FACULDADE MÁSTER DE PARAUAPEBAS - FAMAP

CURSO DE FARMÁCIA

JANIEL FONTES DOS SANTOS

QUÍMICA DOS FÁRMACOS: ÁCIDO MEFENÂMICO, IBUPROFENO E PIROXICAN

PARAUAPEBAS - PA
2018
 JANIEL FONTES DOS SANTOS

QUÍMICA DOS FÁRMACOS: ÁCIDO MEFENÂMICO, IBUPROFENO E PIROXICAN

Trabalho de pesquisa apresentado ao

Curso de Farmácia da Faculdade Master de
Parauapebas – FAMAP, em cumprimento
parcial das exigências para obtenção de
nota junto a disciplina Química Orgânica I,
sobre a orientação da professora Ms.
Gabrielle Neves Leite.

Parauapebas – PA

2018
1. ÁCIDO MEFENÂMICO
1.1. Para que é indicado
O ácido mefenâmico é indicado para o alívio dos sintomas de artrite
reumatoide (inflamação crônica das "juntas” causada por reações autoimunes,
quando o sistema de defesa do corpo agride por engano ele próprio), osteoartrite
(lesão crônica das articulações ou “juntas”), dor (muscular, traumática, dentária,
dor de cabeça de várias origens, pós-operatória e pós-parto), dismenorreia
primária (cólica menstrual), menorragia (fluxo menstrual muito abundante) por
causas disfuncionais (não há lesão dos órgãos do sistema reprodutor , como
útero, ovários) ou por uso de DIU (dispositivo intrauterino) e síndrome
prémenstrual.
1.2. Formula estrutural e molecular

A sua formula molecular é C15H15NO2

1.3. Nomenclatura IUPAC
Ácido 2-(2,3-dimetilfenil)aminobenzóico
1.4. Funções orgânicas
Na sua estrutura temos as seguintes funções, amina e ácido carboxílico.
1.5. Propriedades físicas
Temos na estrutura ligações do tipo covalente e interação entre moléculas
do dipolo-dipolo (carboxila) e dipolo induzido no anel aromático. O composto é
altamente insolúvel em água, é ligeiramente solúvel em etanol, clorofórmio e éter
e solúvel em soluções de hidróxidos alcalinos.
1.6. Isomeria
O composto em questão não possui isomeria óptica, mas possui isomeria
geométrica de função com a 4-feniloxibenzil acetamida, composto esse que
temos as funções amida e éter e possui a seguinte estrutura.
2. IBUPROFENO
2.1. Para que é indicado
Ibuprofeno (substância ativa) está indicado no alívio temporário da febre
e de dores de leve a moderada intensidade, como cefaleia, lombalgia, de gripes
e resfriados comuns, dor de dente, dores musculares, dismenorreia e de artrite.
2.2. Formula estrutural e molecular

Condensando sua estrutura obtemos a formula molecular C13H18O2

2.3. Nomenclatura IUPAC
Ácido 2-[4-(2-metilpropil)fenil]propanóico.
2.4. Funções orgânicas
Observando a molécula do ibuprofeno podemos identificar a função ácido
carboxílico.
2.5. Propriedades físicas
A estrutura do ibuprofeno tem ligações covalentes, interações entre
moléculas do tipo dipolo-dipolo, na região da carboxila e depolo induzido no
restante da molécula. Praticamente insolúvel na água, facilmente solúvel na
acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se
nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.

2.6. Isomeria
Ele possui um carbono assimétrico, podendo existir na forma de 2
isômeros ópticos. O medicamento disponível comercialmente é geralmente o
racemato, que é a mistura dos dois isômeros, pois sua separação é muito difícil.
O isômero biologicamente ativo é o enantiômero (S)-ibuprofeno, mas o
enantiômero (R)-ibuprofeno, biologicamente inativo, é convertido dentro do
nosso organismo para a forma ativa, minimizando possíveis efeitos colaterais e
potencializando o ativo.
3. PIROXICAM
3.1. Para que é indicado
O piroxicam é um anti-inflamatório não esteroide (AINE), indicado para
uma variedade de condições que requeiram atividade anti-inflamatória e/ou
analgésica, tais como: artrite reumatoide (inflamação crônica das articulações –
"juntas" – causada por reação autoimune, situação em que o sistema de defesa
agride por engano o próprio corpo), osteoartrite (processo de lesão das juntas),
espondilite anquilosante (artrite da coluna vertebral que leva a um processo de
rigidez), distúrbios musculoesqueléticos agudos (que afetam músculos, tendões
ou ligamentos), gota aguda (artrite associada a deposição de cristais de ácido
úrico nas articulações, juntas), dor pós-operatória e pós-traumática (pós-lesões
por impacto) e para o tratamento da dismenorreia primária (cólica menstrual) em
pacientes maiores de 12 anos. Também é indicado por sua ação analgésica
(redução ou desaparecimento da dor).

3.2. Formula estrutural e molecular

Sua formula estrutural é a seguinte:

Sua formula molecular é C15H13N3O4S

3.3. Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura IUPAC é 4-Hidroxi-2-metil-N-(2-piridinil)-2H-1,2-
benzothiazina-3-carboximidic acid 1,1-dioxido.
3.4. Funções orgânicas
Observando a molécula extraímos as seguintes funções orgânicas:
amina, amida, álcool, e tioamida.
3.5. Propriedades físicas
A estrutura da cimetidina tem ligações covalentes e interação entre
moléculas do tipo dipolo-dipolo, na região dos ligantes nitrogenados e pontes de
hidrogênio. É praticamente insolúvel em água e parcialmente solúvel em outros
compostos polares e insolúvel em solventes apolares.
3.6. Isomeria
O composto em questão não possui isomeria óptica. Contudo apresenta
isomeria geométrica de função com o seguinte composto:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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