Tema 6.

Organometálicos

TEMA 6. REACCIONES DE TRANSFERENCIA DE

CARBANIONES MEDIANTE COMPUESTOS
ORGANOMETÁLICOS
Reactivos de Grignard. Organolíticos. Derivados de organocobre.
Derivados de organocadmio. Derivados de organocinc. Acetiluros
metálicos.

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El término ORGANOMETÁLICO comprende todos aquellos compuestos que

presentan metales unidos a fragmentos orgánicos: metal-alquilo o arilo,
alcóxidos, arilóxidos, sales de ácidos, compuestos de coordinación...

Estudiaremos aquí los que presentan enlace C-Metal como potenciales carbaniones
para utilizar en la síntesis de nuevos enlaces C-C.

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Un carbono unido a un metal, menos electronegativo que él, se convierte en un centro

rico en electrones y, por tanto, nucleófilo. El enlace C-M está polarizado con una carga
parcial positiva en el metal y una carga parcial negativa en el carbono.

Los compuestos organometálicos son útiles porque tienen átomos de carbono

nucleófilos. Son bases y nucleófilos fuertes.

Intervienen en reacciones en las que se forman enlaces carbono-carbono, que son

muy importantes desde el punto de vista sintético. Para formar un enlace carbono-
carbono se puede hacer reaccionar un compuesto que tenga un átomo de carbono
nucleófilo con otro que contenga un átomo de carbono electrófilo:

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NOMENCLATURA

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Características generales
Presentan un enlace C-M polarizado
La polarización del enlace depende tanto de la parte orgánica como del metal
La reactividad aumenta con el carácter iónico del enlace

Reactivos de Na y K
Se inflaman en contacto con el aire
Reaccionan violentamente con el agua
Poco volátiles
Insolubles en disolventes apolares
Compuestos más covalentes
Reaccionan lentamente con el agua y el
oxígeno
Algunos son volátiles y pueden destilarse
Solubles en hidrocarburos y éteres

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Reactivos de Grignard. Organolíticos

THF

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Derivados de organocinc

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Derivados de organocobre

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Derivados de organocadmio

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Acetiluros metálicos

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