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Teobromina
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comunidad
Actualidad La teobromina,
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conocida antaño como Teobromina
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xanteosa, es un
Página aleatoria Aviso médico
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alcaloide 2 ​ de sabor
Donaciones amargo procedente del
Notificar un error árbol de cacao. Su
fórmula molecular es
Imprimir/exportar
C7 H 8 N4 O2 , y su nombre
Crear un libro
sistemático 3,7-dihidro-
Descargar como PDF
3,7-dimetil-1H-purina-
Versión para imprimir
2,6-diona. Puede
En otros proyectos nombrarse como una
Wikimedia Commons xantina disustituída,
siendo así su nombre el
Herramientas Fórmula estructural de la teobromina.
de 3,7-dimetilxantina.
Lo que enlaza aquí
Por ser una
Cambios en
enlazadas metilxantina, está
Subir archivo relacionada con la
Páginas especiales cafeína (1,3,7-
Enlace permanente
trimetilxantina) y la
Información de la
página teofilina (1,3-
Elemento de Wikidata dimetilxantina).
Citar esta página
No contiene bromo, a
En otros idiomas pesar de su nombre.
‫ا ﻟ ﻌ ﺮﺑ ﻴ ﺔ‬ Éste deriva de Modelo de bolas y varillas de la teobromina.
‫ﺗ ﯚرﮐ ﺠﻪ‬ Theobroma, el género al Nombre IUPAC
Български que pertenece el árbol 3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona
Bosanski
de cacao. La palabra General
Català
Theobroma proviene a Otros xanteosa, diurobromina,
Čeština
su vez de las raíces nombres 3,7-dimetilxantina
Dansk
Deutsch griegas theo ("dios") y Fórmula C7H8N4O2
molecular
English broma ("comida"),
Esperanto Identificadores
significando "comida de
Eesti Código ATC C03BD01 R03DA07
los dioses". El sufijo -ina
‫ﻓﺎر ﺳ ﯽ‬ Número CAS 83-67-01​
es propio de alcaloides y
Suomi ChEBI 28946
Français compuestos que ChEMBL CHEMBL1114
‫ע ב רי ת‬ contienen nitrógeno. ChemSpider 5236
Hrvatski
Se trata de un DrugBank DB01412
Magyar
compuesto ligeramente PubChem 5429
Հայերեն
Bahasa Indonesia soluble en agua (330 UNII OBD445WZ5P
Italiano mg/l a 25 °C), que se KEGG C07480
SMILES
presenta en forma de
Latviešu Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
polvo blanco cristalino
Македонски InChI
con un característico
InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-
Bahasa Melayu sabor amargo. A pesar 4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,
Nederlands de tratarse de un (H,9,12,13)
Key: YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
Norsk nynorsk compuesto incoloro,
Norsk Propiedades físicas
muestras comerciales
Polski Apariencia Sólido blanco cristalino de
pueden presentar un
‫ﭘ ﻨ ﺠ ﺎﺑ ﯽ‬ sabor amargo.
ligero color amarillento
Português Masa molar 180.164 g/mol
Română
debido a las impurezas.
Punto de 630 K (357 ℃)
Русский Tiene un efecto fusión
Srpskohrvatski / semejante al de la Propiedades químicas
српскохрватски
cafeína en el sistema Acidez 9.9 pK a
Simple English
nervioso humano, pero Solubilidad 0.33 g/l (a 25 °C)
Slovenčina
menos potente. Se sabe en agua
Slovenščina
Momento 0.411 D
Српски / srpski que provoca mutaciones
dipolar
Svenska en bacterias y en
Propiedades farmacológicas
eucariotas simples, pero
Українська Metabolismo Desmetilación hepática y
aparentemente no posterior oxidación.
ocurre así en eucariotas Excreción Renal (10% teobromina,
Editar enlaces complejas. 90% metabolitos)
Semivida 7.1 ± 0.7 horas
El químico ruso
Compuestos relacionados
Alexander Voskresensky
Xantinas Cafeína, teofilina
descubrió la teobromina
Valores en el SI y en condiciones estándar
en el año 1841 en los (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
granos del cacao. Su [editar datos en Wikidata]
síntesis a partir de la
xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán
Hermann Emil Fischer en 1882, que veinte años más tarde ganaría
el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas.3 ​

Índice [ocultar]
1 Fuentes
1.1 Biosíntesis
2 Usos
terapéuticos
3 Toxicidad
4 Referencias
Fuentes [editar]

La teobromina es el principal alcaloide4 ​ encontrado en el cacao y

el chocolate. El cacao en polvo puede contener diferentes
concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que
rondan el 10%. Las concentraciones son normalmente mayores en
el chocolate negro que en el chocolate con leche. Unos 28 gramos
de chocolate con leche contienen aproximadamente 60 miligramos
de teobromina, mientras que la misma cantidad de chocolate
negro contiene unos 200 miligramos. Este molécula se puede
encontrar en pequeñas cantidades en la nuez de kola (1.0-2.5%),
la guaraná, Ilex paraguariensis, y la planta del té. Los granos de
cacao contienen un 1% de teobromina de forma natural.

