Universidade Estadual Paulista Julio de Mesquita Filho

BIOQUÍMICA VEGETAL - 2009

AMINOÁCIDOS

Características gerais:

São as unidades fundamentais das PROTEÍ NAS

Todas as proteínas são formadas a pa rtir da ligação em seqüência de apenas 20

aminoácidos;

Existem, além destes 20 aminoácidos principais, alguns aminoácidos especiais,

que só aparecem em alguns tipos de proteínas ;

Estrutura Química Geral :

Os 20 aminoácidos possuem características e struturais em comum, tais como:

1. A presença de um carbono central α , quase sempre assimétrico; nas proteínas

encontramos apenas "L" aminoácidos.

2. Ligados a este carbono central, um grupamento CARBOXILA, um grupamento

AMINA e um átomo de hidrogênio;

3. O quarto ligante é um radical chamado genericamente de "R", responsável pela

diferenciação entre os 20 AA. É a cadeia lateral dos AA.

É o radical "R" quem define uma série de características dos AA, tais como
polaridade e grau de ionização em solução aquosa.

É a polaridade do radical "R" que permite a classifi cação dos aminoácidos em 3

classes:
 Classificação dos aminoácidos

Segundo a polaridade dos seus radicais "R":

Aminoácidos com Radical "R" Apolar:

Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono e

hidrogênio - grupamentos alquila
São hidrofóbicos e em número de 8:

Alanina
Valina
Leucina
Isoleucina
Prolina - Forma anel imina
Fenilalanina
Triptofano
Metionina - "R" contém enxofre

Aminoácidos com Radical "R" Polar Não -Carregado:

São aminoácidos com radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos

amida;
São hidrofílicos e em número de 7:

Glicina - o mais simples dos AA

Serina - "R" com função alcoólica
Treonina - "R" com função alcoólica
Cisteína - possui um radical sulfidrila
Tirosina - "R" com grupamento fenol
Asparagina - "R" com função amida
Glutamina - "R" com função amida

Aminoácidos com Radical "R" Polar Carregado:

2 subclasses:

"R" Carregado Positivamente:

São AA diamino e monocarboxílicos, em número de 3:

Lisina
Arginina
Histidina
"R" Carregado Negativamente:
São AA monoamino e dicarboxílicos, em número de 2:

Ácido Aspártico
Ácido Glutâmico

Aminoácidos em solução aquosa: Propriedades químicas e elétricas

Os aminoácidos são ANFÓTEROS , pois, em solução aquosa, comportam -se

como ácido e como base, formando ÍONS DIPOLARES, a saber:

O grupamento carboxila ioniza -se em solução aquosa liberando próton, e

adquirindo carga negativa;

O grupamento amina ioniza -se em solução aquosa aceitando próton e adquirindo

carga positiva.

Este comportamento depende do pH do meio aquoso em que o aminoácido se

encontra:

Em meio ácido, os AA tendem a aceitar prótons, comporta ndo-se como base e

adquirindo carga positiva - ionizam em seus radicais amina

Em meio básico, os AA tendem a doar prótons, comportando -se como ácidos e

adquirindo carga negativa - ionizam-se em seus radicais carboxila.

O valor de pH onde as cargas elétricas do aminoácido se igualam e se anulam

chama-se PONTO ISSOELÉTRICO, ou pH ISOELÉTRICO.
 Curva de titulação de um aminoácido

Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte

comportamento:

Ponto 1: [ +NH3CH R COOH ] = AA totalmente protonado

Ponto 2: [ +NH3CH R COOH ] = [+NH3CHRCOO -]
Ponto 3: [ +NH3CH R COO- ] = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion".
Ponto 4: [ +NH3CH R COO- ] = [NH2CHRCOO -]
Ponto 5: [ NH2CH R COO- ] = AA totalmente desprotonado
 Estrutura de um aminoácido típico

* Carbono a ou carbono assimétrico porque possui quatro radicais diferentes

ligados a ele
A cadeia R é quem dá a identidade a cada aminoácido (aa). Em pH 7, 0 o grupo
carboxílico possui uma carga - e o grupo amina possui uma carga + e, portanto, a
molécula é neutra e chamada zwitterion.

Aminoácidos incomuns em algumas proteínas

Só ocorre raramente em proteínas. Como exemplo tem -se a hidroxiprolina e

hidroxilisina que ocorre no colágeno e gelatina; ácido aminoadípico que ocorre em
proteínas de milho; N-metilarginina e N-acetilisina que ocorrem em histonas.

Aminoácidos não encontrados em proteínas

Epinefrina ou adrenalina derivada da tirosina, que é um hormônio importante;

penicilamina, que é um constituinte da penicilina; citrulina, precursor da arginina;
serotonina, derivado do Trp e é um neurotransmissor; histamina, derivado da His e
também é um neurotransmissor. A epinefrina, se rotonina e a histamina não são
aminoácidos, porém, muito relacionados.

Capacidade de reação dos aa

Os grupos α-NH2 e α-COOH possuem reatividade química similar. No entanto, os

radicais laterais possuem reatividades específicas. Esses últimos determinam as
funções biológicas das proteínas.
Um grande número de reações com os radicais laterais permitem identificar os aa
funcionais nos sítios ativos das enzimas.