UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica III

Catedrático: Dra. Marina Guevara Valencia

SÍNTESIS DEL ACIDO BENZOICO Y EL ALCOHOL BENCÍLICO

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el fundamento de la reacción de Cannizzaro?

Cuando un aldehído sin hidrógenos en el carbono adyacente al grupo -CHO (como el benzaldehído) se calienta
en presencia de ion hidróxido, ocurre una reacción de dismutación en la cual se producen un equivalente de
ácido carboxílico y un equivalente de alcohol.
2. ¿Cómo se considera esta reacción por la formación de sus productos?

3. ¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Cannizzaro y la reacción de Cannizzaro

cruzada?
Reaccion de Cannizzaro Cruzada : aprovechando la gran tendencia del formaldehído a la oxidación,
puede utilizarse la reacción para reducir otros aldehídos.

Reaccion de Cannizzaro: es un proceso químico de dismutación característico de aldehídos que no

posean hidrógenos en α que se produce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico
acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a
expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.

4. ¿Qué tipo de aldehídos son los que presentan la reacción de Cannizzaro?

Aquello que carezcan de hidrógenos alfa como el benzaldehído

5. Señale las condiciones de reacción que favorecen la reacción de Cannizzaro?

Medio Basico con aldehídos sin hidrógenos alfa como el benzaldehido

6. Investigue las propiedades de los aldehídos aromáticos

∗ los aldehídos aromaticos son menos reactivos en las reacciones de adicion
nucleofílica.
∗ El atomo de carbono carbonilico es menos positivo
∗ Son mas electrofilicos que las cetonas aromaticas
∗ La energía desprendida dentro de una reacción es menor que el de las cetonas
debido al acomodo espacial de los grupos

7. Establezca por lo menos 3 diferencias en el comportamiento químico entre los

aldehídos aromáticos y los alifáticos

Los aldehídos aromáticos, por no poseer átomos de hidrógeno en su carbono en α, no pueden dar la reacción
de condensación aldólica

Los aldehídos aromáticos experimentan reacciones de sustitución electrófila en su núcleo aromático.

Por ser el grupo carbonilo un sustituyente desactivante, la sustitución ha de realizarse en condiciones más
enérgicas

8. ¿Cuál es la entalpía de reacción?

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9. ¿Es posible que un aldehído que carezca de hidrógeno en el carbono alfa en

presencia de un base forme un producto aldólico? No ¿Por qué? no pueden formar iones enolato,
por consiguiente no pueden participar en la condensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato
de otro compuesto carbonílico.

10. ¿Cuál es la doble función que presenta la molécula de aldehído en la reacción de

Cannizzaro?

Formar el anión para que se pueda llevar acabo la reacción de Cannizzaro

11. ¿Experimentalmente cómo logra la precipitación del ácido benzoico?

Mediante la reacción de canizzaro, ésta a pesar de tener exclusiones, sirve como una sencilla
analogía de laboratorio para una vía bioligica importante por la cual ocurren reducciones en los
organismos vivos

12. ¿Cómo confirmaría la existencia del alcohol bencílico obtenido?

Por el calentamiento del NaOH acuoso

13. Investigue que otros productos se pueden obtener mediante ésta síntesis

Acido-orto(hidroximetil)benzioco

14. ¿Cuáles son las limitantes de esta síntesis?

La reacción de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones prácticas y se limita al formaldehído y los benzaldehídos
sustituidos.

POLISACÁRIDOS
1. Define a los polisacáridos
Los polisacáridos son polímeros, cuyos monómeros constituyentes son monosacáridos, los cuales
se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener un peso
molecular muy elevado, que depende del número de residuos o unidades de monosacáridos que
participen en su estructura

2. ¿Cómo pueden descomponerse los polisacáridos?

Los polisacáridos pueden descomponerse, por hidrólisis de los enlaces glucosídicos entre
residuos, en polisacáridos más pequeños, así como en disacáridos o monosacáridos.

3. ¿Cómo se clasifican los polisacáridos de acuerdo a su función biológica?

Polisacáridos de reserva
Polisacáridos estructurales

4. Mencione 4 propiedades físicas de los polisacáridos

representan una forma de almacenar azúcares sin crear por ello un problema osmótico
peso molecular muy elevado,
En la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua
Involucrados en la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua
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5. ¿Cómo se clasifican de acuerdo a sus constituyentes?

