PRÁCTICA 16

REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos orgánicos mas importantes. Los
derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el grupo hidroxilo (OH-) de la
función carboxilo por otros grupos.
O
R-C-OH

O O O O O O
- +
R-C-X R-C-O M R-C-O-C-R R-C-O-R R-C-NH2

Haluros Sales Anhídridos Ésteres Amidas

de ácido

Los ácidos carboxílicos se reconocen por acidez ya que son ácidos mas fuertes que el agua
y que el ácido carbónico. Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta de 4 átomos de carbono)
son completamente solubles en agua, ya que igual que los alcoholes pueden formar puentes
de hidrógeno con ellos mismos. Las soluciones acuosas de los ácidos carboxílicos inferiores
presentan propiedades ácidas (pH <7.0) y se reconocen fácilmente con el papel tornasol o
por su reacción con el bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO 2.. Los ácidos
carboxílicos superiores que son insolubles en agua, pueden ser extraídos o solubilizados
por medio de una base acuosa como el NaOH, ya que sus sales son solubles en agua.
 O O
- +
R-C-OH + H2O R-C-O + H3O pH < 7.0

O O
- +
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O Na + H2O + CO2 (gas)

O O
- +
R-C-OH + NaOH (ac) R-C-O Na + H2O
Ácido carboxílico Sal de sodio del
superior insoluble ácido carboxílico
en agua soluble en agua

De los derivados de ácido, los haluros son los mas reactivos, osea son los que presentan
mayor tendencia a perder el halógeno por una especie nucleofílica, el solo contacto con el
vapor de agua de la atmósfera son transformados en ácidos. Las amidas son los menos
reactivos hacia un ataque nucleofílico. Para hidrolizar las amidas estas deben de ser
calentadas hasta ebullición con ácidos o bases inorgánicos. La hidrólisis básica de una
amida primaria produce amoniaco y el ión carboxilato y la hidrólisis ácida produce el ácido
carboxílico y el ión amonio.

OBJETIVOS

Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones químicas y propiedades físicas algunos

ácidos carboxílicos y sus derivados.

PARTE EXPERIMENTAL

Solubilidad y acidez:

En tres tubos de ensayo colocar, en el primero 10 gotas de ácido acético, al segundo y

tercero una pizca de ácido benzoico lo que tome con la punta de una espátula. A los tres
tubos agregar 2 mL de agua y observar. A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo
su solubilidad en 2 mL de NaOH al 10 %. Observar y anotar los resultados. A los tres
primeros tubos de ensayo observar el pH utilizando papel indicador.

Ensayo de clasificación:

En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 5 gotas de ácido acético al primero,

una pizca de ácido benzoico al segundo, una pizca de fenol al tercero y una pizca de -
naftol al cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solución de NaHCO 3 al 5 %. Agitar y
observar si hay evolución de burbujas y si el compuesto se disuelve.
Hidrólisis de amidas:

Hidrólisis básica: en un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de acetamida (o lo que tome en

la punta de una espátula si esta sólido), agregar 1 mL de NaOH al 10 % y caliente hasta
ebullición, determinar el olor del gas desprendido y probar con papel indicador.

Hidrólisis ácida: realizar el mismo procedimiento anterior pero cambiando el hidróxido de

sodio por H2SO4 al 10 %.

Hidrólisis de ésteres (saponificación):

Colocar 0.5 gramos de grasa (sebo o tocino) en un tubo de ensayo grande. Agregar 3 mL
de NaOH al 25 % y 3 mL de metanol. Calentar a baño de maría durante 20 minutos agitando
continuamente para disolver la grasa. Luego y en caliente adicionar esta mezcla a 15 mL
de NaCl al 25 % en agua contenidos en un beaker, agitar vigorosamente durante 3 minutos.
Observar el precipitado y recójase este por filtración al vacío.

PREGUNTAS:

1. El agua y el aceite son insolubles y forman al mezclarse dos capas líquidas

diferenciadas. De acuerdo a esto, si usted pone a reaccionar hidróxido de sodio acuoso
con ácido benzoico disuelto en benceno, cuántas capas encontrará al final y sus
respectivos componentes?

2. Cómo es la disociación del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta

solución será básico o ácido. Explicar con reacciones.

3. De los derivados de ácido por qué las amidas son los compuestos menos reactivos
hacia un ataque nucleofílico?

4. Qué es una reacción de neutralización?

5. En la hidrólisis básica de una amida seria fundamental el papel indicador? Por qué?

6. Qué se entiende por saponificación. Cuál es la estructura química general de grasas y

aceites.