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La oxidación de Swern de los alcoholes evita el uso de metales tóxicos como el cromo, y puede
llevarse a cabo en condiciones muy suaves. Esta reacción permite la preparación de aldehídos y
cetonas a partir de alcoholes primarios y secundarios, resp. . Los aldehídos no reaccionan más
para dar ácidos carboxílicos. Un inconveniente es la producción del sulfuro de dimetilo del
producto secundario maloliente.
REACCION ADICIONALES CON DIMETILSULFOXIDO
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético,
que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido
Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de
Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da
como producto Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus
sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta
temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999).
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido
Salicílico ( Carey, 1999).
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación
de su pureza y punto de fusión.