PRACTICA Nº 04

I.- COMPUESTOS AROMATICOS

II.- OBJETIVOS:
 Estudiar o verificar las propiedades químicas de los compuestos
aromáticos. Asimismo las propiedades físicas.
 Establecer las reacciones químicas.

III.- FUNDAMENTO TEORICO.

COMPUESTOS AROMÁTICOS, en química orgánica, un grupo amplio de

compuestos que contienen anillos cerrados de átomos de carbono. Los compuestos
aromáticos presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al
benceno. Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o
de nitrógeno. Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán
mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de
todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y

vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y
tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos
(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como
alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

Ciertos derivados de los compuestos aromáticos tienen propiedades y nombres

especiales. Por ejemplo, la presencia del grupo hidroxilo en el anillo da lugar a un fenol.
IV.- MATERIALES Y REACTIVOS.

 MATERIALES
 Matraz quita sato con tubo de goma.
 Pera de decantación.
 3 tubos de ensayo.
 1 pipeta.
 1 vaso de precipitación de 100ml.
 Gradilla.
 Mechero bunsen.
 Pinza metálica.

 REACTIVOS.

 carburo de calcio.
 Agua de bromo.
 Permanganato de potasio.
 Nitrato de plata amoniacal.
 Bromo en tetra cloruro de carbono.
 Etanol.
 Éter etílico.
 Gasolina.
 Acido Acido nítrico.
 sulfúrico.
 Solución de cloruro de sodio.
 Benceno.
 V.- PROCESO EXPERIMENTAL.

Experimento Nº 06: Propiedades Físicas de Benceno.

1. Temperatura de Ebullición del Benceno

Colocar un tubo de ensayo conteniendo benceno (1-2ml) en un vaso con agua hirviendo.

¿Que puede deducir sobre la temperatura de ebullición del benceno?.

El benceno se evapora antes de que hierva el agua del vaso formando burbujas, la temperatura
de ebullición del benceno es de menor de 90 ºC.

2. Temperatura de Solidificación del Benceno

Coloque en un tubo de ensayo conteniendo 1-2 ml de benceno por unos minutos en un vaso
conteniendo hielo.

¿Que puede deducir sobre su temperatura de solidificación?.

La temperatura de solidificación del benceno es de 4 ºC; se congela apareciendo hielo en las

paredes del tubo.
3. Densidad del Benceno
Añadir en un vaso conteniendo agua, algunas gotas.

¿Que observa?.

Se observa que el agua con el benceno no se juntan.

¿Que puede deducir sobre su densidad?.

No es soluble y su densidad es menor 0,90

4. Solubilidad
Realice la prueba de solubilidad del benceno en agua, etanol, gasolina y éter etílico.

¿Que observa?

El benceno con el agua no se juntan, la gasolina con el agua se pone de color turbio, el éter con
el benceno no se juntan se forman dos capas, el etanol con el benceno no se juntan.

Experimento Nº07: Reacciones de Sustitución Electrofílica:

1. Bromación Del Benceno

 Preparar 2 tubos de ensayo con 1 ml de benceno cada uno. Al primer tubo de ensayo se
le agrega 3 gotas de bromo en CCl4 y en un tercer tubo añada 1 ml de bromo en CCl4;
coloque los dos primeros tubos de ensayo en un vaso con agua tibia (50ºC) durante 15
minutos, observe el color de cada tubo y compárelo con el tercero. Compruebe el
desprendimiento del HBr (con papel azul de tornasol).

 El primer tubo es de color marrón claro y el segundo tubo marrón claro al poner
en un vaso de agua tibia se evapora y pierde su color.
 Y el desprendimiento de HBr con el papel azul de tornasol pierde el color azul
y el HBr se vuelve un marrón amarillento.

2. Nitración del Benceno

Mezcle 0.5 ml de benceno con 4 ml de acido nítrico concentrado y unas gotas de acido
sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo grande. Agregue un pequeño trozo de porcelana de
perla de vidrio, hierva la mezcla suavemente en baño Maria, durante 2 minutos hasta obtener
una solución homogénea (asegúrese que la ebullición sea suave para evitar que el benceno se
proyecte e inflame, al termino de la reacción vierta el conteniendo del tubo de ensayo en un
vaso conteniendo 20ml de agua fría (con trozos de hielo).

