A) PREPARACIÓN DE LOS ÉTERES

El éter comercial de mayor importancia es el dietil éter (éter dietílico). Se obtiene a

partir de etanol y ácido sulfúrico.

Etanol dietil éter

El ácido sulfúrico pude deshidratar el etanol para formar etileno o bien
dietil éter. Por supuesto que las condiciones de reacción son diferentes en cada
caso. Estas reacciones proporcionan un buen ejemplo delo importante que resulta
controlar las condiciones de reacción y especificarlas en las ecuaciones. Aunque
puede ser adaptado a otros éteres, el método de alcohol y ácido sulfúrico se usa
principalmente para producir éteres simétricos a partir de alcoholes primarios. Por
lo tanto la fórmula general sería:

La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con

etilo) ha cobrado importancia recientemente. Se utiliza para mejorar el
número de octano en gasolinas sin plomo, se prepara por la adición,
catalizad por ácido, del metanol al 2-metilpropeno. La reacción se parece
a la hidratación de alquenos. La única diferencia radica es que se utiliza como
nucleófilo un alcohol, el metanol, en lugar de agua.

B) PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES

QUÍMICAS:
 Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.
 En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o
añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de
la destilación.
 Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de
los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser
catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
 FÍSICAS:
 Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos carbonados.

 La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación

sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no
puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de
ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
 Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de
tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en
el ciclo propano.

C) SÍNTESIS DE WILLIAMSON
La síntesis de laboratorio más importante para éteres no simétricos es la síntesis de
Williamson, llamada así por el químico británico Alexander Williamson, quien
la descubrió a finales del s. XIX. Este método consta de dos pasos; en el
primer paso se convierte un alcohol en alcóxido al tratarlo con un metal
reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metálico. En el segundo paso
se efectúa un desplazamiento SN2 entre el alcóxido y un Halogenuro de alquilo.
La síntesis de Williamson se resume por medio de las siguientes ecuaciones
generales.

Debido a que el segundo paso es una reacción SN2, procede mejor si R´

del halogenuro de alquilo es primario que si es terciario, con el cuál no procede
la reacción.

-Ruptura de éteres
Loa éteres tienen pares electrónicas sin compartir en el átomo de oxígeno,
por lo tanto son bases de L e w i s . R e a c c i o n a n c o n l o s á c i d o s f u e r t e s
c o m o l o s p r o t o n e s , y c o n l o s á c i d o s d e L e w i s , c o m o l o s halogenuros
de boro.
D) USOS DEL FENETOL
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos,
plaguicidas, colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes,
solventes entre muchos otros.