Unidad I Química Orgánica I

Unidad I
El átomo de carbono y la estructura de los compuestos organicos.

A mediados del siglo XVIII, año 1700, en ese momento fue el momento histórico de la
química orgánica, paso de ser el arte de los alquimistas a ser parte de la ciencia.
Teoría vitalista: Las diferentes manifestaciones que ocurrían sobre los compuestos de los
organismos vivos se producían por una fuerza vital.
En 1770 el sueco Bergman, fue el encargado de diferenciar los dos tipos de compuestos, la
diferencia de los minerales y los organismos animales y vegetales.

Los dividió en compuestos: - Orgánicos (de los organismos vivos)

- Inorgánicos (mundo mineral)

En 1816 un profesor de física-química Michel Chevreul, dio con un descubrimiento:

Trabajando en el laboratorio con jabón, coloco

Jabón + H2O + HCl mezcla de ácidos grasos + glicerol

Y antes el jabón se obtenía con grasa animal + H2O + NaOH eso se calentaba y se obtenía jabón
más glicerol. Entonces lo que hizo Chevrul es cambiar el medio, en vez de usar NaOH uso un ácido
y obtuvo ácidos grasos.

En 1828 Frederick Wöhler en su descubrimiento pudo transformar una sustancia inorgánica en un

compuesto orgánico

Cianato de amonio NCO- +NH4 Urea

Este descubrimiento tiro a la tierra la teoría de la fuerza vital.

Definición: es el estudio de compuestos que se encuentran en organismos vivos.

Es la química de todo lo que atañe al ser vivo animal y vegetal.
Los compuestos tienen que contener al átomo de carbono, porque es el estudio de los compuestos
del carbono

En los animales hay compuestos como H, C, el O, P, N, S

¿Entonces porque se habla del carbono?
Porque tiene la capacidad de unirse entre sí hasta grados imposibles para cualquier otro
elemento. Pueden formar cadenas de miles de átomos o anillos de todos los tamaños, y estas pueden
tener ramificaciones

Clasificación
- Hidrocarburos: Contienen C, H
Compuestos oxigenados: Contienen C, H, O Alcoholes, éteres, cetonas, aldehídos, ácidos
carboxílicos, esteres, anhídridos.
- Compuestos Nitrogenados: Contienen C, H, N aminas, amidas, compuestos nitrados
- Compuestos Sulfurados: Contienen C, H, S Tioles, Tionas, Sulfoxidos, Sulfonas, Ácidos
Sulfonicos.
Compuestos cíclicos
para el estudio de compuestos orgánicos

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Metodología de estudio
los pasos a seguir para identificar los compuestos en estudio son:
"en primer lugar"
1ro separación: hay que separar los compuestos orgánicos porque son compuestos vivos. Consiste en
métodos físicos que no involucran transformaciones
-Compuestos oxigenados: contienen C, H, O alcoholes, éteres, cetonas, aldehídos, ácidos
carboxílicos, esteres, anhídridos
-Compuestos nitrogenados: contienen C, H, N aminas, amidas, compuestos nitrados
-Compuestos sulfurados: contienen C, H, S tioles, tionas, sulfoxidos, sulfonas, ácidos sulfonicos
-Compuestos heterocíclicos compuestos cíclicos en los que hay cadenas cíclicas que tienen átomos
de C distintos
Para el estudio de compuestos orgánicos

METODOLOGIA DE ESTUDIO
Los pasos a seguir para identificar los compuestos en estudio
En primer lugar
1 separación: hay que separa los compuestos orgánicos porque son compuestos vivos, consiste en
métodos físicos que no involucran transformaciones en la sustancia a investigar. Los aceites de
plantas se extraen por hidrodestilación, se saca solo el aceite y la planta queda en el balón. Otros
son la extracción con solvente, extracción por prensado.
2 purificación: hay que saber primero si la sustancia esta pura o no. Determinar el grado de pureza.
Técnica recristianización, destilación fraccionada. Si se trabaja impura se llega a una formula
errónea. Los parámetros para saber si se ha purificado, son las constantes físicas. Si es sólido (punto
de fusión), si es liquido (punto de ebullición), si no es pura los parámetros varían. En un sólido las
impurezas bajan el punto de fusión (el punto de fusión de las sustancias puras están tabuladas). Una
vez pura tengo que saber la composición, para saber tengo que:
3 determinar la fórmula molecular:

En la actualidad se usan métodos espectroscópicos (necesitan poca cantidad de sustancia,

una o dos gotas)
Espectroscopia ultravioleta: es un espectro electrónico, la sustancia tiene que tener e- libres y tiene
que absorber energía, que la obtiene de la luz visible.

