Universidad Nacional Experimental

De los llanos occidental

Ezequiel zamora
Barinas barinas

PROFESOR: BACHILLER:
NELSON CASTILLO DILEIDY PUMAR
SUBPROYECTO:
QUIMICA ORGANICA
 INDICE

Páginas

Introducción--------------------------------------------------------------------------------------------3

Desarrollo-----------------------------------------------------------------------------------------------4

Alcanos-----------------------------------------------------------------------------------------------4.1

Alcanos alifáticos-----------------------------------------------------------------------------------4.2

Generalidades-----------------------------------------------------------------------------------------3

Nomenclatura---------------------------------------------------------------------------------------5.1

Radical alquilo--------------------------------------------------------------------------------------5.2

Funciones de alcanos-------------------------------------------------------------------------------6

Relaciones ecológicas----------------------------------------------------------------------------6.1

Uso de los alcanos-----------------------------------------------------------------------------------7

Importancia de los alcanos----------------------------------------------------------------------7.1

Ejemplo de los alcanos------------------------------------------------------------------------------8

Nomenclatura de los alcanos-------------------------------------------------------------------8.1

Propiedades de los alcanos----------------------------------------------------------------------10

Isómeros comformacionales---------------------------------------------------------------------11

Obtención de los alcanos-----------------------------------------------------------------------11.1

Alquenos----------------------------------------------------------------------------------------------13

Conclusión--------------------------------------------------------------------------------------------14

Bibliográfia--------------------------------------------------------------------------------------------15
INTRUDUCCIÓN
 AICANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena
lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por
tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos
funcionales.

ALCANOS ALIFÁTICOS

Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relación
de carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de
carbono de la molécula. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros
compuestos orgánicos. Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de
tipo sigma), es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital
s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma, donde cada línea o
barra representa un enlace covalente donde se comparten equitativamente un par
de electrones entre los átomos enlazados. El alcano más sencillo es el metano con
un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el
butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de
cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo al número de átomos de
carbono que posea la molécula.

Los Alcanos son compuestos formados por Carbono e Hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono–carbono. Por su estructura los alcanos se
denominan hidrocarburos saturados.
 GENERALIDADES

Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la

molécula y se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los
sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrógeno. Debido
a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual
se les denomina también parafinas. En la naturaleza se encuentran formando
parte del gas natural y de los petróleos. El metano, constituye el llamado gas grisú
o gas de los pantanos, que se desprende en las minas de carbón

NOMENCLATURA

Los alcanos se nombran terminando en "ano" y el prefijo que indica el número de

carbonos de la molécula. A esta terminación se agrega un prefijo que indica la
cantidad de átomos de carbono presentes y que es común para todos los
hidrocarburos.

RADICAL ALQUILO

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la

eliminación de un átomo de higrógeno en un alcano, por lo que contiene un
electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran
cambiando la terminación "ano" por "ilo", o "il" cuando forme parte de un
hidrocarburo.

Fórmula Nombre Radical Nombre

CH4 Metano CH3– Metil-(o)

CH3–CH3 Etano CH3–CH2– Etil-(o)

CH3–CH2–CH3 Propano CH3–CH2–CH2– Propil-(o)

CH3–CH2–CH2–CH3 Butano CH3–CH2–CH2–CH2– Butil-(o)

CH3–(CH2)3–CH3 Pentano CH3–(CH2)3–CH2– Pentil-(o)

CH3–(CH2)4–CH3 Hexano CH3–(CH2)4–CH2– Hexil-(o)

CH3–(CH2)5–CH3 Heptano CH3–(CH2)5–CH2– Heptil

FUNCIONES DE ALCANOS

En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente

por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de
las vacas.

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el

petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también
algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros
hidrocarburos.

A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos

superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en
cantidades grandes en la naturaleza.

Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos
más volátiles, como los gases

También es una protección contra las bacterias, hongos, e insectos dañinos. La

capa brillante sobre las frutas, tales como las manzanas, consiste de alcanos de
cadena larga.

Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos

importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hígado
de tiburón. Su abundancia es más significativa en las feromonas, materiales que
fungen como mensajeros químicos, en los cuales se fundamenta casi toda la
comunicación entre insectos.