 Observe el color y olor del aceite que se separa en el fondo.

Se vuelve un color turbio y el olor que se separa del fondo no es agradable.

 Escriba la reacción química que tiene lugar.

C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

3. Sulfonacion del Benceno

En un tubo de ensayo coloque 1.5ml de H2SO4 concentrado y caliéntelo en baño Maria,
añadiéndole poco a poco y agitando constantemente 0.5ml de benceno sultanato de sodio.
Escriba las reacciones químicas.

Vierta la mezcla resultante lentamente en un vaso de precipitados conteniendo una solución

saturada de NaCl enfriada observe la formación de cristales de benceno sulfonato de sodio.

Escriba las reacciones químicas

H2SO4 + 0,5 ml de C6H6 Rx. Eolidifica se cristaliza

VI CUESTIONARIO

1. a partir de los resultados experimentales describa las propiedades físicas y químicas del
benceno.

Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado. Aunque insoluble en

agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El benceno es un
disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también
para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno
de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica. El benceno
tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1°C .Son conocidos sus
efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus
vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno
se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. El benceno y sus derivados
se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono.

2. ¿Cómo diferenciaría en el laboratorio al benceno de tolueno?

C HR QTM
Compuesto
mg/m3 % (I/min) (l)

Benceno 164,58 82 0,196 41,0

Tolueno 2175,00 82 0,224 12,0

 Benceno Tolueno

Tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen

derivados del benceno.

3. ¿Cómo podría distinguir fácilmente por método químicos?

a. benceno, hexano y ciclohexano.

b. Benceno, CH2=CH-CH2-CH=CH2

4. Escriba las reacciones del Benceno con los siguientes reactivos. En este caso que no
tuviste indiqué N.R.

a. HCL concentran

C6H6 + Cl2 = C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

b. H2SO4cc

C6H6 + HONO2 (H2SO4) = C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

c. Br2/AlCl3

Br2 CH3 Cl
FeBr3 AlCl3
CH3 CO2 H
Br
KMnO4

Benceno CH3
Br Br
CH3 Cl Br2
AlCl3 FeBr3

d. HNO3, H2SO4cc
e. KMnO4 diluido.

R COOH
KMnO4
+ CO2
K2C r2O7
HN O3

f. CH3Cl, AlCl3

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

g. H2, catalizador, presión y temperaturas elevadas.

CONCLUSIONES

Dado que es la última práctica, ha sido solo demostrativa y cualitativa, y como conclusión solo
quiero indicar la gran importancia de la química orgánica, que nos permite comprender el
comportamiento de los compuestos que nos rodea, las aplicaciones que tienen en la industria, y
por ende en la vida de los hombres.

Como final de este trabajo tenemos que el benceno es un compuesto aromático, que tiene
muchas características, el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista.
Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse
entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las
propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos.
Como resumen el benceno es un Hidrocarburo Aromático de cadena cerrada, fue descubierto en
1825 por el científico inglés Michael Faraday, su formula es C6H6, su estructura de la molécula
es de gran importancia en química orgánica. También encontramos varios elementos
importantes, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de los
sustituyentes en los derivados.

SUGERENCIAS

La mayoría de los compuestos orgánicos volátiles (COVs) son precursores del ozono y algunos
de ellos son conocidos agentes carcinógenos, por lo que es urgente regular y disminuir sus
emisiones a la atmósfera. Estas provienen en su mayoría, de la industria y el uso de los
automóviles.

Tener cuidado con los ácidos utilizados en la práctica.

Tener cuidado con el mechero bunsen al utilizarlo en la prueba de la coloración de llama.

BIBLIOGRAFÍA

Química orgánica (teoría y practica), Walter Cartolìn Rodríguez, pp.822

Química Orgánica, Morrison Y Boys 4ta edición
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