indica la transmisión

Espectroscopia IR(infra roja): permite hallar tipos de uniones. Necesita bajas energías y altas
longitudes de onda. Generalmente son ondas calóricas. Producen agitación en los enlaces.
Espectroscopia RMN (resonancia magnética nuclear): se produce siempre que tenga átomo de H.
también necesitan poca cantidad de muestra.
20 años antes: cuando no habían estas espectroscopias, se usaban los átomos elementales, me
permitían saber cuáles son los átomos que hay en la muestra

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ANALISIS CUALITATIVOS:
-método de Liebig: permite identificar C, H.
En un tubo de ensayo coloco la muestra y le agrego oxido cúprico (CuO), después caliento,
si hay carbono se va a oxidar a CO2, este se comprueba cuando burbujee en una solución alcalina,
da una sal blanca. Si en la muestra hay H, este se oxida a H2O, y se van a ver presencia de gotitas.

-si queremos identificar X, N, S, hay que convertirlos en iones y después calentarlos con Na (fusión
con Na)
Na(s)

C, X, N, S X-, Na+, Na+2S=, CN-Na+

Cuando se sabe cuáles son los elementos, debemos saber en qué proporción hay, para eso
usamos un método de análisis elemental cuantitativo. Debo saber cuánto pesa la muestra, cuanto
pesan las gotitas, y cuanto CO2 hay, entonces relaciono y obtengo la composición porcentual, y a
partir de esta yo puedo sacar la FORMULA EMPIRICA: ejemplo, sé que se tiene x cantidad de C, n
cantidad de N, y cantidad de H, m cantidad de O. CxHyNnOm
4 determinar el peso molecular:

Teoría estructural: estudiamos la estructura de una molécula, las partes que se están asociando.
Es un conjunto de ideas acerca del tipo de asociaciones que hay entre los átomos, es decir en
qué orden se unen, de qué manera se unen para formar el compuesto orgánico en estudio.
Esta teoría está relacionada a la forma y volumen de la molécula. Si queremos algo más
preciso de un compuesto orgánico se recurre a un modelo, que es una representación gráfica. Es la
estructura del compuesto orgánico:

Ejemplo: UREA

Átomos tiene un número atómico Z, que indica el número de protones (+) en el núcleo, si es
neutro el número de protones es igual al número de electrones.
En 1924: no se conocían masas. Apareció Luis de Broglie, postulo que los e- no se podían
considerar como puntos. Le dio una dualidad onda partícula.
Principio de incertidumbre de Heinsenberg: no podía determinarse el lugar exacto en el que
se encontraban los electrones.
Schrödinger: centro la base de la mecánica cuántica desde el punto de vista de la función de
onda. La ecuación de onda tiene varios resultados a los que llamamos función de onda ψ. Una
ecuación de onda no puede indicarnos exactamente el lugar en que se encuentra un e- en un instante
particular ni lo rápido que se está moviendo, no nos permite dibujar una órbita precisa en torno al
núcleo. En cambio nos da la probabilidad de encontrar el e-.
-Orbital: es la región del espacio en donde es máxima la probabilidad que se encuentre al e-. Existen
diferentes orbitales, con tamaños y formas diferentes, que están dispuestos en torno al núcleo de
manera específica.

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Orbitales
1ro el orbital con nivel energético más bajo es el 1s y es una esfera cuyo centro coincide con el
núcleo del átomo.

Orbital s

Función de onda cambia de signo al pasar de cuadrante. En el medio donde es cero, en ese lugar es
imposible encontrar el e-. Función de onda: indica el nivel de energía en que se encuentra el e-.

La probabilidad de encontrar al e-, es el cuadrado de la función de onda ψ2, es el cuadrado así

abarca solo los signos positivos.

En el nivel energético siguiente se encuentra el orbital 2s, también es una

esfera con su centro en el núcleo. Es mayor que el 1s, tiene mayor energía
(menor estabilidad), se debe a la mayor distancia promedio entre el e- y el
núcleo, con la disminución de la atracción electrostática

El espacio entre 2s y 1s es un PLANO NODAL: donde la probabilidad de encontrar al

electrón es nula.
Habíamos dicho que los compuestos orgánicos eran los compuestos que incluían al átomo de
carbono es precisamente la característica que tiene este átomo de ir uniéndose entre sí en cadenas
largas, característica que muy pocos elementos tienen.
Para poder estudiar estos compuestos orgánicos habíamos visto la teoría de de Broglie, el
propuso que el e- dentro del átomo no podía ser considerado solamente como una partícula un
corpúsculo, sino que a ese e- además se le asociaba una cierta característica de onda, y por lo tanto
venia definida esa partícula a partir de una función de onda.
La función de onda podía asumir valores positivos y negativos y estábamos hablando de un
concepto matemático. Para darnos una idea graficamos en un diagrama bidimensional, que la
función adopta valores positivos o negativos, implican que podían cambiar de cuadrante y ese
cambio implica una anulación de la función, una función de onda cero, caso en el cual habíamos
dicho que teníamos un plano nodal.

