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Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa
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Laboratorio de Química Orgánica


 
 
Técnicas  comunes  de  Laboratorio:  Determinación  de  puntos  
de  fusión  y  purificación  de  sólidos  por  cristalización  
 
 
Objetivo:  
 
En   este   trabajo   se   utilizará   un   método   sencillo   para  
determinar  la  pureza  de  un  compuesto  sólido  orgánico  y  a  partir  
de  esto,  se  seleccionará  el  disolvente  apropiado  para  efectuar  las  
operaciones   de   purificación   de   una   muestra   problema   por  
cristalización.  
 
 
A)  Determinación  de  puntos  de  fusión  
 
 
Es   importante   desarrollar   técnicas   sencillas,   confiables,   y  
reproducibles   para   determinar   la   pureza   de   los   reactivos  
utilizados   y   de   los   productos   obtenidos   en   las   reacciones  
químicas.  
 
Un   compuesto   se   caracteriza   por   tener   ciertas   constantes  
físicas  bien  definidas,  entre  ellas  es  muy  importante  el  punto  de  
fusión  para  los  compuestos  sólidos.  
 

LQO          #srts   1  
 

La   temperatura   de   fusión   o   punto   de   fusión   es   la  


temperatura  y  la  presión  a  la  cual  un  compuesto  en  estado  sólido  
está  en  equilibrio  con  el  estado  líquido.  
 
Compuesto  sólido    Compuesto  líquido  
 
El  grado  de  pureza  de  una  sustancia  se  puede  estimar  por  
la  amplitud  del  intervalo  de  la  temperatura  de  fusión.  
 
Los  puntos  de  fusión  para  una  sustancia  pura,  no  deben  de  
tener  una  variación  mayor  a  un  grado  Celcius.  
 
Material  
 
Mechero  de  Bunsen  
Microespátula  de  cuchara  
Charolas  para  pesar  
Regla  graduada  (20  o  30  cm)  
Soporte  Universal  con  anillo  y  pinzas  
Termómetro  (  -­‐10  a  260  ºC)  
Tubo  de  Thiele  con  tapón  monohoradado  
Tubos  capilares  para  puntos  de  fusión  
Ligas  de  hule  
Lupa  
Tela  de  asbesto  y  anillo  metálico  
5  tubos  de  ensayo  
1  gradilla  
1  balanza  digital  o  balanza  analítica  
5  pipetas  Pasteur  
1  varilla  de  vidrio  
2  vaso  precipitados  de  100  mL  
1  matraz  Erlenmeyer  de  125  mL  
1  Probeta  25  mL  
1  embudo  de  vidrio    

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1  pipeta  graduada  0.5  mL  


1  matraz  Kitazato  de  100  mL  
1  manguera  para  vacío  
1  embudo  Büchner  (provisto  de  tapón)  
1  cristalizador  (para  usar  en  baño  maría  o  de  hielo)  
Sistema  para  vacío  
Papel  filtro  
Perlas  de  ebullición  
Estufa  
 
Sustancias  
Glicerina  (o  nujol)  
Naftaleno  
Ácido  benzoico  
Ácido  oxálico  
Agua  desionizada  
Metanol  
Etanol  
Benceno  
Ácido  acético    
Hielo  
Problema    

Método  
 
1.-­‐     Introduzca   una   pequeña   cantidad   de   naftaleno   en   el   tubo  
capilar:   tome   una   pequeña   porción   de   naftaleno   con   una  
microespátula   de   cuchara   y   ponga   el   extremo   abierto   del   tubo   de  
manera   que   este   se   acumule   en   la   abertura   del   tubo   capilar,   dé  
ligeros   golpes   sobre   la   mesa   (con  mucho  cuidado  ya  que  es  vidrio)  
hasta   que   el   sólido   este   en   el   fondo,   lo   más   compacto   posible,  
alcanzando   una   altura   entre   5   y   10   mm.   Limpie   perfectamente   el  
exterior  del  tubo  capilar.  Una  vez  hecho  esto  una  el  tubo  capilar  al  

LQO          #srts   3  
 

termómetro   con   una   liga   de   hule   de   manera   que   el   extremo  


cerrado   del   tubo   se   encuentre   al   mismo   nivel   que   el   bulbo   de  
mercurio   del   termómetro.   La   liga   de   hule   no   deberá   de   estar   en  
contacto  con  el  Nujol.  
 
Sumerja  en  el  Nujol  el  termómetro  con  el  capilar  cargado  con  
el   naftaleno   y   caliente   rápidamente   el   baño   hasta   una   temperatura  
inferior  (del  orden  de  10  a  15  ºC)  al  punto  de  fusión  de  la  muestra  
(naftaleno)   y   después   lentamente,   aproximadamente   2   ºC/min,  
observe   detenidamente   el   tubo   capilar   con   ayuda   de   una   lupa   y  
anote  la  temperatura  a  la  cual  aparece  la  primera  gota  de  líquido.  
Siga   calentando   suavemente   hasta   que   funda   todo   el   sólido   y  
anote  la  temperatura  a  la  cual  se  tiene  el  último  cristal.  Anote   los  
valores  observados  en  la  tabla  1  de  temperaturas  de  fusión.  
 
