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Tema 4.- Lípidos

Introducción

Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas, sin embargo, todos tienen en común el ser insolubles en
agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos (benceno, éter, acetona,
cloroformo, etc.)

Se trata de sustancias untosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del
calor.

Los lípidos tienen importantes funciones en los seres vivos:

 Estructural.- componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares (bicapa lipídica)

 Energética.- al estar poco oxidados, sirven de reserva energética, ya que proporcionan una gran cantidad
de energía (la oxidación de 1 gr de grasas libera 9’4 Kcal, más del doble que con 1 gr de glúcidos o de
proteínas:4’1 Kcal)

 Protección.- las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen
también funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados

 Transporte.- de sustancias en medios orgánicos

 Regulación del metabolismo.- contribuyen al normal funcionamiento del organismo (vitaminas A,D, K y
E, hormonas sexuales y de la corteza suprarrenal)

 Termorregulación

Saponificación

Muchos lípidos reaccionan con bases fuertes (NaOH, KOH) originando sales sódicas o potásicas de ácidos grasos
(jabones), a esta reacción se le llama saponificación. Son saponificables los ácidos grasos o los lípidos que poseen
ácidos grasos en su estructura

R1-COOH + NaOH  R1-COONa + H2O

Los lípidos se clasifican según si llevan a cabo o no la reacción de saponificación:

Acilglicéridos
Simples:
C, H, O
Ceras

Saponificables

Fosfolípidos
Complejos:
N, P, glúcidos
Lípidos Glucolípidos

Colesterol

No
Terpenos
Saponificables

Eicosanoides
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Biología _ 2º Bachillerato

Ácidos Grasos (AG)

Son ácidos orgánicos (cabeza polar) de elevado número de átomos de C (cola apolar), el nº de C es siempre
par y oscila entre 12 y 22

OH

CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2 C = O

 Grupo Carboxilo en el C-1

 Carbono 
 Carbono 
 Carbono 

La cadena carbonada puede o no tener dobles enlaces (-C=C-). De esta forma se distinguen los AG insaturados
(con -C=C-) y los AG saturados (sin -C=C-). Los AG se diferencian por el número de átomos de C y por el
número y la posición de los dobles enlaces.

La cadena de los AG saturados puede disponerse totalmente extendida, mientras que la presencia del doble enlace
en los AG insaturados, provoca una curvatura en la cadena

Los AG no suelen encontrarse libres y se obtienen por hidrólisis ácida o enzimática de los lípidos saponificables

AG saturados AG insaturados
 Butírico (C 4:0)
 Caproleico (C 10:1 1)
 Caproico (C 6:0)
 Lauroleico (C 12:1 3)
 Caprílico (C 8:0)
 Palmitoleico (C 16:1 7)
 Cáprico (C 10:0)
 Oleico (C 18:1 9)
 Laúrico (C 12:0)
 Linoleico (C 18: 2 9, 12)
 Mirístico (C 14:0)
 Linolénico (C 18: 3 9, 12, 15)
 Palmítico (C 16:0)
 Araquidónico (C 20: 4 5, 8, 11, 14)
 Esteárico (C 18:0)

AG esenciales

No los sintetiza el organismo, por lo que tienen que ser adquiridos con la dieta. Son necesarios para sintetizar
otras moléculas. Varían de una especia a otra, en el hombre son: Linoleico, Linolénico, Araquidónico

Propiedades Químicas

 Reacción de esterificación.- el grupo ácido reacciona con los alcoholes para formar ésteres y agua.
R1-COOH + OH-CH2-R2  R1-COO-CH2-R2 + H-O-H

 Reacción de saponificación.-con bases fuertes, dan las correspondientes sales de AG

R1-COOH + NaOH  R1-COONa + H-O-H

 Reacción de hidrogenación.- eliminación de las insaturaciones

CH3- CH2-CH=CH-COOH + H2  CH3- CH2-CH2-CH2-COOH
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Tema 4.- Lípidos

Acilglicéridos o Grasas

Son ésteres de la glicerina y de AG.

Si un AG esterifica uno de los grupos alcohol de la glicerina tendremos un monoacilglicérido (MG), si son dos un
diacilglicérido (DG), y si son tres un triacilglicérido (TG) o grasa neutra.

Estas sustancias por saponificación dan jabones y glicerina.