Estas funciones nos dan distintos niveles de energías donde se encontraban los electrones, y
el cuadrado de esta función ψ2, nos llevaba a considerar la probabilidad de hallar al e- en alguna
parte del átomo.
De acuerdo a estos niveles energéticos, en donde se encuentren los electrones vamos a tener
distintos tipos y formas de niveles atómicos.

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El orbital atómico más sencillo es el que tiene una forma esférica que se caracterizaba con la
letra “s”, a estos orbitales lo que se hace es esquematizar, dibujar las superficies límites.
Si hablamos de espacio de volumen, estamos hablando de algo que es tridimensional, nos
preocupa el espacio no algo plano, porque cuando se habla de otros tipos de orbitales, hay que tener
en cuenta que lo que se dibuja son las proyecciones en el plano, pero en realidad es todo un
volumen.

Al orbital 1s se lo dibuja así, porque es como si hubiesen hecho un corte

a ese orbital (que es como si fuese una pelota), cortamos por la mitad y lo que
observamos es el contorno, ese contorno es lo que nosotros usamos para
caracterizar al orbital 1s. En el centro tenemos el núcleo del átomo, que tendrá una carga positiva, y
si estamos en el primer nivel energético la probabilidad de encontrar a los electrones, va a ser lo
más probable en torno a ese núcleo, y a que las cargas opuestas tienden a atraerse.
Si subimos de nivel, a un nivel 2s el orbital se hace un poquito más grande, por eso dijimos
que dependiendo del nivel energético el orbital va a tener un forma y un tamaño determinado.
El tamaño ahora va a estar dado porque en el nivel 2s, tenemos un primer nivel que es el 1s
donde es máxima la probabilidad de encontrar al e-, la función de onda es positiva (porque quiero
nomas es +, también puede ser -, lo que importa es que se anule con el siguiente nivel). Quiere decir
que en un segundo nivel energético el orbital 2s contiene un plano nodal (hablamos de planos
porque representamos superficies limites, cortamos por la mitad).
Ejemplo: la cebolla, a la cual la imaginamos redonda, en el caso de la cebolla le quitamos una capa
intermedia y nos queda un espacio vacío, entonces ¿dónde puedo encontrar cebolla? Y cerca del
medio o afuera, en la parte que yo saque no, entonces ese espacio yo tengo un espacio nodal.

A medida que vayamos subiendo vamos a encontrar otros tipos de orbitales

atómicos está el “s, p, d, f”. 4 tipos de orbitales atómicos OA que vamos a ir
encontrando a medida que subamos de nivel.

Lo que a nosotros nos interesa es específicamente los orbitales s y p que son los orbitales
puestos en juego en el átomo de carbono. Si asociamos el tamaño y la forma del orbital con su
estado de energía podemos hablar de niveles energéticos, y entonces tendremos que hacer un
diagrama ya que no va a ser lo mismo tener un nivel bajo de energía que un nivel alto, si ubicamos a
los orbitales en un diagrama de energía el de menor contenido energético

¿Cuál va a ser?
El 1s porque esta después del núcleo, después está el
2s y el 2p que va a tener 3 subniveles y en estos 3 vamos a
tener 3 tipos de orbitales diferentes al eje que van a ser 2px,
2py, 2pz. Esta es una ordenada. En un nivel superior va a estar
el 3s y 3p que también tiene 3 subniveles, también está el 3d
que tiene 5 subniveles. Los px, py, pz tienen la misma energía,
por eso se los llama ISOENERGETICOS.

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¿Cómo relaciono estas rayitas con los electrones?

Y bueno, hay que imaginarse que es como una escalera, y las personas son los electrones,
que van subiendo o que pueden estar en un escalón (1s, 2s) entonces cada orbital, cada nivel
energético, no puedo poner más de 2 por orbital, están apareados voy a tener 2 electrones en el
primer nivel.

En el nivel 2, voy a tener 8 e- son los que contiene el gas noble que está ubicado en el
segundo nivel de la tabla, todos aquellos elementos que estén ubicados antes del gas noble de ese
nivel, van a tener entre 2, 4, 6 e -, si falta algunos de esos e- el número total de e-, va a indicar el
grupo en el que se encuentra en la tabla (carbono grupo 4). A mayor número de niveles energéticos
me indica mayor tamaño del átomo. Entonces no es lo mismo un átomo de bromo o de iodo que está
en un nivel energético superior.

(en la cebolla) imagínense ubicar en cada capa, los e- de a dos, cuanto mayor número de capa sea,
va a ser mayor la distancia al núcleo, en consecuencia aquellos electrones que estén muy lejos, en
niveles 4, 5 van a están menos atraídos por el núcleo que aquellos que estén más cerca.