Las especies de plantas con mayores concentraciones de

teobromina son:

Theobroma cacao
Theobroma bicolor
Ilex paraguariensis
Ilex guayusa
Camellia sinensis
Cola acuminata
Theobroma angustifolium
Guaraná
Coffea arabica
Las concentraciones promedio en productos de cacao y productos
del algarrobo son las contenidas en la siguiente tabla:

Proporción de teobromina
Producto
promedio (10-3)
Cacao 20.3
Cereales con cacao 0.695
Productos de repostería con
1.47
chocolate
Cubiertas de chocolate 1.95
Bebidas de cacao 2.66
Helados de chocolate 0.621
Leche con cacao 0.226
Productos de algarrobo 0.000–0.504

Biosíntesis [editar]

La teobromina es una purina derivada de la xantosina, un

nucleósido. La ruptura de laribosa y la N-metilación produce 7-
metilxanthosina, que es precursora de la teobromina, que a su vez
es precursora de la cafeína.

Usos terapéuticos [editar]

En la medicina y un estimulante cardíaco.

La teobromina incrementa la producción de orina. Por su efecto

diurético y su habilidad vasodilatadora, la teobromina se ha usado
para tratar la hipertensión arterial. La revista American Journal of
Clinical Nutrition señala que el uso histórico de la teobromina como
tratamiento para otros problemas circulatorios incluyendo
arteriosclerosis, ciertas enfermedades vasculares, angina de pecho
e hipertensión debería ser considerado para futuras
investigaciones.

Siguiendo su descubrimiento a finales del siglo XIX, esta molécula

se empezó a usar en 1916, cuando fue recomendada por la
publicación Principles of Medical Treatment como un tratamiento
para el edema (retención de líquidos en ciertas partes del
organismo) y otros problemas.

En el cuerpo humano, los niveles de teobromina se reducen a la

mitad entre 6 y 10 horas después de haberse consumido.

La teobromina se ha usado en experimentos sobre defectos en el

nacimiento involucrando ratones y conejos. Se detectó un peso
fetal por debajo de lo normal en conejos una vez se los alimentó
forzadamente con teobromina, pero no después de una nueva
administración de la droga. No se detectaron defectos de
nacimiento en ratas. Se han patentado posibles usos de este
compuesto en futuros tratamientos en campos como la prevención
de cáncer.

La teobromina también parece ser efectiva contra la caries, y ha

demostrado ser más efectiva que el tradicional fluoruro en algunos
estudios. Sus ventajas incluyen la posibilidad de ingerirla
fácilmente, pudiéndose obviar los avisos de 'no tragar' de los
enjuagues bucales actuales.

Toxicidad [editar]

La teobromina se encuentra en concentraciones altas en el

chocolate. En ensayos clínicos se han usado dosis de más de 1000
mg sin efectos dañinos, aunque pueden provocar molestias
estomacales leves. Para tener efectos nocivos sobre los humanos
debe de ingerirse una gran cantidad de cacao.

Sin embargo, la teobromina es altamente tóxica para ciertos

animales domésticos, como perros y gatos. Una dosis pequeña de
teobromina puede causarles arritmias cardíacas y convulsiones, e
incluso la muerte.
Referencias [editar]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ «TEOBROMINA» . www.elika.net. Fundación Vasca para la
Seguridad Agroalimentaria. 11 de marzo de 2009. Consultado el
13 de octubre de 2016.
3. ↑ «The Nobel Prize in Chemistry 1902 Emil Fischer» .
https://www.nobelprize.org/ (en inglés). Nobelprize.org.
Consultado el 14 de octubre de 2016.
4. ↑ Klages, Federico (1968). Tratado de Química Orgánica. Reverté
S.A. p. 599.

Compuestos
Categorías: Fármacos Código ATC C amargos
Drogas
comunes Estimulantes Metilxantinas Carcinógenos
Diuréticos de techo
bajo Chocolate
Ciencia y tecnología de Rusia del siglo Ciencia de
XIX 1841

Esta página se editó por última vez el 16 ene 2019 a las 21:46.

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