UNIVERSIDAD DE CUENCA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CARRERA DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN / QUÍMICA II
Fecha: 12/01/19
Fuentes y usos de alquenos y
alquinos.
Francois Macas Ordóñez
francois.macas@ucuenca.edu.ec
Objetivos:
 Conocer sobre las fuentes de
obtención de los aldehídos y
cetonas; saber el uso que tienen.
 Identificar los diferentes tipos de
obtención de los aldehídos y
cetonas.
Obtención de aldehídos:
Los aldehidos y cetonas se producen por
la oxidación de alcoholes.
- Los aldehídos se producen a partir de
la oxidación de un alcohol primario:
Ej: CH3-CH2OH ....... --[ox]--> ............
CH3-CHO
......... Etanol ........ medio oxidante ........
Etanal
Esta reacción se la realiza mediante el
uso de dicromato de potasio o
permanganato de potasio, [ox] seria uno
de estos dos compuestos.
Si la oxidación de un aldehído continua,
este se convierte en un ácido
carboxílico, en el caso del ejemplo, se
convertiría en ácido etanoico (ácido
acético)
- Las cetonas se producen a partir de la
oxidación de un alcohol secundario:
Ej. CH3-CHOH-CH3 ....... --[ox]-->
.............. CH3-CO-CH3
....... 2-propanol .......... medio oxidante
....... 2-propanona
Los alcoholes terciarios no se pueden
oxidar en condiciones normales.
(Carzola, 2012)
Obtención de cetonas:
las cetonas se pueden obtener a partir
de reacciones químicas y las que
se encuentran en lanaturaleza. Respecto
a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación
dealcoholes secundarios, ozonólisis de
alquenos, hidratación de alquinos, y a
partir de reactivos deGrignard.
Oxidación de alcoholes secundarios
Siendo el método más utilizado,
los oxidantes que se usan son dicromato
de potasio.
Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y
ácido sulfúrico diluido, como
catalizadores, se adiciona unavmolécula
de agua al triple enlace de un alquino,
con lo que se forma primero un fenol
que, al ser inestable, se isomeriza por
reagrupamiento en un compuesto
carboxílico. -nicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de
partida se obtiene acetaldehído
Ozonización de alquenos.
1
La ozonización de alquenos da lugar a
aldehídos o cetonas, según que el
carbono olefínico tenga
uno o dos sustituyentes
hidrocarbonados. Esta reacción no suele
utilizarse con fines preparativos, sino
más bien en la determinación de
estructuras para localizar la posición de
los dobles enlaces.
(L. Wade, 2004)
Usos de los aldehídos:
Los aldehídos se utilizan principalmente
para la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, pinturas,
perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en
numerosos productos naturales y
grandes variedades de ellos son de la
propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como
intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los
síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que
se encuentra en algunas composiciones
de productos cosméticos. Sin embargo
esta aplicación debe ser vista con
cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado
un poder cancerígeno. También se
utiliza en la fabricación de numerosos
compuestos químicos como
la baquelita, la metilamina, etc.
Usos de las cetonas:
Las cetonas son usadas en varios
aspectos de la vida diaria, pero la más
común y usada es la acetona,
lo creamos o no, las cetonas se
encuentra en una gran variedad de
materiales en la que nosotros no nos
damos cuenta ni si quiera de que
estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las
cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente
utilizada en el interior de
los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el
Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y
fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano
Propiedades de los aldehídos y
cetonas. Parece lógico que los
aldehídos y cetonas, por su parecido
estructural, posean propiedades
semejantes. Sin embargo, el grupo
carbonilo de un aldehído está
flanqueado por un átomo de hidrógeno
y un grupo alquilo (o arilo) mientras
que el de una cetona lo está por dos
alquilos (o arilos). Su punto de
ebullición va a ser superior a los
hidrocarburos del mismo peso
molecular debido a la presencia del
grupo carbonilo. Sin embargo, su punto
de ebullición será menor al de los
alcoholes de tamaño similar al no ser
capaces de formar enlaces “X-H”. En
2
cuanto a las propiedades Universidad Complutense:
espectroscópicas, cabe destacar que los http://147.96.70.122/Web/TFG/TF
aldehídos muestran señales G/Memoria/JOSE%20IGNACIO%20
características de 1H-RMN con valores ORTEGA%20CAZORLA.pdf
de δ entre 9 y 10 ppm. Los hidrógenos
en α al carbonilo aparecen con valores L. Wade, J. (2004). Química Orgánica 5°
de δ de entre 2 y 2,7 ppm. En el 13C- Edición. Madrid: Pearson
RMN el carbonilo aparece entorno a los Education.
200 ppm. En el IR dan bandas intensas
a 1700 cm -1. En el espectro U.V tienen
una banda débil entorno a los 300 nm
que se puede ver alterada por otros
grupos funcionales o si está conjugada
con un doble enlace, en este caso la
banda aparece a 300-350 nm.

(Carzola, 2012)

Conclusiones:

 Se logró conocer las de fuentes

de obtención de los aldehídos y
cetonas.
 Identificamos los diferentes
métodos de obtención y usos de
aldehídos y cetonas.

Referencias
Carzola, J. I. (Junio de 2012). Universidad
Complutense. Obtenido de