En base a todo esto nosotros tenemos que tratar de correlacionar toda esta estructura con lo
que nos interesa que es en general que pasa con los compuestos orgánicos, pero dijimos que no solo
nos interesaban los orbitales s, sino también los p, que aparecen en el segundo nivel.

¿Por qué tenemos 3 tipos de orbitales p?

Porque son bilobulares y orientados con una orientación especifica en función de los ejes
tridimensionales.

Todo esto nos sirve para entender de qué manera esos e- en la estructura atómica se van a ir
ubicando en los distintos niveles energéticos, lo asociamos pensando en que, aquellos átomos que
tengan ocupado el primer nivel tendrán sus e- girando en un espacio esférico alrededor del núcleo, si
estamos en el 2s u otros niveles más altos tendremos más e- también girando en el espacio esférico.

Pero hay otros e- que no van a estar en el espacio esférico, sino que van a estar en ciertas
orientaciones en el eje z, x o y. pero todo eso constituye un solo átomo dependiendo del nivel en el
cual se encuentre para saber cómo se distribuyen esos orbitales ocupados por e-, se planteó la idea o
el concepto de la configuración electrónica, cuando uno habla de e- en átomos más complejos que el
átomo de hidrogeno empiezan a ocurrir parámetros que nos permiten identificar con mayor
facilidad donde están esos e-.

¿Qué es la configuración electrónica?

La configuración electrónica: es la descripción de los orbitales atómicos ocupados por los e-.

¿Cómo puedo saber esta configuración electrónica?

Es fácil si conozco los niveles y los orbitales atómicos. En base al diagrama de energía
podemos saber cuántos orbitales tiene, siguiendo 3 reglas o principios:

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1ra principio de Aufbau: propuso que para poder sacar la configuración electrónica de un átomo hay
que comenzar a llenar los niveles energéticos de más baja energía (1s, 2s, 2p).

2da principio de exclusión de Pauli: propuso su principio basándose en que en realidad para que un
nivel energético esté ocupado y estable, sabemos que los e- además tienen un giro, este giro se
define como spin, este spin puede ser antihorario u horario es decir el movimientos de los e- tiene 2
opciones nomas. Para que en un nivel energético los e- estén estables tienen que estar girando con
spines opuestos. Si giraran en el mismo sentido habría un desbalanceo, van a crear un momento
muy grande de energía que hace que uno de los dos pase a otro nivel, por eso no pueden haber 2 e -
que tengan el mismo spin. Lo que propuso Pauli es que por cada nivel energético no puede haber
más de dos e-, eso es consecuencia de que esos 2 electrones deben estar apareados o con spines
opuestos.

3ra regla de Hund: al llegar al nivel 2 p, nos encontramos con 3 orbitales isoenergéticos, los 3 están
vacíos y pueden alojar e-, entonces la tendencia sería poner los 2 e- en un solo orbital, pero no, ahí
viene la regla de Hund. Estableció que se debe hacer primero el semillenado de cada orbital
isoenergético y cada e- que se ponga tiene que ir con spin paralelo al anterior.

Aplicando las 3 reglas al átomo de carbono. El átomo de carbono se encuentra en la tabla

periódica está en el grupo 4 porque tiene 4 e- en su última capa, esa capa más externa es la capa de
valencia.

Todo estos es para átomo separados, pero a nosotros nos interesa cuando se une a otro. Lo
que nos conviene es estudiar la naturaleza del enlace químico

Naturaleza del enlace químico

Cuando nosotros hablamos de un “compuesto” químico. ¿Qué es algo compuesto en

general? Es algo que está formado por varias cosas, tiene varias partes.
Un compuestos químico es una sustancia química que tiene más de 2 átomos unidos entre sí.
Tenemos que saber de qué forma se unen o porque se unen. Para que se forme un enlace químico de
los 2 átomos que se van a unir lo van a hacer para pasar a un estado más estable, que contenga
menor energía. Entonces si yo tengo por ejemplo un átomo A y uno B que están separados y
después se unen tienen que pasar a un nivel energético menor, lo que significa que van a perder
energía. Cuando se forma el enlace se libera energía al medio, porque los dos átomos dejan de ser
átomos individuales para pasar a ser un compuestos con una energía menor, más estable. Si quiero
separar los dos átomos, tengo que suministrar energía para romper el enlace, porque los tengo que
desestabilizar para que pasen a un estado de más alta energía y que por separado estén más estables.