  Al   fundir   todo   el   sólido   apague   inmediatamente   el   mechero  
para  dejar  enfriar  el  baño  de  Nujol.  
   
2.-­‐   Repita   la   misma   operación   para   determinar   el   intervalo   de  
fusión  para  las  muestras  restantes.  
 
Tabla  1  .  
Compuesto   T   T   T   T   ΔT  
Inicial   final   promedio   reportada    
(ºC)   (ºC)   (ºC)   (ºC)   (ºC)  
Naftaleno         80    
Ácido         101.5    
oxálico  
Ácido            
benzoico  
Urea            
Problema              
 
 
 

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B)  Purificación  por  cristalización  


 
  Los  productos  sintetizados  en  química  orgánica  generalmente  
son   impuros,   pueden   estar   contaminados   por   reactivos   sin  
combinar   o   por   subproductos   que   se   formaron   al   mismo   tiempo  
que   el   producto   principal.   Es   importante   poder   usar   una   técnica  
sencilla  para  poder  purificarlos.  
 
  La  cristalización  es  un  método  físico  importante,  para  purificar  
compuestos   que   son   sólidos   a   temperatura   ambiente.   Un  
compuesto   se   cristaliza   formando,   a   temperatura   elevada   y   en   un  
disolvente   apropiado,   una   disolución   saturada   de   él,   de   la   cual   al  
enfriarse  se  separe  el  compuesto  en  forma  cristalina.  
 
  Un   disolvente   apropiado   para   cristalización   deberá   cumplir  
con:  
 
1.-­‐  que  a  temperatura  elevada  disuelva  rápidamente  el  compuesto  
en  estudio  (soluto)  
2.-­‐   que  a  baja  temperatura  el  soluto  sea  muy  poco  soluble  en  él.  
3.-­‐   que  no  reaccione  con  el  soluto.  
4.-­‐   que   sea   lo   suficientemente   volátil   para   que   sea   fácil   de  
eliminarlo  de  los  cristales.  
5.-­‐   que  en  frío,  las  impurezas  sean  más  solubles  que  el  soluto.  
 
  Para   obtener   sustancias   químicamente   puras,   se   tiene   que  
repetir   varias   veces   la   cristalización,   proceso   llamado  
recristalización,  usando  de  preferencia  una  variedad  de  disolventes.  
 
 
 
 
 

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Método  
 
1.-­‐   Selección  del  disolvente  de  cristalización  
 
  Use  3  g  de  la  muestra  problema  y  coloque  aproximadamente  
0.1  g  de  ella  en  cada  uno  de  los  cinco  tubos  de  ensayo  numerados  
del  1  al  5.  Solubilidad  en  frío:  agregue  0.5  mL  de  agua  desionizada  al  
tubo  1  y  agite  (observe).  Si  la  muestra  no  se  disuelve  a  temperatura  
ambiente,  caliente  el  tubo  1  suavemente  hasta  ebullición  del  agua  
desionizada;  si  todavía  no  se  disuelve,  agregue  un  volumen  igual  de  
agua   desionizada   y   caliente,   si   no   hay   disolución   repita   dos   veces  
más   el   procedimiento   de   añadir   agua   desionizada.   Si   el   sólido   se  
disuelve   en   caliente,   déjelo   enfriar   lentamente   y   observe   si  
cristaliza;  si  no  cristaliza  enfríe  el  tubo  con  hielo  y  raspe  las  paredes  
internas   con   una   varilla   de   vidrio.   Anote   sus   observaciones   en   la  
tabla  2  de  solubilidad.  

Seguridad: Cuidado al calentar los disolventes


orgánicos. Use un baño María para sumergir los
tubos 2 a 5 y calentar.

Repita   las   operaciones   anteriores   usando   metanol   en   el   tubo   2,  


etanol  en  el  tubo  3,  benceno  en  el  tubo  4  y  ácido  acético  en  el  tubo  
5.  Anote  sus  observaciones  en  la  tabla  2  de  solubilidad.  
 
 
 
 
 
 
 
 

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Tabla  2.  Solubilidad  de  muestra  problema  
 
Disolvente   Tubo   Volumen  (mL)   Observación  
Agua   1      
desionizada  
Metanol   2      
Etanol   3      
Benceno   4      
Ácido  acético   5      
 
2.-­‐  Cristalización  muestra  problema  
 
  Una   vez   que   se   ha   determinado   el   disolvente   ideal   para  
purificar   el   sólido   por   cristalización   simple,   proceda   a   cristalizar   la  
cantidad  restante  de  la  muestra  problema.  
 