Los acilglicéridos sencillos contienen un solo tipo de AG, mientras que los mixtos tienen AG diferentes

H H
 
H – C– OH O H – C– O
  

=
H – C –OH + O = H – C –O O
 
H – C – OH

=
H – C– O O
 (x 3) 

=
H H O
Glicerol Ácido Graso Triglicérido

Propiedades Físicas y Función Biológica

Las propiedades físicas de estas sustancias son de gran importancia ya que determinan su función biológica. Estas
propiedades se deben, en gran medida, a la longitud y al grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada de
los AG que las forman.

 Solubilidad.-
 Los AG son sustancias anfipáticas (cadena hidrocarbonada apolar y grupos hidroxilo de la cabeza
polares)
 Los TG son sustancias apolares, prácticamente insolubles en agua
 Los MG y los DG, al tener la glicerina radicales OH- libres, tienen cierta polaridad

 Punto de fusión.-
 Los AG saturados, al poderse disponer la cadena hidrocarbonada totalmente extendida, pueden
empaquetarse estrechamente lo que permite que se unan mediante fuerzas de Van der Waals con
átomos de cadenas vecinas (el número de enlaces, además, está en relación directa con la
longitud de la cadena).
Los AG insaturados, al tener la cadena doblada por los dobles enlaces no pueden empaquetarse
tan fuertemente.
Es decir, los AG saturados tienen puntos de fusión más altos que los insaturados y son sólidos
(sebos) a temperaturas a las que los insaturados son líquidos (aceites).
 En los animales poiquilotermos y en los vegetales hay aceites y en los animales homeotermos hay
sebos.

 Función Energética.-
 En los vegetales se almacenan en las vacuolas de las células vegetales (las semillas y frutos
oleaginosos) y en el tejido graso o adiposo de los animales.
 Contienen en proporción mucha más energía que otras sustancias orgánicas, como por ejemplo el
glucógeno, pues pueden almacenarse en grandes cantidades y en forma deshidratada, con lo que
ocupan un menor volumen.
 En el intestino, las lipasas hidrolizan los acilglicéridos liberando glicerina y AG
R1 – CO – O – CH2 R1 – CO – O – Na CH2 – OH
  
R2 – CO – O – CH2 + 3 NaOH = R2 – CO – O – Na + CH2 – OH
  
R3 – CO – O – CH2 R3 – CO – O – Na CH2 – OH
 En algunos animales las grasas acumuladas bajo la piel sirven como aislante térmico o para
regular la flotabilidad, pues son malas conductoras del calor y menos densas que el agua.

 Algunos AG de cadena muy larga son esenciales en la dieta y se les conoce bajo el nombre genérico de
vitaminas F.
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Biología _ 2º Bachillerato

Ceras

Son ésteres de un monoalcohol lineal y de un ácido graso, ambos de cadena larga.

Ácido Graso (18 C)

Enlace
Éster
Alcohol de cadena larga (30 C)

Lípidos Complejos o Heterolípidos

Son ésteres formados por alcohol, AG y otros tipos de moléculas. Son los principales constituyentes de las
bicapas lipídicas de las membranas plasmáticas, debido a su comportamiento antipático. Existen 3 tipos:
fosfoglicéridos, fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos

Fosfoglicéridos

Formados por dos AG, una glicerina, un ácido fosfórico y un alcohol. Generalmente el alcohol es un aminoalcohol
(un alcohol que contiene un grupo amino: -NH2), como la serina (la etanolamina o la colina). Los más
abundantes son:

 Cefalina (o fosfatidiletanolamina): en el cerebro

 Lecitina (o fosfatidilcolina): en el hígado, el cerebro o la yema de huevo.

Aminoalcohol o Polialcohol

HO – P – H
Grupo

Fosfato
O

CH2

Glicerina
CH – O – C – CH = CH – … – CH2 – CH2 – CH3

CH– O – C – CH2 – CH2 – … – CH2 – CH2 – CH3

Ácidos Grasos

Fosfoesfingolípidos

Esteres formados por la unión de un AG, una esfingosina, un grupo fosfato y un aminoalcohol. También son
anfipáticos, por lo que se encuentran en las membranas plasmáticas. El más frecuente es la esfingomielina,
presente en las vainas de mielina que recubre los axones de las neuronas (aislante)

Fosfocolina Ácido graso

CH3 – N+ – CH2 – CH2 – O – P – O – CH2 O Ácido graso
    +
CH3 OH CH – NH – C – (CH2)22 – CH3 Esfingosina
 =
OH – CH – CH = CH – (CH2)12 – CH3 Ceramida
Esfingosina
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Tema 4.- Lípidos

Glucoesfingolípidos

AG más esfingosina más un glúcido. No presentan grupo fosfato. También se encuentran en las membranas
celulares, especialmente abundantes en las neuronas del cerebro (cerebrosidos) o en los ganglios
(gangliósidos)

Monosacárido Ceramida
O

CH2OH
OH NH – C – (CH2)22 – CH3
O  OH
 
OH
CH2 – C – C – CH = CH – (CH2)12 – CH3
OH  
OH
H H

Lípidos Insaponificables

No contiene ácidos grasos en su composición. Se distinguen tres tipos según la molécula de la que deriven.