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Los enlaces van a ocurrir cuando cada átomo o un átomo sea capaz de ceder e-, y el otro
acepte e-. O también los e- se pueden compartir. Es decir el enlace químico se puede formar por 3
opciones: que pierda e-, que gane e- o compartiendo e-

Lo que define 2 tipos de enlaces

1ro enlace iónico: tengo 2 átomos en el que uno tiene tendencia a ceder e - y el otro tiene tendencia a
captar. Este enlace genera especies cargadas iones + y –. Yo tengo un átomo que tiene un e- solo en
su última capa de valencia y lo coloco en presencia de un átomo que tiene muchos e-, pero que le
falta uno para completar el octeto, para ser más estable y parecerse al gas noble más próximo.

El Cl capto el e- del sodio, quedo cargado Cl-. El Na que pierde el e- genera un

catión Na+. Entonces se generó una especie catiónica y una anionica y se formó
una sal, y se van a mantener unidos a través de fuerzas de atracción
electroestáticas (por eso no se considera mucho como un enlace). Pero tampoco en un cristal estos
átomos se distribuyen de cualquier forma, entonces hay una atracción que los mantienen unidos de
una forma en particular. Los enlaces iónicos se asocian átomos electropositivos (cede e-) a
electronegativos (captan e-). La otra opción de enlace es cuando ocurre la compartición, en ese caso
estamos en enlace covalente.

2do enlace covalente: compartición de e -.

Se dan entre especies que se diferencian muy poco en la electronegatividad. Estos enlaces
consisten en que no hay tanta tendencia a ceder ni captar e -. ambos ponen un e- y el par que se
forma es igual para los 2.

Ejemplo: unión de C-C ambos ponen un e-, o con C-H

Si la unión se hace en átomos que tengan una pequeña diferencia de electronegatividad.

Ejemplo: C-O, el oxígeno es más electronegativo, el oxígeno atraer más los pares electrónicos hacia
sí, los e- están más desplazados hacia el oxígeno. Este es el caso de un enlace covalente polar.
Los enlaces que predominan en el carbono son los covalente.
Para explicar porque el par de e- se comparte con ambos átomos, y para explicar esto
recurrimos a la teoría del orbital molecular (TOM), para explicar como ocurre un enlace, tenemos
que remitirnos a la explicación de OA y lo explicamos con el método CLOA (combinación lineal de
orbitales atómicos). Quiere decir que si yo tengo un átomo A que tenía una función de onda φA y se
aproxima a un átomo B que tiene una función de onda φB, ambos átomos pueden combinarse para
dar una molécula, entonces dejan de ser orbitales atómicos para dar orbitales moleculares. Si
estamos hablando de aproximación de orbitales hacemos referencia a la teoría de la máxima
superposición de orbitales, para que se forme un OM, se tiene que formar por la aproximación de
los OA con la orientación adecuada, la fase adecuada y con la energía adecuada. Así tenemos la
máxima aproximación

Es una combinación lineal porque es algo matemático, si tengo dos funciones de ondas
independientes, voy a tener como resultado una tercer función matemática que va a ser la función
de onda del OMAB y esta va a ser la combinación de las funciones de onda de cada uno de los OA.
El concepto de un OM es el lugar donde es máxima la probabilidad de encontrar los e- de los
átomos unidos. Y esa probabilidad va a estar dado por el cuadrado de la función del OM.
La función que se obtiene por la combinación lineal de cada una de las funciones atómicas,
se indica con la letra.

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Se tiene que cumplir otra condición más aparte de la máxima superposición que es que n OA
se combinan y generan n OM.
Tenemos el caso del átomo de H, para explicar la teoría del OM, dos átomos de H se juntan.
Consideremos esta situación, en el que tenemos un átomo de H que es A y otro H B para que se
unan necesito combinar sus funciones matemáticas. Partimos de que las 2 funciones de ondas son +.
Como las dos funciones de ondas son del mismo signo se dice que ambos orbitales están en fase. Si
tengo dos H y se aproximan, con la energía suficiente, al no haber orientación, se producirá la
aproximación en suma de tal manera de manera de que estos, si yo tengo un nivel energético con 1e
para cada uno de ellos, tiene que unirse liberando energía para dar un estado más estable que va a
ser de menor contenido energético, me va a dar un nuevo nivel energético de más baja energía que
va a tener una función de onda ψ psi. Y esta va a ser la función de onda de HA+HB, va a ser la
combinación en suma de la función de onda φ A+ φB. A este nivel energético de más baja energía
que cada uno de los átomos por separado se llama función de onda del orbital molecular, y a este
OM que no es otra cosa más que el enlace entre H–H. lo voy a llamar enlace Sigma σss porque hago
referencia a un enlace tipo σ en el que se formó porque se unieron un átomo con orbital s y otro
átomo con orbital s, la forma va a ser la unión de los individuales, entonces es un poco más
alargada, la probabilidad de encontrar al par electrónico es entre los núcleos.
Entonces al partir de cada H con un e-, se aparean y se forma un OM.