  Pese   la   muestra   problema   restante   y   colóquela   en   el   matraz  
Erlenmeyer   de   125   mL,   añada   el   volumen   proporcional   (poco   a  
poco),  con  respecto  a  la  masa,  del  disolvente  elegido  (¡cuidado,  no  
agregue  disolvente  en  exceso!)  y  caliente  la  disolución  a  ebullición  
hasta   que   la   muestra   se   disuelva.   Puede   utilizar   perlas   de   ebullición  
durante   el   calentamiento   de   la   disolución.   Filtre   la   disolución   en  
caliente  al  vacío,  recupere  las  perlas  de  ebullición.  
  Vierta   el   filtrado   en   un   vaso   de   precipitados   y   deje   enfriar   la  
disolución,  inicialmente  a  temperatura  ambiente  y  después  en  baño  
de  hielo  para  que  ocurra  la  cristalización.  Los  cristales  formados  se  
separan   por   filtración,   lávelos   con   un   poco   de   disolvente   frío,  
déjelos  secar  y  péselos,  calcule  el  rendimiento  de  la  cristalización  y  
mida   el   punto   de   fusión   para   la   muestra   problema   cristalizada,  
compare   el   valor   obtenido   con   el   realizado   en   la   sección   A)   y  
reporte.  

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Reporte  
 
1.-­‐   Complete  las  tablas  1  y  2.  
2.-­‐   A   partir   de   los   resultados   del   punto   de   fusión   antes   y   después  
de   la   cristalización   y   considerando   la   lista   de   la   tabla   3   proponga  
cual  es  el  compuesto  problema.  
 
 
Tabla  3.  Intervalos  de  fusión  de  compuestos  orgánicos.  
 
Compuesto   Intervalo  punto  fusión  
(ºC)  
Acetamida   79-­‐80  
Urea   132-­‐133  
Beta-­‐naftol   121-­‐122  
Acetanilida   113-­‐114  
Ácido  salicílico   159-­‐160  
 
Referencias
1.-­‐   Campbell   B.   N.;   McCarthy   Ali   M.;   Organic  Chemistry  Experiments,  Microescale  and  Semi-­‐
Microescale;Brooks/Cole  Publishing  Co:  Californis,  USA  1994.    
2.-­‐   Landgrobe   J.   A;   Theory  and  Practice  in  Organic  Laboratory:  with  Microscale  and  Standard  
Scale  Experiments;4th  Edition,  Brooks/Cole  Company:  California  USA  1993.    
3.-­‐   Shriner   R.   L.;   Fuson   R.   C;   Curtin   D.   Y.;   Identificación   sistemática   de   Compuestos  
Orgánicos;  1a  Ed.  Limusa:México  1991.    
4.-­‐   The  Merck  Index:  An  Encyclopedia  of  Chemicals,  Drugs,  and  Biologicals;  12th  ed.,  Merck:  
New  Jersey,  1996.    
5.-­‐    Vogel's  Textbook  of  Practical  Organic  Chemistry;  5th  ed.,  Longman,  1989.    
6.-­‐    Instructivo   sobre   el   funcionamiento   interno   y   operativo   para   regular   el   uso   de   los  
servicios  e  instalaciones  de  los  laboratorios  de  docencia,   aprobado   por   el   Consejo   Académico   en  
su  sesión  No.  314  del  9  de  noviembre  del  2009.  
 
 
 
 
 
 
 

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Laboratorio  de  Química  Orgánica    


Vale  de  material  Trimestre  18-­‐O  
Profesor:  Salvador  R.  Tello  Solís  
 
Alumno    
 
Matrícula    
Fecha   Martes  28-­‐septiembre-­‐2018  
Técnicas  comunes  de  Laboratorio:  Determinación  de  puntos  
de  fusión  y  purificación  de  sólidos  por  cristalización  
 
1  Mechero  de  Bunsen      
1  Microespátula  de  cuchara      
5  Charolas  para  pesar      
1  Regla  graduada  (20  o  30  cm)      
1  Soporte  Universal  con  anillo  y  pinzas      
1  Termómetro  (  -­‐10  a  260  ºC)      
1  Tubo  de  Thiele  con  tapón  monohoradado      
5  Tubos  capilares  para  puntos  de  fusión      
2  Ligas  de  hule      
1  Lupa      
1  Tela  de  asbesto  y  anillo  metálico      
5  tubos  de  ensayo      
1  gradilla      
1  balanza  digital  o  balanza  analítica      
5  pipetas  Pasteur      
1  varilla  de  vidrio      
2  vaso  precipitados  de  100  mL      
1  matraz  Erlenmeyer  de  125  mL      
1  Probeta  25  mL      
1  embudo  de  vidrio        
1  pipeta  graduada  0.5  mL      
1  matraz  Kitazato  de  100  mL      
1  manguera  para  vacío      

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1  embudo  Büchner  (provisto  de  tapón)      


1  cristalizador  (para  usar  en  baño  maría  o  de      
hielo)  
 
Sistema  para  vacío  
Papel  filtro  
Perlas  de  ebullición  
Estufa  
 
 
Sustancias  
Glicerina  (o  nujol)  
Naftaleno  
Ácido  benzoico  
Ácido  oxálico  
Agua  desionizada  
Metanol  
Etanol  
Benceno  
Ácido  acético    
Hielo  
Problema    
 

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