RELACIONES ECOLÓGICAS

Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la

relación ecológica entre la abeja y la orquídea; la última depende para su
polinización de la primera.
 USO DE LOS ALCANOS

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el

petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también
algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros
hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y
plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares
antiguos y cubiertos con sedimentos por millones de años a alta temperatura y
presión hasta su forma actual.

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una

cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. A diferencia del metano,
que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9
átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la
naturaleza. Estos depósitos, por ejemplo, campos de petróleo, se han formado
durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados
rápidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se
conoce como crisis energética.

El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los

animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de
energía.

Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas
de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de
longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce
cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dióxido de
carbono y otros compuestos orgánicos oxidados. La energía se libera por la
oxidación del hidrógeno:

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O

IMPORTACIA DE LOS ALCANOS

Los alcanos son elementos químicos sensibles, orgánicos, y compuestos con

carbono, oxígeno e hidrógeno. Su fórmula general es CnH2n+2,1 la cual varía solo
si se integra otro factor a la composición donde estará el alcano, no directamente
como enlace o cadena.
Son el origen de los sistemas orgánicos puesto que en la dinámica de los alcanos
la oxigenación es notable. En el sistema digestivo de animales como la vaca, se
encuentran partículas de alcanos en forma de anillos que permiten la efectiva
digestión mediante líquidos y gases.

EJEMPLO DE LOS ALCANOS

Alcanos (también llamados Parafinas o Hidrocarburos Saturados) son compuestos

orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Lo que diferencia a los Alcanos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de
carbono están unidos por enlaces sencillos.

La Fórmula Molecular de los Alcanos es CnH2n+2, por ejemplo el metano (CH3-

CH3) tiene fórmula molecular C2H6 y el propano (CH3-CH2-CH3) será C3H8.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Los Alcanos se nombran añadiendo la terminación "-ano":

etano

propano

El nº de átomos de C determina el prefijo del Alcano.

Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-:

1 átomo de carbono: CH4 → metano

2 átomos de carbono: CH3-CH3 → etano

3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 → propano

4 átomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3 → butano

 Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-...:

5 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → pentano

6 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 → hexano

7 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → heptano

8 átomos de carbono: CH3-(CH2)6-CH3 → octano

9 átomos de carbono: CH3-(CH2)7-CH3 → nonano

Los radicales de los Alcanos o Radicales Alquilos se nombran sustituyendo el

sufijo "-ano" por el sufijo "-il" o "-ilo":

Metil o metilo: CH3-

Etil o etilo: CH3-CH2-

Propil o propilo: CH3-CH2-CH2-

Existen unos pocos radicales que tienen nombres particulares:

Isopropil Secbutil Isobutil Terbutil Secbutil

Los Alcanos Ramificados se nombran de la siguiente manera:

Primero se elige la cadena de carbono más larga (alcano principal)

la cadena más larga contiene 10 carbonos, por lo tanto se trata de un decano

Nota: si hubiera dos cadenas de igual longtud, se eligiría la que tuviera más
sustituyentes

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el

extremo que tenga más próximos los sustituyentes

Se nombra cada sustituyente precedido por un número (localizador) que indica su

posición en el alcano principal, de manera que:

Los localizadores deben tener el número más bajo posible

Los localizadores se separan mediante guiones del sustituyente

 Si existen varios sustituyentes sobre un mismo carbono, se repite el localizador

Si un mismo sustituyente se repite, se nombra añadiendo el prefijo "di", "tri",

"tetra"...

Por lo tanto el compuesto se llamará: 3,4,4-trimetil-5-isobutildecano

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS:

Puntos de fusión y ebullición: en condiciones estándar son gases del CH4 al

C4H10, líquidos hasta C17H36 y sólidos a partir del C18H38. El aumento es
debido a las fuerzas de Van der Waals.

Puntos de fusión y ebullición de los alcanos según el número de carbonos

Puntos de ebullición: crecen de manera continua con el número de carbonos

Puntos de fusión: crecen de manera discontinua, la de los alcanos impares es

menor de lo esperado por su falta de simetría (no se empacan bien → menores
fuerzas de Van der Waals).

Ramificaciones: los alcanos ramificados se empacan mal → fusión y ebullición

más bajos.

Solubilidad: son insolubles en agua por el carácter apolar de sus moléculas. Crece
con el tamaño. Sin embargo sí son solubles en disolventes orgánicos

Conductividad: los alcanos son malos conductores de la electricidad.