Pero la regla dice que n OA forman n OM

¿Qué pasa si uno de los H tiene función de onda distinta?
Si uno es + y el otro es –, se va a obtener otro orbital de más alta energía, y va a estar
caracterizado por la función de onda ψ * que va a ser igual a la combinación lineal de las funciones
de onda pero ahora en resta, que es el caso en el que las dos fases sean distintas. Los orbitales no se
van a unir para dar una sola cosa sino que la forma del orbital se va a deformar para darle mayor
probabilidad de encontrar a los e - fuera de los núcleos porque no se están uniendo. Ambos OA s se
deforman ligeramente manteniendo sus núcleos vecinos pero con un mayor espacio fuera de los
núcleos. La inestabilidad de este orbital: va a tener mayor energía porque al formarse un plano
nodal que no tenía el orbital original, se está restringiendo más la posibilidad de encontrar el par
electrónico.
De un orbital al otro aumente el número de planos nodales y eso es lo que le da la más alta
energía. Este orbital se conoce como OM antienlazante ψ *. Porque tengo 2 orbitales y tengo 2 e-.

el antienlazante en el estado fundamental de la molécula esta vacío, pero para qué sirve?
Si yo le aplico una radiación UV puedo hacer que los e - se desapareen porque uno de ellos
comienza a girar en el sentido del otro. Si pasa esto se desbalancea y sube de energía y va al OM
antienlazante. Quiere decir que estos orbitales antienlazantes se van a ocupar en un estado excitado.
Cuando por radicación producimos el pasaje de un e- de un nivel de menor energía a otro de
mayor.

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¿Cuántas uniones se pueden dar entre H-H?

Tienen una sola unión, se considera un enlace simple.

De que otra forma se pueden dar enlaces simples?

Suponemos que tenemos átomos que tiene e- en orbitales p.

OM con OA p, los OA p son orientados dependiendo del eje. Se tiene que cumplir el
principio de máxima superposición de orbitales, es decir, voy a tener 2 átomos que cada uno aporta
un orbital p, para que se forme el OM es necesario que se aproximen en la orientación adecuada así
se podrá conseguir la máxima superposición.
Si tengo un OA p con φpA para que se asocie a otro orbital φpB necesito que estén en fase
entonces van a aproximarse frontalmente o coaxialmente compartiendo el mismo eje (sino están
coaxiales no se va a dar). Si ambas funciones de onda coinciden en signo entonces voy a tener OM
de más baja energía (se unen en forma sumativa) ψAB= φpA+ φpB = σpp ocurre por superposición de
orbitales p, al decir esto ya se sabe que solaparon frontalmente. Después el otro orbital en el que las
funciones son opuestas, y la combinación va a ser sustractiva ψ *AB= φpA – φpB = σ*pp de más alta
energía

FRONTALMENTE

E ψ*AB = φA- φB σ*pp ─ + ─ +

OM antienlazante
↑ ↑

+
OA pA OA pB
↑↓ ψAB = φA+ φB σpp ─ + ─
φA φB
OM enlazante

LATERALMENTE

E ψ*AB = φA- φB π*pp

OM antienlazante
↑ ↑

+ +
OA pA OA pB
↑↓ ψAB = φA+ φB πpp
φA φB
OM enlazante
–

Los orbitales moleculares π se forman solo por superposición lateral de los orbitales p.
Cuando se tiene un orbital s (esférico) y puede tener signo + de función de onda y puedo
tener un orbital p, que tenga el mismo singo + de función de onda, entonces como el s no tiene
orientación puede superponer fácilmente con el p y si superponen sumativamente dan un OM de
menor energía

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E ψ*AB = φsA- φpB σ*sp ─ + ─

OM antienlazante
↑ ↑

+
φsA φpB
↑↓ ψAB = φsA+ φpB σsp ─ +
OM enlazante

Repasando e- núcleo s, p, d, f OA
OM σss, σsp, σpp, π lateralmente

Recodamos la configuración electrónica del carbono

C: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Para que se forme un enlace entre dos átomos siempre tiene que buscar los e- aparearse.

¿Cuántos e- no apareados tiene el carbono? Tiene 2 el del 2px y del 2py.

