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Ejercicios Aldehídos y cetonas

1. Nombre o formule:
a) bromo acetona b) 3-oxo-pentanal c) CH3-CH=CH-CH2-CHO d) CH3-CH(Br)-
CO-CH3
e) CH3-CO-CH2-CH2-CHO f) CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 g) CH3-CH(OH)-CH2-
CHO
h) CH2=CH-CO-CH2-CH(CH3)2 i) CHO-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH
j) CH2(OH)-CO-CH(OH)-CH2OH
2. Trace estructuras que satisfagan las siguientes descripciones. Nómbrelas.
a) una cetona alfa-beta insaturada C6H8O
b) un aldehído alfa-beta insaturado trans
c) una cetona mixta alifática alfa bromada
d) un aldehído con hidrógenos en el carbono alfa
e) un aldehído con un grupo oxo en la cadena lineal.
3. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición.
a) propíonaldehído b) acetona c) acetaldehído d) 2-pentanona e) etil-metil-
cetona f) isobutiraldehído g) butiraldehído
4. Prediga los productos de reacción (si ocurren) del acetaldehído y la propanona con
los siguientes reactivos:
a) dihidrógeno en presencia de níquel
b) CH3MgBr
c) NH2OH
d) S.R. de Tollens.
e) Permanganato de potasio
f) 3I2/ NaOH
g) HCN
5. Prediga los productos de reacción:
a) Propanal + H2O
b) Propanal + Ag(NH3)2 /H2O
c) Propanal + NH2-OH
d) 3 Hexanona + HCN
e) 3 Hexanona + Ag(NH3)2 /H2O
f) 3 Hexanona + NH2-OH
6. Ordene en orden creciente de reactividad. Justifique.
a) etanal b) propanal c) propanona
7. Un compuesto “A” de fórmula molecular C7H14O, se reduce a 2-metilhexano. El
compuesto “A” reacciona con 2,4 DNFH (dinitrofenilhidracina) y produce la hidrazona
correspondiente. No reacciona ni con S.R. de Tollens, ni con S.R. de Fheling, pero da
positiva la prueba del yodoformo.
a) Escriba la estructura y nombre el compuesto.
b) Desarrolle el mecanismo de la reacción con HCN
8. Un compuesto “C” de fórmula molecular C5H10O2 reacciona con la hidroxilamina y
forma una oxima. Reacciona con S. R. de Fheling. La oxidación enérgica de “C”
produce ácido pentanodioico. Escriba la estructura y nombre el compuesto.
9. A partir del n-butanal plantee esquemas sintéticos para obtener: a) 1-buteno b) 2-
bromobutano
10. Un hidrocarburo “A”, da positiva la reacción con Br2/Cl4C y con S.R. de Baeyer, al
tratarlo con agua produce un compuesto “B” que reacciona con S.R. de Lucas a los 5
minutos. La oxidación de “B” produce un compuesto “C” que reacciona con la
semicarbazida y da semicarbazona. El compuesto “C” al reaccionar con disolución de I2
en NaOH produce un producto de tres átomos de carbono y yodoformo. • Escriba las
estructuras de los compuestos A, B y C.
11. Un compuesto “A” de fórmula molecular C4H6O2, reacciona con:
a) 2 moles de fenilhidracina.
b) Reacciona con S.R. de Tollens, Fheling y Benedict.
c) La reacción de Wolff- Kishner (reducción), produce butano.
d) Da positiva la prueba del yodoformo
 ¿Qué información le brinda cada uno de los ensayos anteriores?
 Proponga estructuras para A
12. Un compuesto “B” de formula molecular C5H12O da positiva la prueba de Lucas a los 5
minutos. La oxidación de “B” con dicromato de potasio en medio acido, produce un compuesto
“C”, que forma una oxima al reaccionar con hidroxilamina. Dicho compuesto no reacciona ni con la
S.R. de Tollens ni con la S.R. de Fheling, pero libera yodoformo al reaccionar con solución de yodo
e hidróxido de sodio. La reducción de Wolff-Kishner del compuesto “C” produce 2-metilbutano.
a) Escriba la fórmula estructural de los compuestos “B” y “C”, y nómbrelos.
b) ¿Qué información le ofrece la prueba con el reactivo de Lucas
c) ¿Cuántos compuestos deben formarse si se hace reaccionar el compuesto “C” con ácido
cianhídrico en presencia de cianuro de potasio.
c-1) Desarrolle por pasos el mecanismo de dicha reacción.
c-2) Dibuje en proyección de cuña las configuraciones de los compuestos obtenidos y nombre los
mismos.
c-3) Si en lugar de llevar a cabo la reacción del compuesto “C” con HCN/KCN , se realiza dicha
reacción con 2 R-hidroxi-2-metilbutanal. ¿Cuántos compuestos se forman, justifique si son
enantiómeros o diastereoisómeros. Dibuje sus estructuras en proyección Fischer y nombre los
mismos.

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