Isoprenoides o Terpenos

Son moléculas derivadas del isopreno

H3C CH2
C=C
H2C H

Según el número de isoprenos que contengan se distinguen:

a) Monoterpenos
 2 isoprenos = 1 terpeno
 Esencias Vegetales
i. Mentol
ii. Eucaliptol
iii. Geraniol
CH2 OH
b) Diterpenos
 4 isoprenos
 Fitol de la clorofila
 Vitaminas A, E y K

CH2 OH
c) Triterpenos
 6 isoprenos
 Escualeno: a partir de él se sintetiza el colesterol en el hígado

d) Tetraterpenos
 8 isoprenos
 Carotenoides
i. -carotenos (naranjas)

ii. Xantofilas (amarillo)

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Biología _ 2º Bachillerato
e) Politerpenos
 Contienen más de 8 moléculas de isopreno
 Caucho

Esteroides

Son moléculas derivadas del esterano 12

(ciclopentanoperhidrofenantreno), molécula cíclica 11 13 17
1 9 C D 16
10
2 14 15
8
A B
3 7
5
4 6

 Colesterol: forma parte de las membranas celulares. Su acumulación en las paredes arteriales puede
ocasionar problemas circulatorios.

C D

A B
HO

 Ácidos biliares: son moléculas producidas en el hígado a partir del colesterol. De ellos derivan las sales
biliares, que se encargan de la emulsión de las grasas, para su digestión.

HO
COOH
C D

A B
HO

 Grupo de las vitaminas D: regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal. Su síntesis es
inducida por los rayos ultravioletas. Su carencia origina raquitismo en los huesos.

C D

A
HO
 Hormonas Esteroideas
 Suprarrenales
 Cortisol: metabolismo del glucógeno
O
HO HO
CH2 OH
C D

A B
O
 Aldosterona: reabsorción de sales en el riñón
 Sexuales
 Progesterona: prepara la gestación
 Testosterona: caracteres sexuales secundarios masculinos

OH
C D

A B
O
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Tema 4.- Lípidos

Prostaglandinas

Sustancias que proceden de la ciclación de AG poliinsaturados, como el ácido araquidónico.

O
COOH

CH3
HO OH

Tienen funciones diversas como:

1) Estimula los receptores del dolor y la iniciación de la vasodilatación lo que origina la inflamación tras los
golpes, heridas, etc. y la llegada de más sangre a la zona afectada. También interviene en la aparición de
la fiebre.

2) Funcionamiento de aparatos, como estimular la musculatura lisa del útero para la inducción del parto.

3) Coagulación de la sangre, al provocar provoca la agregación de las plaquetas

Carácter Anfipático de los Lípidos Micelas, Monocapas y Bicapas

Ciertos lípidos, y en particular los fosfolípidos, son moléculas anfipáticas. Esto conlleva a que cuando los
fosfolípidos se dispersan en agua forman micelas. Los grupos hidrófilos se disponen hacia la parte acuosa y la
parte hidrófoba de cada molécula hacia el interior. Las suspensiones que contienen este tipo de micelas son muy
estables.

Los lípidos anfipáticos pueden también dispersarse por una superficie acuosa pudiéndose formar, si la cantidad es
la adecuada, una capa de una molécula de espesor: monocapa. En este caso las partes hidrófilas se disponen
hacia el interior y los grupos hidrófobos hacia el exterior de la superficie acuosa. Pueden también formarse
bicapas, en particular entre dos compartimientos acuosos. Entonces, las partes hidrófobas se disponen
enfrentadas y las partes hidrófilas se colocan hacia la solución acuosa. Los lípidos anfipáticos forman este tipo de
estructuras espontáneamente

Liposoma

Micela

Las bicapas pueden formar compartimientos cerrados denominados liposomas.

La bicapas lipídicas poseen características similares a las de las membranas celulares: son permeables al agua
pero impermeables a los cationes y aniones y son también malas conductoras eléctricas. En realidad, las
membranas celulares son, esencialmente, bicapa lipídicas.