Cuantos enlaces puede formar? Puede formar 2.
Es decir que se debería esperar que el compuestos más sencillo sea el H-C-H. pero no existe,
en la naturaleza lo que existe como compuesto más sencillo es el metano CH4.
Ese fue el gran dilema a inicios del siglo pasado, fue un gran desarrollo intelectual llegar a
explicar porque de acuerdo a esta distribución electrónica los e- de valencia del carbono me
indicarían un máximo de 2 uniones cuando en realidad el compuesto más sencillo tiene 4.
Alrededor de 1930 surgió Linus Pauling, el propuso una teoría, lo que dijo estudiando esa
configuración electrónica fue que en realidad si se mira el átomo de carbono, ¿Cuál es el nivel que
tiene ocupado el carbono? Ocupa el nivel 2 (que tengo distintos orbitales es otra cosa).
Lo que propuso Pauling fue que los e- que se encuentran en ese nivel, independientemente
de los de valencia (que son los p), el propuso que en ese nivel esos 4 e - que aparecen en el 2do nivel,
se recombinaban en un estado excitado para formar nuevos orbitales atómicos a los que el llamo
orbitales híbridos. Esto tiene su razón de ser si consideramos los niveles energéticos en los cuales
tenemos los e- del carbono. Recodemos que en la configuración electrónica el nivel 1s está
totalmente estable, tiene un par electrónico, y no va a experimentar modificaciones porque si
tomamos el gas noble más próximo que tengo, configuración 1s cuál es? El He y tiene 2 e-.
Pero en el nivel 2s tenemos 2 e apareados, y en 2px y 2py teníamos 2 e - desapareados, todo esto
ocurre en un estado fundamental del átomo de C que no nos permite explicar que la molécula más
sencilla tenga 4 uniones. Lo que propuso Pauling fue que del orbital 2s, 1 de esos e- que estaba
apareado puede desaparearse, comenzar a girar con el mismo spin y entonces subir de nivel al 2pz.
Quiere decir que si 1 de estos e - es excitado al nivel superior, pasamos a un estado que va a ser un
estado excitado, donde el nivel 1s mantiene sus e- apareados totalmente estable, y ahora los que se
modifica son los niveles 2s, 2px, 2py, 2pz, ya que ahora en cada uno de estos orbitales del segundo
nivel el carbono tiene 1 e- desapareado.
E E
↑ ↑ ↑ ↑ ↑
2px 2py 2pz 2px 2py 2pz

↑↓ ↑
2s 2s

↑↓ ↑↓
1s 1s

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Pero todavía no puedo explicar que tenga 4 uniones iguales porque tengo niveles s y p. La
explicación de Pauling consiste en que en este estado excitado el átomo de carbono puede combinar
estos 4 orbitales de manera tal que experimenten una transformación y ese orbital que originalmente
era esférico o que originalmente era bilobulado ahora va a cambiar su forma por un orbital que
tenga una forma aproximadamente así:

Este orbital se va a llamar OAH (orbital atómico hibrido) y va a surgir de la combinación de

estos 4 niveles y ahí aparecen 3 posibilidades:

1ra posibilidad: que en el estado excitado el átomo de C, combine los 4 orbitales que tienen los e-
desapareados. Entonces energéticamente que va a pasar? Si estos orbitales se combinan, yo tengo
un orbital de baja energía y lo combino con otras de mayor energía, el de baja va a subir de energía
y los que tiene alta energía van a bajar de energía. Quiere decir que lo que primero puede pasar es
que estos 4 orbitales que se combinan que eran orbitales s y p van a originar 4 orbitales nuevos, que
van a tener mayor energía que los orbitales s pero menor energía que los orbitales p, y estos 4 son
OAH y los 4 tienen la misma energía.

E E
↑ ↑ ↑
2px 2py 2pz ↑ ↑ ↑ ↑
sp3 sp3 sp3 sp3 4 OAH sp3
↑
2s

↑↓ ↑↓
1s 1s

Ahora si tengo 4 e- que estos todos girando en el mismo nivel energético, lo más probable es
que el C se pueda asociar a 4 átomos diferentes.
¿Cuáles fueron los orbitales que combinamos para formar esto?
Combinamos 1s, 1px, 1py, 1pz, 4 en total, cuantos OH se forman? 4, tantos orbitales se
combinan, tantos orbitales se forman, y estos OH que se formaron se van a identificar con las dos
letras que los caracterizan a cada uno de los orbitales que intervinieron, sp 3, cada uno es un OAH
que tienen esta forma

Y al tener los 4 el mismo nivel energético voy a tener 4 posibles uniones. Se puede
representar como C con 4 e-.
Si cada e- del C puede formar un enlace con otro átomo, y si yo considero esos 4 enlaces,
cuantos ángulos voy a tener? Voy a tener 4.
Quiere decir que este OAH sp3 también se considera como orbitales tetragonales, porque
tienen 4 ángulos iguales, o también se los conoce como OAH tetraédrico.

METANO

sp3 C
α = 109,5º
lC-H= 1,10 Å H H
¼ de carácter s H

pág. 12 Suave Maehama, Enrique Minoru

 Unidad I Química Orgánica I

Cada uno de estos OAH sp3, cuando el C se asocia a otro orbital, en esta caso como el
orbital s del H.

