PRACTICA # 7:

SÍNTESIS DEL ACIDO ACETIL SALICÍLICO “SÍNTESIS DE LA ASPIRINA”

1. INTRODUCCIÓN O FUNDAMENTO TEÓRICO

Por la simplicidad de sus orígenes y la eficacia de sus resultados, pocos fármacos pueden contar en
su haber con una historia tan llena de éxitos tan amplia por todo el mundo, una continuada
permanencia durante tantos años como fármaco esencial para el tratamiento del dolor y una
versatilidad que lo haga tan útil en nuevas enfermedades que asegura que la aspirina tenga un
puesto de honor entre los medicamentos que más beneficios están rindiendo a la humanidad.

La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetil salicílico) es uno de
los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran interés, de ahí su importancia como
fármaco debido a su capacidad para el dolor (analgésico), para reducir la temperatura corporal
(antipirético), como antiinflamatorio, y más recientemente se ha comprobado su actividad como
agente preservativo de enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la aspirina es
el medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con efectos medicinales se utilizan
sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua (aspirina efervescente).

Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte
ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido o-
hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH del ácido
salicílico. La reacción que tiene lugar es:

Un aspecto fundamental de la síntesis de la aspirina es conocer el mecanismo de reacción que

químicamente es un proceso de esterificación donde el catalizador cumple una función vital en el
inicio de la reacción.
2. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
 Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico
del ácido salicílico con el anhídrido acético.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Explicar el proceso de la esterificación a partir de la síntesis de la aspirina.
 Conocer los fundamentos de la cristalización y recristalización de sólidos, como parte del
proceso de la síntesis de la aspirina.
 Determinar el grado de pureza de la aspirina, a partir de la reacción con el cloruro férrico.

3. MATERIALES Y MÉTODOS

Los materiales que se utilizaran en la práctica son los siguientes:

 Matraz Erlemeyer
 Vaso de precipitado
 Probeta
 Pipetas
 Propipeta o pera de goma
 Vidrio de reloj y espátula
 Varilla de vidrio
 Estufa u hornilla eléctrica
  Balanza digital
 Campana de extracción

Los siguientes reactivos serán utilizados tanto en el proceso de síntesis como el proceso de
purificación:

 Anhídrido acético
 Ácido salicílico
 Ácido sulfúrico
 Etanol
 Cloruro férrico
 Agua destilada

4. PROCEDIMIENTO
El proceso de la síntesis y purificación de la aspirina se lo realizara en dos sesiones:
PRIMERA SESIÓN:
 Pesar 4 g de ácido salicílico y poner en un matraz Erlenmeyer.
 Añadir 10 mL de anhídrido acético en el mismo matraz que contiene el ácido salicílico.
 Lentamente añadir 2 mL de ácido sulfúrico (procurar pipetear el ácido al interior de la
campana de extracción).
 Toda la mezcla se lleva a baño maría durante 15 minutos.
 Una vez pasada el tiempo, añadir de forma directa y con mucho cuidado 2 mL de agua,
posteriormente añadir 48 mL de agua (el agua de preferencia deberá ser al hielo).
 Posteriormente el matraz se llevara a un baño de hielo, hasta la aparición de cristales.
 Todo el contenido deberá ser filtrado en otro matraz Erlenmeyer, procurar enjuagar el
matraz con abundante agua destilada. (el papel filtro deberá ser pesado previamente)
 Todo el filtrado deberá ser secado y nuevamente pesado.
 Finalmente realizar los cálculos de porcentaje de rendimiento.

SEGUNDA SESIÓN:

 Todo el filtrado debe disolverse en una solución que contiene 50 mL de agua y 10 mL etanol.
 Este solución de sebe llevar nuevamente a baño maría durante 15 minutos.
 Añadir 25 mL agua destilada fría y someter a un baño de hielo hasta la recristalización.
  Filtrar y secar en un vidrio de reloj.
 Alícuotar una porción del filtrado en un tubo de ensayo y añadir 5 ml de agua destilada.
 A este mismo tubo de ensayo añadir 3 gotas de cloruro férrico y observar el cambio de
coloración.

5. RESULTADOS
Los resultados de la primera sesión serán mostrados en cada en uno de los procesos siendo
fundamentalmente cálculos estequiométricos del porcentaje de rendimiento. En la segunda sesión
se demostrara de forma cualitativa el grado de pureza de la aspirina.

6. CUESTIONARIO
a. Que entiende por esterificación
b. Mencione que reactivos pueden utilizarse como catalizador en el proceso de la síntesis
de ASA
c. Que es cristalización y recristalización
d. Cuáles son los efectos dañinos que producen la ingesta de ácido salicílico
e. Por qué se utiliza etanol para solubilizar el ASA
f. Realice la reacción del fenol con el cloruro férrico
g. Que métodos pueden utilizarse para la cuantificación de ASA en tabletas