1.-Homopolisacáridos: están formados por la repetición de un monosacárido.

2.-Heteropolisacáridos: están formados por la repetición ordenada de un disacárido formado por
dos monosacáridos distintos (o, lo que es lo mismo, por la alternancia de dos monosacáridos).
Algunos heteropolisacáridos participan junto a polipéptidos (cadenas de aminoácidos) de diversos
polímeros mixtos llamados peptidoglucanos, mucopolisacáridos o proteoglucanos. Se trata
esencialmente de componentes estructurales de los tejidos, relacionados con paredes celulares y
matrices extracelulares.

6. ¿Cuál es la diferencia entre el almidón y la celulosa?

A la diferente orientación espacial de los monómeros de glucosa.
En al almidón todos los monómeros se orientan en la misma dirección y en la celulosa
cada monomero sucesivo rota 180º alrededor del eje de la cadena polimerica con respecto
al monomero anterior.

7. ¿Qué moléculas forman el almidón?

El almidón es un polisacárido de reserva alimenticia predominante en las plantas, constituido por
amilosa y amilopectina

8. Describa cada una de las moléculas que forman el almidón

La amilosa es el producto de la condensación de D-glucopiranosas por medio de enlaces
glucosídicos α(1,4), que establece largas cadenas lineales con 200-2500 unidades y pesos
moleculares hasta de un millón; Tiene la facilidad de adquirir una conformación tridimensional
helicoidal, en la que cada vuelta de hélice consta de seis moléculas de glucosa.

9. ¿Qué enzimas intervienen en la degradación del almidón?

las enzimas son una amilasa salival, ð-amilasa y almidón fosforilasa

10. ¿Cómo está constituido químicamente el almidón?

Por cadenas largas de glucosa

11. ¿Cómo esta constituida químicamente la celulosa?

De lípidos no saponificables

12. ¿Dónde encontramos la quitina?

La quitina es uno de los componentes principales de las paredes celulares de los hongos,

13. ¿Cómo está constituida químicamente la quitina?

La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-
acetil-D-glucos-2-amina). Éstas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las
unidades de glucosa componen la celulosa.

14. ¿Qué es la pectina?

Las pectinas son una mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados. En presencia de
aguas forman geles

15. ¿Qué es el agar-agar?

Agar-agar o agar es una sustancia gelatinosa derivada de algas marinas. Es una mezcla
heterogénea de dos clases de polisacáridos: agaropectina y agarosa.
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16. ¿Qué utilidad se le da al agar-agar?

que se utiliza en la mayoría de los medios de cultivo ya que además no tiene valor nutritivo para
los microorganismos. El agar nutritivo es usado como medio de cultivo para el crecimiento de
bacterias y hongos, pero no para virus (aunque los virus bacteriófagos crecen frecuentemente en
bacterias cultivadas en agar).

17. Mencione los usos que se le da a los polisacáridos en la industria alimentaria?

Estabilizan las espumas y las emulsiones
Forman geles de textura cremosa
Estabilizan los geles de pectina y almidón al calentar
Modifican las texturas
Mejoran la adhesión
Sustituyen a las grasas y aceites
Actúan sobre el crecimiento de los cristales de hielo

18. ¿Qué es el pureglucam y para que se utiliza?

Fabricado y comercializado por Takeda U.S.A. con el nombre de Pureglucam, esta sustancia
producida por fermentación se puede utilizar para mejorar la textura y la capacidad de retención de
agua en diversos productos como carnes, aves y mariscos. Otras aplicaciones alimentarias pueden
incluir la mejora de la consistencia de la pasta, de la viscosidad de las salsas y aliños y de la forma
y textura de los postres. También se puede utilizar como ingrediente esencial en la preparación de
nuevos alimentos funcionales o novedosos, incluyendo los productos bajos en calorías.

19. ¿Cuál es la importancia de la celulosa en la dieta del hombre?

ya que forma parte de los tejidos de sostén. Es importante porque actúa como (fibra dietética) porque
al mezclarse con las heces, facilita la digestión y defecación, así como previene los malos gases.

20. ¿Cómo se obtiene la pectina?

Por una hidrólisis ácida.