- + + - +

La forma es parecida al σsp pero ahora no use un p, une un sp3 y lo combine con un s.
entonces es un σsp3s. qué tipo de enlace va a ser? Enlace simple.
Quiere decir que cada uno de las rayitas son enlaces σ sp3s, pero habíamos dicho que el C con
hibridación sp3 es tetraédrica, porque debe tener 4 ángulos iguales. Esos ángulos de enlaces son de
109,5º.
La longitud C-H es casi constante y aproximadamente igual a 1,10Å
Si en lugar de enlazar a H se enlaza a otro C, voy a tener C 2H6. Cada C cuantos e- tiene para
formar los enlaces? Tiene 4 y uno ocupa para unirse al C, y tengo que completar los otros, para cada
C, los completo con H.
Cada C tiene un orbital sp3 que solapa con otro sp3.
Quiere decir que la unión entre los dos C-C es σsp3sp3. En consecuencia los orbitales sp3 del
C son característicos de aquellos compuestos que tienen enlaces simples.

2do caso de hibridación: esta es la situación en la que en el estado excitado el C con 1 e-

desapareado, en vez de combinar los 4 e -, combina 1s con 2p, combino 3 formo 3 OAH, de nivel
energético mayor al s y menor que el p.

E E
↑ ↑ ↑ ↑
2px 2py 2pz 2pz
↑ ↑ ↑
sp2 sp2 sp2 3 OAH sp2, 1 p puro
↑
2s

↑↓ ↑↓
1s 1s

El segundo caso es el de los OAH sp2 que se conocen como orbitales híbridos trigonales, o
también como hibridación planar. La idea es que estos 3 orbitales, si son de la misma energía se van
a ubicar en un mismo plano manteniendo el mismo ángulo entre ellos, la forma de estos orbitales es
como la de los anteriores solo que ahora 1 orbital hacia atrás, otro hacia adelante y otro hacia la
derecha.
pz
sp2

C sp2
sp2

pz

En esta hibridación sp2 voy a tener 1e- desapareado de más alta energía por encima y debajo
del plano nodal.

Un C con hibridación sp2 se puede unir a 3 H?

No porque me queda el e- desapareado del orbital p. por eso no hay una molécula más
sencilla que el CH4. Porque si yo tuviese esta hibridación y pusiese un H en cada orbital hibrido, me
quedaría el e- desapareado del orbital p, y eso le va a dar muy alta energía a la molécula.

pág. 13 Suave Maehama, Enrique Minoru

 Unidad I Química Orgánica I

Quiere decir cuando el C tiene hibridación sp 2 la molécula más sencilla es aquella en la cual
se une a otro C, y si esto está en un mismo plano.

. π
sp2 sp2
C σsp2sp2 C
sp2 sp2

Los orbitales p, solapan lateralmente, y forman un orbital π, quiere decir que se va a formar
un orbital π por encima y otro por debajo del plano que contiene a los OH

ETENO

sp2 H ↑↓ . H
α = 120º σsp2s σsp2s
lC-H= 1,08 Å C σsp2sp2 π C
lC-C= 1,30 Å
σsp2s σsp2
1/3 carácter s H H

Por la superposición de los OH sp2 voy a tener un orbital σsp2sp2 y además el orbital π. Este
enlace es más corto que el etano, porque tiene la nube electrónica π por encima y debajo que atrae
más los dos núcleos, entonces los 2 átomos de C están más cerca y por eso este tipo de orbital es un
poco más eficaz, en el sentido de que va a ser más estable, porque para romper el enlace σ primero
tengo que romper el enlace π.

3ra posibilidad: en el caso que se combina 1s con 1p, se forman 2 OAH de la misma energía, que se
van a llamar sp

E E
↑ ↑ ↑ ↑ ↑
2px 2py 2pz 2py 2pz
↑ ↑
sp2 sp2 2 OAH sp, 2 p puro
↑
2s

↑↓ ↑↓
1s 1s

Si son 2 orbitales, van a haber 2 orientación, es una hibridación digonal o lineal. También se
puede decir que son coaxiales, comparte el mismo eje.

pág. 14 Suave Maehama, Enrique Minoru

 Unidad I Química Orgánica I

pz py

sp sp

py pz

¿Este C puede unirse a 2 H?

No, porque ahora tengo 2 orbitales p con e- separados, y no pueden quedar e- desapareados,
porque siempre se busca llegar al octeto. Quiere decir que la molécula más sencilla debería tener 2
C.

H C C H

Los p van a superponer para formar orbitales π uno por encima y otro por debajo y adelante
y atrás. Tengo 1 σ con 2 π este tipo de hibridación sp es cuando el C se enlaza con triple enlace.
La lC-C va a ser con respecto a la sp3 y sp2, va a ser mucho más corta, porque tiene 2 nubes
electrónicas que lo está manteniendo unida a cada carbono, por esta razón la l C-C=1,20Å

pág. 15 Suave Maehama, Enrique Minoru