de glucosa al 1% presentó formación de plata

El acetato de etilo es un solvente polar aprotico, al igual que sólida, debido a que la glucosa esta en forma abierta, en la
la acetona. cual se forma un aldehído.
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Se esperaba también la formación de espejo de plata en
reacción con el acetaldehído, pero no se formó, esto pudo ser
por que el reactivo no estaba en las condiciones ideales,
debido a las malas practicas de laboratorio.
V. CONCLUSIONES
Se comprobó la solubilidad de aldehídos y cetonas mediante
pruebas en las cuales se especifica la selectividad del grupo
funcional.

VI. BIBLIOGRAFIA

Bibliografía
McMurry, J. (2012). Química orgánica . En J. McMurry, Química orgánica (pág. 75). Mexico D.F: CENGAGE Learning.

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AE: ACETATO DE ETILO