Densidad: su densidad aumenta con el número de átomos de C pero permanece

inferior a la del agua.

Reactividad: es muy reducida en comparación con otros otros compuestos

orgánicos. De hecho, su nombre en latín "parafina" significa "poca afinidad ".

Insaturación: se les denominan hidrocarburos saturados porque todas las

valencias de los carbonos están saturadas con hidrógeno.
 ISÓMEROS CONFORMACIONALES

Los enlaces entre los carbonos de los alcanos permiten la rotación. Las diferentes
estructuras formadas por dicha rotación reciben el nombre de Confórmeros o
Rotámeros.

Los Confórmeros se pueden representar mediante las Proyecciones de Newman

que representan la molécula vista de perfil:

Confórmeros Alternados y Eclipsados: se producen en moléculas sencillas como

el etano. El confórmero Eclipsado posee más energía potencial y es menos
estable.

Proyecciones de Newman de los confórmeros del Etano

Confórmeros Eclipsado, Gauche y Anti: se producen en moléculas más complejas

como la del butano. El confórmero Eclipsado posee la mayor energía potencial
debido a la repulsión entre los grupos metilo, el Gauche es intermedio y el Anti es
el más estable.

Proyecciones de Newman de los Confórmeros del Butano

OBTENCIÓN DE LOS ALCANOS

Hidrogenación de Alquenos: en presencia de catalizadores de Pt, Pd o Ni, los

alquenos forman alcanos de igual tamaño:

CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Hidrólisis de Reactivos de Grignard:

Se prepara el reactivo de Grignard añadiendo magnesio a un halogenuro (RX +

Mg → R-Mg-X)
 Luego se hidroliza para obtener el alcano buscado (R-Mg-X + H2O → R-H
(alcano) + Mg(OH)X

Reacción de Wurtz: en presencia de catalizador de sodio, se pueden formar

alcanos simétricos a partir de halogenuros:

2 R-X (halogenuro)→ R-R + 2 NaX (catalizador: 2Na)

Refinado del petróleo: en torres de destilación se separan alcanos de diferente

composición

Fischer-Tropsch: nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Reducción de Halogenuros de Alquilo: R-X + 2H → R-H + H-X

Reacciones de los Alcanos:

Halogenación: reaccionan con el cloro o el bromo en presencia de luz

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Combusión: todos los alcanos a temperatura elevada se combinan con el oxígeno

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

CH4 + O2 → CO + 2H2O

Pirólisis: a altas temperaturas los enlaces C-H y C-C se rompen

CH3-CH2-CH3→ CH3-CH=CH2+H2 (reacción a 600ºC)

Cracking: los alcanos grandes se rompen mediante cracking en moléculas más

pequeñas

Isomerización y Reformado

Listado de Hidrocarburos:

Hidrocarburos Ejemplos

Alcanos: enlace simple CH3-CH3 etano

CH3-CH2-CH3 propano
 ALQUENOS

enlace doble CH2=CH2 eteno

CH3-CH=CH2 propeno

Alquinos: enlace triple CH≡CH etino

CH3-C≡CH propino

Cicloalcanos:

cadena cerrada ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

Aromáticos:

derivados del benceno benceno

naftaleno

antraceno

tolueno

estireno

Derivados

HalogenadosCH3-CH2-CH2-Cl

CHCl3 cloroformo
 CONCLUSION

Este trabajo lo he realizado con el conocimiento de aprender sombre los alcanos.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena
lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por
tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos

Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relación
de carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de
carbono de la molécula. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros
compuestos orgánicos.

GENERALIDADES.Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número

de carbonos de la molécula y se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y
policíclicos

NOMENCLATURA.Los alcanos se nombran terminando en "ano" y el prefijo que

indica el número de carbonos de la molécula. A esta terminación se agrega un
prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono presentes y que es común
para todos los hidrocarburos.

RADICAL ALQUILO.Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos

procedentes de la eliminación de un átomo de higrógeno en un alcano, por lo que
contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se
nombran cambiando la terminación "ano" por "ilo", o "il" cuando forme parte de un
hidrocarburo.

FUNCIONES DE ALCANOS.En la atmósfera hay trazas de gas metano

(0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que se
encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.
 bibliografia

https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano.

monicaquimica.blogspot.com/2011/09/que-es-alcanos-alquenos-y-alquinos.html.